---

MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (10)

---

RETOUR AU SOMMAIRE

---

Gingérol
ou
[6]-gingérol
ou
(S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)décan-3-one
C₁₇H₂₆O₄

Masse molaire :
294,387g.mol^-1
Fusion :
31°C

Rhizome de gingembre (Zingiber officinale)

Phénol classé dans la famille des vanilloïdes car sa structure proche de celle de la capsaïcine (composant donnant leur saveur piquante aux piments) rappelle celle de la vanille.
Le gingérol présent dans le gingembre frais donne un goût piquant à celui-ci.
Dans le gingembre séché la concentration est moindre car il y a dégradation du gingérol avec le temps (zingérone et shogaols).
Le rhizome du gingembre (Zingiber officinale Roscoe) est utilisé non seulement comme épice mais aussi comme médicament au Japon et en Chine depuis fort longtemps. Il possède des propriétés antiémétiques (contre les vomissements), diurétiques (augmentation de la sécrétion urinaire), stimulantes et cardiotoniques. De nombreux travaux d'extraction des principes actifs puis de détermination de leur structure et enfin de synthèse de certains de ces principes actifs, dont le gingérol, ont été entrepris depuis les premiers travaux de Tresh en 1879.
De nombreuses synthèses du gingérol ont comme point de départ la vanilline qui est une des matières premières les plus importantes de l'industrie des arômes synthétiques.
L'extraction par solvant des rhizomes séchés conduit à un produit brut, l'oléorésine dont on extrait 2 corps purs, le 6-gingérol (liquide visqueux brun : environ 15% de l'oléorésine) et le 6-shogaol (liquide visqueux jaunâtre).
L'extraction par hydrodistillation des rhizomes frais conduit à l'huile essentielle.

Ricinine
ou
Ricidine
C₈H₈N₂O₂
Masse molaire :
164,162 g.mol^-1
Fusion :
201,5°C
Ebullition :
Se sublime à 170°C (80°C sous 20 mm de mercure).
Solubilité :
Légèrement soluble dans l'éthanol, le benzène.
Soluble dans l'eau, le chloroforme.
Très soluble dans la pyridine.

Ricinus communis Graines de ricin

Jardin botanique national de Belgique Banque nationale d’images de SVT

2005 - Cécile Bassaglia

Alcaloïde cristallisé blanc, au goût amer, extrait de graines de ricin (Ricinus communis) appelé aussi ricidine. Son ingestion peut causer des vomissements et d'autres réactions toxiques (dommages au foie et aux reins, convulsions, hypotension et mort).

[6]-Shogaol
Nom dérivé du nom japonais du gingembre (shoga).
ou
(E)-1-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)déc-4-èn-3-one
C₁₇H₂₄O₃
Masse molaire :
276,37g.mol^-1

Phénol classé dans la famille des vanilloïdes car sa structure proche de celle de la capsaïcine (composant donnant leur saveur piquante aux piments) rappelle celle de la vanille.
Se forme dans le rhizome de gingembre séché par modification du 6-gingérol lors du séchage (il se forme aussi de la zingérone).

Rosaniline
ou
Magenta
C₂₀H₂₁N₃O
Masse molaire :
319,41g.mol^-1
Fusion :
186°C (se décompose)
Solubilité :
soluble dans l'éthanol.

Les mots " fuchsine " et " rosaniline " sont devenus synonymes (La molécule est aussi appelée parfois "magenta").
La Fuchsine (et non fuschine, car fabriquée par les frères Renard, renard en allemand se dit fuchs) s’obtient en chauffant ensemble, en présence de SnCl₄ comme oxydant, un mélange d’aniline, d’o.toluidine et de p.toluidine, appelé " aniline pour rouge ", " rotanilin " en allemand, déformé en " rosaniline ". 
L’oxydation se fait en milieu acide (SnCl4 , dissous dans HCl, est une solution toujours très acide). 

