MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (9)


RETOUR AU SOMMAIRE


 

Sumatriptan
ou
1-[3-(2-diméthylaminoéthyl)-1H-indol-5-yl]-N-méthyl-méthanesulfonamide

C14H21N3O2S
Masse molaire :
295,402 g.mol-1

C'est un antimigraineux de la famille des triptans.
Il permet le traitement de la crise en régulant le taux de sérotonine dans le cerveau ; on s'est en effet aperçu que ce taux devenait très faible lors de la survenue de la migraine.
Le sumatriptan stimule certains récepteurs de la sérotonine (5-HT1B et 5-HT1D). Cette action a pour effet de réduire la dilatation des vaisseaux méningés et de bloquer la transmission douloureuse au niveau du cerveau.
Ce médicament a été mis au point dans les années 1990.

Purpurine
ou
Uroérythrine
ou
1,2,4-trihydroxyanthraquinone
C14H8O5
Masse molaire :
256,21 g.mol-1
Fusion :
259 °C
Ebullition :
Se sublime.
lmax :
515-521 nm
Solubilité :
Ethanol, éthoxy-éthane, benzène.
Sécurité :
R : 36/37/38
S : 26-36

Colorant rouge extrait de la garance (Rubia tinctorium) comme l'alizarine dont la structure est très voisine.
La purpurinurie correspond à la présence d'uroérythrine dans les urines.

Sarin

C4H10O2PF
Fusion :
-56 °C
Ebullition :
158 °C
Densité :
1,09 à 25 °C
 

 

Cette molécule a été découverte  en 1938 dans la vallée de la Ruhr en Allemagne par les chimistes Schrader, Ambros, Rüdiger et Van der LINde (origine du mot sarin).
Produit liquide à température ordinaire, incolore, inodore, soluble dans l'eau.
C'est un neurotoxique très puissant (beaucoup plus toxique que le cyanure), qui aboutit à une paralysie immédiate et totale. La dose létale est 10 µg/kg.
Considérée comme une arme de destruction massive par l'OTAN cette substance ne peut être ni fabriquée, ni stockée.
En 1995 elle a été utilisée en vue d'un attentat dans le métro de Tokyo (12 morts et plusieurs centaines de blessés).

Elle fait partie des molécules que les américains appellent "Nerve agents" dont voici le mécanisme :

Lorsqu'un nerf moteur est stimulé, il déclenche la production d'acétylcholine, un neurotransmetteur qui transmet l'impulsion à un muscle. Une fois l'impulsion envoyée, l'enzyme acétylcholinestérase arrête la production d'acétylcholine permettant au muscle de se relâcher. Un "nerve agent" inhibe l'enzyme acétylcholinestérase et le muscle reste tétanisé.

(-)-b-caryophyllène
ou
4,11,11-triméthyl-8-méthylène-bicyclo[7,2,0]undec-4-ène

C15H24
Masse molaire :
204,36 g.mol-1
Ebullition :
263 °C
Densité :
0,905

Terpène bicyclique naturel isolé notamment à partir du clou de girofle et de l'oeillet ; il contribue à leur odeur.
Synthèse par E.J. Corey en 1964.

Isométhadone
ou
6-(diméthylamino)-5-méthyl-4,4-diphénylhexan-3-one
C21H27NO 

Analgésique, narcotique.
Molécule isomère de la méthadone.

Dipipanone
6-(N-azacyclohexane)-4,4-diphénylheptan-3-one
C24H32NO


Synthèse :

Molécule ayant des propriétés similaires à celles de la méthadone (produit utilisé dans la désintoxication des toxicomanes).
C'est un opioïde analgésique de synthèse.Sa synthèse a été réalisée en 1947 par des chimistes allemands.

Phénadoxone
ou
6-morpholin-4-yl-4,4-diphényl-heptan-3-one
C23H29NO2
Masse molaire :
351.48g.mol-1
Fusion :
76°C


Synthèse :

Molécule ayant des propriétés similaires à celles de la méthadone (produit utilisé dans la désintoxication des toxicomanes).
C'est un opioïde analgésique de synthèse. Sa synthèse a été réalisée en 1947 par des chimistes allemands.

Arildone
C20H29O4Cl

Masse molaire :
368,5 g.mol-1
 


Synthèse :

Produit utilisé dans le traitement des virus de la poliomyélite et de l'herpès.

Xylitol
C5H12O5
Ebullition :
215-217°C
Fusion :
61°C
Solubilité :
Eau, éthanol, pyridine.


