Médicaments et molécules particulières 15

MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (15)

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4-hydroxyisoleucine

C₆H₁₃NO₃

Masse molaire :

147,17 g.mol^-1

Ebullition :

332°C

Densité :

1,181

N° CAS :

781658-23-9

(ou 55399-93-4)

Cette molécule se trouve en particulier dans le fenugrec (Trigonella foenum graecum) légumineuse utilisée comme épice.

La 4-hydroxyisoleucine possède des propriétés antidiabétiques ; elle agit sur les cellules β des îlots de Langerhans du pancréas et stimule la sécrétion d'insuline seulement quand le taux de glucose augmente, cela évite l'hypoglycémie, effet secondaire classique des traitements antidiabétiques par les sulfonylurées.

Mauvéine A

C₂₆H₂₃ClN₄

Masse molaire :

426,941 g.mol^-1

N° CAS :

6373-22-4

Mauvéine B

C₂₇H₂₅ClN₄


Mauvéine A	Mauvéine B

Safranine

C₂₀H₁₉ClN₄

Masse molaire :

350,85 g.mol^-1

N° CAS :

477-73-6

En 1856 William Henry Perkin senior oxyde de la toluidine contenue à l'état de traces dans de l'aniline et obtient un colorant violet. Il s'agit en fait d'un composé se formant à partir des trois molécules : aniline, ortho-toluidine et para-toluidine oxydées en milieu sulfurique par du dichromate de potassium. Il se forme d'ailleurs deux molécules, la mauvéine A et la mauvéine B qui comporte un groupement méthyle en plus.

Perkin convertit ensuite (1878) la mauvéine A en safranine en enlevant le groupement tolyle fixé sur l'azote en 7 et en ajoutant un groupement méthyle en 8 .

La safranine est un colorant rose utilisé en histologie et en cytologie ; c'est aussi un indicateur d'oxydo-réduction utilisé en chimie analytique.

A l'état solide c'est une poudre brun-rouge.

Fipronil

C₁₂H₄Cl₂F₆N₄OS

Aspect :

Poudre cristalline blanche.

Masse molaire :

437,148 g.mol^-1

Fusion :

201°C

Ebullition :

510,1°C

Densité :

1,87

N° CAS :

120068-37-3

Risques :

R23/24/25-48/25-50/53-55-57

S26-36/37/39-45-60-61

Molécule active dans des produits utilisés comme :

- Insecticide systémique en enrobage de semences notamment pour le maïs (Régent®)

- Antiparasitaire (Frontline®) pour chiens et chats.

Le Régent® a été mis au point par Rhône-Poulenc en 1987 et il est commercialisé aujourd'hui par BASF. C'est un pesticide homologué au niveau européen, mais non autorisé au niveau français (Incriminé dans la surmortalité des abeilles).

Orcéine α

C₂₁H₁₇NO₄

Molécule présente dans certains lichens à orseille.

Orcéine de synthèse

Longueur d'onde d'absorption maximale (λ_max):

579 nm

α-aminoorcéine :

C₂₁H₂₅N₂O₄

α-hydroxyorcéine :

C₂₁H₁₇NO₅

β-aminoorcéine :

C₂₈H₂₄N₂O₇

Mélange de composition non définie. Il contient de l'α-aminoorcéine, de l'iso-α-aminoorcéine, de l'α-hydroxyorcéine et leurs tautomères, β-aminoorcéine, iso-β-aminoorcéine, β-aminoorcéinimine, g-aminoorcéine et g-aminoorcéinimine.

Colorant alimentaire rouge codé E121 interdit en France (allergène)

Molécules utilisées pour la figuration des figures de mitoses.

Orseille

C₂₈H₂₃NO₇

Orseille et réactions colorées :

Rouge violacé

En milieu plus acide :

Rouge

En milieu moins acide :

Bleu violet

Molécule existant dans certains lichens (lichens dits à orseille).

Desmosine

C₂₄H₄₀N₅O₈

Masse molaire :

526,6031 g.mol^-1

N°CAS :

11003-57-9

Isodesmosine

Acide aminé rare trouvé dans l'élastine, constitué de 4 molécules de lysine condensées en un anneau pyridinium.

La desmosine contribue à l'élasticité de l'élastine en formant des connexions entre les différentes fibres.

Disulfirame

Ethyldithiourame

C₁₀H₂₀N₂S₄

Aspect :

Poudre grise, ou cristaux jaunâtres, inodore, légèrement amère.

Masse molaire :

296,56 g.mol^-1

Fusion :

70°C

Densité :

1,27

N° CAS :

97-77-8

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol et le chloroforme ; peu soluble dans l'éther ; insoluble dans l'eau.

Risques :

R22;R43;R48/22; R50/53

Synthèse :

Le disulfirame peut être préparé par condensation de la diéthylamine avec le disulfure de carbone en présence de soude, suivie d'une oxydation du diéthyldithiocarbamate de sodium par le persulfate d'ammonium.

