MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (16)


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Bilobalide

 

C15H18O8

 

Masse molaire :

326,299 g.mol-1

N° CAS :

33570-04-6

BILABOLIDE.gif

Trilactone biologiquement active, présente dans les feuilles de Ginkgo biloba arbre chinois de la famille des ginkgoacées. La molécule dérive partiellement de la dégradation d'autres molécules présentes dans les feuilles de Ginkgo : ginkgolides

Ménaquinone 7

ou

Vitamine K2 (35)

 

C46H64O2

 

Aspect :

Cristaux

Masse molaire :

648,999 g.mol-1

Fusion :

54°C

N° CAS :

2124-57-4

MENAQUINONE.gif

Son nom vient de l'allemand "Koagulation Vitamin".

Propriétés antihémorragiques comme les autres vitamines du groupe K.

Il existe plusieurs vitamines K2 qui diffèrent les unes des autres par le nombre d'unités isopréniques (le 7 qui suit le nom indique ce nombre qui correspond à 35 carbones ce qui justifie le 35 placé entre parenthèses après le nom.

Ces vitamines K2 sont d'origine microbienne (on les trouve dans la chair de poisson putréfié).

Acide chorismique

 

C10H10O6

 

Aspect :

Cristaux

Masse molaire :

226,182 g.mol-1

Fusion :

148°C

N° CAS :

617-12-9

Solubilité :

Soluble dans l'eau

CHORISMIQUE.gif

Premier intermédiaire dans la biosynthèse des furanocoumarines à partir de l'acide shikimique dans les végétaux supérieurs.

Acide préphénique

 

C10H10O6

 

Masse molaire :

226,182 g.mol-1

Fusion :

Acide libre instable

N° CAS :

126-49-8

PREPHENIQUE.gif

Deuxième intermédiaire dans la biosynthèse des furanocoumarines à partir de l'acide shikimique dans les végétaux supérieurs.

Acide 3-phénylpyruvique

ou

Acide α-Oxobenzènepropanoïque

 

C9H8O3

 

Aspect :

Cristaux en lamelles (si recristallisé dans le benzène ou le chloroforme)

Masse molaire :

164,158 g.mol-1

Fusion :

157,5°C

N° CAS :

156-06-9

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther ; soluble dans le benzène, le chloroforme ; légèrement soluble dans l'eau.

 

PHENYLPYRUVIQUE.gif

Intermédiaire dans de nombreuses biosynthèses et notamment dans la biosynthèse des furanocoumarines à partir de l'acide shikimique dans les végétaux supérieurs.

Ténofovir

ou

Acide 1-(6-aminopurin-9-yl)propan-2-yloxyméthylphosphonique

 

C9H14N5O4P

 

Aspect :

Solide cristallisé blanc

Masse molaire :

287,22 g.mol-1

Fusion :

278°C

Ebullition :

616,1°C

Densité :

1,79

N° CAS :

147127-20-6

TENOFOVIR.gif

Médicament antirétroviral utilisé pour le traitement du VIH (Sida)

Paroxétine

ou

(3S,4R)-3-[(1,3-benzodioxol-5-yloxy)méthyl]-4-(4-fluorophényl) azacyclohexane

 

C19H20FNO3

 

Aspect :

Poudre blanche ou blanc cassé

Masse molaire :

329,37 g.mol-1

Fusion :

118-125°C

N° CAS :

61869-08-7

PAROXETINE.gif

C'est un dérivé de la phénylpipéridine ; c'est un antidépresseur utilisé dans les cas d'anxiété, de troubles obsessionnels compulsifs.

Il fait partie de la classe des ISRS (Inhibiteur Sélectif de la Recapture de la Sérotonine) dont l'action dans le cerveau est d'augmenter le taux de sérotonine.

