MEDICAMENTS 9

MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (9)

Sumatriptan ou 1-[3-(2-diméthylaminoéthyl)-1H-indol-5-yl]-N-méthyl-méthanesulfonamide C₁₄H₂₁N₃O₂S Masse molaire : 295,402 g.mol^-1	Une synthèse	C'est un antimigraineux de la famille des triptans. Il permet le traitement de la crise en régulant le taux de sérotonine dans le cerveau ; on s'est en effet aperçu que ce taux devenait très faible lors de la survenue de la migraine. Le sumatriptan stimule certains récepteurs de la sérotonine (5-HT1B et 5-HT1D). Cette action a pour effet de réduire la dilatation des vaisseaux méningés et de bloquer la transmission douloureuse au niveau du cerveau. Ce médicament a été mis au point dans les années 1990.
Purpurine ou Uroérythrine ou 1,2,4-trihydroxyanthraquinone C₁₄H₈O₅ Masse molaire : 256,21 g.mol^-1 Fusion : 259 °C Ebullition : Se sublime. lmax : 515-521 nm Solubilité : Ethanol, éthoxy-éthane, benzène. Sécurité : R : 36/37/38 S : 26-36		Colorant rouge extrait de la garance (Rubia tinctorium) comme l'alizarine dont la structure est très voisine. La purpurinurie correspond à la présence d'uroérythrine dans les urines.
Sarin C₄H₁₀O₂PF Fusion : -56 °C Ebullition : 158 °C Densité : 1,09 à 25 °C		Cette molécule a été découverte en 1938 dans la vallée de la Ruhr en Allemagne par les chimistes Schrader, Ambros, Rüdiger et Van der LINde (origine du mot sarin). Produit liquide à température ordinaire, incolore, inodore, soluble dans l'eau. C'est un neurotoxique très puissant (beaucoup plus toxique que le cyanure), qui aboutit à une paralysie immédiate et totale. La dose létale est 10 µg/kg. Considérée comme une arme de destruction massive par l'OTAN cette substance ne peut être ni fabriquée, ni stockée. En 1995 elle a été utilisée en vue d'un attentat dans le métro de Tokyo (12 morts et plusieurs centaines de blessés). Elle fait partie des molécules que les américains appellent "Nerve agents" dont voici le mécanisme : Lorsqu'un nerf moteur est stimulé, il déclenche la production d'acétylcholine, un neurotransmetteur qui transmet l'impulsion à un muscle. Une fois l'impulsion envoyée, l'enzyme acétylcholinestérase arrête la production d'acétylcholine permettant au muscle de se relâcher. Un "nerve agent" inhibe l'enzyme acétylcholinestérase et le muscle reste tétanisé.
(-)-b-caryophyllène ou 4,11,11-triméthyl-8-méthylène-bicyclo[7,2,0]undec-4-ène C₁₅H₂₄ Masse molaire : 204,36 g.mol^-1 Ebullition : 263 °C Densité : 0,905		Terpène bicyclique naturel isolé notamment à partir du clou de girofle et de l'oeillet ; il contribue à leur odeur. Synthèse par E.J. Corey en 1964.
Isométhadone ou 6-(diméthylamino)-5-méthyl-4,4-diphénylhexan-3-one C₂₁H₂₇NO		Analgésique, narcotique. Molécule isomère de la méthadone.
Dipipanone 6-(N-azacyclohexane)-4,4-diphénylheptan-3-one C₂₄H₃₂NO	Synthèse :	Molécule ayant des propriétés similaires à celles de la méthadone (produit utilisé dans la désintoxication des toxicomanes). C'est un opioïde analgésique de synthèse.Sa synthèse a été réalisée en 1947 par des chimistes allemands.
Phénadoxone ou 6-morpholin-4-yl-4,4-diphényl-heptan-3-one C₂₃H₂₉NO₂ Masse molaire : 351.48g.mol^-1 Fusion : 76°C	Synthèse :	Molécule ayant des propriétés similaires à celles de la méthadone (produit utilisé dans la désintoxication des toxicomanes). C'est un opioïde analgésique de synthèse. Sa synthèse a été réalisée en 1947 par des chimistes allemands.
Arildone C₂₀H₂₉O₄Cl Masse molaire : 368,5 g.mol^-1	Synthèse :	Produit utilisé dans le traitement des virus de la poliomyélite et de l'herpès.