La production industrielle de xylitol se fait à partir de polysaccharides (xylanes) fréquents dans la biomasse et en particulier dans certains arbres : le bois de bouleau (Betula pendula et betula lenta) contient 25% de xylose. On utilise aussi les épis de maïs.
Les xylanes correspondent à des unités de xylopyrannose unies entr'elles par des liaisons glycosidiques b-1->4 ; le schéma simplifié ci-dessous montre ces enchaînements de xylose. 

Dans les xylanes il y a aussi des substituants latéraux d'acide 4-O-méthylglucuronique et les fonctions alcool sont acétylées.

Le principe est le suivant :


L'hydrolyse peut aussi se faire par des enzymes.

 C'est un polyol présent à faible concentration dans de nombreux légumes et fruits.
Il a un effet prouvé sur l'inhibition des caries dentaires (Sa structure à cinq carbones ne permet pas son métabolisme par les bactéries buccales, mais aussi, il n'abaisse pas le pH de la salive au dessous du seuil critique qui déclenche la dégradation de l'émail).
Son pouvoir sucrant est environ égal à 90% de celui du saccharose, mais avec un apport calorique 30% moindre. Il est incorporé à certaines gommes à mâcher (chewing-gums sans sucre). Il est utilisé comme additif dans de nombreux produits alimentaires (E967).

Acide abscissique
ou
acide 2-(Z)-4(E)-abscissique
ou
ABA
C15H20O4
Masse molaire :
264,32 g.mol-1
Fusion :
188-190°C
Pouvoir rotatoire spécifique :
[a] = 0° (c = 1, 0,02%H2SO4)
N° CAS :
14375-45-2

Spectre IR

Sesquiterpène à 15 carbones ; phytohormone ; principale hormone inhibitrice, antagoniste des gibérellines ; provoque la fermeture des stomates. Agit sur la réaction au stress hydrique, mais aussi sur la régulation de la germination des graines ; elle induit la synthèse des protéines de réserves.
C'est à partir de l'acide mévalonique que l'acide abscissique est synthétisé dans les plantes.

Xanthoxine
ou 
ABA aldéhyde
ou
C15H22O3

Aldéhyde correspondant à l'acide abscissique.

2,4-D
ou 
acide 2,4-dichlorophénoxyacétique
C8H6O3Cl2
Masse molaire :
221,04 g.mol-1
Fusion :
136-140°C
Sécurité :
R 22-37-41-43-52/53
S 24/25-26-36/37/39-46-61

Herbicide systémique sélectif, le plus utilisé dans le monde, qui imite une hormone de croissance (l'acide indol-3-acétique ou auxine) mais en induisant une croissance incontrôlée qui aboutit à la destruction de la plante. 

Auxine
ou
Acide indol-3-acétique
C10H9O2N
Masse molaire :
175,19 g.mol-1
Fusion :
165-169°C
Sécurité :
S 22-24/25

Hormone de croissance des plantes.

Acide a-L-guluronique

ALPHALGULURONIQUE.gif

L'acide b-D-mannuronique et l'acide guluronique font partie des acides uroniques ; ils sont les constituants d'un copolymère : l'acide alginique et les alginates présents dans les algues brunes. 

Acide alginique - Les alginates


Ces polymères existent dans les algues sous forme de sels de calcium insolubles dans l'eau. Le schéma du traitement (pour l'extraction) est le suivant :


Nature chimique : Les alginates sont des copolymères linéaires constitués de deux unités de base, l'acide a-L-guluronique, G, et l'acide b-D-mannuronique, M. Le rapport M/G dépend de l'algue de départ et conditionne les propriétés physiques, chimiques et mécaniques du polymère.
Ces unités de base sont groupées en blocs (blocs GG correspondant à des molécules d'acide guluronique liés en a-1->4, blocs MM correspondant à des molécules d'acide mannuronique liés en b-1->4, blocs MG correspondants à des enchaînements irréguliers ou à des enchaînement alternés d'acide guluronique et mannuronique), chaque bloc ayant une longueur d'environ 15 à 20 unités (degré de polymérisation de chaque bloc).
Les cations compensateurs sont généralement les ions sodium ou calcium.

BLOCS GG :


BLOCS MM :

BLOCS MG :

Remarque :

La gélification par les ions calcium est liée aux blocs d'acide α-L-guluronique.

En effet, elle se fait par entassement des chaînes résultant d'une interaction, dans les régions comportant une forte proportion d'acide guluronique, avec le calcium. Cet entassement donne naissance à des structures dites "en boîtes d'œufs" comme schématisé ci-dessous.