La sérotonine est en effet un neurotransmetteur ; elle sert à faire passer l'information d'un neurone à l'autre ; elle est produite dans un espace entre deux neurones appelé synapse, par le neurone qui donne l'information et est capturée dans ce même espace par les récepteurs du neurone qui reçoit l'information et ainsi de suite de neurone en neurone.

Si le neurone récepteur est insuffisamment stimulé il s'installe un état de dépression.

Les ISRS empêchent une recapture trop rapide de la sérotonine dans l'espace synaptique ; elle y séjourne plus longtemps augmentant les chances pour que le neurone récepteur la reconnaisse.

Mersolates

 

CH3-(CH2)n-SO3Na

En présence de lumière :

RH + SO2 + Cl2 = R-SO2Cl + HCl

 

Puis traitement par de la soude :

R-SO2Cl + 2NaOH = RSO3Na + H2O + NaCl

Alkylsulfonates alcalins. Ils ont fait partie de la première génération de tensio-actifs mis au point en dehors de la famille des savons. Ils étaient efficaces pour enlever les salissures, mais peu actifs vis-à-vis des taches.

On les utilisait aussi pour faire des émulsions lors de polymérisations (PVC par exemple).

Acide naphthionique

ou

Acide 4-amino-1-naphtalènesulfonique

ou

Acide 1-naphtylamine-4-sulfonique

 

C10H9NO3S

 

Aspect :

Cristaux blancs en aiguilles.

Masse molaire :

223,248 g.mol-1

Fusion :

Se décompose

Densité :

1,6703 (à 25°C)

N° CAS :

84-86-6

Solubilité :

Soluble dans le méthanol et la pyridine ; légèrement soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

NAPHTHIONIQUE.gif

 

Synthèse du rouge congo :C4.gif

 

En milieu basique :

C5.gif

Agent de copulation dans la fabrication des colorants azoïques :

La copulation du bis-diazoïque de la benzidine avec l'acide naphthionique donne le rouge congo.

Acide de Cleve-1,7

ou

Acide 8-amino-2-naphtalènesulfonique.

 

C10H9NO3S

 

Aspect :

Cristaux en aiguilles ou prismatiques si recristallisés dans l'eau.

Masse molaire :

223,248 g.mol-1

N° CAS :

119-28-8

Solubilité :

Soluble dans l'éther ; légèrement soluble dans l'éthanol.

 

CLEVE1.gif

Per Theodor Cleve : chimiste, Professeur à Uppsala ville de Suède (1840-1905).

Agent de copulation dans la fabrication des colorants azoïques.

Acide de Cleve-1,6

ou

Acide 5-amino-2-naphtalènesulfonique.

 

C10H9NO3S

 

Aspect :

Cristaux rouge-gris en aiguilles.

Masse molaire :

223,248 g.mol-1

Fusion :

>300°C

Densité :

1,502

N° CAS :

119-79-9

Solubilité :

Solubilité dans l'eau : 1g/L

Sécurité :

R 36/37/38

S 22-24/25

 

CLEVE2.gif

Per Theodor Cleve : chimiste, Professeur à Uppsala ville de Suède (1840-1905).

Agent de copulation dans la fabrication des colorants azoïques.

Acide de Brönner

ou

Acide de Broenner

ou

Acide 6-amino-2-naphtalènesulfonique.

 

C10H9NO3S

 

Aspect :

Cristaux incolores en feuillets ou en aiguilles.

Masse molaire :

223,248 g.mol-1

N° CAS :

93-00-5

Solubilité :

Insoluble dans l'eau froide ; légèrement soluble dans l'eau chaude.

 

BRONNER.gif

Agent de copulation dans la fabrication des colorants azoïques.

Acide Badische

ou

Acide Baden

ou

Acide 7-amino-1-naphtalènesulfonique.

 

C10H9NO3S

 

Aspect :

Cristaux en aiguilles si recristallisé dans l'eau, en feuilles si recristallisé dans l'acétone et l'eau.