Xylitol C₅H₁₂O₅ Ebullition : 215-217°C Fusion : 61°C Solubilité : Eau, éthanol, pyridine.	La production industrielle de xylitol se fait à partir de polysaccharides (xylanes) fréquents dans la biomasse et en particulier dans certains arbres : le bois de bouleau (Betula pendula et betula lenta) contient 25% de xylose. On utilise aussi les épis de maïs. Les xylanes correspondent à des unités de xylopyrannose unies entr'elles par des liaisons glycosidiques b-1->4 ; le schéma simplifié ci-dessous montre ces enchaînements de xylose. Dans les xylanes il y a aussi des substituants latéraux d'acide 4-O-méthylglucuronique et les fonctions alcool sont acétylées. Le principe est le suivant : L'hydrolyse peut aussi se faire par des enzymes.	C'est un polyol présent à faible concentration dans de nombreux légumes et fruits. Il a un effet prouvé sur l'inhibition des caries dentaires (Sa structure à cinq carbones ne permet pas son métabolisme par les bactéries buccales, mais aussi, il n'abaisse pas le pH de la salive au dessous du seuil critique qui déclenche la dégradation de l'émail). Son pouvoir sucrant est environ égal à 90% de celui du saccharose, mais avec un apport calorique 30% moindre. Il est incorporé à certaines gommes à mâcher (chewing-gums sans sucre). Il est utilisé comme additif dans de nombreux produits alimentaires (E967).
Acide abscissique ou acide 2-(Z)-4(E)-abscissique ou ABA C₁₅H₂₀O₄ Masse molaire : 264,32 g.mol^-1 Fusion : 188-190°C Pouvoir rotatoire spécifique : [a] = 0° (c = 1, 0,02%H₂SO₄) N° CAS : 14375-45-2 Spectre IR		Sesquiterpène à 15 carbones ; phytohormone ; principale hormone inhibitrice, antagoniste des gibérellines ; provoque la fermeture des stomates. Agit sur la réaction au stress hydrique, mais aussi sur la régulation de la germination des graines ; elle induit la synthèse des protéines de réserves. C'est à partir de l'acide mévalonique que l'acide abscissique est synthétisé dans les plantes.
Xanthoxine ou ABA aldéhyde ou C₁₅H₂₂O₃		Aldéhyde correspondant à l'acide abscissique.
2,4-D ou acide 2,4-dichlorophénoxyacétique C₈H₆O₃Cl₂ Masse molaire : 221,04 g.mol^-1 Fusion : 136-140°C Sécurité : R 22-37-41-43-52/53 S 24/25-26-36/37/39-46-61		Herbicide systémique sélectif, le plus utilisé dans le monde, qui imite une hormone de croissance (l'acide indol-3-acétique ou auxine) mais en induisant une croissance incontrôlée qui aboutit à la destruction de la plante.
Auxine ou Acide indol-3-acétique C₁₀H₉O₂N Masse molaire : 175,19 g.mol^-1 Fusion : 165-169°C Sécurité : S 22-24/25		Hormone de croissance des plantes.
Acide a-L-guluronique		L'acide b-D-mannuronique et l'acide guluronique font partie des acides uroniques ; ils sont les constituants d'un copolymère : l'acide alginique et les alginates présents dans les algues brunes.
Acide alginique - Les alginates	Ces polymères existent dans les algues sous forme de sels de calcium insolubles dans l'eau. Le schéma du traitement (pour l'extraction) est le suivant : Nature chimique : Les alginates sont des copolymères linéaires constitués de deux unités de base, l'acide a-L-guluronique, G, et l'acide b-D-mannuronique, M. Le rapport M/G dépend de l'algue de départ et conditionne les propriétés physiques, chimiques et mécaniques du polymère. Ces unités de base sont groupées en blocs (blocs GG correspondant à des molécules d'acide guluronique liés en a-1->4, blocs MM correspondant à des molécules d'acide mannuronique liés en b-1->4, blocs MG correspondants à des enchaînements irréguliers ou à des enchaînement alternés d'acide guluronique et mannuronique), chaque bloc ayant une longueur d'environ 15 à 20 unités (degré de polymérisation de chaque bloc). Les cations compensateurs sont généralement les ions sodium ou calcium. BLOCS GG : BLOCS MM : BLOCS MG : Remarque : La gélification par les ions calcium est liée aux blocs d'acide α-L-guluronique. En effet, elle se fait par entassement des chaînes résultant d'une interaction, dans les régions comportant une forte proportion d'acide guluronique, avec le calcium. Cet entassement donne naissance à des structures dites "en boîtes d'œufs" comme schématisé ci-dessous.	La plupart des algues appartiennent à l'un des trois groupes : Chlorophyceae (algues vertes), Rhodophyceae (algues rouges), Phaeophyceae (algues brunes). Les alginates sont des polysaccharides extraits de la paroi cellulaire des algues brunes, principalement Laminaria, Ascophyllum, Fucus (on peut aussi obtenir les alginates par voie bactérienne). Ces espèces sont récoltées aux Etats-Unis, en Grande-Bretagne, en France (Bretagne), mais aussi au Japon, en Chine, et en Norvège. Les alginates sont des épaississants et des gélifiants en milieux aqueux (additifs alimentaires) : E401 : sel de sodium. E400 : forme acide. E402 : sel de potassium. E403 : sel d'ammonium. E404 : sel de calcium. Les sels de calcium ont de nombreuses applications : - Fabrication de billes permettant d'encapsuler levures et bactéries (applications en biotechnologie). - Fabrication de fils pour pansements. - Servent de support pour le relargage contrôlé des médicaments. - Servent à faire des moulages dentaires. Les alginates sont aussi utilisés dans les produits cosmétiques et dans les vernis pour automobiles.
