MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES

MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (7)

Métol
ou
Pictol
ou
4-méthylaminobenzophénol
(sous forme de sulfate)
ou
4-méthylaminophénol
(sous forme de sulfate)
(C₇H₉NO)H₂SO₄
Masse molaire:
344,39 g.mol^-1
Fusion :
250-60 °C (se décompose)
Solubilité :
eau, éthanol

Agent de développement des pellicules photographiques en noir et blanc.Est parfois associé à l'hydroquinone pour accélérer l'opération.

Hordénine
ou
1-(diméthylamino)-2-(4-hydroxyphényl)éthane
ou
N,N-diméthyltyramine
C₁₀H₁₅NO
Masse molaire:
165,24 g.mol^-1
Fusion :
117-118 °C
Ebullition:
173-174 °C (sublimation)
Solubilité :
Ethanol, éther, benzène, ligroïne, chloroforme.

Nom : Dérivé savant du latin hordeum "orge".
Substance alcaloïde extraite de l'orge et du peyotl (cactacée du Mexique produisant aussi la mescaline).
Propriétés antibactériennes et antibiotiques.
Le sulfate d'hordénine a été utilisé dans le traitement des diarrhées infantiles.

Fucoxanthine
C₄₂H₅₈O₆
Masse molaire:
658,905 g.mol^-1
Fusion :
168 °C
Solubilité :
Ethanol, éther.

Caroténoïde majoritaire des algues brunes.Sa teneur est supérieure à celle du b-carotène.
La fucoxanthine est spécifique des algues brunes et n'est pas retrouvée dans les autres algues ni dans les végétaux supérieurs.
Elle exerce un effet inhibiteur sur la progression de cellules tumorales et est utilisée dans la prévention de maladies cardiovasculaires ou cérébrovasculaires.

Alcool cinnamylique
C₉H₁₀O
Masse molaire:
134,18 g.mol^-1
Fusion :
34°C
Ebullition:
257,5°C ou 127-128°C sous 10 mm de Hg.
Densité:
1,0440 20/4
Indice de réfraction:
n_D=1,5819 20
Solubilité :
Ethanol, éther.

Un composant fréquent des parfums et souvent présent dans les cosmétiques.
C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).

Phénaglycodol
ou
2-(4-chlorophényl)-3-méthyl-butane-2,3-diol
C₁₁H₁₅ClO₂
Molécule en 3D
Molécule en 3D (bis)

Psycholeptique, tranquillisant. A une action dépressive sur le système nerveux central par inhibition des relais thalamiques.
-Synthèse-

Kétamine
ou
2-(2-chlorophényl)-2-(méthylamino)
cyclohexanone(+/-)
C₁₃H₁₆ClNO
Masse molaire:
237,725 g.mol^-1
Fusion :
92,5°C
pKa = 7,5

Anesthésique général d'action rapide, non barbiturique utilisé dans les cliniques chirurgicales ou vétérinaires.
Mais cette molécule est souvent détournée de son usage médical, car c'est aussi une substance hallucinogène classée comme stupéfiant (arrêté du 8 août 1997).

Diéthanoate d'hydroquinone
ou
Diacétate d'hydroquinone
ou
1,4-Benzènedioldiacétate
C₁₀H₁₀O₄
Masse molaire:
194,184 g.mol^-1
Fusion :
123,5°C
Densité:
0,8731 ²⁵
Solubilité :
Soluble dans l'eau,
Très soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme, la ligroïne.

Entre dans la fabrication de polyesters, formés par transestérification à l'état fondu.
Par exemple à partir d'acide téréphtalique, de diacétate d'hydroquinone, d'acide acétoxy-6 naphtoïque bis(acétoxyaryl)-2,5 oxadiazole-1,3,4 et d'acide dibenzoïque (oxadiazole-1,3,4 diyl-2,5).

Alvérine
ou
N-éthyle, N-(3-phénylpropyle), 3-phénylpropanamine

Substance ayant comme propriété principale un effet spasmolytique général touchant la musculature lisse digestive, biliaire, urétérale, vésicale, utérine et vasculaire et comme propriété secondaire un effet vasodilatateur.Elle se comporte comme un antagoniste du calcium au niveau de la membrane cellulaire.
Le citrate d'alvérine est la DCI (dénomination commune internationale) de différents médicaments (météospasmyl ®.....) .

1,3,5-triméthoxybenzène

C₉H₁₂O₃
M = 168,20 g.mol^-1
Fusion :
54-55°C
Ebullition:
255,5°C
Solubilité :
Ethanol, éther, benzène.

Antispasmodique, musculotrope.
Pricipe actif de plusieurs médicaments (spasfon ®...)