Masse molaire :

223,248 g.mol-1

N° CAS :

86-60-2

Solubilité :

Très soluble dans l'acide acétique.

BADISCHE.gif

Agent de copulation dans la fabrication des colorants azoïques.

Igépons

C17H33-COO-CH2-CH2-SO3Na  (C20H37O5SNa)

IGEPON1.gif

ou

C17H33-CO-NH-CH2-CH2-SO3Na (C20H38O4NSNa)

IGEPONS2.gif

 

Esters sulfonates ou amides sulfonates dérivés de l'acide oléique constituant une des premières familles de tensioactifs utilisés comme détergents ; ils présentaient l'avantage par rapport aux savons de ne pas donner de produits insolubles avec les eaux-dures et de ne pas être décomposables par les acides.

Sapamine

SAPAMINE.gif

C24H48ON2

Comme les igépons et les mersolates la sapamine a été l'un des premiers tensioactifs utilisés comme détergents.

Fulvène

ou

5-méthylènecyclopenta-1,3-diène.

 

C6H6

 

Masse molaire :

78,112 g.mol-1

Ebullition :

7°C (sous 56 mm de Hg)

Densité :

0,8241 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4920 (à 20°C)

N° CAS :

497-20-1

Solubilité :

Soluble dans le benzène et le chloroforme ; insoluble dans l'eau.

FULVENE.gif

Fulvène


Parmi les dérivés du fulvène, les plus stables sont les phénylfulvènes composés très colorés obtenus par condensation :

- du cyclopentadiène avec le benzaldéhyde : on obtient alors le phénylfulvène rouge

PHENYLFULVENE.gif

- du cyclopentadiène avec la benzophénone : on obtient alors le diphénylfulvène rouge également

DIPHENYLFULVENE.gif

Substance jaune, peu stable obtenue par condensation du cyclopentadiène et du méthanal.

Elle est utilisée comme diène dans les réactions de Diels-Alder.

Benzophénone

ou

Diphénylcétone

C13H10O

Aspect :

La forme α correspond à des prismes orthorhombiques (si recristallisé dans l'éthanol) ; la forme β des prismes monocliniques.

Les cristaux sont orangés dans les deux formes.

Masse molaire :

182,217 g.mol-1

Fusion :

α : 47,9°C

β : 26°C

Ebullition :

305,4°C

Densité :

1,111 (à 18°C)

Indice de réfraction :

1,6077 (à 19°C)

N° CAS :

119-61-9

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme, l'acétone ; soluble dans le benzène.

Risques :

R36/37/38-52/53-50/53-67-65-62-51/53-48/20-11

S26-61-37/39-29-60-62-36/37-33-16-9

BENZOPHENONE.gif

Cette molécule est un intermédiaire de synthèse (colorants, parfums, médicaments, agrochimie, encres, vernis….).

Elle sert aussi de photo-amorceur (générateur de radicaux) dans les encres dites UV ; elle est aussi incorporée à certaines crèmes solaires anti UV.

Yara Yara

ou

Yura yara

ou

2-méthoxynaphtalène

 

C11H10O

 

Aspect :

Cristaux en feuilles ou en écailles blanches si recristallisé dans l'éther

Masse molaire :

158,1965 g.mol-1

Fusion :

73,5°C

Ebullition :

274°C

Densité :

1,072

Indice de réfraction :

1,604

N° CAS :

93-04-9

Solubilité :

Très soluble dans le benzène, l'éther, le chloroforme.

Risques :

R36/37/38-51/53

S02-26-36/37/39-61

YARA.gif

Molécule à odeur délicate de fleur d'oranger ou de néroli (le néroli est une huile volatile extraite de la fleur d'oranger).

C'est un agent de sapidité utilisé aussi en parfumerie.

Bromélia

ou

Néroline (II)

ou

2-éthoxynaphtalène

 

C12H12O

 

Aspect :

Cristaux en écailles si recristallisé dans l'éthanol.