Cette molécule est un médicament (Espéral® ou

Antabuse®) utilisé comme adjuvant dans la prévention des rechutes au cours de l'alcoolodépendance.

Elle bloque l'enzyme acétaldéhyde déshydrogénase au niveau du foie. Le métabolisme de l'éthanol dans le foie conduit à l'éthanal (acétaldéhyde) par action de l'alcool déshydrogénase, puis à l'acide éthanoïque par transformation de l'éthanal par l'acétaldéhyde déshydrogénase. Si cette dernière enzyme est bloquée la concentration en éthanal augmente, produisant la "gueule de bois" et différents effets désagréables (nausées, maux de tête, bouffées de chaleur…).

Méphédrone

4-méthylméthcathinone

4-méthyléphédrone

C₁₁H₁₅NO

Masse molaire :

177,242 g.mol^-1

N° CAS :

1189805-46-6

Stimulant synthétique de la classe des amphétamines à effets empathogène, euphorisant et anorexigène.

Ecstasy

MDMA

(R)(-)-3,4-méthylène-dioxy-méthylamphétamine

C₁₁H₁₅NO₂

Aspect :

Poudre blanche

Masse molaire :

193,2423 g.mol^-1

Fusion :

150°C

N° CAS :

81262-70-6

Stimulant du système nerveux central classé comme stupéfiant.

Gomme karaya

Gomme sterculia

Gousses (Sterculia urens)

Exsudat durci à l'air, obtenu par incision du tronc ou des branches de Sterculia urens ou d'autres arbres de la famille des Sterculiacées (Afrique de l'Ouest ou Inde).

C'est un polysaccharide acétylé composé de galactose, rhamnose et d'acide glucuronique ou galacturonique de masse molaire située entre 5.10⁶ et 8.10⁶ g.mol^-1.

Difficilement soluble dans l'eau, elle est pratiquement insoluble dans l'éthanol. Principales propriétés : son pouvoir épaississant, sa forte viscosité et son pouvoir émulsifiant.

C'est un additif alimentaire codé E416.

Ocytocine

C₄₃H₆₆N₁₂O₁₂S₂

Aspect :

Poudre blanche

Masse molaire :

1007,33 g.mol^-1

Fusion :

193°C

Densité :

1,27

N° CAS :

81262-70-6

Solubilité :

Soluble dans l'eau dans le butan-1-ol et le butan-2-ol

Sécurité :

R36/37/38

Ocytocine

Vasopressine

Ocytocine et vasopressine constituent deux hormones posthypophysaires.

Le complexe hormonal est constitué dans la posthypophyse de la neurophysine, protéine "inerte" et deux hormones à 9 acides aminés : l'ocytocine et la vasopressine.

Leur structure est très voisine, la différence ne portant que sur la nature des acides aminés en position 3 et 8 (respectivement l'isoleucine et la leucine pour l'ocytocine et la phénylalanine et l'arginine pour la vasopressine).

L'ocytocine favorise la contraction des muscles lisses de l'utérus, accélérant l'accouchement ; elle favorise aussi l'éjection du placenta et stimule l'éjection du lait maternel.

La vasopressine (ADH) est une hormone antidiurétique et vasopressive (vasoconstrictrice).

Conivaptan

[1,1'-Biphényl]-2-carboxamide,N-[4-[(4,5-dihydro-2-méthylimidazo[4,5-d][1]benzazépin-6(1H)-yl)carbonyl]phényl]-

C₃₂H₂₆N₄O₂

Masse molaire :

498,583 g.mol^-1

N° CAS :

210101-16-9

Antagoniste non peptidique des récepteurs V1a et V2 de la vasopressine il permet d'éviter les faibles taux en sodium dans le sang qu'un excès de cette hormone entraîne. C'est un médicament commercialisé aux USA sous le nom de Vaprisol®.

Génistéine

5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphényl)-4H-1-benzopyran-4-one

C₁₅H₁₀O₅

Aspect :

Aiguilles lorsque recristallisé dans l'éther

Masse molaire :

270,237 g.mol^-1

Fusion :

Se décompose à 301°C

N° CAS :

446-72-0

GENISTEINE

Isoflavone que l'on trouve dans un certains nombre de végétaux (fèves, soja….) à propriétés antioxydantes, à effet anti-angiogénique.

N-Bomosuccinimide

NBS

N-Bromobutanimide

1-Bromo-2,5-pyrolidinedione

C₄H₄BrNO₂

Aspect :

Solide blanc cristallisé lorsque recristallisé dans le benzène.

Masse molaire :

177,985 g.mol^-1

Fusion :

174°C

Densité :

2,098^25°C

N° CAS :

128-08-5

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone ; légèrement soluble dans l'eau, l'éther, l'acétate d'éthyle.