Capsaïcine
ou
8-méthyl-N-vanillyl-(trans)-non-6-ènamide
C₁₈H₂₇NO₃
Masse molaire :
305,41g.mol^-1
Fusion :
62-65°C
Ebullition :
210-220°C
Solubilité :
soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène, le chloroforme..

Alcaloïde naturel, présent en particulier dans le piment (genre capsicum) ; il a été découvert et isolé en 1816. C’est le principe aromatisant majeur de l’oléorésine du paprika.

Il constitue avec d'autres alcaloïdes voisins la famille des capsaïcinoïdes. Ces composés activent les récepteurs vanilloïdes (nocirécepteurs) VR1 de la peau, de la langue, de la vessie, par exemple, qui sont aussi activés par la chaleur (45°C) et par l'acidité. Les capsaïcinoïdes provoquent donc une douleur (sensation de piquant sur la langue, de brûlure sur la peau) au début, mais par contact prolongé, ils désensibilisent ces récepteurs entraînant un effet analgésique.
A doses élevées la capsaïcine est neurotoxique.
On l'utilise dans certaines crèmes à usage local ou dans le gaz poivre anti-émeutes.

Piment – Capsicum anuum – Jardin botanique national de Belgique

Allopurinol
ou
4-hydroxypyrazolo[3,4-d]pyrimidine
C₅H₄N₄O
Masse molaire :
136,11g.mol^-1
Fusion :
>300°C
Sécurité :
R 25-43 S 22-24/25
N° CAS :
315-30-0

L'allopurinol est un médicament hypo-uricémiant, c'est-à-dire qu'il fait baisser le taux d'acide urique dans le sang.Il inhibe en effet la xanthine-oxydase, une enzyme responsable de la formation de l'acide urique. Cette enzyme transforme l'hypoxanthine en xanthine qui elle-même se transforme en acide urique.
Ce médicament est souvent utilisé en concomitance avec la colchicine.

Dodécylsulfate de sodium
ou 
Laurylsulfate de sodium
ou
SDS
ou
SLS
C₁₂H₂₅O₄SNa
Masse molaire :
288,38g.mol^-1
Fusion :
204-207°C
Densité :
1,01
Sécurité :
R 20/22-42-36/37/38-41
S 22-26-36/39
N° CAS :
151-21-3

Tensio-actif anionique, très utilisé comme agent moussant dans les shampooings, mousses à raser, dentifrices, bains moussants. Sa molécule dérive du dodécan-1-ol (ou alcool dodécylique) par sulfonation puis action du carbonate de sodium.
Il est aussi utilisé pour la séparation des protéines et des lipides par électrophorèse.

Lauryl éther sulfate de sodium
ou
Laureth sulfate de sodium
ou
2-(2-dodécyloxyéthoxy)éthylsulfate de sodium
ou
SLES
Masse molaire :
Elle dépend du nombre de groupes éthoxylés.
Avec n = 3 : 420g.mol^-1
Sécurité :
R 36/38
N° CAS :
3088-31-1

Agent tensio-actif anionique très utilisé comme agent moussant dans les shampooings, mousses à raser, dentifrices, bains moussants.
Il semble moins irritant pour la peau que le SDS.

Dodécan-1-ol
ou
alcool dodécylique
C₁₂H₂₆O
Masse molaire :
186,34g.mol^-1
Fusion :
22-26°C
Ebullition :
261°C
Densité :
0,833
Indice de réfraction :
1,4420 (raie D du sodium, 20°C)
Sécurité :
R 36/37/38
S 26-36

Utilisé dans la synthèse d'un agent tensioactif, le dodécylsulfate de sodium ou laurylsulfate de sodium (SDS).

Sibutramine
C₁₇H₂₆ClN
Masse molaire :
279,85 g.mol^-1
Fusion :
191-192 °C
N° CAS :
106650-56-0

Molécule utilisée dans le traitement de l'obésité.
C'est un anorexigène.
Elle inhibe la recapture de la sérotonine et de la noradrénaline. Cette modification des amines cérébrales entraîne une diminution de l'appétit. 

