MEDICAMENTS ET QUELQUES MOLECULES PARTICULIERES 5

MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (5)

Triacide de Kemp

Molécule utilisée pour des études de reconnaissance moléculaire. On l'utilise aussi pour préparer un auxiliaire chiral pour des additions radicalaires ou des réactions d'allylation et d'annellation.

Castoramine

Alcaloïde produit par un animal, le castor canadien ; utilisé comme insecticide.

Acide fusidique

Antibiotique très puissant à large spectre d'activité (structure voisine de celle d'un stéroïde)

Triamcinolone
ou
9a-fluoro-16a-
hydroxyprednisolone
C₂₁H₂₇FO₆
M.M:394,4 g.mol^-¹
Fusion:263°C
Risques-Sécurité:
R40; S22-36

Acétonide de triamcinolone

Corticostéroïde de synthèse. Anti-inflammatoire. Souvent utilisé sous forme d'acétonide.

Hélénaline
C₁₅H₁₈O₄
Masse molaire :

262,302 g.mol^-¹

Fusion :

226°C

N° CAS :

6754-13-8


	Arnica sur les pentes du puy de Sancy

Lactone extraite de l'arnica montana (plante de la famille des Astéracées). Propriétés anti-inflammatoires, anti-ulcères, anti-bactériennes, antifongiques.

Erémanthine

C₁₅H₁₈O₂
Masse molaire :

230,302 g.mol^-¹

Lactone terpénique. Propriétés anti-inflammatoires.

C'est un puissant schistomicide.

Acide
hippospongique
C₃₀H₄₆O₃

L'acide hippospongique extrait d'une éponge marine est un inhibiteur de la gastrulation des embryons de poissons. Certaines molécules analogues semblent avoir une activité anti-tumorale sur des cellules humaines.

Salicine

La partie -O-C₆H₁₁O₅ correspond à une molécule de glucose fixée sur le noyau benzénique

Produit naturel existant dans les feuilles et l'écorce du saule blanc.
Son hydrolyse conduit au saligénol

l'oxydation de la fonction alcool de cette molécule conduit à l'acide salicylique; l'acétylation de la fonction phénol de cet acide conduit à l'acide acétylsalicylique c'est à dire à l'aspirine.
Le saligénol a été découvert par l'Italien Fontana en 1825 et étudié en 1853 par le français C.F.Gerhardt.

Ethanoate de 3-méthylbutyle

C₇H₁₄O₂
Masse molaire

130,185 g.mol^-¹

Densité

0,876

Fusion

-78°C

Ebullition

142°C

Indice de réfraction

1,4020 à 20°C

N° CAS :

123-92-2

L' éthanoate de 3-méthylbutyle est utilisé en parfumerie et comme ingrédient de saveur dans l'alimentation; il constitue l'essence artificielle de banane. Il est aussi un des composants des phéromones de l'abeille domestique.

Oct-1-èn-3-ol

Arôme de champignon.

Oct-3-ène-2-one

Arôme de champignon

Hex-2-ènal

Arôme de tomate

Nona-2,4-diènal

Parfum et goût de concombre.

(Z)-Hex-3-èn-1-ol

Odeur d'herbe

Heptan-2-one

Odeur de fromage

Cuminaldéhyde

Arôme de cumin

Isothiocyanate d'allyle
ou
Sénevol d'allyle
ou
Essence de moutarde

Arôme de moutarde (responsable du piquant de la moutarde et des radis).
Un sénevol est un isothiocyanate d'alcoyle. Ce sont en général des molécules à odeur repoussante.

Furanéol

Exhausteur (ou renforçateur) de goût sucré.
Un exhausteur est une substance qui fait ressortir (intensifie) un goût, sans elle même avoir ce goût.
Ainsi le furanéol a une saveur de fraise; il n'est pas sucré et intensifie le goût sucré du mets auquel on l'incorpore.
Il est également l'un des principaux responsables de l' arôme du café grillé avec le furfurylmercaptan.

Maltol

Exhausteur (ou renforçateur) de goût sucré.
Le maltol a une saveur de caramel.

Ethylmaltol

Exhausteur (ou renforçateur) de goût sucré.
L'éthylmaltol, comme le maltol a une saveur de caramel.

Tétracycline

C₂₂H₂₄N₂O₈

Aspect :

Cristaux

Masse molaire :

444,434g.mol^-1
Fusion :

172°C (se décompose)

N° CAS :

60-54-8

Agent antibactérien (antibiotique).

Il est utilisé depuis de nombreuses années pour traiter les affections respiratoires des animaux de basse-cour.

C'est un chélatant du calcium en particulier qui se fixe de façon irréversible dans l'émail et la dentine pendant la formation des tissus durs de la dent. Par ailleurs sa coloration jaune apparaît assez rapidement sur les dents. Ne doit pas être utilisé chez les femmes enceintes et les jeunes enfants.

Diazépam
C₁₆H₁₃N₂OCl
Masse molaire :

284,74g.mol^-1
Fusion :

125,5°C

N° CAS :

439-14-5

Anxiolytique de la famille des benzodiazépines
(psycholeptique utilisé dans le traitement de l'angoisse).
C'est un médicament qui est commercialisé sous le nom de Valium ® par les laboratoires Hoffmann-Laroche.
Synthèse du diazépam .