Source de brome :

Substitutions radicalaires :

Agent de bromation (source de brome en présence de HBr, voir équation ci-contre) ; utilisé notamment pour les substitutions radicalaires allyliques(voir exemple ci-contre) et les additions électrophiles.

Tacrolimus

FK-506

Fujimycine

C₄₄H₆₉NO₁₂

Aspect :

Poudre blanche cristallisée.

Masse molaire :

504,02 g.mol^-1

Fusion :

114°C

Densité :

1,19

N° CAS :

104987-11-3

Risques :

R25-R36/37/38

S45-36-26

XiT

Le tacrolimus est un médicament (nom commercial : Prograf ®, Advagraf ®, ou Protopic ®) immunosuppresseur, produit naturellement par un actinomycète (Streptomyces tsukubaensis) champignon microscopique. Cette molécule a été isolée au japon près de la ville de Tsukuba et son efficacité a été mise en évidence pour la première fois par Thomas Starzl (Université de Pittsburgh en Pennsylvanie) en 1989 sur des patients ayant subi une greffe hépatique.

Il constitue une alternative à la ciclosporine (particulièrement dans les cas de rejet réfractaire à la cyclosporine) et a une activité in vitro 100 fois supérieure à celle-ci.

Le tacrolimus est un macrolide c'est-à-dire un composé formé d'un grand cycle lactonique réuni à des oses (sucres aminés ou sucres neutres) et substitué par :

· Des hydroxyles

· Des groupes alkyles

· Une fonction basique.

Ciclosporine A

Cyclosporine A

C₆₂H₁₁₁N₁₁O₁₂

Masse molaire :

1202,611 g.mol^-1

N° CAS :

59865-13-3

Hans Peter Frey des laboratoires Sandoz (Bâle) ramène en 1972 de la terre de Hardanger en Norvège contenant un champignon capable de synthétiser une molécule, la ciclosporine qui s'est révélée être un agent immunosuppresseur.

Cette molécule découverte fortuitement a permis dès 1983 un essor des transplantations d'organes (médicament "anti-rejet"). Elle est aussi utilisée en dermatologie (psoriasis et dermatite atopique).

C'est un peptide cyclique à 11 acides aminés synthétisé par un champignon microscopique (Tolypocladium inflatum Gams).

Un de ses noms commerciaux :

Neoral ® et comme générique : Cicloral ®.

Isoalliine

Le zwiebelane qui a comme nom systématique (cis)-2,3-diméthyl-5,6-dithiabicyclo[2.1.1]hexane 5-oxide est un isomère de l'allicine.

Oxyde de propanethial

Isomère de l'alliine (présente dans l'ail).

Composant volatil qui se dégage de l'oignon (Allium cepa), coupé, épluché, écrasé. N'existe pas dans les cellules de l'oignon ; Sa synthèse a lieu en dehors de la cellule à partir d'un dipeptide de stockage.

L'isoalliine se transforme assez rapidement en zwiebelane qui donne son odeur à l'oignon morcelé ; ce composé se transforme lui-même assez vite en disulfure de dipropyle (DPDS).

Par ailleurs l'isoalliine conduit aussi (sous l'effet d'un enzyme) à un oxyde du propanethial qui en réagissant sur l'eau donne des composés irritants pour les yeux.

Des composés comparables existent dans le poireau (Allium porrum), l'échalotte (Allium oschaninii), la ciboulette (Allium schœnoprasum).

Ajoène

(de "ajo" ail en Espagnol)

C₉H₁₄OS₃

Masse molaire :

234,3 g.mol^-1

N° CAS :

92285-01-3

Puissant agent antithrombique présent dans l'ail pilé (formé à partir de molécules d'allicine).

Griséofulvine (+)

C₁₇H₁₇ClO₆

Aspect :

Cristaux quand recristallisé dans le benzène.

Masse molaire :

352,766 g.mol^-1

Fusion :

220°C

N° CAS :

126-07-8

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène ; insoluble dans l'eau.

Antibiotique fongistatique isolé du mycélium de Penicillium spp.

Diisopropylnaphtalène sulfonate de sodium

Nekal

C₁₆H₁₉NaO₃S

Masse molaire :

314,37503 g.mol^-1

N° CAS :

1322-93-6

C'est le premier agent tensio-actif synthétique fabriqué.

C'est Fritz Günther (1877-1957) chimiste à BASF de 1901 à 1938 qui l'a découvert en 1916.

Il agit comme tous les tensio-actifs en réduisant la tension superficielle donc en favorisant la mouillabilité des textiles ce qui permet d'en améliorer le lavage.

Acide glycocholique

C₂₆H₄₃NO₆

Aspect :

Cristaux quand recristallisé dans l'eau.

Masse molaire :

465,622 g.mol^-1

Fusion :

166,5°C

N° CAS :

475-31-0

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol ; légèrement soluble dans l'eau, l'éther.