Mifépristone
ou
RU-486
C₂₉H₃₅NO₂
Masse molaire :
429,594 g.mol^-1
Fusion :
150°C
Aspect :
Cristaux.
N° CAS :
84371-65-3

Stéroïde de synthèse annihilant les effets de la progestérone. La maturation histologique de la muqueuse interne de l'utérus (endomètre) ne peut avoir lieu et la nidation de l'ovule fécondé n'est pas possible.
C'est la "pilule du lendemain matin"  commercialisée en France par les laboratoires Roussel-Uclaf dès 1988.

Folpet
ou
2-[(trichlorométhyl)thio]-1H-Isoindole-1,3-(2H)-dione
C₉H₄Cl₃NO₂S
Masse molaire :
296,558 g.mol^-1
Fusion :
177°C
Solubilité :
Eau : 1 mg/l
Cétones aliphatiques : 3-4%
Hydrocarbures : 0,1 à 1%
Chloroforme : 8,7 g/100mL à 20°C
Benzène : 2.2 g/100mL à 20°C
Isopropanol : 1.25 g/100mL à 20°C

C'est un fongicide qui protège les feuilles. 
Son mode d'action : il inhibe la division cellulaire normale d'un large spectre de microorganismes.
Il est utilisé contre les taches sur les feuilles des cerisiers, contre la rouille et les taches noires des rosiers et contre la gale du pommier.
 Il est utilisé sur les baies, les fleurs, les fruits, les légumes ; dans le traitement des semences.
Il est aussi utilisé comme fongicide dans les peintures et les plastiques et pour le traitement des surfaces internes et externes des murs dans le bâtiment.

Azophloxine
ou
Azogéranine
ou
Acide rouge 1
ou
Rouge 2G
ou
 8-acétamido-1- hydroxy-2-phénylazonaphtalène-3,6- disulfonate de sodium.

C₁₈H₁₃N₃Na₂O₈S₂

Masse molaire ::
549,43 g.mol^-1
N° CAS :
3734-67-6
Solubilité :
Soluble dans l'eau,
légèrement soluble dans l'éthanol.

Colorant azo utilisé comme colorant alimentaire sous le code E128 mais interdit en Suisse, dans l'Union Européenne et aux USA, car c'est un composé toxique, allergène, cancérigène et mutagène qui se transforme en aniline dans les intestins.

Acide glycyrrhizique
ou
glycyrrhizine

C₄₂H₆₂O₁₆

Masse molaire ::
822,931 g.mol^-1
Fusion :
220°C (se décompose)
N° CAS :
1405-86-3
Solubilité :
Très soluble dans l'eau et l'éthanol.
Insoluble dans l'éther.

Molécule présente dans la racine de  réglisse (dont le nom botanique est Glycyrrhiza glabra ; famille des légumineuses ou fabacées, le nom anglais Licorice et le nom chinois Gan cao).
Son nom vient du grec glycys : sucré et rhidza : racine.
C'est un terpène, au goût sucré (mais différent de celui du saccharose) utilisé comme édulcorant ou comme exhausteur de goût dans l'alimentation ; son code est E958.
La réglisse est utilisée depuis des temps immémoriaux comme médicament (dyspepsie, ulcères gastriques et duodénaux...) mais l'acide glycyrrhizique qu'elle contient peut, si consommé en excès, causer des maux de tête, léthargies hypertension par rétention d'eau et de sodium , entraîner une hypersécrétion de potassium et même parfois un arrêt cardiaque.
Cette molécule fait aussi partie de la famille des saponines.

Crotamiton
ou
(E)-N-Ethyl-N-(2-méthylphényl)but-2-ènamide

C₁₃H₁₇NO
Masse molaire :
203,28 g.mol^-1
N° CAS :
483-63-6

Molécule utilisée comme médicament contre les démangeaisons (croûtes et desquamation notamment du cuir chevelu).