Masse molaire :

172,222 g.mol-1

Fusion :

37,5°C

Ebullition :

282°C

Densité :

1,0640 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,5975 (à 20°C)

N° CAS :

93-18-5

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, le toluène, le disulfure de carbone.

 

BROMELIA.gif

Bromélia


Synthèse du 2-éthoxynaphtalène :

Elle se fait par réaction de Williamson entre le 2-naphtol et le bromoéthane :

SYNTHBROMELIA.gif

Molécule à odeur de fleur d'oranger utilisée en parfumerie notamment pour parfumer les savons.

Acide de Schaeffer

ou

Acide 7-hydroxy-2-naphtalènesulfonique

Schaeffer.gif

Acide de Schaeffer


Synthèse :

SYNTHSCHAEFFER.gif

 

Molécule importante dans la synthèse des matières colorantes.

Ethylbenzène

ou

Phényléthane

 

C8H10

 

Aspect :

Liquide incolore.

Masse molaire :

106,165 g.mol-1

Fusion :

-94,96°C

Ebullition :

136,16°C

Densité :

0,8626 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,4959 (à 20°C)

N° CAS :

100-41-4

Solubilité :

Miscible à l'éthanol et l'éther ; légèrement soluble dans le chloroforme ; très peu soluble dans l'eau (0,152 g.L-1).

Risques :

R11,20

S16,24/25, 29

lognocir.gifXnloginfla.gif

 

ETHYLBENZENE.gif

Ethylbenzène


Une synthèse possible :

SYNTHETHYLBENZENE.gif

Présent naturellement dans les pétroles en quantité plus ou moins grande suivant leur provenance.

L’éthylbenzène se forme aussi naturellement lorsque des matières organiques sont exposées à des phénomènes de combustion ou de pyrolyse. C’est par exemple le cas lors de feux de forêts, d’éruptions volcaniques ou dans la fumée de cigarettes. C’est également le cas lors de la combustion de biomasse pour le chauffage.

Il est utilisé comme solvant de peintures, vernis, dégraissant, mais son utilisation industrielle principale est pour produire du styrène monomère du polystyrène.

C'est l'un des COV (composés organiques volatils) importants présents dans les essences et que l'on a regroupés sous l'acronyme BTEX (Benzène, Toluène, Ethylbenzène, Xylènes).

Prontosil

ou

4-[(2,4-diaminophényl)azo]

benzène sulfonamide

ou

Sulfamidochrysoïdine

 

C12H14ClN5O2S

 

Masse molaire :

327,790 g.mol-1

Fusion :

249,5°C

Densité :

1,54

N° CAS :

103-12-8

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'acétone, les matières grasses ; légèrement soluble dans l'eau.

PRONTOSIL.gif

*En 1932 la société I.G. Farbenindustrie dépose un brevet sous le nom de Prontosil pour une matière colorante, le 4-[(2,4-diaminophényl)azo]benzène sulfonamide.

En 1934, Gerhard Domagk (né en 1895 ; professeur de médecine à  Münster en Westphalie ; prix Nobel de médecine en 1939) montre sur des animaux que cette molécule est efficace contre les infections à streptocoques et staphylocoques.

En 1935, Jacques Tréfouël de l'Institut Pasteur, montre que le Prontosil subit dans les tissus vivants une décomposition en 1,2,4-triaminobenzène

TRIAMINOBENZENE.gif

et en p.aminobenzènesulfonamide

SULFANILAMIDE.gif

En 1935, Ernest Fourneau de l'Institut Pasteur, montre que le p.aminobenzènesulfonamide (ou sulfanilamide) est aussi efficace que le Prontosil aussi bien "in vivo" qu'"in vitro". La sulfanilamide est alors commercialisée sous le nom de Septoplix.

Premier médicament antibactérien synthétisé vers 1930 par Joseph Klarer et Fritz Mietzsch (né en 1896 ; professeur honoraire à Bonn) chez Bayer*.