Les acides biliaires (acide glycocholique et acide taurocholique) forment avec les ions des métaux alcalins, des sels solubles dans l'eau fortement tensioactifs. Les acides biliaires sont éliminés dans le duodénum par le cholédoque. Ils rencontrent les graisses non digérées et les émulsifient (les fractionnent en très fines gouttelettes) facilitant ainsi leur métabolisation.

Acide taurocholique

Acide cholaique

C₂₆H₄₅NO₇S

Aspect :

Cristaux en prismes quand recristallisé dans le mélange éthanol-éther..

Masse molaire :

515,703 g.mol^-1

Fusion :

125°C (se décompose)

N° CAS :

81-24-3

Solubilité :

Très soluble dans l'eau, l'éthanol ; légèrement soluble dans l'éther, l'éthanoate d'éthyle.

Dipalmitoylphosphatidylcholine

DPPC

C₄₀H₈₀NO₈P

Masse molaire :

734,039 g.mol^-1

N° CAS :

2644-64-6

C'est un phospholipide ; il permet en jouant son rôle de tensioactif la formation d'un film superficiel revêtant toute la surface alvéolaire des poumons ; il facilite ainsi l'expansion des alvéoles à l'inspiration et les maintient ouvertes pendant l'expiration. Il joue aussi un rôle dans la perméabilité alvéolaire et dans le mécanisme de défense contre les microorganismes.

Colle époxyde à deux composants :

Résine + durcisseur.

La densité de la réticulation influence les principales propriétés du composé obtenu

- Plus la densité de réticulation est importante et :

* plus la résistance chimique est grande,

* plus la densité du matériau est grande,

* plus la résistance à la rupture est importante,

* plus la rigidité est importante.

- Une moins grande réticulation favorise :

* la souplesse du matériau,

* son allongement,

* sa résistance aux chocs,

* sa résistance à la fatigue.

Résine : Résine époxyde à base de bisphénol A. La macromolécule peut se représenter ainsi :

Elle est appelée résine diglycidyléther du bisphénol A (DGEBA). Elle peut s'obtenir par action du bisphénol A :

BISPHENOL A.gif

Sur l'épichlorhydrine :

Le durcisseur :

C'est une amine, la 3-(N,N-diméthylaminopropyl)-propan-1,3-diamine :

La mise en contact de la résine et du durcisseur conduit à une réaction de réticulation.

On abrège la représentation de la résine afin de simplifier son écriture en faisant ressortir sa fonction active :

On fait de même pour le durcisseur dont la fonction active est la fonction amine :

On obtient alors les équations de réticulation :

Colle type araldite.

Toutes les colles dites "époxyde" fonctionnent suivant ce principe ; une résine époxyde qui réagit sur un durcisseur qui peut être une amine comme dans le cas envisagé ici, ou bien un anhydride (durcisseur dit "à chaud").

Le groupement amine réagit sur les groupements époxyde.

L'anhydride agit sur une fonction alcool puis sur les groupements époxyde :

Palytoxine

62 carbones asymétriques

46.10¹⁷ isomères.

C₁₂₉H₂₂₃N₃O₅₄

Masse molaire :

2680,13 g.mol^-1

N° CAS :

77734-91-9

Toxine produite par une algue microscopique unicellulaire présente habituellement dans les eaux chaudes tropicales, Ostreopsis ovata ; elle peut intoxiquer l'homme soit par inhalation si l'algue est dispersée dans l'air à la manière d'un aérosol en provoquant rhumes, toux, fièvres et troubles respiratoires, soit par contamination alimentaire (les fruits de mer et les poissons absorbent l'algue et la toxine s'accumule dans leurs tissus) conduisant à des troubles digestifs et des crampes abdominales pour l'humain qui les consomme, pouvant aller jusqu'à de graves problèmes rénaux et même dans des cas extrêmes la mort.

On a relevé en 2006 des cas non mortels d'intoxication par la palytoxine au large de Marseille. Cela se produit lors de phénomènes d’upwelling : les eaux profondes riches en substances nutritives (nutriments) sont brassées et ces substances remontent dans les zones superficielles euphotiques (la lumière est encore présente) où le phytoplancton peut réaliser sa photosynthèse. Dans ces zones il se produit une augmentation importante (nombre et biomasse) du phytoplancton (bloom).

La palytoxine est une neurotoxine qui agit sur la pompe Na⁺/K⁺-ATPase ; il se produit un déséquilibre osmotique et la cellule finit par éclater.

Base de Tröger

C₁₇H₁₈N₂

Masse molaire :

250,34 g.mol^-1

Fusion :

127-131°C

Ebullition :

461°C

N° CAS :

21451-74-1

Risques :

R 36/37/38

S 26-36

Composé qui existe sous deux formes (isomères optiques) stables, l'activité optique n'étant pas due à un carbone asymétrique.

C'est à l'azote trivalent qu'est due l'activité optique.