Coniine
ou

Conine

ou

Conicine

ou
(S)-2-propylpipéridine
C₈H₁₇N
Masse molaire :
127,228 g.mol^-1
Fusion :
-1°C
Ebullition :
166,5°C
Densité :
0,8440 (20°C)
Indice de réfraction :
1,4512 (22°C)
Solubilité :
Très soluble dans l'éther.
Soluble dans le benzène.
Miscible à l'éthanol.
Légèrement soluble dans l'eau.
N° CAS :
458-88-8

Alcaloïde présent dans les fruits de la grande ciguë (espèce Conium maculatum) qui est une plante bisannuelle à odeur désagréable. Le chimiste allemand Albert Ladenburg synthétisa cette molécule pour la première fois en 1886.
C'est un poison qui entraîne la mort par paralysie des voies respiratoires. A été utilisé au moyen-âge comme sédatif. Les Grecs, exécutaient les condamnés grâce à une décoction des fruits avant maturité ; Socrate condamné à mort pour avoir ébranlé la tradition, but ce poison en conversant et mourut avec sérénité.
Est utilisé de nos jours en homéopathie.

Prunetine
C₁₆H₁₂O₅
ou
4',5-dihydroxy-7-méthoxyisoflavone
Masse molaire :
284,263g.mol^-1
Fusion :
239,5°C
N°CAS :
552-59-0

Isoflavone, inhibiteur allostérique de l'aldéhyde déshydrogénase.

Aflatoxines

---

Aflatoxine B1

C₁₇H₁₂O₆
Masse molaire :
312,273g.mol^-1
Fusion :
268°C
N° CAS :
1162-65-8

---

Aflatoxine B2

C₁₇H₁₄O₆
Masse molaire :
314,289g.mol^-1
Fusion :
287,5°C
N° CAS :
7220-81-7

---

Aflatoxine G1

C₁₇H₁₂O₇
Masse molaire :
328,273g.mol^-1
Fusion :
245°C
N° CAS :
1165-39-5

Aflatoxine B1

---

Aflatoxine B2

---

Aflatoxine G1

Ce sont des mycotoxines produites dans certaines conditions de température et d'humidité par des champignons se développant sur différentes graines (maïs, blé, arachides...) mais aussi sur les noisettes, pistaches, figues, dattes, cacao, café, soja....
On en trouve également dans le lait si le bétail a absorbé des aliments contaminés. Il existe 18 aflatoxines différentes, de structure voisine, dont la plus toxique est la B1 (AFB1).
Toxiques pour l'homme et les animaux elles présentent des propriétés cancérigènes et tératogènes.

Acide aspergillique
C₁₂H₂₀N₂O₂
Masse molaire :
224,299g.mol^-1
Fusion :
98°C
N° CAS :
490-02-8
Solubilité :
Très soluble dans le benzène, l'éther, l'éthanol.

Antibiotique qui a été isolé pour la première fois en 1943 par White, Hill, Jones et collaborateurs, à partir de cultures d'Aspergillus flavus et dont la structure a été établie par J.D. Dutcher en 1944.
Son activité en tant qu'antibiotique est modérée contre les bactéries à Gram positif et à Gram négatif . La molécule est toxique pour les tissus animaux.

Tacalcitol
ou
(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R,5R)-5-hydroxy-6-methylheptan-2-yl 
]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methyli denecyclohexane-1,3-diol. 

C₂₇H₄₄O₃
Masse molaire :
416.64g.mol^-1
N° CAS :
57333-96-7

Molécule de structure voisine de celle de la vitamine D3 et active contre le psoriasis (composant actif du médicament Apsor ® par exemple).

Aluminon
ou 
Sel d'ammonium de l'acide aurine tricarboxylique
C₂₂H₂₃N₃O₉
Masse molaire :
473,433 g.mol^-1
Aspect :
Poudre rouge brune
Solubilité :
Soluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'éthanol.
N° CAS :
569-58-4

Utilisé en analyse qualitative inorganique pour la détection des ions  aluminium dans l'eau.
L'aluminon en présence d'aluminium et d'autres métaux (chrome, fer ..) donne des laques brillantes.