Acide 4-aminobutanoïque
ou
Acide g-aminobutyrique
ou
GABA

Aspect :

Cristaux en prismes ou en aiguilles (lorsque recristallisé dans l'éthanol) ; en feuilles (lorsque recristallisé dans un mélange méthanol-éther).

C₄H₉NO₂
Masse molaire :

103,120 g.mol^-1
Fusion :

203°C (se décompose)

N° CAS :

56-12-2

Solubilité :

Très soluble dans l'eau ; légèrement soluble dans l'éthanol et l'acétone ; insoluble dans l'éther et le benzène.

Important neurotransmetteur inhibiteur du système nerveux central.
Il réagit avec des isothiocyanates pour donner des thiourées qui ont une activité antifongique.

Sarcosine

N-méthylglycine

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans l'éthanol).

C₃H₇NO₂
Masse molaire :

89,094 g.mol^-1
Fusion :

212°C (se décompose)

N° CAS :

107-97-1

Solubilité :

Soluble dans l'eau.

Dérivé naturel dérivant de la méthylation de la glycine.

Noir basique 2
ou
Noir Janus
ou
Diazine black

Colorant azoïque l_max = 584 nm
M: 484,01g.mol^-¹
Fusion: 200°C (se décompose)
Risques: R:36/37/38
Sécurité: S: 26-36

Propoxyphène

Molécule ayant deux carbones asymétriques (2 et 3), donc 4 stéréoisomères.


DARVON ®	® NOVRAD

L'isomère (2S,3R) est le Darvon (dextropropoxyphène), analgésique de la catégorie des opioïdes.
Son énantiomère (2R,3S) est le Novrad, anagramme de Darvon (lévopropoxyphène), utilisé comme antitussif.

Amlodipine
ou
(R.S.) 3-éthyl-5-méthyl-2-( 2-aminoéthoxy
méthyl )-4-( 2-chlorophényl ) -1,4-dihydro-6-méthyl-3,5-
pyridinedicarboxylate

C₂₀H₂₅ClN₂O₅

Aspect :

Solide jaune

Masse molaire :

408,876 g.mol-1

Fusion :

178°C

Densité :

1,227

Solubilité dans l'eau :

75,3 mg.L^-1

Molécule qui, sous forme de benzène sulfonate (contracté en bésylate ) est un médicament utilisé pour soigner l'hypertension artérielle et l'angine de poitrine. Elle fait partie des "calciques": elle bloque l'entrée du calcium dans les cellules du coeur et des artères et favorise leur relaxation et la baisse de la pression artérielle.

Son nom commercial est Amlor ®.

Biotine
ou
Vitamine H
ou
Vitamine B8

Coenzyme R

C₁₀H₁₆N₂O₃S

Aspect :

Cristaux en aiguilles lorsque recristallisé dans l'eau.

Masse molaire :

244,310 g.mol^-1
Fusion :

232°C (se décompose)

N° CAS :

58-85-5

Solubilité :

Soluble dans l'eau et l'éthanol ; légèrement soluble dans l'éther et le chloroforme.

Molécule hydrosoluble impliquée dans le transport de CO₂ dans l'organisme.
Présente dans l'alimentation (fruits, viandes, foie).
C'est la vitamine antiséborrhéique du rat.
A une grande affinité pour une glycoprotéine, l'avidine (présente dans le blanc d'oeuf cru), sur laquelle elle se fixe en formant un complexe résistant à toutes les dégradations enzymatiques dans le tube digestif. Une trop grande quantité d'avidine peut donc entraîner une carence en biotine celle ci étant soustraite à l'absorption intestinale.

Formol-titration de Sörensen

C'est un dosage acidimétrique des acides aminés:
On fait réagir l'acide aminé avec le méthanal (formol); il se forme un composé d'addition sur l'aldéhyde; l'acide aminé perd son caractère amphotère avec la disparition de la fonction amine primaire et on peut alors doser le groupement carboxyle par de la soude.

Phosphate de pyridoxal

Phosphate de pyridoxal:

Réaction de transamination:

Outre l'acide a-cétonique on obtient le phosphate de pyridoxamine.
Remarque: Toutes ces réactions peuvent s'effectuer dans les deux sens; ainsi dans les milieux biologiques, les acides aminés sont fabriqués à partir des acides 2 oxocarboxyliques réagissant sur la pyridoxamine (par catalyse enzymatique). On obtient intermédiairement une imine qui par réarrangement puis hydrolyse conduit à un aminoacide.

Coenzyme des transaminases; il permet par réaction avec un acide aminé de donner une imine (base de Schiff) qui existe sous deux formes tautomères; cela permet une réaction de transamination conduisant par hydrolyse à un acide a-cétonique (ces acides ayant une grande importance en biologie).