Rappelons que dans le cas de l'azote cette propriété (activité optique) est liée à la difficulté que présente la molécule à s'inverser. Ainsi les amines substituées par trois groupes différents ne présentent pas d'activité optique. Par contre la base de Tröger rigidifiée par les cycles, est optiquement active.

Cinnamodial

Ugandensidial

C₁₇H₂₄O₅

Masse molaire :

308,369 g.mol^-1

Fusion :

128-130°C

N° CAS :

23599-45-3

Sesquiterpénoïde, isolé de Warburgia plantes de l'est africain, doté d'un puissant effet inappétant sur les larves de Spodoptera exempta (chenilles s'attaquant au riz) et Spodoptera littoralis (chenilles défoliatrices du cotonnier).

Sulfamérazine

4-amino-N-(4-méthyl-2-pyrimidin-2-yle) benzènesulfonamide

C₁₁H₁₂N₄O₂S

Aspect :

Cristaux

Masse molaire :

264,304 g.mol^-1

Fusion :

236°C

N° CAS :

127-79-7

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'eau, l'éthanol, l'acétone, le DMSO.

Médicament antibactérien du type sulfamide.

Comme tous les sulfamides il a une action bactériostatique c'est-à-dire qu'il empêche la prolifération des bactéries sans les tuer (les pénicillines par exemple sont des bactéricides, elles tuent les bactéries). C'est un antagoniste compétitif de l'acide p.aminobenzoïque empêchant son incorporation dans l'acide folique facteur de croissance des microorganismes.

Acide 2-aminobenzoïque

Acide o.anthranilique

C₇H₇NO₂

Aspect :

Cristaux en feuilles si recristallisé dans l'éthanol.

Masse molaire :

137,137 g.mol^-1

Fusion :

146,5°C

Ebullition :

Se sublime

Densité :

1,412 à 20°C

N° CAS :

118-92-3

Solubilité :

Très soluble dans le chloroforme, la pyridine ; soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther ; légèrement soluble dans le benzène.

Important intermédiaire dans la synthèse des colorants et de certains médicaments (Méthaqualone).

Méthaqualone

Quaalude

2-méthyl-3-(2-méthylphényl)-4(3H)-quinazolinone

C16H14N2O

Masse molaire :

250,294 g.mol^-1

Fusion :

120°C

N° CAS :

72-44-6

Solubilité :

Très soluble dans le chloroforme, l'éthanol, l'éther .

Synthétisé pour la première fois en Inde.

C'est un sédatif à effet voisin de ceux des barbituriques.

A été détourné de son utilisation médicale et est utilisé comme drogue.

Le nom quaalude a vraisemblablement été ainsi formé : Le double "a" vient de ce que la société qui a commercialisé cette molécule pour la première fois, avait connu un grand succès avec un médicament (Maalox) qui facilite la digestion ; elle a voulu réintroduire la double lettre.

Le reste du nom vient de la contraction des mots : Quiet interlude; il rappelle les effets de cette molécule.

Acide piscidique

C₁₁H₁₂O₇

Masse molaire :

256 g.mol^-1

Molécule secrétée par les racines de certaines légumineuses tropicales telles que Cajanus cajan utilisé dans les assolements en Inde.

Cet acide a des effets stimulateurs sur l'absorption du phosphore (sous forme de phosphates de fer III) par les plantes.

4-Méthyl- 2,6-dinitrophénol

4,6-DiNitro-Ortho-Crésol

D.N.O.C.

C₇H₆N₂O₅

Aspect :

Aiguilles ou prismes jaunes lorsque recristallisé dans l'éthanol.

Masse molaire :

198,133 g.mol^-1

Fusion :

86,5°C

N° CAS :

534-52-1

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'eau (quelques ppm à 25°C) ; Soluble dans le chloroforme,

l'éthanol, l'éther, l'acétone.

Risques :

R 26/27/28, 41,43,44, /53, 68

S 1/2 36/37, 45, 60, 61

.T+N

Herbicide sélectif utilisé pour le houblon, les vignobles et les cultures fruitières. Insecticide, acaricide.

Produit très toxique, à effet cumulatif pouvant entraîner la mort ; l'absorption peut se faire par voie pulmonaire, mais aussi par la peau ou par le tube gastro-intestinal.

Interdit par l'Union Européenne depuis 1999.

Diflubenzuron

N-[[(4-chlorophényl)amino]carbonyl]-2,6-difluorobenzamide.

C₁₄H₉ClF₂N₂O₂

Masse molaire :

310,683 g.mol^-1

Fusion :

239°C

N° CAS :

35367-38-5

Risques :

R 50/53

S 60,61

Insecticide employé par exemple contre les termites.

C'est un inhibiteur de la synthèse de la chitine.

A malheureusement été utilisé pour éradiquer les poux de mer dans certains élevages aquacoles de saumon notamment dans certains pays nordiques !