Aurine

Formule moléculaire : 
C₁₉H₁₄O₃.
Masse molaire :
290,312 g.mol^-1
Fusion :
309°C (se décompose)
Solubilité :
Soluble dans l'éthanol, légèrement soluble dans l'éther et le chloroforme.
N° CAS :
603-45-2

L'aurine dont dérive le nom de l'aluminon est une molécule encore appelée acide pararosolique ou acide rosolique et se présente sous forme de cristaux en plaques (feuilles) de couleur rouge foncé.

Acide aurinetricarboxylique

Formule moléculaire : 
C₂₂H₁₄O₉.
Masse molaire :
422,35 g.mol^-1
Fusion :
300°C 
l max d'absorption:
552 nm
Sécurité :
R 36/37/38
S 26-36

Puissant inhibiteur des processus cellulaires qui dépendent de la formation de complexes protéine-acide nucléique.
Son sel de triammonium est l'aluminon.

4,4'-diphénylméthane diisocyanate
ou
4,4'-MDI
C₁₅H₁₀N₂O₂
Masse molaire :
250,252 g.mol^-1
Fusion :
37°C
Ebullition :
196°C (sous 5mm de mercure)
Densité :
1,197 (sous 70 mm de mercure)
Indice de réfraction :
1,5906 (Raie D du sodium - 50°C)
Solubilité :
Soluble dans l'acétone, le benzène, le nitrobenzène.
N° CAS :
101-68-8

Molécule utilisée comme monomère du polyuréthane.

Bufoténine
ou
5-OH-Diméthyltryptamine
C₁₂H₁₆N₂O
Masse molaire :
204,2688 g.mol^-1
Fusion :
146,5°C
Solubilité :
Soluble dans l'éthanol et l'éther.

Alcaloïde indolique hallucinogène isolé de la peau de certains crapauds et des graines de Anadenanther peregrina.
Sa structure et ses propriétés hallucinogènes sont très voisines de celles de la psilocine.

Psilocine
ou
4-OH-Diméthyltryptamine
C₁₂H₁₆N₂O
Masse molaire :
204,2688 g.mol^-1
N° CAS :
520-53-6

Alcaloïde indolique hallucinogène extrait de champignons (psilocybe, Stropharia..). Se présente sous forme de poudre blanche.

Esculine

ou

6-(β-D-Glucopyranosyloxy)-7-hydroxy-2H-1benzopyran-2-one)

C₁₅H₁₆O₉
Aspect :

Cristaux prismatiques (lorsque recristallisé dans l'eau).

Masse molaire :
340,283 g.mol^-1
Fusion :
205°C (pentahydraté)
[a] = -78,4° (c = 2,2  50% dioxane) à 20°C et raie D du sodium.

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme, la pyridine, l'acide acétique ; légèrement soluble dans l'éthanol, l'éther.
N° CAS :
531-75-9

L'esculine est un hétéroside (molécule composée d'un ose associée à une structure non osidique) tiré des marrons d'inde (provenant du marronier d'inde : Aesculus hippocastanum)et ayant des propriétés anticoagulantes.
L'hydrolyse de l'esculine, catalysée par une b-glucosidase : l'esculinase,  est un des critères usuels utilisé dans l'identification différentielle au sein de nombreux genres bactériens, notamment les Pseudomonadaceae et les Streptococcaceae. L'hydrolyse de l'esculine donne l'esculétine et le glucose.

Esculétine
ou
6,7-dihydroxycoumarine
C₉H₆O₄
Masse molaire :
178,15 g.mol^-1
Fusion :
271-273°C
N° CAS :
305-01-1
Sécurité :
R 36/37/38
S 26-36

Se forme lors de l'hydrolyse de l'esculine en même temps que le glucose.