Myristicine
ou
5-Allyl-1-méthoxy-2,3-
méthylènedioxybenzène

Molécule présente dans l'huile essentielle de la noix muscade (Myristica fragrans), épice utilisée couramment en cuisine, mais aussi en quantité moindre dans le persil, l'aneth...
Cette molécule a des effets euphorisants en petite quantité et toxiques à plus forte dose.

Murexide
ou
acide 5,5'-nitrilobarbiturique (sel d'ammonium)
C₈H₁₀N₆O₇
Masse molaire :
302,201 g.mol^-1
Solubilité :
légèrement soluble dans l'eau ; soluble dans les bases alcalines ; insoluble dans l'éthanol.
N° CAS :
3051-09-0

Indicateur de complexométrie.
La guanine et la xanthine chauffées avec de l'acide nitrique concentré, conduisent à l'alloxanne dont le sel d'ammonium est violet (c'est la murexide). C'est la réaction dite de la murexide qui est négative avec l'adénine et l'hypoxanthine.

Alloxanne
ou
[2,4,5,6(1H,3H)
pyrimidinetétrone]
Risques:
R 20/21/22
Sécurité:
S 36

La guanine et la xanthine chauffées avec de l'acide nitrique concentré, conduisent à l'alloxanne.

Hypoxanthine

C₅H₄N₄O
Aspect :

Aiguilles octaédrique lorsque recristallisé dans l'eau.

Masse molaire :

136,112 g.mol^-1
Fusion :

150°C (se décompose)

N° CAS :

68-94-0
Sécurité :
S 22-24/25

La désamination nitreuse (par l'acide nitreux) de l'adénine conduit à l'hypoxanthine. Sous l'effet d'enzymes, la même transformation se produit dans l'organisme humain.

Acide mévalonique

Acide (3R)-3,5-dihydroxy-3-méthylpentanoïque

C₆H₁₂O₄

Masse molaire :

148,1571 g.mol^-1

N° CAS :

150-97-0

La formule de l'acide mévalonique

Le mévalonate se forme ainsi

- 1 –

Réaction catalysée par l'enzyme Acétyl-CoA C-acétyltransférase

MEVALO2

- 2 –

Réaction catalysée par l'HMG-CoA synthase

Il s'agit de l'addition du radical acétyle de l'acétyl-CoA sur la fonction cétone de l'acétoacétyl-CoA par une réaction de type cétolisation suivie d'une hydrolyse qui permet le départ du coenzyme A.

- 3 –

Réaction catalysée par l'HMG-CoA réductase un enzyme clé.

C'est un composé important en synthèse biochimique, un précurseur (sous la forme mévalonate) des terpènes et des stéroïdes dans la voie métabolique dite de l'HMG-CoA.

Acide carbamique

Un acide carbamique

Le chlorure de carbamyle

Un uréthanne

Une uréine

Acide inconnu; le chlorure de carbamyle est obtenu par action du phosgène sur le chlorure d'ammonium ou sur R-NH₃⁺Cl^-.
Par action du chlorure de carbamyle sur un alcool on obtient un uréthanne (ester carbamique).
Par action du chlorure de carbamyle sur une amine, on obtient une uréine.

Thébaine
ou
Paramorphine
C₁₉H₂₁NO₃

Molécule voisine de la morphine et de la codéine, mais à action euphorisante au lieu de calmante. N' a pas d'utilisation thérapeutique. Elle a été découverte par Pelletier.

Malathion

Liquide jaune brun

C₁₀H₁₉O₆PS₂

Masse molaire :
330,358 g.mol^-1
Fusion :

1,4°C

Ebullition :

156°C (sous 0,7 mm de Hg) se décompose.

Densité :

1,2076 (20°C)

Indice de réfraction :

1,4960 (20°C)

Solubilité :
Peu soluble dans l'eau (14,5 mg/100mL ) ; soluble dans l’éthanol, l’éther, le benzène.

N° CAS :
121-75-5

Sécurité :

R 22 ; R 50/53

S 2 ; S 24 ; S 60 ; S 61

Molécule à propriétés insecticides, comparable au DDT. Elle est plus toxique que celle de DDT, mais elle se dégrade facilement en produits non toxiques; ces produits de dégradation ne constituent donc une menace ni pour l'environnement ni pour la chaîne alimentaire.

Coumarine 4
ou 7-hydroxy-4-méthylcoumarine
ou
4-méthylumbelliférone
C₁₀H₈O₃
M: 176,17g.mol^-¹
Fusion: 190-192°C
l_max=221nm
Risques: R: 36/37/38
Sécurité: S: 26-36

Standard pour la détermination fluorimétrique de l'activité d'une enzyme.
Vers le mode opératoire de la préparation.

Procaïne
(nom commercial :
Novocaïne ®)
ou
4-aminobenzoate de
2-(diéthylamino)éthyle.
C₁₃H₂₀N₂O₂
M: 236,31g.mol^-¹
Vers la synthèse

Anesthésique local, vasodilatateur utilisé en ORL;
de type amino-ester.
Synthétisée en 1904 par le chimiste allemand A.Einhorn (1857-1917).
Son métabolisme conduit à l'acide p.aminobenzoïque (PABA) éliminé au niveau des reins dans l'urine.
A été détrôné depuis longtemps par des composés à durée d'action beaucoup plus longue (exemple la lidocaïne).Cette substance n'est pas considérée comme un produit dopant dans les milieux sportifs, mais son usage est réglementé.

