---

ACIDE CARBOXYLIQUE

---

RETOUR AU SOMMAIRE

---

Formule générale
Formule brute
Nomenclature
Quelques acides saturés
Points d'ébullition
Propriétés acides - Base conjuguée
Les acides gras
Fiche de TP
Exercice
Résumé

---

Formule générale R-COOH ou Ar-COOH

-COOH est le groupe carboxyle

Formule brute (R-COOH saturé): C_nH_2nO₂

Nomenclature : acide +préfixe décrivant la chaîne carbonée + oïque.

Quelques acides saturés:

H-COOH acide méthanoïque	CH3-COOH acide éthanoïque (ou acétique)	CH3-CH2-COOH acide propanoïque (ou propionique)
acide butanoïque (ou butyrique)	acide pentanoïque (ou valérique)	acide hexanoïque (ou caproïque)
acide dodécanoïque (ou laurique)	acide hexadécanoïque (ou palmitique) : constituant essentiel de l'huile de palme (sous forme de triester du glycérol).	acide heptadécanoïque (ou acide margarique)
acide octadécanoïque (ou stéarique) ; composant essentiel du suif de mouton ou de boeuf (sous forme de triester du glycérol).	acide eicosanoïque (ou arachidique)

Quelques autres acides :

COOH-COOH acide éthanedioïque (ou oxalique)	COOH-CH2 -COOH acide propanedioïque (ou malonique)	COOH-(CH2)2 -COOH acide butanedioïque (ou succinique) : Additif alimentaire: E363: Acidifiant
COOH-CH=CH -COOH acide but-2-ènedioïque (Z ou maléique) acide but-2-ènedioïque(E ou fumarique)	acide (9Z)octadéc-9-énoïque (ou oléique) ; constituant essentiel de l'huile d'olive (sous forme de triester du glycérol).	CH3-CH2-(CH=CH-CH2)3-(CH2)6-COOH acide linolénique
CH3-CHOH-COOH acide 2-hydroxypropanoïque (ou lactique)	COOH- CHOH -CHOH -COOH acide 2,3-dihydroxybutanedioïque (acide tartrique)	C6H5-COOH acide benzoïque

Points d'ébullition: ils sont généralement plus élevés que ceux des alcanes ou des alcools ayant le même nombre d'atomes de carbone.
Propriétés acides: ce sont des acides faibles; quelques pKa :

acide méthanoïque 3,77

acide lactique 3,8

acide éthanoïque 4,76

acide propanoïque 4,88

acide butanoïque 4,82

Cette structure stabilise l'anion qui est plus stable que la molécule.
Base conjuguée : RCOO^-: ion carboxylate (les carboxylates sont des composés ioniques solubles dans l'eau ; ce sont des bases très faibles). Les savons (sels alcalins d'acides gras) sont solubles dans l'eau.

Réaction importante: Estérification

Les acides gras : des acides comme l'acide octadécanoïque (stéarique) ou octadéc-9-ènoïque (oléïque) sont appelés acides gras. Ils entrent en effet dans la composition des graisses ou corps gras qui sont des triesters du glycérol avec ces acides.
Ce sont des acides à longue chaîne carbonée saturée ou non et contenant le plus souvent un nombre pair d'atomes de carbone.

Résumé des principales réactions chimiques :

Principaux dérivés : Anhydrides d'acide - Chlorures d'acyle - Amides - Nitriles.

Fiches de TP :

- Préparation de l'acide salicylique à partir de l'ester méthylique naturel.

- Préparation de l'acide 4-nitrobenzoïque à partir du 4- nitrotoluène par oxydation.

- Préparation de l'acide 4-sulfanilique par sulfonation de l'aniline.

- Préparation de l'acide adipique.
Exercices:

- Exercice 1 (masse molaire; isomérie)