Hédérine
ou
a-hédérine hydratée
C₄₁H₆₇O₁₂
Masse molaire :
750,98 g.mol^-1
Fusion :
261°C (se décompose)
[a] = +18,2° (c=1 CHCl₃) à 20°C et raie D du sodium.
N°CAS :
207343-19-9

L'hédérine est une saponine triterpène (nom générique d'hétérosides répandus dans le règne végétal, en particulier dans la saponaire (Saponaria officinalis ou herbe à foulon de la famille des caryophyllacées) ; Ce sont des corps ayant une partie de la molécule hydrophile (partie « ose ») et une partie lipophile (partie aglycone) ce qui leur donne des propriétés tensio-actives ; ils sont solubles dans l'eau, qu'ils rendent moussante et capable d'émulsionner les huiles et les résines. Les saponines entrent dans la composition de lessives, shampooings...Elles sont présentes dans le lierre (Hedera helix), l’écorce de santal rouge (Adenanthera pavonina)…..
Sapogénine est le nom générique des aglycones résultant de l'hydrolyse des saponines et dont le squelette dérive des stérols.

Lierre -Hedera helix - Jardin botanique national de Belgique Photo G.Gomez

Escine

C₅₅H₈₆O₂₄

Aspect :

Poudre blanche.

Masse molaire :

1108,38g.mol-1

Densité :

1,46

Risques :

R 22-20/22

S 22-24/25

N° CAS :

6805-41-0

L'escine est une saponine triterpène (nom générique d'hétérosides répandus dans le règne végétal, en particulier dans la saponaire (Saponaria officinalis ou herbe à foulon de la famille des caryophyllacées) ; Ce sont des corps à propriétés tensio-actives, solubles dans l'eau, qu'ils rendent moussante et capable d'émulsionner les huiles et les résines. Les saponines entrent dans la composition de lessives, shampooings...) présente dans le marron d'inde (provenant du marronier d'inde : Aesculus hippocastanum).

Marronnier commun - Aesculus hippocastanum - Jardin botanique national de Belgique

Emodine
ou

Emodol

ou
6-méthyl-1,3,8-trihydroxyanthraquinone
Masse molaire :
270,24 g.mol^-1
Fusion :
255°C (se décompose)
lmax
521 nm
Sécurité :
R 36/37/38 S 26/36

Molécule présente dans diverses plantes dont la rhubarbe (Rheum officinale) et la bourdaine (Rhamnus frangula, petit arbre qu'on trouve dans certaines régions de l'est du Canada et les provinces des Prairies) et qui a des propriétés laxatives et purgatives.

Aspidospermine

C₂₂H₃₀N₂O₂

Alcaloïde extrait de l'écorce du quebracho blanc (Aspidosperma quebracho-blanco) arbre de la famille des Apocynacées originaire de l'Amérique du sud. Ce composé était autrefois utilisé (sous forme de sulfate) comme stimulant respiratoire, antispasmodique et antipyrétique dans la fièvre typhoïde.
Il bloque les activités adrénergiques d'une série de tissus urogénitaux.

Quebrachamine

C₁₉H₂₆N₂
N° CAS :
4850-21-9

Alcaloïde indolique extrait de l'écorce de certains arbres d' Amérique du sud (Aspidosperma).
Il bloque les activités adrénergiques d'une série de tissus urogénitaux.

Eclanamine

C₁₆H₂₂N₂OCl₂
N° CAS :
71027-13-9

Molécule ayant les propriétés d'un antidépresseur.

Pyrindamine

C₁₉H₁₉N

C'est un antihistaminique, famille de composés utilisés pour traiter les allergies.

Acide rosmarinique

C₈H₁₆O₈
Masse molaire :
360,3g.mol^-1
N° CAS :
20283-92-5
C'est une poudre de couleur crème soluble dans l'eau et l'éthanol.

Polyphénol contenu dans le romarin (Rosmarinus officinalis), la mélisse (Melissa officinalis), l'origan (Origanum vulgare). Agit comme antioxydant (fait disparaître les radicaux comme .OH, .NO....) antifibrillogène (sur a-synucléine, b-amyloïde, (Ab) et protéine t.) et a un effet antiapoptotique induit par Ab ( l'apoptose est un processus par lequel les cellules déclenchent leur auto-destruction  en réponse à un signal ; le phénomène est nécessaire à la survie des organismes pluricellulaires).