BOITEOEUFALGINATES.gif

La plupart des algues appartiennent à l'un des trois groupes : Chlorophyceae (algues vertes), Rhodophyceae (algues rouges), Phaeophyceae (algues brunes).
Les alginates sont des polysaccharides extraits de la paroi cellulaire des algues brunes, principalement Laminaria, Ascophyllum, Fucus (on peut aussi obtenir les alginates par voie bactérienne). 
Ces espèces sont récoltées aux Etats-Unis, en Grande-Bretagne, en France (Bretagne), mais aussi au Japon, en Chine, et en Norvège.
Les alginates sont des épaississants et des gélifiants en milieux aqueux (additifs alimentaires) :
E401 : sel de sodium.
E400 : forme acide.
E402 : sel de potassium.
E403 : sel d'ammonium.
E404 : sel de calcium.
Les sels de calcium ont de nombreuses applications :
- Fabrication de billes permettant d'encapsuler levures et bactéries (applications en biotechnologie).
- Fabrication de fils pour pansements.
- Servent de support pour le relargage contrôlé des médicaments.
- Servent à faire des moulages dentaires.
Les alginates sont aussi utilisés dans les produits cosmétiques et dans les vernis pour automobiles.

b-pinène
ou 
2,6,6-triméthylbicyclo(3,1,1)hept-1-ène
C10H16
Masse molaire
136,24 g.mol-1

Terpène
Un des constituants de l' essence de térébenthine. Possède des propriétés antiseptiques.
Possède un isomère, l'a-pinène.

α-Cédrol
ou
Octahydro-3,6,8,8-tétraméthyl-
1H-3A,7-méthanoazulèn-6-ol.
C15H26O
Masse molaire :
222,366 g.mol-1

Fusion :

86°C

Densité :

0,9479 (à 90°C)

Indice de réfraction :

1,4824 (raie D du sodium, à 90°C

N° CAS :

77-53-2

Agent odoriférant. Son acétate est utilisé dans la formulation des parfums.
C'est un solide cristallin à odeur de cèdre extrait de l'huile de cèdre rouge.

Morin hydraté
ou
2',3,4',5,7-pentahydroxyflavone
C15H10O7
Masse molaire (anhydre):
302,236 g.mol-1
Fusion :
299-300°C (se décompose).
Risques :
R 36/37/38
S 26-36

Indicateur de fluorescence.
Réactif de détermination fluorimétrique de plusieurs métaux (Be, Zn, Ga, In, Sc) et principalement l'aluminium.
C'est un isomère de la quercétine.

Voir Morin

Acide Ellagique
ou
Acide éléagique
ou
Elagostasine
ou
Gallogen
ou
Acide benzoarique
ou
Lagistase
ou
2,3,7,8-tétrahydroxy(1)benzopyrano
(5,4,3-CDE)(1)benzopyrano-5,10-dione.
C14H6O8
Masse molaire :
302,19 g.mol-1
Fusion :
Supérieure à 300°C
Risques :
R 36/37/38
S 26-36

Substance présente dans les tanins (ellagitanins) produits par certaines plantes, composés solubles dans l'eau. 
L'acide ellagique est un composé astringent.

Acide a-éléostéarique
ou
Acide (Z)-Octadécatrièn-9,11,13-oïque
C18H30O2
Masse molaire :
278,44 g.mol-1
Fusion :
49°C
Ebullition :
235°C (sous 12mm de Hg), se décompose.
170°C (sous 1mm de Hg)
Densité :
0,9028 50/4
Indice de réfraction :
1,511250
Solubilité :
Ethanol, éther.



Acide b-éléostéarique
ou
Acide (E)-Octadécatrièn-9,11,13-oïque
C18H30O2
Masse molaire :
278,44 g.mol-1
Fusion :
71-72°C
Ebullition :
188°C (sous 1mm de Hg)
Densité :
0,8839 80/4
Indice de réfraction :
1,500080
Solubilité :
Méthanol, éthanol.

Acide a-éléostéarique

 


Acide b-éléostéarique

Acide gras constituant sous forme d'ester 80% environ de l'huile de tung (encore appelée huile de bois de chine ou d'abrasin) qui est un ingrédient des substances de  conservation de matériaux historiques.
On trouve cet acide également sous forme d'ester dans le beurre de momordica (cucurbitacée des pays tempérés).

