GLUCIDES: OSES-OSIDES


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Les plantes vertes tirent l'énergie dont elles ont besoin pour vivre et se développer de la lumière du soleil et produisent des substances, à partir du dioxyde de carbone puisé dans l'air et à partir de l'eau, selon l'équation–bilan suivante :

Cette transformation faisant appel à la chlorophylle comme capteur de lumière est appelée photosynthèse.
Parce que dans la formule brute de la plupart de ces substances, on trouve hydrogène et oxygène dans les mêmes proportions que dans l'eau K.Schmidt leur a donné en 1844 le nom d'hydrates de carbone. A cause de la saveur particulière de quelques unes on les a aussi appelées sucres ; on continue parfois à employer ce terme, mais on utilise aujourd'hui en France l'appellation glucides.

Classification des glucides:

Quelques oses:

    - Le fructose:
C'est un cétohexose ( 6 carbones ...hexose, possédant une fonction cétone....céto).

 

FRUCTOFORMEOUVERTE.gif

 

               FRUCTFUR.gif

 

 

 

    - Le glucose:
C'est un aldohexose ( 6 carbones ...hexose, possédant une fonction aldéhyde....aldo).
GLUCOSE.gif
    -Le ribose : C'est un aldopentose.

 

RIBOSE.gif

 

RIBOSE2.gif

D-(-)-Ribose

D-(-)-Ribose (α-furannose)

 

Quelques osides:

                   Quelques holosides:
    - Le saccharose : c'est un oligoholoside (diholoside); son hydrolyse donne une molécule de glucose et une molécule de fructose.

SACCHAROSE.gif
    - Le maltose : c'est également un oligoholoside (diholoside); son hydrolyse donne deux molécules de glucose.

a-maltose
MALTOSEALPHA.gif
b-maltose
MALTOSEBETA.gif
    - La cellobiose: C'est un oligoholoside (diholoside); son hydrolyse donne aussi deux molécules de glucose.

a-cellobiose

b-cellobiose

    - Le lactose:
C'est un oligoholoside (diholoside); son hydrolyse donne une molécule de glucose et une molécule de galactose.

    - La cellulose:
c'est un polyholoside ; c'est une macromolécule linéaire et non–ramifiée, formée d'environ 500 à 5000 unités monomères de glucose reliées les unes aux autres par des liaisons b-glycosidiques.
CELLULOSE2.gif
    - L'amidon:
L'amidon se compose d'enchaînements 1-4 de molécules de a–D–glucose.

        

Des exemple d'hétérosides
Rappelons  qu'un hétéroside appelé autrefois glycoside est l'acétal constitué à partir du OH hémiacétalique anomérique d'un glucide  sur lequel vient se fixer une partie non glucidique appelée aglycone.

Remarque :

Ne pas confondre glycoside et glucoside, ce dernier étant un glycoside dont le glucide est le glucose.

 

On peut citer quelques groupes d'hétérosides ayant une certaine importance :

 

- Hétérosides anthraquinoniques    la partie aglycone possède un noyau anthraquinonique

           

Exemple : l'aloïne :

 

ALOINE.gif

Ces molécules qui présentent une certaine toxicité sont extraites de différents aloès et des feuilles de rhubarbes.

 

- Hétérosides hétérocycliques oxygénés :

glucose, galactose, rhamnose, arabinose sont liés par le carbone n°3 à une partie aglycone qui peut être :

 

·         un anthocyanidol : polyphénol ayant pour structure de base l'ion flavylium

FLAVYLIUM

hydroxylé en position 3 : ce sont des anthocyanes

 

Exemple :

Le chlorure de pélargonidine

PELARGONIDOL

 

·         Un flavonol : polyphénol ayant pour noyau de base

 

FLAVONOIDES2

Exemple :

La Quercétine

QUERCETINE.gif

 

·         Les flavan-3-ols : Structure également polyhydroxylée

FLAVANOL

Exemple :

La catéchine

CATECHINE.gif

- Hétérosides strophantiques et digitaliques :

Les parties aglycones de ces hétérosides sont des stérols.

 

Exemple d'hétéroside strophantique :

 

Ouabaïne ou Strophanthine G (ou Strophantine G)

 

OUABAINE.gif

On trouve cette molécule dans les lianes et les racines d’un arbre d’Abyssinie l’Acokanthera ouabaio (apocynacées) et dans les graines de Strophantus gratus (apocynacées).

Cette molécule possède des propriétés cardiotoniques par inhibition de la pompe à sodium Na+/K+-ATPase.

L’ouabaïne servait à empoisonner les flèches des guerriers somalis.

 

Exemple d'hétéroside digitalique :

 

Digitoxine ou Digitaline

DIGITOXINE.gif

 

Molécule extraite de Digitalis purpurea et purifié pour la première fois par Claude-Adolphe Nativelle après 25 ans d’efforts. Traite les insuffisances cardiaques.

 

- Les hétérosides cyanogénétiques :

Leur hydrolyse donnent à côté d'un ose, de l'acide cyanhydrique et de l'aldéhyde benzoïque ou de l'acétone.

 

Exemple d'hétéroside cyanogénétique :

Amygdaloside (ou amygdaline) des amandes amères, des noyaux de cerises….

 

AMYGDALINE.gif

 

- Hétérosides soufrés ou glucosinolates ou thioglucosides :

Leur partie aglycone est le sénevol d'allyle :

SENEVOL

 

Exemple d'hétéroside soufré :

Le sinigroside ou sinigrine présent dans les graines de moutarde noire (Brassica nigra) d'où il a été isolé pour la première fois, les choux de Bruxelles, les brocolis.

 

SINIGRINE.gif


VERS LE DOCUMENT "LE SUCRE" DE W.WERNER