Lidocaïne
ou
2-(diéthylamino)-N-
(2,6-diméthylphényl)
éthanamide
C₁₄H₂₂N₂O
M: 234,34g.mol^-¹

Anesthésique local de type amino-amide, commercialisé en 1948.
Substance ayant une rapidité d'action et une durée d'action plus grandes que les anesthésiques de type amino-ester comme la procaïne par exemple

b-Sitostérol
C₂₉H₅₀O

Le plus abondant des phytostérols (stérols végétaux)
Sa structure ne diffère du cholestérol que par la présence d'un groupement éthyle sur le carbone n°24 (numérotation des stéroïdes).
Les animaux supérieurs synthétisent le cholestérol, mais pas le b-Sitostérol ce qui montre combien sont spécifiques les enzymes servant à ces synthèses.

Stigmastérol
C₂₉H₄₈O

Phytostérol (stérol végétal) présent, en particulier, dans l'huile des graines de soja.
Sa molécule ne diffère de celle du b-Sitostérol, que par la présence d'une double liaison en C(22)-C(23).
(numérotation des stéroïdes).

Benzhydrol
ou
Benzohydrol
ou
Alcool Benzhydrylique
ou
Diphénylcarbinol
ou
Diphénylméthanol
ou
Alpha-phényl-
Benzèneméthanol
ou
Hydroxydiphénylméthane
C₁₃H₁₂O
Fusion: 65 - 67 °C
Ebullition: 297 - 298 °C
Légèrement soluble
dans l'eau
Risques R: 36/37/38
Sécurité S: 26-36

obtenu par synthèse magnésienne (action du bromure de phénylmagnésium sur le benzaldéhyde):

Par déshydratation on obtient un éther-oxyde (pas d'hydrogène en a du OH):

Alcool aromatique
Applications pharmaceutiques: intermédiaire dans la synthèse de médicaments (antihistaminiques, contre l'hypertension, antiallergéniques).

Applications en agrochimie

Applications en parfumerie

Utilisé comme groupe terminal lors des polymérisations par polyadditions (Réactions en chaîne)

L-Ornithine

Acide (S)-2,5-diaminopentanoïque

C₅H₁₂N₂O₂

Aspect :

Microcristaux (lorsque recristallisé dans un mélange éther-éthanol).

Masse molaire :

132,161 g.mol^-1

Fusion :

140°C

N° CAS :

70-26-8

Solubilité :

Très soluble dans l'eau et l'éthanol.

Acide aminé, homologue inférieur de la lysine; intervient dans la biosynthèse de l'urée.

Cadavérine
ou
pentane-1,5-diamine

C₅H₁₄N₂

Masse molaire :

102,178 g.mol^-1

Fusion :

11,83°C

Ebullition :

179°C

Densité :

0,873 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,463 (à 20°C)

N° CAS :

462-94-2

Solubilité :

Miscible à l'eau et à l'éthanol ; soluble dans le benzène.

NH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂

Provient de la décarboxylation sous l'effet de bactéries (bactéries intestinales par exemple) de la lysine.
On la trouve dans les viandes putréfiées.

L'arum attrape-mouche (Arum Italicum) emprisonne temporairement des mouches attirées par l'odeur nauséabonde de cette amine, afin qu'elles s'enduisent de pollen et qu'elles assurent la pollinisation une fois libérées. Pendant leur captivité ces mouches se nourrissent du nectar de la plante.

La putrescine est donc une synomone.

Putrescine
ou
Butane-1,4-diamine

C₄H₁₂N₂

Aspect :

feuilles

Masse molaire :

88,151 g.mol^-1

Fusion :

21,91°C

Ebullition :

158,5°C

Densité :

0,877 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,4969 (à 20°C)

N° CAS :

110-60-1

Solubilité :

Soluble dans l'eau

NH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂

Provient de la décarboxylation sous l'effet de bactéries (bactéries intestinales par exemple) de l'ornithine.
On la trouve dans le poisson en putréfaction.

La putrescine est donc une synomone.

Spermine
ou
bis-aminopropyl-putrescine
ou
N,N'-bis-(3-aminopropyl)-butane-1,4-

diamine.

C₁₀H₂₆O₄

Masse molaire :

202,340 g.mol^-1

Fusion :

29°C

Ebullition :

150°C (sous 5 mm de Hg)

N° CAS :

71-44-3

Amine que l'on rencontre dans le sperme, les testicules , les ovaires.

Ethanolamine
ou
colamine

Glycinol

C₂H₇NO

Masse molaire :

61,083 g.mol^-1

Fusion :

10,5 °C

Ebullition :

171°C

Densité :

1,0180 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4541 (à 20°C)

N° CAS :

141-43-5

Solubilité :

Miscible à l'eau et à l'éthanol ; soluble dans le chloroforme ; légèrement soluble dans l'éther, la ligroïne, le benzène.