 

Dagenan

ou

Sulfapyridine

ou

4-amino-N-2-pyridinylbenzènesulfonamide

 

C11H11N3O2S

 

Aspect :

Cristaux jaune-orangé si recristallisé dans l'éthanol.

Masse molaire :

249,289 g.mol-1

Fusion :

192°C

N° CAS :

144-83-2

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol.

DAGENAN.gif

Antibiotique sulfonamide à large spectre spécifiquement utilisé contre la pneumonie.

Cyclonite

ou

Hexogène

ou

Hexahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazine

 

C3H6N6O6

 

Aspect :

Cristaux orthorhombiques si recristallisé dans l'éthanol.

Masse molaire :

222,116 g.mol-1

Fusion :

205,5°C

Densité :

1,82 à 20°C

N° CAS :

121-82-4

Solubilité :

Soluble dans acétone et l'acide acétique ; légèrement soluble dans l'éther et le méthanol.

CYCLONITE.gif

Substance employée comme explosif (RDX), entrant dans la composition du plastic (en combinaison avec le PETN dans le Semtex).

On peut l'obtenir en traitant l'hexaméthylène tétramine par l'acide nitrique fumant.

N-Méthylaniline

 

C7H9N

 

Aspect :

Liquide

Masse molaire :

107,153 g.mol-1

Fusion :

-57°C

Ebullition :

196,2°C

Densité :

0,9891 à 20°C

Indice de réfraction :

1,5684 à 20°C

N° CAS :

100-61-8

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme ; insoluble dans l'eau.

CENTRALITE.gif

Utilisé, sous le nom de centralite, comme stabilisateur d'explosifs.

Acide phocénique

ou

Acide isovalérianique

ou

Acide isovalérique

ou

Acide 3-méthylbutanoïque

 

C5H10O2

 

Aspect :

Liquide

Masse molaire :

102,132 g.mol-1

Fusion :

-29,3°C

Ebullition :

176,5°C

Densité :

0,931 à 20°C

Indice de réfraction :

1,4033 à 20°C

N° CAS :

503-74-2

Solubilité :

Miscible à l'éthanol, l'éther, le chloroforme ; soluble dans l'eau.

PHOCENIQUE.gif

Acide gras existant sous forme d'ester du glycérol dans les huiles de dauphin et de marsouin.

Cet acide à chaîne ramifiée et à nombre impair d'atomes de carbone est l'exception dans la définition des acides gras naturels qui ont une chaîne comportant un nombre pair d'atomes de carbone.

Acide styphnique

ou

2,4,6-trinitro-1,3-benzènediol

 

C6H3N3O8

 

Aspect :

Cristaux hexagonaux jaunes (lorsque recristallisé dans l'éthanol dilué)

Masse molaire :

245,103 g.mol-1

Fusion :

175,5°C

Ebullition :

Se sublime

N° CAS :

82-71-3

Solubilité :

Très soluble dans l'éther et l'éthanol.

ACIDE STYPHNIQUE.gif

Une solution saturée d'acide styphnique donne en présence d'un alcaloïde un produit bien cristallisé dont la détermination du point de fusion permet d'identifier l'alcaloïde.

Cynarine

ou

Acide dicaféylquinique

 

C25H24O12

 

Masse molaire :

516,451 g.mol-1

N° CAS :

30964-13-7

 

CYNARINE.gif

 

Cette molécule peut être considérée comme un diester de l'acide quinique

QUINIC1

et de l'acide caféique

 

CAFEIQUEACIDE.gif 

(deux des quatre fonctions phénol de l'acide quinique ont été "estérifiées" par deux molécules d'acide caféique).

L'acide chlorogénique

CHLOROGENIQUE

 

est un précurseur de cette molécule.