b-pinène ou 2,6,6-triméthylbicyclo(3,1,1)hept-1-ène. C₁₀H₁₆ Masse molaire : 136,24 g.mol^-1		Terpène Un des constituants de l' essence de térébenthine. Possède des propriétés antiseptiques. Possède un isomère, l'a-pinène.
α-Cédrol ou Octahydro-3,6,8,8-tétraméthyl- 1H-3A,7-méthanoazulèn-6-ol. C₁₅H₂₆O Masse molaire : 222,366 g.mol^-1 Fusion : 86°C Densité : 0,9479 (à 90°C) Indice de réfraction : 1,4824 (raie D du sodium, à 90°C N° CAS : 77-53-2		Agent odoriférant. Son acétate est utilisé dans la formulation des parfums. C'est un solide cristallin à odeur de cèdre extrait de l'huile de cèdre rouge.
Morin hydraté ou 2',3,4',5,7-pentahydroxyflavone C₁₅H₁₀O₇ Masse molaire (anhydre): 302,236 g.mol^-1 Fusion : 299-300°C (se décompose). Risques : R 36/37/38 S 26-36		Indicateur de fluorescence. Réactif de détermination fluorimétrique de plusieurs métaux (Be, Zn, Ga, In, Sc) et principalement l'aluminium. C'est un isomère de la quercétine. Voir Morin
Acide Ellagique ou Acide éléagique ou Elagostasine ou Gallogen ou Acide benzoarique ou Lagistase ou 2,3,7,8-tétrahydroxy(1)benzopyrano (5,4,3-CDE)(1)benzopyrano-5,10-dione. C₁₄H₆O₈ Masse molaire : 302,19 g.mol^-1 Fusion : Supérieure à 300°C Risques : R 36/37/38 S 26-36		Substance présente dans les tanins (ellagitanins) produits par certaines plantes, composés solubles dans l'eau. L'acide ellagique est un composé astringent.
Acide a-éléostéarique ou Acide (Z)-Octadécatrièn-9,11,13-oïque C₁₈H₃₀O₂ Masse molaire : 278,44 g.mol^-1 Fusion : 49°C Ebullition : 235°C (sous 12mm de Hg), se décompose. 170°C (sous 1mm de Hg) Densité : 0,9028 ^50/4 Indice de réfraction : 1,5112⁵⁰ Solubilité : Ethanol, éther. Acide b-éléostéarique ou Acide (E)-Octadécatrièn-9,11,13-oïque C₁₈H₃₀O₂ Masse molaire : 278,44 g.mol^-1 Fusion : 71-72°C Ebullition : 188°C (sous 1mm de Hg) Densité : 0,8839 ^80/4 Indice de réfraction : 1,5000⁸⁰ Solubilité : Méthanol, éthanol.	Acide a-éléostéarique Acide b-éléostéarique	Acide gras constituant sous forme d'ester 80% environ de l'huile de tung (encore appelée huile de bois de chine ou d'abrasin) qui est un ingrédient des substances de conservation de matériaux historiques. On trouve cet acide également sous forme d'ester dans le beurre de momordica (cucurbitacée des pays tempérés).