HOCH₂-CH₂-NH₂

Provient de la décarboxylation enzymatique de la sérine.
Cette molécule est le précurseur de la choline.

Tyramine

Vaso-constricteur puissant, provenant de la décarboxylation enzymatique de la tyrosine.

Acide triflique
ou
Acide trifluorométhane-
sulfonique
CF₃SO₃H

Réactif employé dans la synthése des aryltriflates, la lactonisation des acides alcènoïdes et la formation des E-alcènes.

Histamine

C₅H₉N₃
M = 111,15 g.mol^-1
Fusion : 83-84°C
Ebullition: 167°C(sous 0,8mm de Hg).
R: 22-36/37/38-42/43
S: 22-26-36/37

Molécule de la famille des amines, provenant de la décarboxylation de l'histidine.
Cette substance est présente dans tous les tissus animaux. Elle est secrétée lors de réactions inflammatoires ou allergiques produisant des vasodilatations périphériques intenses.
Elle provoque la contraction des muscles lisses.
Elle stimule la sécrétion de suc gastrique.
Elle est présente aussi dans l'ergot de seigle.

Ubiquinone 50
ou
Coenzyme Q₁₀

Sa réduction correspond au passage de la forme benzoquinone à la forme hydroquinone; ces réactions rédox réversibles font partie d'une série de réactions compliquées permettant de comprendre comment l'oxygène est consommé dans les dégradations biochimiques.
Forme réduite de l'ubiquinone 50 : la chaîne isoprénique n'est pas modifiée.

Quinone liposoluble jouant un rôle dans la respiration cellulaire. Elle fait partie d'une famille de molécules homologues (les ubiquinones) ne différant que par le nombre de maillons d'isoprène, présent dans leur formule.
Le nombre 50 représente le nombre de carbones dans la chaîne isoprénique de la molécule.

Plastoquinone

C₅₃H₈₀O₂

Masse molaire :

749,20 g.mol^-1

N° CAS :

4299-57-4

Composé quinonique de structure proche de celle des ubiquinones, que l'on trouve dans les plastes des cellules végétales et qui participent à la fonction chlorophyllienne. C'est Kofler qui l'a décrite pour la première fois.

Digitogénine


	Digitale - Digitalis purpurea –	Jardin botanique national de Belgique -

Molécule apparentée à un stérol qui existe sous forme de saponine (glucoside complexe avec glucose, galactose, xylose) dans la digitale, genre de scrofulariacée dont les fleurs ont la forme d'un doigt de gant et qui croît dans les sous-bois clairs, sur sol siliceux.
Elle a la remarquable propriété de former un composé insoluble (qui précipite) avec les stérols ayant le groupement -OH en 3, équatorial, mais pas avec ceux ayant ce groupement en axial.

Acide malique
ou
acide hydroxysuccinique.
Stéréoisomère représenté
S(-):
M: 134,09 g.mol^-¹
Fusion : 101-103°C
[a]= -27°

Le stéréoisomère S (-) qui est représenté ci-contre est utilisé pour la séparation des énantiomères basiques. C'est un acide optiquement actif. On peut faire appel également à l'acide tartrique(+) , l'acide mandélique(-) et l'acide camphresulfonique(+).
L'hydratation de l'acide fumarique par l'enzyme fumarase conduit à ce stéréoisomère de l'acide malique, alors qu'elle n'a aucune action sur l'acide maléique (spécificité de l'action des enzymes).
L'acide malique est un additif présent dans certaines boissons (jus ou nectars de fruits): E296.

Acide mandélique
Stéréoisomère représenté
R(-):
Masse molaire:
152,15 g.mol^-¹
Fusion :
131-133°C
[a]= -153°

Acide optiquement actif utilisé pour la résolution des énantiomères basiques.

Acitrétine

Rétinoïde aromatique.
Un rétinoïde est une molécule semblable à celle de la vitamine A.
Utilisé pour traiter les formes sévères de psoriasis.

Isatine
ou
2,3-Indolinedione
ou
1H-indole-2,3-dione
C₈H₅NO₂
Masse molaire :
147,132 g.mol^-¹
Fusion :
se décompose à 203°C
Solubilité :
Très soluble dans l'éthanol,
soluble dans l'eau, acétone, le benzène,
légèrement soluble dans l'éther.

Réactif de révélation des acides aminés en chromatographie au même titre que la ninhydrine.
La proline et l'hydroxyproline donnent avec l'isatine une couleur bleue caractéristique.

Taurine

Nom IUPAC : l’acide 2-aminoéthanesulfonique

Acide aminé soufré provenant de la décarboxylation de l'acide cystéïque; il est présent dans la bile (acides taurocholiques).