Antioxydant biosynthétisé par certains végétaux dont l'artichaut (Cynara scolymus) de la famille des astéracées (ou composées) qui pousse en Afrique du Nord et sur le pourtour méditerranéen.

La cynarine a trois actions sur les dyskinésies biliaires :

- cholagogue : elle active la circulation de la bile dans la vésicule biliaire.

- cholérétique : elle augmente la production de bile dans le foie.

- choliokénétique : elle favorise la contraction du canal biliaire.

Acide camphorique (±)

ou

Acide (1RS, 3SR)-1,2,2-triméthyl-1,3-cyclopentanedicarboxylique

C10H16O4

Aspect :

Cristaux en feuilles prismatiques.

Masse molaire :

200,232 g.mol-1

Fusion :

202°C

Densité :

1,186

N° CAS :

5394-83-2

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme, l'éther, l'éthanol ; légèrement soluble dans l'eau

 

CAMPHORICACID.gif

Molécule qui n'existe pas naturellement et que l'on peut obtenir par oxydation du camphre.

Les synthèses de l'acide camphorique et de l'α-pinène ont été réalisées pour la première fois en 1903 par Gustav Komppa (1867-1949), Professeur à Helsinki.

Oléandrine

C10H16O4

Aspect :

Cristaux  incolores, inodores, très amers, lorsque recristallisés dans l'éthanol.

Masse molaire :

576,718 g.mol-1

Fusion :

250°C (se décompose)

N° CAS :

465-16-7

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme, l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

 

OLEANDRINE.gif

Hétéroside vénéneux présent (en même temps que des cardénolides) dans les feuilles, la sève, l'écorce du "laurier" rose (Nerium oleander) un arbuste de la famille des Apocynacées qui pousse dans le bassin méditérranéen, l'Asie mineure, l'Inde et le Japon.

C'est Wilhelm Neumann (né en 1898, Professeur à Wurzbourg) qui a travaillé entre autres sur la chimie des substances extraites du laurier rose (ou oléandre) et qui a établi que l'oléandrine était un ester trait d'union entre les poisons cardiaques stéroïdiques végétaux et animaux (venin de crapaud).

Salvinorine A

C23H28O8

Masse molaire :

432,464 g.mol-1

Fusion :

239°C

N° CAS :

83729-01-5

Sécurité :

S 22-24/25

SALVINORINE.gif

Contenu dans la sauge des devins (Salvia divinorum) ce diterpène est responsable des effets hallucinogènes et psychédéliques de cette plante, différents de ceux de substances telles que le LSD, la psilocyne….

Les indiens Mazatèques de la province d'Oaxaca au Mexique, l'utilisait lors de cérémonie dites de "guérison" ou religieuses.

La salvinorine A agirait comme un puissant agoniste sélectif des récepteurs opioïdes kappa.

Sylvestrène

ou

1-méthyl-3-prop-1-èn-2-ylcyclohexène

C10H16

Masse molaire :

136,23404 g.mol-1

Ebullition :

175°C

Densité :

0,850 (à 16°C)

[α]16D = +66,32° (en solution dans le chloroforme)

Indice de réfraction :

1,47573

N° CAS :

644-99-5

SYLVESTRENE.gif

Terpène très stable (il ne s'isomérise pas) découvert par Atterberg et que l'on trouve dans les aiguilles des pins sylvestres d'Allemagne, de Suède et d'Angleterre ainsi que dans les essences de térébenthine de Finlande de Russie et de Suède.

α-thujone

ou

(l)-4- méthyl-1-(1-méthyléthyl)-bicyclo[3,1,0]hexan-3-one

C10H16O

Masse molaire :

152,233 g.mol-1

Ebullition :

201,2°C

Densité :

0,9109 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,4490 (15°C, raie D du sodium)

N° CAS :

546-80-5

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

 

 

 

 

THUJONE.gif


Biosynthèse de l'α-thujone à partir du diphosphate de géranyle  (GPP) :

 

THUJONEBIOSYNTHESE.gif

Cette molécule existe dans l'huile essentielle de la tanaisie (ou barbotine).