Sulfaguanidine

C₇H₁₀N₄O₂S

Aspect :

Aiguilles si recristallisé dans l'eau

Masse molaire :

214,245 g.mol^-1

Fusion :

191,5°C

N° CAS :

57-67-0

Sulfamide antibactérien intestinal, inhibiteur de la dihydrofolate-synthétase, recommandé (avec réhydratation) dans des cas de diarrhée aigue d'origine bactérienne.

Bixine

C₂₅H₃₀O₄

Aspect :

Prismes violets si la bixine est recristallisée dans l'acétone.

Masse molaire :

394,504 g.mol^-1

Fusion :

198°C

N° CAS :

6983-79-5

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol et l'acétone ; légèrement soluble dans l'éther, le benzène et le méthanol.

Bixine

Norbixine (all trans)

C₂₄H₂₈O₄

Masse molaire :

380,47672 g.mol^-1

N° CAS :

542-40-5

Constitue avec la norbixine, un colorant naturel, le rocou (ou annatto en anglais), extrait des graines (arilles) de l'arbre d'annatto (Bixa orellana) et dont la couleur varie entre l'orangé et le rouge.

Il est autorisé sous le nom de code E 160b comme colorant des margarines, des minarines (margarines à faible teneur en matières grasses : 39 à 41%) et des autres émulsions de matières grasses et des matières grasses non émulsionnées.

Il est également utilisé comme colorant dans l'industrie cosmétique :

vernis à ongles, huiles capillaires, rouges à lèvres, produits de la maison tels que la cire à parquets, l’encaustique, le cirage, la laque pour le cuivre et la teinture à bois.

La bixine est liposoluble, la norbixine est hydrosoluble.

Acétylacétone

Pentane-2,4-dione

C₅H₈O₂

Aspect :

Liquide

Masse molaire :

100,117 g.mol^-1

Fusion :

-23°C

Ebullition :

138°C

N° CAS :

123-54-6

Densité :

0,9721 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,4494 à 20°C

Solubilité :

Très soluble dans l'eau ; miscible à l'éthanol, l'éther, l'acétone, le chloroforme.

Risques :

R 10,22

S 21,23,24/25

Formes mésomères de l'acétylacétone.

Acétylacétonate de cuivre :

Complexe moléculaire formé par action de Cu²⁺ (soit l'acétate soit l'ion tétrammine cuivre (II)) sur l'acétylacétone.

En micro-électronique, l'intégration toujours plus poussée des circuits, nécessite des structures à plusieurs niveaux avec des interconnexions verticales. Celles-ci peuvent se faire par voie chimique en phase vapeur ; le dépôt de cuivre s'effectue à partir d'un complexe du cuivre (II) (qui peut être l'acétylacétonate de cuivre (II)) qui est réduit par le dihydrogène. D'une façon pratique, on envoie un courant de H₂ saturé en complexe et les zones du circuit où les dépôts doivent se faire sont chauffées à 300°C ; à cette température la réduction a lieu.

Acide quinovique

Acide kinovique

C₃₀H₄₆O₅

Aspect :

Cristaux en lamelles ou en aiguilles

Masse molaire :

486,683 g.mol^-1

Fusion :

298°C (se décompose)

N° CAS :

465-74-7

Cet acide possède la structure d'un alcool, l'α-amyrine, commune à beaucoup d'autres produits.

α-amyrine

Cette molécule (Alcool triterpénique) que l'on trouve dans Zanthoxylum schinifolium est connue pour ses propriétés antidiarrhéiques, analgésiques, antifongiques et antibactériennes.

Existe sous forme de glycosides notamment dans l'écorce d'une liane Uncaria tomentosa surnommée "griffe de chat" qui pousse dans les forêts humides de l'Amazonie et en particulier au Pérou en s'enroulant autour d'arbres de 20 à 40 m de hauteur.

Cette molécule qui existe aussi dans l'écorce de quinquina, possède des propriétés anti-inflammatoires.

Acide oléanolique

Acide 3-β-hydroxyoléan-12-èn-28-oïque

C₃₀H₄₈O₃

Aspect :

Cristaux en prismes ou en aiguilles(si recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :

456,700 g.mol^-1

Fusion :

310°C (se décompose)

Ebullition :

280°C (se sublime)

pKa :

5,11

N° CAS :

508-02-1

Risques :

R 36/37/38

S 26-36

Cet acide possède la structure d'un alcool, le β-amyrine, commune à beaucoup d'autres produits.

β-amyrine

C₃₀H₅₀O

Aspect :

Cristaux en aiguilles(si recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :

426,717 g.mol^-1

Fusion :

197°C

Ebullition :

260°C (sous 5 mm de Hg)

N° CAS :

559-70-6

Solubilité :

Soluble dans l'éther et le benzène ; légèrement soluble dans l'éthanol, le chloroforme ; insoluble dans l'eau.

Triterpènoïde présent en particulier dans l'olivier, l'aubépine, la mélisse ; cette molécule est un tonicardiaque, elle a un effet vasodilatateur sur les artères des rats ; elle influe sur la libération du monoxyde d'azote (NO), modulateur du tonus vasculaire.