Pilocarpine C₁₁H₁₆N₂O₂ Aspect : Aiguilles Masse molaire : 208,26 g.mol^-1 Fusion : 34°C Ebullition : 260°C (sous 5mm de Hg) Pouvoir rotatoire : [a]²⁰_D= +100,5° (en solution dans l'eau) Solubilité : Eau, éthanol, chloroforme.		Alcaloïde extrait d'une plante : Pilocarpus microphyllus de la famille des rutacées. Cette molécule est utilisée comme médicament pour réduire la sécheresse de la bouche (consécutive à une radiothérapie dans la région de la tête et du cou en raison d'autres troubles médicaux) en stimulant la production de salive par les glandes salivaires. Est aussi utilisée en ophtalmologie.
Lignines	- On les utilise comme charges dans des élastomères ou des résines époxydes (en concurrence avec des poudres minérales) pour protéger ces polymères des dégradations photolytiques ou oxydatives. Les groupes phénol présents dans la lignine piègent en effet les radicaux libres. - La lignine extraite par des solvants peut-être incorporée à des encres ou à des peintures. Dans le cas des encres elle améliore considérablement leurs propriétés mécaniques (fluidité...) en leur donnant des qualités particulièrement nécessaires lorsque ces encres sont projetées (imprimantes ou rotatives en imprimerie). - Les lignosulfonates : Les lignines obtenues lors de la cuisson des végétaux par les hydrogénosulfites en milieu acide possèdent quelques positions libres du noyau aromatique sulfonées. Elles sont alors solubles dans l'eau ; on les utilise alors comme agents dispersants, liants ou complexants et également comme support de colonnes échangeuses d'ions. - Carbonisation et pyrolyse de la lignine : On peut obtenir du charbon actif avec de bonnes qualités adsorbantes (utilisé dans le traitement des effluents liquides ou comme support de catalyseurs) en carbonisant de la lignine d'abord sous azote (vers 300°C) puis vers 800°C avec du CO₂. On peut en traitant préalablement la lignine(hydrogénation, ...) puis en la filant et en carbonisant le fil obtenu vers 1000°C, obtenir des fibres de carbone d'excellente qualité.	Un des composants du bois avec la cellulose et les hémicelluloses.
Clopyralide C₆H₃Cl₂NO₂ ou acide 3,6-dichloropicolinique Masse molaire : 192,00 g.mol^-1 Fusion : 151°C Solubilité : Très soluble dans l'eau (300g.L^-1)		Molécule ayant les effets d'un herbicide. Toxicité pour l'homme : Cette substance est un pesticide dont la dose journalière acceptable (DJA) est environ 0,05mg par kilogramme et par jour pour l'homme.
Acide picolinique Masse molaire : 123,11 g.mol^-1 Fusion : 139-142°C Sécurité : R 22 S 22-24/25		Acide chélatant les métaux alcalino-terreux ; il est utilisé pour préparer des complexes.
Fluroxypyr C₇H₅N₂O₃Cl₂F	Fluroxypyr : Fluroxypyr-meptyl :	Herbicide de la famille des dérivés de l'acide pyridyloxyacétique. Un ester de cet acide (fluroxypyr-meptyl) est doté d'une très bonne pénétration cuticulaire, surtout par les feuilles ; il est ensuite dégradé en acide dans la plante.
MCPA ou acide 2-méthyl-4-chlorophenoxyacétique C₉H₉ClO₃ Masse molaire : 200,62 g.mol^-1 Densité : 1,20 Fusion : 116°C Solubilité : Très peu soluble dans l'eau. Son sel de sodium est très soluble dans l'eau (850 g.L^-1environ).		C'est un herbicide sélectif largement utilisé sous forme de sel de sodium ou d'ester.
Spartéine C₁₅H₂₆N₂ Masse molaire : 234,38 g.mol^-1		Alcaloïde extrait du spart à balai ou genêt à balai (Genista scoparia ou cystisus scoparius) arbrisseau à branches nombreuses, flexibles, idéales pour faire des balais. On trouve aussi cet alcaloïde dans une variété de lupin (Lupinus mutabilis). C'est un agent chélatant du calcium et du magnésium. C'est un tonique du coeur (antiarythmique) ; il possède aussi des propriétés diurétiques. Il est utilisé en injection pour exciter les contractions de l'utérus lors d'un accouchement.
Thiocarbanilide ou 1,3-diphénylthiourée ou Diphénylthiourée symétrique C₁₃H₁₂N₂S Masse molaire : 228,32 g.mol^-1 Fusion : 154°C Solubilité : Soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme.		C'est un accélérateur de vulcanisation du caoutchouc.

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