Cette plante (tanacetum vulgare) de la famille des composées, atteint 0,5m à 1m est vivace à feuillage caduc, à fleur jaune. C'est une plante officinale. Elle servait autrefois à soigner les problèmes de circulation sanguine, les palpitations et à stimuler la digestion. Elle servait aussi à éloigner certains parasites de l'homme ainsi qu'en témoigne le nom d'herbe-aux-vers ou d'herbe-aux puces qu'on lui donnait.

Il existe plusieurs chémotypes (ou chimiotypes ou "race chimique" terme et notion officialisés en 2006 et qui désignent une entité chimique différente au sein d'une même espèce, ces variations de substances, métabolites secondaires de la plante étant dues aux influences de l'écosystème dans lequel elles vivent) de tanaisie : à camphre, à bornéol, à eucalyptol (ou cinéol)…

L'α-thujone est aussi présente dans l'Absinthe (Artemisia absinthium) qui est une armoise aromatique de la famille des composées, à croissance rapide et qui était utilisée autrefois dans la liqueur d'absinthe.

L'α-thujone, absorbée à forte dose, provoque convulsions et hallucinations.

 

TANAISIE.JPG

Fleurs de tanaisie

TANAISIE2.JPG

Feuillage de tanaisie

Acide thujique

ou

Acide 5,5-diméthyl-1,3,6-cycloheptatriènecarboxylique

C10H12O2

Aspect :

Cristaux

Masse molaire :

164,201 g.mol-1

Fusion :

88,5°C

N° CAS :

499-89-8

THUJIQUE.gif

Des dérivés de cet acide se sont révélés être des répulsifs pour les insectes ; par exemple la N,N-diéthylthujamide est efficace contre les moustiques responsables de la fièvre jaune (Aedes aegypti).

Calone

C10H10O3

Aspect :

Poudre blanche ou blanc cassé

Masse molaire :

178,1846 g.mol-1

Fusion :

38°C

N° CAS :

28940-11-6

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

CALONE.gif

Molécule utilisée en parfumerie pour donner une note marine au parfum (odeur fraîche, marine,légèrement anisée et iodée, de melon et de pastèque). Elle a été créée artificiellement en 1966 par les laboratoires Pfizer.

Ergotamine

C33H35N5O5

Aspect :

Aiguilles (quand recristallisé dans l'éthanol) ; prismes (quand recristallisé dans le benzène) ; plaques (quand recristallisé dans l'acétone)

Masse molaire :

581,662 g.mol-1

Fusion :

213°C

N° CAS :

113-15-5

Solubilité :

Très soluble dans le benzène, l'éther, le chloroforme.

ERGOTAMINE.gif

Alcaloïde présent dans l'ergot de seigle (c'est un amide de l'acide lysergique) mais aussi dans d'autres champignons. C'est un puissant agent vaso-constricteur utilisé en association avec la caféine dans le traitement des crises de migraine.

A forte doses des intoxications peuvent survenir.

Son diastéréoisomère est l'ergotaminine.

Ergotaminine

C33H35N5O5

Aspect :

Cristaux en plaques orthorhombiques (quand recristallisé dans le méthanol) ; en plaques (lorsque recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :

581,662 g.mol-1

Fusion :

252°C

N° CAS :

639-81-6

Solubilité :

Très soluble dans la pyridine, soluble dans le chloroforme ; légèrement soluble dans l'éthanol, l'acétone, le benzène ; insoluble dans l'eau.

ERGOTAMININE.gif

Diastéréoisomère de l'ergotamine.

C'est aussi un alcaloïde toxique (amide de l'acide isolysergique) à fortes doses, présent dans l'ergot de seigle.

Ergocornine

C31H39N5O5

Aspect :

Cristaux (quand recristallisé dans le méthanol).