Lidocaine
ou
2-(diéthylamino)-N-(2,6-diméthylphényl)éthanamide.

C₁₄H₂₂N₂O
M = 234,34 g.mol^-1

pKa :

7,9

DCI (Dénomination Commune Internationale) de la Xylocaïne ®.
Anesthésique local très utilisé (Chirurgie dentaire...). Anti-arythmique (Xylocard ®..)

Hydroxycarbamide
ou
N-hydroxyurée

CH₄N₂O₂
M = 76,06 g.mol^-1
Fusion:
141°C
Ebullition :
se décompose.
Solubilité :
Eau

Dénomination commune internationale (DCI) d'un médicament (Hydrea ®) utilisé en cardiologie et hématologie.
Sert à traiter divers types de cancers touchant les cellules sanguines. Traitement des polyglobulies primitives (maladie de Vaquez).

Furosemide
ou
acide 5-(aminosulfonyl)-4-chloro-2-[(2-furanylméthyl)amino]benzoïque
C₁₂H₁₁ClN₂O₅S
M = 330,75 g.mol^-1

FUROSEMIDE

Dénomination commune internationale (DCI) d'un médicament (Lasilix ®).
Diurétique utilisé contre l'hypertension et dans le traitement des oedèmes d'origine hépatique, rénale ou cardiaque.

Imidazole
C₃H₄N₂
M = 68,08 g.mol^-1
Fusion:
89,5°C
Ebullition :
257°C
138,2°C sous 12mm de Hg.
Densité:
1,0303 (à 101°C)
Indice de réfraction:
1,4801 (à 101°C)
Solubilité :
Eau, éthanol, éther, acétone, chloroforme.

N° CAS :

288-32-4

Utilisé comme antimétabolite et comme inhibiteur de l'histamine.
Très utilisé en synthèse.

Miconazole
ou
1-[2,4-dichloro-bêta-[(2,4-dichlorobenzyl)oxy]phénéthyl]imidazole.

Antifongique systémique azoté.
Dénomination commune internationale (DCI) d'un produit utilisé sous le nom Daktarin® dans les infections fongiques spécifiques (mycoses généralisées ou mycoses de la peau ou digestives).

Terbinafine

Antifongique de la classe des allylamines.
Dénomination commune internationale (DCI) d'un produit utilisé sous le nom Lamisil®

Trihexyphénidyle
(chlorhydrate de)
ou
Chlorhydrate de 1-phényl-1-cyclohexyl-3-pipéridyl-propanol

Dénomination commune internationale (DCI) de produits connus sous les noms commerciaux de Parkinane® ou Artane® et utilisés comme antiparkinsoniens.

Genoscopolamine

Dénomination commune internationale (DCI) d'un produit connu sous le nom commercial de Scopolamine-N-oxyde ® et utilisé comme antiparkinsonien.

(1R)(+)Verbénone
ou
2-pinèn-4-one
ou
(1R)(+)-4,6,6 triméthylbicyclo[3,1,1]hept-3-èn-2-one
C₁₀H₁₄O
M = 150,22 g.mol^-1
Fusion:
6,5°C
Ebullition :
227-228°C
Densité:
0,978
Solubilité :
Ethanol.
Insoluble dans l'eau

Elle peut s'obtenir par oxydation de l'a-pinène :

Terpène.
Cétone bicyclique à odeur agréable, existant naturellement dans différentes plantes (Rosmarinus officinalis L. ou Verbena triphylla L.) dans la résine d'olibanum, dans l'huile de turpentine....
C'est également une phéromone de certains coléoptères.
Est utilisée en parfumerie, pour faire des tisanes, ou comme appât pour certains insectes.

(1S)(-)Verbénone
ou
(1S)(-)-4,6,6 triméthylbicyclo[3,1,1]hept-3-èn-2-one
C₁₀H₁₄O
M = 150,22 g.mol^-1
Ebullition :
227-228°C
Densité:
0,974
Indice de réfraction:
1,4960
[a]²⁵= - 130° (en solution dans l'éthanol 10%).
Solubilité :
Ethanol.
Insoluble dans l'eau
Sécurité:
S : 23-24/25

Terpène.
Cétone bicyclique à odeur agréable, existant naturellement dans différentes plantes (Rosmarinus officinalis L. ou Verbena triphylla L.) dans la résine d'olibanum, dans l'huile de turpentine....
C'est l'énantiomère de la précédente.
C'est également une phéromone de certains coléoptères.
Est utilisée en parfumerie, pour faire des tisanes ou comme appât pour certains insectes.