Sertraline

(1S-cis)-4-(3,4-dichlorophényl)-1,2,3,4-tétrahydro-N-méthyl-1-naphthalènamine

(1S,4S)-4-(3,4-Dichlorophényl)-N-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1-naphthalènamine

C₁₇H₁₇Cl₂N

Masse molaire :

306,23 g.mol^-1

N° CAS :

79617-96-2

Le chlorhydrate de sertraline est un antidépresseur (nom commercial Zoloft ®) utilisé :

- pour les épisodes dépressifs majeurs ;

- pour les troubles paniques avec ou sans agoraphobie ;

- pour les troubles obsessionnels compulsifs (T.O.C)….

C'est un inhibiteur sélectif de la sérotonine.

Mépivacaine

N-(2,6-Diméthylphényl)-1-méthyl-2-pipéridinecarboxamide

C₁₅H₂₂N₂O

Aspect :

Cristaux (si recristallisé dans l'éther).

Masse molaire :

246,348 g.mol^-1

Fusion :

150,5°C

N° CAS :

96-88-8

Solubilité :

Soluble dans le disulfure de carbone (CS₂).

pKa :

7,6

Commercialisée sous le nom Carbocaine ® cette molécule est un anesthésique local ayant un délai d'installation rapide et une durée d'action courte en concurrence avec la lidocaine.

Morin

Morine

2',3,4',5,7-Pentahydroxyflavone

C₁₅H₁₀O₇

Aspect :

Cristaux en aiguilles (si recristallisé dans l'éthanol dilué).

Masse molaire :

302,236 g.mol^-1

Fusion :

303,5°C

N° CAS :

480-16-0

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol ; soluble dans le benzène et les solutions basiques alcalines ; légèrement soluble dans l'eau.

R 36/37/38
S 26-36

Flavonoïde isomère de la quercétine, que l'on trouve dans Maclura pomifera, un arbre ornemental à feuilles caduques de la famille des Moracées et originaire du Sud-Est de l'Oklahoma, du Sud-Ouest de l'Arkansas du Nord-Est du texas ou encore du Missouri ; on en trouve aussi dans Maclura tinctoria (Mexique et amérique centrale) et dans les feuilles de Psidium guajava ou goyavier, arbre fruitier originaire des régions tropicales américaines.

Voir Morin hydraté

Casimiroïne

6-méthoxy-9-méthyl-1,3-dioxolo[4,5-h]quinoléine-8(9H)-one.

C₁₂H₁₁NO₄

Masse molaire :

233,220 g.mol^-1

N° CAS :

477-89-4

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme.

Schéma de rétrosynthèse de la casimiroïne :

Molécule présente dans le fruit comestible de Casimira edulis LLave et lex (de la famille des rutacées) dont le nom courant est Sapote blanche ou pommier mexicain, un arbre à fleurs jaunes originaire des régions subtropicales qui peut atteindre 20m mais qui, cultivé, dépasse rarement 6m.

On lui attribue un pouvoir inhibiteur de la carcinogénèse.

Carovérine

C₂₂H₂₇N₃O₂

Aspect :

Cristaux

Masse molaire :

365,468 g.mol^-1

Fusion :

69°C

Ebullition :

202°C (sous 0,01 mm de Hg)

N° CAS :

23465-76-1

Médicament actif contre les acouphènes (sifflement ou bourdonnement permanent dans les oreilles).

Carpaïne

C₂₈H₅₀N₂O₄

Aspect :

Prismes monocliniques (si recristallisé dans l'éthanol ou l'acétone).

Masse molaire :

478,708 g.mol^-1

Fusion :

121°C

N° CAS :

3463-92-1

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone, le benzène, l'éther, l'éthanol.

Alcaloïde majeur extrait des feuilles et des graines de papaye, fruit comestible du papayer (Carica papaya) de la famille des caricacées, un arbre originaire du Mexique.

Cette molécule a des effets sur le système cardio-vasculaire.

Impératorine

C₁₆H₁₄O₄

Aspect :

Cristaux (si recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :

270,280 g.mol^-1

Fusion :

102°C

N° CAS :

482-44-0

Solubilité :

Très soluble dans le chloroforme ; soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène ; légèrement soluble dans l'eau.

IMPERATORINE

Furocoumarine que l'on trouve dans Zanthoxylum americanum, arbuste qui pousse au centre, à l'est des USA et au Canada, de la famille des rutacées.

Calotoxine

4'β-hydroxy-19-oxogomphoside

C₂₉H₄₀O₁₀

Aspect :

Cristaux (si recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :

548,622 g.mol^-1

Fusion :

268°C

N° CAS :

20304-49-8

Cette molécule a été isolée des feuilles, tiges, racines, latex de Calotropis procera, arbuste à latex de la famille des Asclépiadacées (Afrique intertropicale : régions sèches). Elle fait partie du groupe des cardénolides, qui sont des genres de stéroïdes parfois partie aglycone d'un hétéroside, souvent toxiques (provoquent des arrêts cardiaques).

