PHYTO-OESTROGENES

PHYTO-OESTROGENES

1) Définition :
Les phyto-oestrogènes sont des nutriments d'origine végétale de structure non stéroïdienne capables de se fixer sur le récepteur des oestrogènes. Ils sont divisés en trois catégories principales :
    - Les isoflavones (essentiellement la génistéine, la daidzéine et la glycitéine).
    - Les lignanes (essentiellement l'entérodiol et l'entérolactone).
    - Les coumestanes (essentiellement le coumestrol).
Des constatations épidémiologiques mettant en lumière des différences entre les populations asiatiques et occidentales vis-à-vis de pathologies cardio-vasculaires et de certains cancers ont suscité un intérêt pour ces substances.
2) Les isoflavones :
Ce sont des diphénols présents dans les légumineuses (essentiellement les graines de soja mais aussi dans une moindre mesure les lentilles et les pois).

Génistéine	Daidzéine	Glycitéine

Remarque 1 :
Le nom de cette famille (isoflavones) vient de ce que le squelette qui est commun à tous les membres est un isomère de la molécule appelée flavone :

Remarque 2 :
On peut récapituler l'ensemble des molécules d'isoflavones et de leurs formes conjuguées dans le tableau suivant associé aux formules ci-après :

	R₁	R'₁	R''₁	R₂	R₃
Daidzéine	H	-	-	H	H
Glycitéine	H	-	-	O-CH₃	H
Génistéine	H	-	-	H	OH
Daidzine	différent de H	H	-	H	H
Glycitine	différent de H	H	-	O-CH₃	H
Génistine	différent de H	H	-	H	OH
Acétyldaidzine	différent de H	différent de H	H	H	H
Acétylglycitine	différent de H	différent de H	H	O-CH₃	H
Acétylgénistine	différent de H	différent de H	H	H	OH
Malonyldaidzine	différent de H	différent de H	différent de H	H	H
Malonylglycitine	différent de H	différent de H	différent de H	O-CH₃	H
Malonylgénistine	différent de H	différent de H	différent de H	H	OH

3) Les lignanes :
On les trouve dans des céréales (graines de lin surtout mais aussi seigle, millet, soja...) et en plus petite quantité dans les fruits et certains légumes.

Entérodiol	Entérolactone

La structure de base des lignanes est un squelette 2,3-dibenzylbutane.

4) Les coumestanes :
L'élément essentiel de cette famille est le coumestrol, molécule présente dans la luzerne et le trèfle rouge.
C'est un phyto-oestrogène, puissant inhibiteur de la 17-bêta hydroxystéroïde oxydoréductase.
Son affinité pour le récepteur b des oestrogènes est environ une fois et demie supérieure à celle de l'oestradiol (E2).