Acide quinique
ou
Acide 1,3,4,5-tétrahydroxycyclohexanecarboxylique
C₇H₁₂O₆
M = 192,17 g.mol^-1
Fusion :
(dextrogyre) : 164°C
Isomère l (levogyre) : 172°C
Isomère dl (racémique) : 142°C
Ebullition :
Se décompose avant de bouillir.
Densité:
Isomère d : 1,637
Isomère l : 1,64
Indice de réfraction:
1,4960
Isomère d :
[a]²⁵= - 43,9° (en solution dans l'eau 11,2%).
Solubilité :
40 g dans 100 cm3 d'eau à 15 °C
Sécurité :
S : 22-24/25

Acide quinique

Molécule de tanin du "Tara"

Acide présent dans l'écorce du quinquina (cinchona succirubra pavon). C'est Vauquelin qui le caractérisa le premier dans cette plante.
On le trouve aussi, associé à l'acide gallique dans les tanins du "Tara".
Le ''Tara" est un arbuste du Pérou : le Caesalpina spinosa. Ses fruits ressemblent à gros haricots. Mais à l'inverse des haricots, on exploite la gousse en raison de sa teneur élevée en tanins galliques.
On broie les gousses pour les réduire en poudre. L'acide gallique que cette poudre contient se trouve combiné avec de l'acide quinique sous forme de grosses molécules solubles dans l'eau et contenant en moyenne 5 motifs galliques et un motif quinique par molécule.

Acide syringique
ou
Acide 4-hydroxy-3,5-diméthoxybenzoïque
C₉H₁₀O₅
M = 198,18 g.mol^-1
Fusion :
204-205°C
Solubilité :
Ethanol, éther, acétone, chloroforme.
Sécurité :
R : 36/37/38
S : 26-36

Présent dans divers végétaux (érable, arganier à l'état de traces).
Analgésique, sédatif, hypoglycémiant.
Des chercheurs ont tenté de déterminer la couleur du vin contenu dans des jarres du tombeau de Toutankhamon et ont trouvé ( chromatographie en phase liquide et spectrographie de masse) de l'acide syringique, après traitement, preuve que le vin contenait du malvidine-3-glucoside donc que le vin était rouge.

Cinchonine
ou
(Quinolyl-4)(Vinyl-5-quinuclidinyl-2)méthanol
C₁₉H₂₂N₂O
M = 294,40 g.mol^-1
Fusion :
258-260°C
Solubilité :
Chloroforme.
Sécurité :
R : 20/21/22
S : 36/37

Alcaloïde extrait de l'écorce de quinquina pour la première fois par Pelletier et Caventou (1820).
Utilisé comme antiarythmique et comme antipaludéen.
Par distillation de la cinchonine, en présence de potasse, on obtient la lépidine.

Orcinol (anciennement Orcine)
ou
5-méthylrésorcinol
ou
3-hydroxy-5-méthylphénol
C₇H₈O₂
M = 124,14 g.mol^-1
Fusion :
107,5°C

Ebullition :

289,5°C
Sécurité :
R : 22,36/37/38
S : 26,36

Extrait des lichens à orseille par Robiquet ; Donne avec les oses en milieu acide une réaction colorée (caractérisation des oses).

Par réaction avec l'ammoniac (NH₃) il conduit à l'orcéine colorant violet des lichens à orseille.

Narcéine

C₂₃H₂₇NO₈, 3H₂O.
M = 499,52g.mol^-1
Fusion :
145,2°C (hydraté)
176-177°C (anhydre)
Solubilité :
Ethanol.

Alcaloïde cristallin blanc que l'on trouve dans l'opium. Il favorise le relâchement musculaire. Il a été découvert par Pelletier en 1832.

Alcool de patchouli
C₁₅H₂₆O
M =222,366 g.mol^-1
Fusion :
56°C
Densité:
0,9906^65/20
Indice de réfraction:
1,5029 (à 65°C)
Solubilité :
Ethanol, éther
N° CAS :
5986-55-0

Très utilisé en parfumerie.

Colchicine
C₂₂H₂₅NO₆
M = 399,44 g.mol^-1
Fusion :
155-157°C
Pouvoir rotatoire:
[a]²⁴= - 443° (en solution dans l'eau 1,7%).
Solubilité :
Eau, éthanol.
Sécurité :
T+
R 26/28
S 13-45

colchique d'automne -Colchicum autumnale – Jardin botanique national de Belgique

Découverte en 1820 par Pelletier et Caventou et obtenue cristallisée pour la première fois par A.Houdé en 1884, cet alcaloïde dérivé de la tropolone et initialement extrait des colchiques, a été essentiellement utilisé en pharmacie pour lutter contre la goutte. Il possède ausi un effet sur la division cellulaire et est de ce fait également utilisé dans les études génétiques menées sur les plantes.