Calotropine

C₂₉H₄₀O₉

Aspect :

Cristaux en écailles (si recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :

532,623 g.mol^-1

Fusion :

221°C

N° CAS :

1986-70-5

Solubilité :

Soluble dans l'eau et l'éthanol.

On trouve cette molécule (qui appartient aussi au groupe des cardénolides) dans Calotropis procera, arbuste à latex de la famille des Asclépiadacées (Afrique intertropicale : régions sèches). Le latex en contient une quantité notable. C'est un dangereux cardiotoxique qui était utilisé lors de la confection de flèches empoisonnées.

Calustérone

C₂₁H₃₂O₂

Aspect :

Cristaux (si recristallisé dans l'acétone).

Masse molaire :

316,4776 g.mol^-1

Fusion :

157,5°C

N° CAS :

17021-26-0

CALUSTERONE

Stéroïde androgène anabolisant 17-alkylé. Il altère le métabolisme de l'oestradiol et réduit la production d'oestrogènes.

Canadine (±)

DL-Tétrahydroberbérine

C₂₀H₂₁NO₄

Aspect :

Cristaux monocliniques en aiguilles légèrement jaunes (si recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :

339,386 g.mol^-1

Fusion :

134°C

N° CAS :

29074-38-2

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, le chloroforme.

Dérive de la berbérine, substance extraite de Coptis chinensis franch. Propriétés contre l'arythmie cardiaque.

Ginkgolides

Ginkgolide A :

Masse molaire : 480,4 g.mol^-1

N° CAS : 15291-75-5

Solubilité : insoluble dans l'eau ; soluble dans le DMSO.

Ginkgolide B :

Masse molaire : 424,4 g.mol^-1

Fusion : env.300°C

N° CAS : 15291-77-7

Solubilité : insoluble dans l'eau ; soluble dans le DMSO.

Ginkgolide C :

Masse molaire : 440,4 g.mol^-1

Fusion : env.300°C (se décompose).

N° CAS : 15291-76-6

Solubilité : insoluble dans l'eau ; soluble dans le DMSO.

Ginkgolide J :

Masse molaire : 424,4 g.mol^-1

N° CAS : 107438-79-9

Solubilité : insoluble dans l'eau ; soluble dans le DMSO.

	R₁	R₂	R₃
A	OH	H	H
B	OH	OH	H
C	OH	OH	OH
J	OH	H	OH
M	H	OH	OH

Jeune ginkgo biloba

Trilactones biologiquement actives présentes dans les feuilles de Ginkgo biloba, arbre chinois de la famille des ginkgoacées.

Action vasculoprotectrice ; contre les douleurs dues au rétrécissement des artères par dépôt de cholestérol.

Ces molécules permettraient d'améliorer les facultés intellectuelles des sujets âgés.

Les ginkgolides A,B,C,J,K,L,M sont des antagonistes spécifiques et sélectifs des récepteurs du facteur d'activation plaquettaire (PAFR) qui est un dérivé acétylé de la glycérophosphorylcholine (dont un des principaux effets est d'entraîner une agrégation plaquettaire).

Le ginkgolide B est le plus puissant. Le ginkgolide B possèderait également des effets anti-inflammatoires, anti-allergiques, antioxydants et neuroprotecteurs.

Elias J. Corey et son équipe ont mené à bien la synthèse totale du ginkgolide B en 1988.

Acide trans-cinnamique

acide (E) 3-phénylprop-2-ènoïque

C₉H₈O₂

Aspect :

Cristaux blancs prismatiques monocliniques (si recristallisé dans l'éthanol dilué).

Masse molaire :

148,159 g.mol^-1

Fusion :

133°C

Ebullition :

300°C

N° CAS :

140-10-3

Densité :

1,2475 (à 4°C)

pKa :

4,44

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol ; soluble dans l'éther, l'acétone, le benzène ; très peu soluble dans l'eau (0,4g.L^-1).

Risques :

R36

S25

Biosynthèse de l'acide cinnamique chez les végétaux supérieurs :

Produit à odeur florale mielleuse, utilisé ainsi que ses esters méthylique, éthylique et benzylique dans l'industrie des parfums et des saveurs, les cosmétiques et l'industrie pharmaceutique.

C'est un intermédiaire dans la biosynthèse des furanocoumarines à partir de l'acide shikimique chez les végétaux supérieurs.

Acide cis-cinnamique

acide (Z) 3-phénylprop-2-ènoïque

C₉H₈O₂

Aspect :

Cristaux blancs prismatiques monocliniques (si recristallisé dans l'eau).

Masse molaire :

148,159 g.mol^-1

Fusion :

42°C

N° CAS :

102-94-3