La taurine fut découverte dans la bile de bœuf en 1827 par les scientifiques autrichiens Friedrich Tiedermann et Leopold Gmelin. La taurine vient du mot latin Taurus (taureau) et c’est de là que viennent les noms de taurine et du Red Bull®, même si la taurine contenue dans la boisson est synthétique. La taurine est un acide aminé naturellement présent dans le corps humain. C’est un produit naturel que l’on trouve chez l’homme mais aussi dans les huîtres, les œufs... L’organisme est capable de le produire naturellement. · Favorise les transmissions entre les neurones et le cerveau. · Agit comme un antioxydant. · Aide à prévenir la dégénérescence maculaire et d’autres maladies oculaires graves. · Réduit la tension artérielle et le cholestérol. · Améliore la fonction de détoxication du foie. · Renforcer le muscle cardiaque, par conséquent, la stabilisation de la fonction du cœur. · Diminue l’accumulation d’acide lactique. · Protège les cellules de la cornée contre les rayons ultraviolets nocifs.

Acide cystéïque

Obtenu par oxydation de la cystine en milieu oxydant fort ou par oxydation de la cystéine.Par décarboxylation on aboutit à la taurine.

2-Phényléthanamine

Benzèneéthanamine

P.E.A.

1-amino-2-phényléthane

C₈H₁₁N

Aspect :

Liquide incolore à odeur de poisson.

Masse molaire :
121,180 g.mol^-1
Fusion :
<0°C

Ebullition :

195°C
Densité :
0,9640 à 25°C

Indice de réfraction :

1,5290 à 25°C
Solubilité :
Très soluble dans l'éthanol et l'éther ; soluble dans l'eau.

N° CAS :
64-04-0

La 2-Phényléthanamine est naturellement produite dans l'organisme humain et joue le rôle de neurotransmetteur ou de neuromodulateur à effets stimulants.

La P.E.A. absorbée oralement est transformée par la monoamine oxydase (M.A.O) en acide phénylacétique et seule une quantité infime atteint le cerveau.

On retrouve le squelette de cette amine dans beaucoup de composés azotés ayant une activité stimulante sur le système nerveux central :
Adrénaline, Amphétamine, Ephédrine, Mescaline, Métamphétamine, Noradrénaline.
Nombre de ces substances ont aussi une action anorexigène et ont été prescrites dans des cas d'obésité (avec risque de dépendance psychique).

Mescaline

Substance hallucinogène produite en particulier par le peyotl (Echinocactus williamsii ), cactacée du Mexique.

Acide aconitique

acide 1,2,3-propènetricarboxylique

C₆H₆O₆

Masse molaire :

174,108 g.mol^-1

*Isomère Z (ou cis)

Aspect :

Aiguilles (lorsque recristallisé dans l’eau)

Fusion :

125°C

N° CAS :

585-84-2

Solubilité :

Soluble dans l’eau ; légèrement soluble dans l’éther.

Sécurité :

R 36/38 S 26-36

*Isomère E (ou trans)

Aspect :

Lamelles (lorsque recristallisé dans l’eau).

Aiguilles (lorsque recristallisé dans l’éther)

Fusion :

195°C (se décompose)

N° CAS :

4023-65-8

Solubilité :

Très soluble dans l’eau et l’éthanol.

Sécurité :

R 36/37/38 S 26-36

Cet acide se forme par déshydratation de l'acide citrique catalysée par la fumarase. Il s'agit de l'une des réactions du cycle de l'acide citrique (cycle de Krebs).

Vitamine A₂
ou
3-Déhydrorétinol

Molécule voisine de la vitamine A ou rétinol, isolée dans l'organisme de certains poissons de rivière.

Acide gallique
ou
Acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque

C₇H₆O₅
Masse molaire :
170,120 g.mol^-1
Fusion :
253°C (se décompose)
Densité :
1,694
Solubilité :
légèrement soluble dans l'eau ; Très soluble dans l'éthanol.
Soluble dans l'acétone ; insoluble dans le benzène et le chloroforme.
N° CAS :
149-91-7

La décarboxylation de l'acide gallique par la chaleur conduit au pyrogallol (c'est le principe de la préparation industrielle de ce produit).

Cet acide peut être obtenu par dégradation des tanins par des microorganismes.
Les tanins sont des combinaisons complexes de glucose et d'acide gallique que l'on trouve dans l'écorce de chêne, l'écorce de châtaigner et dans les noix de galle. Les tanins rendent les peaux imputrescibles d'où leur utilisation dans le traitement des cuirs. On les utilise aussi dans la fabrication des encres.

Iminoéthers

et leur chlorhydrate:
Un iminoéther peut être obtenu à partir d'un alcool et d'un nitrile suivant le mécanisme ci-après:

Molécules obtenues par action d'un alcool R'-OH sur un nitrile R-CN.
Traité par l'ammoniac un iminoéther conduit à une amidine; son chlorhydrate par contact prolongé avec un alcool donne un ortho-ester.

Amidines

Le mécanisme de leur préparation est le suivant:

Molécules obtenues par action de l'ammoniac sur un iminoéther.

Ortho-esters

Leur préparation:

Par contact prolongé d'un chlorhydrate d'iminoéther et de l'alcool qui a servi à le préparer on obtient un ortho-ester.

Trémorine

Molécule qui induit les symptômes qui caractérisent la maladie de Parkinson.

Antagoniste de la trémorine

De structure voisine de celle de la trémorine, cette molécule agit comme myorelaxant et atténue voire annihile les effets de la trémorine.