Codéthyline
ou
Ethylmorphine
ou
Dionine

C₁₉H₂₃NO₃

Antitussif et analgésique morphinique.
Métabolisé dans le foie par l'éthylmorphine-N-déméthylase et utilisé comme indicateur de fonctionnement du foie.

Vératrine
ou
Cévadine

C₃₂H₄₉NO₉
M = 591,75 g.mol^-1
Fusion :
205°C (il se décompose)
Solubilité :
Ethanol, chloroforme, pyridine.

Alcaloïde trouvé par Pelletier et Caventou dans les graines de la cévadille (veratrum sabadilla), et dans l'ellébore (ou héllébore) blanc, (veratrum album) .
C'est un médicament hypotenseur.

Arbutoside

Arbutine
ou
Hydroquinone-b-D-glucopyranoside

4-hydroxyphényl-β-D-glucopyranoside.
C₁₂H₁₆O₇
Aspect :

Cristaux en aiguilles (lorsque recristallisé dans l'eau).

Masse molaire :

272,251 g.mol^-1
Fusion :
199,5°C
Solubilité :
Très soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol ; légèrement soluble dans l'éther ; insoluble dans le benzène, le chloroforme, CS₂.

N° CAS :

497-76-7

Agent dépigmentant la peau. Il fonctionne sur le même principe que l’hydroquinone c’est à dire, l’inhibition de la mélanine.
L’arbutoside provient de la busserole, arbrisseau des montagnes, appelé aussi raisin d’ours, à fruits rouges comestibles. Son nom scientifique est Arctostaphylos uva-ursi (Arbutus uva-ursi). Parmi les principaux constituants de la busserole on peut citer l’arbutoside (arbutine) un glucoside de l’hydroquinone, qui d’après la littérature, agit seulement sur les mélanocytes qui effectuent une synthèse excessive de la mélanine (taches de grossesse, vieillissement de la peau etc.….).L’arbutoside inhibe donc l’activité de la tyrosinase à des concentrations non cytotoxiques et donc diminue la production de mélanine, Une particularité de cette nouvelle substance est non seulement d’éclaircir la peau, mais aussi de l’éclaircir uniformément.

L’arbutoside est également un antiseptique urinaire et intestinal actif sur les colibacilles, principaux germes responsables des infections urinaires.

a-Angélicalactone
ou
Acide 4-hydroxypent-3-ènoique g-lactone
M = 98,10 g.mol^-1
Fusion :
18°C
Ebullition :
55-56°C (sous 12 mm de mercure)
Densité :
1,092
Indice de réfraction :
1,4480 (Raie D - 20°C)
Sécurité :
S : 24/25

Cette molécule est un anticarcinogène ; elle a un effet sur l'action de l'enzyme glutathion-S-transférase (GST).

Képone
ou
Chlordécone
C₁₀Cl₁₀O
M = 490,64 g.mol^-1
Fusion :
350°C (Se décompose)
Se sublime
Solubilité :
Eau : 4g.L^-1
Soluble dans l'éthanol, l'acétone, le DiMéthylSulfOxyde (DMSO)
Sécurité :
T

Utilisé comme insecticide dès 1958 contre les coléoptères du bananier, du cotonnier, du tabac.
Il est interdit aujourd'hui aux USA et en France (très difficilement biodégradable et cancérigène).

Acide tiaprofénique
pKa = 3
Masse molaire :
260,3g.mol^-1
Fusion :
95°C
Solubilité :
Eau : Moyennement soluble
Soluble dans l'éthanol, l'acétone, le chloroforme.

Dénomination Commune Internationale (DCI) de médicaments anti-inflammatoires, antirhumatismaux, non stéroidiens (Surgam® ).

Acide chélidonique
ou
Acide jervasique (Handbook 1966-1967)
ou
Acide 4-pyrone-2,6-dicarboxylique
C₇H₄O₆
Masse molaire :
184,11g.mol^-1
Fusion :
262°C
Solubilité :
Eau : soluble à chaud
Ethanol : légèrement soluble

Présent dans de nombreuses plantes dont la chélidoine.

Cafestol
C₂₀H₂₈O₃
Masse molaire :
316,439 g.mol^-1
Fusion :
158-162°C
Soluble dans les corps gras

Diterpène présent dans le café en même temps qu'un autre composé voisin, le khawéol (ces produits sont dissous dans les matières grasses du café).
Les graines d'arabica en renferment entre 0,5 et 1%. Le cafestol augmente le cholestérol dans le sérum sanguin. Il est retenu par le papier filtre ; on en trouve donc davantage dans les cafés non filtrés que dans les cafés filtrés.
Des études ont montré qu'il a également une action sur une série d'enzymes du foie et un effet anticarcinogène chez le rat.

