GLUCIDES: OSES-OSIDES
Les plantes vertes tirent l'énergie
dont elles ont besoin pour vivre et se développer de la lumière du soleil et
produisent des substances, à partir du dioxyde de carbone puisé dans l'air et à
partir de l'eau, selon l'équation–bilan suivante :
Cette transformation faisant appel à
la chlorophylle comme capteur de
lumière est appelée photosynthèse.
Parce que dans la formule brute de
la plupart de ces substances, on trouve hydrogène et oxygène dans les mêmes proportions
que dans l'eau K.Schmidt leur a donné en 1844 le nom d'hydrates de carbone. A
cause de la saveur particulière de quelques unes on les a aussi appelées sucres
; on continue parfois à employer ce terme, mais on utilise aujourd'hui en
France l'appellation glucides.
Classification des glucides:
Quelques oses:
- Le fructose:
C'est un
cétohexose ( 6 carbones ...hexose, possédant une fonction cétone....céto).
|
|
|
- Le glucose:
C'est un
aldohexose ( 6 carbones ...hexose, possédant une fonction aldéhyde....aldo).
-Le ribose : C'est un aldopentose.
|
|
|
|
D-(-)-Ribose |
D-(-)-Ribose (α-furannose) |
Quelques osides:
Quelques
holosides:
- Le saccharose : c'est un oligoholoside (diholoside); son
hydrolyse donne une molécule de glucose et une molécule de fructose.
- Le maltose : c'est également un oligoholoside (diholoside);
son hydrolyse donne deux molécules de glucose.
a-maltose
b-maltose
-
La cellobiose: C'est un oligoholoside
(diholoside); son hydrolyse donne aussi deux molécules de glucose.
a-cellobiose
b-cellobiose
- Le lactose:
C'est
un oligoholoside (diholoside); son hydrolyse donne une molécule de glucose et
une molécule de galactose.
- La
cellulose:
c'est un
polyholoside ; c'est une macromolécule linéaire et non–ramifiée, formée
d'environ 500 à 5000 unités monomères de glucose reliées les unes aux autres
par des liaisons b-glycosidiques.
- L'amidon:
L'amidon se
compose d'enchaînements 1-4 de molécules de a–D–glucose.
Des exemple
d'hétérosides
Rappelons
qu'un hétéroside appelé autrefois glycoside est l'acétal constitué à partir du
OH hémiacétalique anomérique d'un
glucide
sur lequel vient se fixer une partie non glucidique appelée aglycone.
Remarque :
Ne pas confondre glycoside et glucoside,
ce dernier étant un glycoside dont le glucide est le glucose.
On peut citer quelques groupes d'hétérosides
ayant une certaine importance :
- Hétérosides
anthraquinoniques la partie aglycone possède un noyau
anthraquinonique
Exemple : l'aloïne :
Ces molécules qui présentent une
certaine toxicité sont extraites de différents aloès et des feuilles de
rhubarbes.
- Hétérosides
hétérocycliques oxygénés :
glucose,
galactose, rhamnose, arabinose sont liés par le carbone n°3 à une partie
aglycone qui peut être :
·
un
anthocyanidol : polyphénol ayant pour structure de base l'ion flavylium
hydroxylé
en position 3 : ce sont des anthocyanes
Exemple :
Le chlorure de pélargonidine
·
Un flavonol : polyphénol ayant pour
noyau de base
Exemple :
La Quercétine
·
Les flavan-3-ols : Structure également
polyhydroxylée
Exemple :
La catéchine
- Hétérosides
strophantiques et digitaliques :
Les parties aglycones de ces hétérosides sont
des stérols.
Exemple d'hétéroside strophantique :
Ouabaïne ou
Strophanthine G (ou Strophantine G)
On trouve cette molécule
dans les lianes et les racines d’un arbre d’Abyssinie l’Acokanthera ouabaio (apocynacées) et dans les graines de Strophantus gratus (apocynacées).
Cette molécule possède des
propriétés cardiotoniques par inhibition de la pompe à sodium Na+/K+-ATPase.
L’ouabaïne servait à
empoisonner les flèches des guerriers somalis.
Exemple
d'hétéroside digitalique :
Digitoxine ou
Digitaline
Molécule
extraite de Digitalis purpurea et
purifié pour la première fois par Claude-Adolphe Nativelle après 25 ans
d’efforts. Traite les insuffisances cardiaques.
- Les hétérosides cyanogénétiques :
Leur
hydrolyse donnent à côté d'un ose, de l'acide cyanhydrique et de l'aldéhyde
benzoïque ou de l'acétone.
Exemple
d'hétéroside cyanogénétique :
Amygdaloside
(ou amygdaline) des amandes amères, des noyaux de cerises….
- Hétérosides soufrés ou glucosinolates ou thioglucosides :
Leur
partie aglycone est le sénevol d'allyle :
Exemple d'hétéroside soufré :
Le sinigroside ou sinigrine présent
dans les graines de moutarde noire (Brassica
nigra) d'où il a été isolé pour la première fois, les choux de Bruxelles,
les brocolis.
VERS
LE DOCUMENT "LE SUCRE" DE W.WERNER