Sphingosine
C₁₈H₃₇NO₂
Masse molaire

299,4919 g.mol^-1
Fusion

67°C

N°CAS

123-78-4

Amine primaire à longue chaîne (C₁₈)possédant deux fonctions alcool et une double liaison trans.
Elle existe dans les lipides du tissu cérébral et médullaire.

Sphingomyélines

Phospholipides composés de sphyngosine dont la fonction amine a été transformée en fonction amide par un acide gras (chez l'homme essentiellement les acides lignocérique, palmitique ou stéarique, l'amide obtenu est appelé céramide) et dont la fonction alcool primaire a été estérifiée par la phosphorylcholine.Les sphyngomyélines entrent dans la constitution de la gaine de myéline avec les lécithines, le cholestérol et d'autres composants. Elles sont abondantes surtout dans les membranes plasmiques des cellules.

Anthrone
C₁₄H₁₀O
M: 194,23 g.mol^-¹
Fusion : 155-158°C
Sécurité :
R 36/37/38 S: 26-36

Préparation de l'anthrone :

Molécule permettant en milieu fortement acide, la caractérisation des oses, par réaction colorée.
Ele peut s'obtenir, par exemple, par réduction de l'anthraquinonepar l'étain en milieu chlorhydrique.

Acide tartronique
ou
acide 2-hydroxypropanedioïque
ou
acide hydroxymalonique
C₃H₄O₅
Masse molaire :
120,06 g.mol^-¹
Fusion :
156-158°C
Ebullition :
Se sublime
Solubilité :
Eau, éthanol.

COOH-CHOH-COOH

C'est un Alpha Hydroxy Acide (A.H.A) utilisé notamment en cosmétologie (active la synthèse du collagène dans le derme et contribue à l'hydratation de la peau).

Tamoxifène
ou
trans-2-[4-(1,2-diphénylbut-1-ényl)
phénoxy]-N,N-diméthyléthylamine
C₂₆H₂₉NO
Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans l'éther de pétrole)

Masse molaire :
371,514 g.mol^-¹
Fusion :
97°C

N° CAS :

10540-29-1
Sécurité:
R 45-60-61-64 S: 45-53

Médicament antioestrogène non stéroïdien avec stucture triphényléthylène, administré pour le traitement de certains cancers du sein. Il agit en bloquant les effets des oestrogènes de l'organisme.

Acide tannique
ou
acide gallotannique
ou
tanin (ou tannin)
C₇₆H₅₂O₄₆
Fusion: 210-215°C (avec décomposition)
Solubilité:
produit soluble dans l'eau, l'alcool, l'acétone.

Noix de galle sur feuille de chêne

D'une façon générale, les tanins sont constitués d'un mélange de glucosides, soit de l'acide gallique et de l'acide ellagique, soit du catéchol. Ce sont des oligomères caractérisés par leur capacité à donner des combinaisons stables avec les protéines, ce qui explique leur astringence (propriété d’une substance à resserrer les tissus). On les extrait essentiellement aujourd'hui des écorces de mimosas ou de pins.
Les tanins rendent les peaux imputrescibles d'où leur utilisation dans le traitement des cuirs. On les utilise aussi dans la fabrication des encres et des adhésifs.

Combinaison complexe de glucose et d'acide gallique que l'on trouve dans l'écorce de chêne, l'écorce de châtaigner et dans les noix de galle.

La noix de galle est une excroissance des feuilles et des jeunes pousses de chêne, pour se protéger des larves d’insectes hyménoptères (cynips). Ces insectes parasites piquent en effet le végétal, provoque une tumeur appelée galle et déposent leurs œufs.

Les tannins sont extraits à chaud le plus souvent dans de l’eau et parfois dans le vin ou la bière.

La couleur dépend de la noix de galle utilisée, elle va d’un brun très clair au brun très foncé. Les molécules carboxypolyphénoliques s’hydrolysent à chaud en molécules plus petites, comme par exemple l’acide gallique.

Musc ambrette
ou
4-tertiobutyl-3-méthoxy-2,6-dinitrotoluène.
C₁₂H₁₆N₂O₅

Le musc ambrette est un fixateur complexant les molécules odorantes (qui sont très volatiles) d'un parfum et permettant ainsi une diffusion lente de celui-ci. Reconnu comme un photoallergène puissant, il présente des risques pour l'homme lors d'une utilisation prolongée (Il est donc interdit depuis 1995 dans les cosmétiques: 18^ème directive 95/34/E de la communauté européenne document 395L0034).

Anisole
ou
méthoxybenzène
C₇H₈O
Ebullition: 155°C
Fusion : -37°C
Densité: 0,99
Solubilité: faiblement soluble dans l'eau.
R: 10-38 S: 16-26-36

Liquide incolore à odeur anisée.
Molécule utilisée en parfumerie, en synthèse organique.
C'est aussi une phéromone d'insectes.

a-vétivérone
C₁₅H₂₂O
Masse molaire:
218,34 g.mol^-¹

Constituant de l'essence de vétiver; très utilisé en parfumerie.