Kahweol

Khaweol
C₂₀H₂₆O₃
Masse molaire :
314,439 g.mol^-1
Soluble dans les corps gras

Diterpène présent dans le café en même temps qu'un autre composé voisin, le cafestol (ces produits sont dissous dans les matières grasses du café).
Il existe en moins grande quantité que le cafestol, mais comme celui-ci il augmente le cholestérol dans le sérum sanguin. Il est retenu par le papier filtre ; on en trouve donc davantage dans les cafés non filtrés que dans les cafés filtrés.
Des études ont montré qu'il a également une action sur une série d'enzymes du foie et un effet anticarcinogène chez le rat.

Orciprénaline ®
ou
Métaprotérénol
ou
5-(1-hydroxy-2-(1-méthyléthyl)amino)éthylbenzène-1,3-diol
C₁₁H₁₇NO₃
Masse molaire :
211,258 g.mol^-1

L'orciprénaline ® est une molécule utilisée, entre autres, comme bronchodilatateur en aérosol dans le traitement de l'asthme.

Bisphénol A
ou
4,4'-dihydroxy-2,2-diphénylpropane
ou
4,4'-isopropylidènediphénol
C₁₅H₁₆O₂
Masse molaire :
228.29 g.mol^-1
Fusion :
158°C
Ebullition :
220°C (4mm de mercure)
Sécurité :
R 36/37/38-43
S 24-26-37

Cette molécule peut être synthétisée par réaction du phénol sur la propanone.

Le bisphénol A (BPA) est utilisé dans la fabrication du polycarbonate, une matière plastique transparente et rigide utilisée dans la production de biberons, d’assiettes, de tasses, de bols, de gobelets, de récipients destinés aux fours à micro-ondes et à la conservation. Il est également couramment utilisé dans la production de résines époxy-phénoliques qui forment la couche de protection intérieure des canettes et des boîtes de conserve, ainsi que le revêtement des conteneurs d’eau et des cuves à vin. Le BPA peut migrer en petites quantités dans les boissons et les aliments stockés dans des matériaux contenant cette substance.
Il est également utilisé comme inhibiteur de polymérisation dans le PVC , et comme antioxydant dans les plastifiants et le PVC .

Par action de l'épichlorhydrine, il conduit à la résine DGEBA (résine diglycidyléther du bisphénol A) qui associée à un durcisseur constitue une colle (Araldite).

Son utilisation pour la fabrication des biberons est interdite en France depuis juin 2010. On le soupçonne d'être néfaste pour la santé (perturbateur endocrinien notamment).

2-éthoxy-2-méthylpropane
ou
Ethyltertiobutyléther
ou
ETBE
C₆H₁₄O
Masse molaire :
102,18 g.mol^-1
Fusion :
-94°C
Ebullition :
73,1°C
Masse volumique :
0,752 g.cm^-3
Indice de réfraction :
1,3750 (raie D; 20°C)
Chaleur de vaporisation :
320 kJ/kg
Indice d'octane :
118 (RON Research octane number)
Sécurité :
R 11
S 16-23

ETBE

Synthèse de l'ETBE à partir de l'isobutène et de l'éthanol

Additif de l'essence pour augmenter son indice d'octane et lui permettre d'augmenter sa résistance à l'auto-inflammation pour qu'elle puisse être utilisée dans des moteurs à fort taux de compression.

2-méthoxy-2-méthylpropane
ou
Méthyltertiobutyléther
ou
MTBE
C₅H₁₂O
Masse molaire :
88,15 g.mol^-1
Ebullition :
56°C
Indice de réfraction :
1,3690 (raie D; 20°C)
Indice d'octane :
>100 (RON Research octane number)
Sécurité :
R 11-36/37/38
S 9-16-26-29-33-36

Tétrahydrogestrinone
ou
THG
ou
(13S,17S)-13,17-diéthyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,13,14,15,16,17- décahydrocyclopenta[a]phénanthrène-3-one.
C₂₁H₂₈O₂
Masse molaire :
312,46 g.mol^-1

Stéroïdede synthèse ; utilisé comme anabolisant par des athlètes pour augmenter leurs performances. Il a longtemps été indécelables par les tests urinaires classiques. Il est interdit par les autorités du sport international.
Il s'obtient par hydrogénation catalytique (Pd) de la triple liaison de la gestrinone.