Masse molaire :

561,673 g.mol-1

Fusion :

183°C (se décompose)

N° CAS :

564-36-3

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme, l'acétone, l'acétate d'éthyle.

ERGOCORNINE.gif

Alcaloïde présent dans l'ergot de seigle (Claviceps purpurea).

Ergocorninine

C31H39N5O5

Aspect :

Longs cristaux prismatiques (quand recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :

561,673 g.mol-1

Fusion :

228°C (se décompose)

N° CAS :

564-37-4

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme, l'acétone, l'éthanol, le benzène.

ERGOCORNININE.gif

Alcaloïde présent dans l'ergot de seigle (Claviceps purpurea) ; c'est le diastéréoisomère de l'ergocornine.

Ergocristine

C35H39N5O5

Aspect :

Cristaux orthorhombiques (quand recristallisé dans le benzène).

Masse molaire :

609,716 g.mol-1

Fusion :

175°C (se décompose)

N° CAS :

511-08-0

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme, l'acétone, l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

ERGOCHRISTINE.gif

Alcaloïde présent dans l'ergot de seigle (Claviceps purpurea).

Ergocristinine

C35H39N5O5

Aspect :

Cristaux prismatiques (quand recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :

609,716 g.mol-1

Fusion :

237°C (se décompose)

N° CAS :

511-07-9

Solubilité :

Légèrement soluble dans le chloroforme, l'acétone, l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

ERGOCHRISTININE.gif

Alcaloïde présent dans l'ergot de seigle (Claviceps purpurea) ; c'est le diastéréoisomère de l'ergocristine.

Ergocryptine

C32H41N5O5

Aspect :

Cristaux prismatiques (quand recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :

575,699 g.mol-1

Fusion :

213°C (se décompose)

N° CAS :

511-09-1

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme, l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

ERGOCRYPTINE.gif

Alcaloïde présent dans l'ergot de seigle (Claviceps purpurea).

Ergocryptinine

C32H41N5O5

Aspect :

Longs cristaux prismatiques (quand recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :

575,699 g.mol-1

Fusion :

245°C (se décompose)

N° CAS :

511-10-4

Solubilité :

Très soluble dans le chloroforme et l'acétone.

ERGOCRYPTININE.gif

Alcaloïde présent dans l'ergot de seigle (Claviceps purpurea) ; c'est le diastéréoisomère de l'ergocryptine.

Ergométrine

ou

Ergonovine

C19H23N3O2

Aspect :

Plaques ou aiguilles.

Masse molaire :

325,405 g.mol-1

Fusion :

162°C (se décompose)

N° CAS :

60-79-7

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol ; soluble dans l'eau et l'acétone ; légèrement soluble dans le chloroforme.

ERGOMETRINE2

Alcaloïde présent dans l'ergot de seigle (Claviceps purpurea).

C'est un agoniste des récepteurs sérotoninergiques provoquant une vaso-constriction artérielle.

Ergométrinine

C19H23N3O2

Aspect :

Cristaux prismatiques (quand recristallisé dans l'acétone).

Masse molaire :

325,405 g.mol-1

Fusion :

196°C (se décompose)

N° CAS :

479-005

Solubilité :

Très soluble dans le chloroforme.

ERGOMETRININE2

Alcaloïde présent dans l'ergot de seigle (Claviceps purpurea) ; c'est le diastéréoisomère de l'ergométrine.

Ergosine

C30H37N5O5

Aspect :

Cristaux prismatiques (quand recristallisé dans le méthanol ou l'éthanoate d'éthyle).

Masse molaire :

547,646 g.mol-1

Fusion :

228°C (se décompose)

N° CAS :

561-94-4

Solubilité :

Soluble dans l'acétone et le chloroforme ; légèrement soluble dans le méthanol.

ERGOSINE.gif

Alcaloïde présent dans l'ergot de seigle (Claviceps purpurea).

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