LES COUMARINES
1) Généralités :
Les coumarines sont des molécules
dérivées de la coumarine
ou 1-benzopyran-2-one,
qui tire son nom d'un arbre de la famille des fabacées
(papilionacées ou légumineuses) le coumarou, encore appelé gaïac de Cayenne (dipteryx odorata) qui pousse en Amérique
centrale ou en Amérique du sud et dont la graine odorante appelée fève de tonka en contient.
2) Classification :
On distingue deux groupes de coumarines :
·
Celles dérivant de la 1-benzopyran-2-one par
substitution d'un ou plusieurs hydrogènes portés par les carbones 6,7 ou 8 par
des groupes hydroxy (OH) ou méthoxy (OCH3), comme par exemple
v L'ombelliférone,
présente dans les carottes, le coriandre
v L'esculétine,
présente dans les marrons d'Inde
v Le fraxétol que l'on trouve dans l'écorce des
frênes ou des marrons d'inde
ou bien des
hétérosides de ces composés comme par exemple l'esculine qui est un
hétéroside dont la partie aglycone est l'esculétine :
·
Les
furocoumarines ou furanocoumarines, formées d'un noyau furane, accolé au noyau
1-benzopyran-2-one substitué ou non :
v En 6,7, ce sont les furocoumarines linéaires comme par
exemple
ou l'impératorine
:
v En 7,8, ce sont des furocoumarines angulaires comme
par exemple
L'angélicine
(ou isopsoralène):
ou la pimpinelline :
3) Biosynthèse et propriétés :
3-1)
Les coumarines :
3-1-1)
Biosynthèse :
La biosynthèse de la coumarine à partir de l'acide
shikimique qui a lieu dans les végétaux supérieurs est schématisée ci-dessous :
3-1-2)
Propriétés :
Les coumarines sont utilisées comme agents de saveur
ou dans les parfums (la fève de tonka est parfois utilisée pour l'aromatisation
des tabacs) ; on les utilise aussi dans l'industrie pharmaceutique, la
coumarine a des propriétés anti-inflammatoires, l'esculétine ou l'esculine sont
des agents vitaminiques P à action marquée sur la perméabilité capillaire, ou
encore le dicoumarol,
découvert dans le mélilot (Melilotus officinalis) et à propriétés
anticoagulantes (antivitamines K).
3-2) Les
furocoumarines :
3-2-1)
Biosynthèse : La biosynthèse du psoralène et de l'angélicine à partir de
l'acide shikimique dans les végétaux supérieurs est rappelée ci-dessous :
3-2-2) Propriétés
:
Ce sont des phytoalexines à spectre relativement large (Les phytoalexines sont des molécules qui ont
un rôle important dans la résistance des végétaux aux maladies. Les plantes
réagissent à l’attaque d’un parasite en biosynthétisant ces molécules. Il y a
souvent une relation entre la famille à laquelle appartient la plante parasitée
et le type de molécule synthétisé. Ainsi les solanacées produisent des composés
terpéniques alors que les papilionacées plutôt des flavonoïdes). Elles protègent la plante
contre les herbivores et les microorganismes pathogènes. Elles sont
principalement localisées à la surface et dans les organes les plus exposés à
la prédation (jeunes feuilles, fruits, graines) dans un souci " d'économie
métabolique".
On trouve les furocoumarines
principalement dans les légumineuses, les moracées, les rutacées et les
apiacées.