Gestrinone
ou
13-éthyl-17alpha-hydroxy-18,19 dinorprégna-4,9,11-trièn-20-yn-3-one
C₂₁H₂₄O₂
Masse molaire :
308,46 g.mol^-1

Stéroïde de synthèse ; il est utilisé en gynécologie pour le traitement de l'endométriose (une affection gynécologique caractérisée par la présence de muqueuse utérine normale en dehors de la cavité de l'utérus).

Acide lipoïque
ou
acide thioctique
ou
Acide 1,2-dithiolane-3-pentanoïque
C₈H₁₄O₂S₂
Masse molaire :
206,33 g.mol^-1
Fusion :
59-61°C
Ebullition :
160-165°C
Sécurité :
R 22-36/37/38
S 26-36

On le rencontre dans le foie et dans certaines levures où il est combiné à des protéines. C'est un facteur de croissance pour de nombreux microorganismes protozoaires et bactéries.

Mépéridine
ou
péthidine
ou
démérol
ou
1-méthyl-4-phénylpipéridine-4-carboxylate d'éthyle.
C₁₅H₂₁NO₂
Masse molaire :
247,334 g.mol^-1

Fusion :

30°C

Ebullition :

155°C (sous 5 mm de Hg)

N° CAS :

57-42-1

Médicament utilisé dans le traitement de la douleur. Son mécanisme d'action analgésique est identique à celui de la morphine .

Bleu de méthylène
ou
Basic blue 9 (C.I. 52015).
C₁₆H₁₈ClN₃S
Masse molaire :
319,86 g.mol^-1
Absorbance maximale :
l _max = 661 nm
Soluble dans l'eau et dans l'éthanol

Utilisé comme colorant bactériologique ; colore les fibres élastiques et les tissus conjonctifs.
C'est un anti-infectieux urinaire.

Alcool myristylique
ou
Tétradécan-1-ol
C₁₄H₃₀O
Masse molaire :
214,39 g.mol^-1
Fusion :
38-40°C
Ebullition :
289°C
Densité:
0,823
Sécurité :
R 36/37/38
S 26-36

Alcool gras ; un des constituants des cires.
Il est utilisé comme émollient en cosmétique.

Alcool cétylique
ou
Hexadécan-1-ol
C₁₆H₃₄O
Masse molaire :
242,45 g.mol^-1
Fusion :
54-56°C
Ebullition :
179-181°C (sous 10 mm de mercure)
Sécurité :
R 36/37/38
S 22-24/25

Un des alcools constituant des cires ( blanc de baleine par exemple).

Alcool myricique
ou
Alcool melissylique
ou
Triacontan-1-ol
C₃₀H₆₂O
Masse molaire :
438,83 g.mol^-1
Fusion :
88-90°C
Densité :
0,777 (à 95°C)
Solubilité :
Eau : insoluble
Ethanol : soluble
Ether, benzène : très soluble

Un des alcools constituant des cires (cire d'abeille par exemple).
Il stimule la croissance des plantes.

Stéarine
ou
triester de l'acide stéarique et du glycérol
C₅₇H₁₁₀O₆
Masse molaire :
890 g.mol^-1

On a utilisé pendant longtemps de la stéarine pour faire des bougies ; la substance alors appelée stéarine n'était pas le triester du glycérol et de l'acide stéarique, mais de l'acide stéarique libre et parfois de l'acide stéarique mélangé à de l'acide palmitique. Elle a été remplacée pour cet usage depuis 1840 par de la paraffine.
En 1825 Chevreul et Gay-Lussac qui travaillent sur les corps gras, déposent un brevet sur la transformation des graisses neutres en corps gras durs et acides...Aucune suite industrielle. Peu après un ingénieur des ponts et chaussées Cambacérès essaye de fabriquer des bougies par le traitement des graisses neutres par une base alcaline...Ce fut un échec ; il met au point cependant une mèche tressée, nattée qui s'avéra très utile par la suite. En 1831 deux jeunes docteurs en médecine, de Milly et Motard mettent au point et développent industriellement la fabrication des bougies stéariques en utilisant les travaux de Chevreul et Gay-Lussac ; ces bougies détrônent la vieille chandelle de suif, c'est un succès.

Insuline et glucagon

Schéma d'action de deux hormones produites par le pancréas et qui ont un rôle régulateur sur le taux de glucose sanguin.

Séquence d'aminoacides du glucagon

Insuline humaine (Source : www.bio-top.net) consulté le 30/08/2018

Le glucagon est une hormone pancréatique, un polypeptide formé d'une chaîne de 29 aminoacides (M = 3485) produit dans les îlots de Langerhans du pancréas en réponse à une décroissance de la concentration en glucose du sang. Il induit l'hydrolyse du glycogène et des lipides et augmente le niveau en glucose du sang .