Vomicine
C₂₂H₂₄N₂O₄
Masse molaire :380,44g.mol^-1
Fusion :282°C
Solubilité :Chloroforme

Molécule aux effets voisins de ceux de la brucine; on la trouve dans nux vomica (l'arbre à strychnine).

Nootkatone
C₁₅H₂₂O

Parmi les stéréoisomères de cette molécule, seul l'isomère suivant possède des propriétés odorantes:

C'est un sesquiterpène.
Cette molécule a été isolée pour la première fois du bois de cèdre d'Alaska puis plus tard de la pulpe de pamplemousse et d'autres agrumes. Sa structure a été déterminée en 1965 et sa synthèse totale a dès lors été l'objet de nombreuses recherches en raison de son utilisation dans l'industrie des parfums.
Exercice 93

Occidentalol
C₁₅H₂₄O

C'est un sesquiterpène qui a été isolé du bois de cèdre (Thuja occidentalis).

Acrylonitrile
ou
propènenitrile

C₃H₃N

Aspect :

liquide

Masse molaire :

53,063 g.mol^-1
Fusion :

-83,48°C

Ebullition :

77,3°C
Densité:

0,8007 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,3911 (à 20°C)
Solubilité :

Très soluble dans le benzène, l'éther, l'éthanol et l'acétone ; soluble dans l'eau.

N° CAS :

107-13-1

L'acrylonitrile a été préparé pour la première fois par le chimiste français Charles Moureu (1863-1929) en 1893 par déshydratation de l'acrylamide par de l'anhydride phosphorique.

C'est une substance toxique.

Molécule constituant un monomère très réactif et qui se transforme facilement, en présence de radicaux libres en un polymère semi-cristallin le polyacrylonitrile qui permet de fabriquer la fibre textile Crylor. Par copolymérisation avec le butadiène et le styrène l'acrylonitrile conduit au copolymère ABS (tableaux de bord des voitures, corps d'aspirateurs, jeu de construction (Lego)).

Xanthane,
Gellane,
Hyaluronane,

Dextrane.

Xanthane :

Hyaluronane ou acide hyaluronique (HA)

motif disaccharidique de répétition de l'acide hyaluronique:
liaisons glycosidiques en b-1,3 entre la N-acétyl-D- glucosamine et l'acide D- glucuronique

liaisons glycosidiques en b-1,4 entre les motifs disaccharidiques.

Dextrane

De nombreux polysaccharides existent naturellement, ils sont pour la plupart issus des plantes ou des algues (Alginates, carraghénanes, chitosane...). D'autres sont biosynthétisés par des bactéries, soit pour pouvoir adhérer à une surface, soit pour former un film qui entoure la colonie et la protège contre des ions ou des composés nocifs pour elle ou contre la dessication.
Les polysaccharides issus des algues ont des applications variées et donnent lieu à des productions industrielles importantes. Ceux d'origine bactérienne sont naturellement produits en quantités trop faibles pour donner lieu à une production industrielle. Il convient donc d'optimiser, en fermenteur, les conditions de pH, de température, d'agitation et d'apporter les substances nécessaires (glucose...) pour obtenir un rendement maximal.
Selon le degré de pureté désiré (proportion de résidus insolubles tels que débris cellulaires par exemple plus ou moins importante) les techniques de récupération des polysaccharides à partir du moût de culture sont différentes : traitement enzymatique pour hydrolyser protéines et débris cellulaires ou bien centrifugation et /ou filtration puis ultracentrifugation avant précipitation par l''éthanol.
Les avantages d'une production en fermenteur sont nombreux : caractéristiques des polymères produits régulières (notamment leur structure chimique), masses molaires élevées grâce à des conditions maîtrisées de récupération.
Les principaux polysaccharides ainsi exploités industriellement sont : le xanthane (à partir de xantomonas campestris), le gellane (à partir de pseudomonas elodea), le hyaluronane (ou acide hyaluronique), le rhéozane, le dextrane...
Ils sont utilisés dans les industries alimentaires (surtout le xanthane, additif E415, et le gellane, additif E418) pour donner une texture et stabiliser les produits laitiers (glaces, sorbets, yaourts, pâtisseries) mais aussi les sauces et les boissons. On les trouve aussi dans l'agriculture (produits phytosanitaires) dans l'industrie des cosmétiques.
Notons que le hyaluronane qui peut aussi être extrait des crêtes de poulets trouve des utilisations dans le domaine biomédical : traitement de la gonarthrose (arthrose du genou), et en ophtalmologie.

Le Dextrane est également constitué de longues chaînes de glucose unies en 1,6 et portant des ramifications en 1,3 (environ 5% de ramifications).Les masses molaires des chaînes se situent entre 10³ et 2.10⁶ Daltons. Les solutions dans l'eau (ce polymère est rapidement soluble dans l'eau) servent de succédané de plasma. Les produits de sulfatation (dextrane sulfates) sont utilisés comme succédanés de l'héparine. On peut obtenir le dextrane par fermentation de milieux contenant du saccharose par Leuconostoc mesenteroides B512F.

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