Pilocarpine
C11H16N2O2
Aspect :
Aiguilles
Masse molaire :
208,26 g.mol-1
Fusion :
34°C
Ebullition :
260°C (sous 5mm de Hg)
Pouvoir rotatoire :
[a]20D= +100,5° (en solution dans l'eau)
Solubilité :
Eau, éthanol, chloroforme.

Alcaloïde extrait d'une plante : Pilocarpus microphyllus de la famille des rutacées.
Cette molécule est utilisée comme médicament pour réduire la sécheresse de la bouche (consécutive à une radiothérapie dans la région de la tête et du cou en raison d'autres troubles médicaux) en stimulant la production de salive par les glandes salivaires.
Est aussi utilisée en ophtalmologie.

Lignines

     - On les utilise comme charges dans des élastomères ou des résines époxydes (en concurrence avec des poudres minérales) pour protéger ces polymères des dégradations photolytiques ou oxydatives. Les groupes phénol présents dans la lignine piègent en effet les radicaux libres.
     - La lignine extraite par des solvants  peut-être incorporée à des encres ou à des peintures. Dans le cas des encres elle améliore considérablement leurs propriétés mécaniques (fluidité...) en leur donnant des qualités particulièrement nécessaires lorsque ces encres sont projetées (imprimantes ou rotatives en imprimerie).
     - Les lignosulfonates : Les lignines obtenues lors de la cuisson des végétaux par les hydrogénosulfites en milieu acide possèdent quelques positions libres du noyau aromatique sulfonées. Elles sont alors solubles dans l'eau ; on les utilise alors comme agents dispersants, liants ou complexants et également comme support de colonnes échangeuses d'ions.
     - Carbonisation et pyrolyse de la lignine : On peut obtenir du charbon actif avec de bonnes qualités adsorbantes (utilisé dans le traitement des effluents liquides ou comme support de catalyseurs) en carbonisant de la lignine d'abord sous azote (vers 300°C) puis vers 800°C avec du CO2.
On peut en traitant préalablement la lignine(hydrogénation, ...) puis en la filant et en carbonisant le fil obtenu vers 1000°C, obtenir des fibres de carbone d'excellente qualité.

Un des composants du bois avec la cellulose et les hémicelluloses.

Clopyralide
C6H3Cl2NO2
ou
acide 3,6-dichloropicolinique
Masse molaire :
192,00 g.mol-1
Fusion :
151°C
Solubilité :
Très soluble dans l'eau (300g.L-1)

Molécule ayant les effets d'un herbicide.
Toxicité pour l'homme :
Cette substance est un pesticide dont la dose journalière acceptable (DJA) est environ 0,05mg par kilogramme et par jour pour l'homme.

Acide picolinique
Masse molaire :
123,11 g.mol-1
Fusion :
139-142°C
Sécurité :
R 22
S 22-24/25

Acide chélatant les métaux alcalino-terreux ; il est utilisé pour préparer des complexes.

Fluroxypyr
C7H5N2O3Cl2F

Fluroxypyr :

Fluroxypyr-meptyl :

Herbicide de la famille des dérivés de l'acide pyridyloxyacétique.
Un ester de cet acide (fluroxypyr-meptyl) est doté d'une très bonne pénétration cuticulaire, surtout par les feuilles ; il est ensuite dégradé en acide dans la plante.

MCPA
ou
acide 2-méthyl-4-chlorophenoxyacétique
C9H9ClO3
Masse molaire :
200,62 g.mol-1
Densité :
1,20
Fusion :
116°C
Solubilité :
Très peu soluble dans l'eau. 
Son sel de sodium est très soluble dans l'eau (850 g.L-1environ).

C'est un herbicide sélectif largement utilisé sous forme de sel de sodium ou d'ester.

Spartéine
C15H26N2
Masse molaire :
234,38 g.mol-1

Alcaloïde extrait du spart à balai ou genêt à balai (Genista scoparia ou cystisus scoparius) arbrisseau à branches nombreuses, flexibles, idéales pour faire des balais. On trouve aussi cet alcaloïde dans une variété de lupin (Lupinus mutabilis).
C'est un agent chélatant du calcium et du magnésium. C'est un tonique du coeur (antiarythmique) ; il possède aussi des propriétés diurétiques.
Il est utilisé en injection pour exciter les contractions de l'utérus lors d'un accouchement.

Thiocarbanilide
ou
1,3-diphénylthiourée
ou
Diphénylthiourée symétrique
C13H12N2S
Masse molaire :
228,32 g.mol-1
Fusion :
154°C
Solubilité :
Soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme.

C'est un accélérateur de vulcanisation du caoutchouc.

SUITE