L’insuline humaine est composée de 51 aminoacides qui sont répartis sur deux chaînes. La chaîne A en contient 21, la chaîne B 30. Il y a aussi 3 liaisons disulfidiques. Avec des ions du zinc l’insuline forme des complexes hexamères, mais c’est le monomère qui possède l’activité biologique, il a un temps de demi-vie de 5 minutes. Les premières préparations d’insuline utilisées dans la thérapie du diabète chez l’homme, furent isolées du pancréas des boeufs. L’insuline bovine se distingue de l’insuline humaine par trois aminoacides. On a utilisé plus tard l’insuline porcine qui ne se distingue de l’insuline humaine que par un seul aminoacide.

Extrait de Inuline et Insuline de W.Werner.

Acide 4-hydroxybutanoïque
ou
Acide g-hydroxybutyrique
C₄H₈O₃
Masse molaire :
104 g.mol^-1

Molécule proche de celle du GABA (un neurotransmetteur).
Son sel de sodium a été utilisé comme anesthésiant relaxant. Il a été aussi utilisé par les "bodybuilders" à la fin des années 80 puis comme stupéfiant (GHB).
Le GHB est inscrit sur la liste des stupéfiants depuis 1999. Ce produit est illicite en dehors de son usage comme médicament.

Alcool cérylique
ou
1-Hexacosanol
ou
cérotine
C₂₆H₅₄O
Masse molaire :
382,72 g.mol^-1
Fusion:
80°C
Ebullition :
305°C (sous 20 mm de mercure ; il se décompose)
Solubilité :
Eau : insoluble
Ethanol, Ether : soluble.

CH₃-(CH₂)₂₅-OH

C'est un alcool gras composant de certaines cires végétales.
On lui connaît des effets cicatrisants.

Acide angélique
ou
Acide (Z) 2-méthylbut-2-ènoïque
C₅H₈O₂
Masse molaire :
100,13 g.mol^-1
Aspect :

Solide jaune à odeur piquante

Fusion :
45-46°C
Ebullition :
185°C ou 88-89°C (sous 20 mm de mercure )
Densité :
0,9834^49/4
Indice de réfraction :
1,4434 (raie D du sodium et 47°C)
Solubilité :
Ethanol, Ether : soluble.

Ses esters isobutylique et isoamylique sont présents dans la fleur de camomille romaine.

Acide tiglique
ou
Acide (E) 2-méthylbut-2-ènoïque
C₅H₈O₂
Masse molaire :
100,13 g.mol^-1
Aspect :

Solide incolore à odeur agréable

Fusion :
64-65°C
Ebullition :
198,5°C
Densité :
0,9641^20/4
Indice de réfraction :
1,4330 (raie D du sodium et 76°C)
Solubilité :
Ethanol, Ether : soluble.

Présent dans différents végétaux dont Peganum Harmala.

Chamazulène
ou
1,4-diméthyl-7-éthylazulène
C₁₄H₁₆

Masse molaire :
184,277 g.mol^-1

Densité :

0,9883 (à 20°C)

Ebullition :

161°C (à 12 mm de Hg)
N° CAS :

529-05-5

Chamazulène

On peut l'extraire de l'huile essentielle de camomille sauvage.

C'est un agent anti-inflammatoire.

Le chamazulène se présente comme une huile de couleur bleu violacé. Il est biosynthétisé dans la plante à partir de la matricine ; la matricine incolore se transforme aussi partiellement en chamazulène après entraînement à la vapeur d'eau.

Acide stéaridonique
ou
Acide octadéca-6,9,12,15-pentaènoïque
C₁₈H₂₈O₂
18:4 (6,9,12,15)
w-3

Acide gras polyéthylénique. Dans l'organisme humain il est un précurseur de l'EPA dont dérivent les prostaglandines.
Lui même dérive de l'acide linolénique.
On en trouve dans le maquereau (0,398%), dans le hareng fumé (0,293%), dans le hareng grillé (0,274%)....

Pipéronal
ou
héliotropine
C₈H₆O₃
Masse molaire :
150,13 g.mol^-1
Fusion :
35-37°C
Ebullition :
264°C
Risques :
R 36/37/38
S 26-36

Odeur florale : utilisé en parfumerie.

Capsanthine
ou
(3R,3'S,5'R)-3,3'-dihydroxy-b,k-carotène-6'-one
C₄₀H₅₆O₃
Masse molaire :
584,85 g.mol^-1
Fusion :
181-182 °C


Paprika de Hongrie	Poudre de paprika

Caroténoïde principal de l'oléorésine (huile) extraite du paprika (capsicum annuum)

Cette molécule existe dans le paprika sous forme d'esters d'acides gras (estérification des deux fonctions alcool en 3 et 3').
Elle est accompagnée dans l'oléorésine d'autres caroténoïdes dont principalement la capsorubine.
L'association capsanthine/capsorubine est utilisée sous la désignation E160c comme colorant alimentaire (saucisses, fromages...) ; en fonction de sa concentration dans les aliments, la couleur de ceux-ci peut varier du rouge sombre au jaune.
Cette association provenant du paprika est donnée à raison de 16 mg par kg d'aliment aux poules pondeuses en vue de colorer le jaune de l'oeuf. Une teneur deux fois supérieure conduit à une pigmentation jaune de la peau de la volaille.

Xanthoptérine

Molécule responsable de la couleur jaune des ailes des insectes et notamment des papillons.

Astaxanthine
ou
3,3'-dihydroxy-4,4'-dioxo-b-carotène
C₄₀H₅₂O₄
Masse molaire :
596,84 g.mol^-1
Solubilité :
corps gras.

ASTAXANTHINE

Tétraterpène. Caroténoïde.
Cette molécule existe naturellement chez les salmonidés, les crabes, les crevettes, les homards et les langoustes, les écrevisses, en même temps que d'autres caroténoïdes (canthaxanthine...). A la cuisson, la protéine qui entoure l'astaxanthine la libère et cette molécule donne à ces poissons et à ces crustacés une couleur rose.

Nafion ®

Les monomères utilisés pour la synthèse de ce copolymère sont :
- le tétrafluoroéthylène CF₂=CF₂ (monomère du téflon)
- l'acide perfluoro-3,6-dioxa-4-méthyloct-7-ènesulfonique :

Copolymère du tétrafluoroéthylène et de l'acide perfluoro-3,6-dioxa-4-méthyloct-7-ènesulfonique.
Synthétisé depuis 1970 (Dupont de Nemours), il sert à fabriquer des membranes échangeuses de cations et notamment de protons (PEM) utilisées par exemple dans des piles à combustibles.
Le Nafion est aussi utilisé comme catalyseur en place des acides de Lewis (par exemple AlCl₃) dans les alkylations et les acylations en série aromatique. Il conduit à des monoalkylations là où les réactions de Friedel et Crafts conduisent à la fixation de plusieurs groupements alkyles ; tandis que la quantité de catalyseur à utiliser est bien moindre lors des acylations.
C'est un matériau chimiquement très résistant.

Amarante
ou
Azorubine S
C₂₀H₁₁N₂O₁₀S₃Na₃
C.I. 16185
Masse molaire :
604,497 g.mol^-1

Fusion :

Se décompose sans fondre à 120°C

N° CAS :

915-67-3

Solubilité :

Dans l'eau : 60 g.L^-1

l_max= 521nm

Sécurité :

R36/37/38

S36/37/39

Colorant alimentaire E123.

Ce colorant se présente sous forme d'une poudre ou de granules brun rougeâtre ; sa solution aqueuse est rouge.
C'est un produit de synthèse.

Acide élaïdique
C₁₈H₃₄O₂
Acide gras C18:1(trans 9)

Masse molaire :
282,47 g.mol^-1
Ebullition :
288°C (sous 100mm de Hg)
Fusion :
43-45°C
Phrase de sécurité :
S : 22-24/25

Cet acide isomère trans de l'acide oléique se forme lors de l'hydrogénation partielle d'huiles végétales en vue d'obtenir une margarine. Il augmente le risque de maladie cardiovasculaire.

Thromboxane A₂
C₂₀H₃₂O₅

Acide gras, insaturé et possédant un cycle, dérivant indirectement de l'acide arachidonique(acide à 20 carbones) ; on dit pour cela qu'il appartient à la famille des eicosanoïdes. Formées dans les plaquettes sanguines, ces molécules ont un effet vasoconstricteur, contractent les muscles lisses et induisent l'agrégation des plaquettes.

Prostacycline PGI₂
C₂₀H₃₂O₅

Acide gras, insaturé et possédant un cycle, dérivant indirectement de l'acide arachidonique(acide à 20 carbones) ; on dit pour cela qu'il appartient à la famille des eicosanoïdes. Formées dans les cellules endothéliales, ces molécules ont un effet vasodilatateur et s'opposent à l'agrégation des plaquettes, deux effets directement opposés à ceux des thromboxanes.

Leucotriène B4
(LTB4)
C₂₀H₃₂O₄

Masse molaire :
336,467 g.mol^-1

Eicosanoïde. Cette molécule est douée de chimiotactisme c'est à dire qu'elle agit sur les leucocytes (macrophages, neutrophiles …) en les attirant ou en les repoussant et permet ainsi de modifier l'orientation de leur mouvement.

SUITE...