Acide ursolique
ou
Prunol
ou
Malol
ou
Urson

C₃₀H₄₈O₃
Masse molaire :
456,700g.mol^-1
Fusion :
284°C
N° CAS :
77-52-1
Solubilité :
Acétone, éther, chloroforme : très soluble.

Molécule que l'on rencontre dans de nombreuses plantes et herbes médicinales (romarin, menthe poivrée, lavande, origan, thym).
C'est un triterpène pentacyclique utilisé en cosmétique et en médecine (pour traiter certains cancers).

Oxycodone
ou
Oxycodon
ou
4,5-a-époxy-14-hydroxy-3-méthoxy-17-méthyl-morphinan-6-one
ou
Dihydro-14-hydroxycodéinone
C₁₈H₂₁NO₄
Masse molaire :
315,365 g.mol^-1
Fusion :
219°C
Solubilité :
Eau, éther : insoluble
Ethanol, chloroforme : soluble
N° CAS :
76-42-6

Dérivé semi-synthétique de la codéine qui agit comme un analgésique et un narcotique plus puissant que la codéine mais avec addiction.

On peut l’obtenir aussi à partir de la thébaïne. C’est un agoniste opioïde
Du point de vue de la législation cette molécule est classée comme stupéfiant.

Artémisinine

C₁₅H₂₂O₅
Masse molaire :
282,333g.mol^-1
Fusion :
152 à 157°C
Densité :
1,24
N° CAS :
63968-64-9
Pouvoir rotatoire spécifique : 
[a] = +76°(C = 0,5  CH₃OH)
à 20°C pour la raie D du sodium.

C'est une lactone, sesquiterpénique portant un groupe peroxyde (C-O-O-C), dont un des nombreux stéréoisomères (la molécule présente sept carbones asymétriques) synthétisé par l'armoise annuelle (Artemisia annua) s'est révélé actif contre le parasite du paludisme (malaria en anglais), Plasmodium falciparum.
Une équipe de scientifiques de l'hôpital Saint George, à Londres, a commencé à élucider le mécanisme d'action de l'artémisinine : elle bloquerait une enzyme qui permet au parasite de pomper le calcium l'empêchant ainsi de se développer. (Nature 21/08/2003, vol.424, p.887-8 et 957-61). L'artémisinine est utilisée à cet effet en association avec d'autres antipaludéens.

Santonine

C₁₅H₁₈O₃
Masse molaire :
246,30162g.mol^-1
Fusion :
174 à 176°C
Densité :
1,187^66/4
N° CAS :
481-06-1
Indice de réfraction : 
1,590 
Pouvoir rotatoire spécifique : (C = 2     CH₃OH) 
[a] = -174° 
Solubilité : 
Benzène, chloroforme, pyridine. 
Risques : 
Nocif (R:22S:22-24/25) 

Molécule utilisée dans le traitement et le contrôle des infestations par nématode (voir fait divers tragique lié à la santonine).
Médicament utilisé aussi en médecine vétérinaire.

Cette molécule est présente dans les capitules d'Artemisia cina (ou A. pauciflora) de la famille des composées (ou Astéracées), plante que l'on trouve en Russie, en Chine, au Turkestan et dans la partie sud de l'Oural.

Artémisine
ou
8-Hydroxysantonine

C₁₅H₁₈O₄
Masse molaire :
262,302g.mol^-1
Fusion :
203°C
N° CAS :
481-05-0
Ebullition : 
260°C (sous 0,1 mm de Hg) 
Solubilité : 
Soluble dans l'éthanoate d'éthyle
Légèrement soluble dans l'eau et le chloroforme.

Substance extraite de Artemisia annua, plante du nord de la Chine connue sous le nom d'armoise annuelle (différente de l'armoise commune).

A ne pas confondre avec l'artémisinine qui est une molécule employée dans le traitement du paludisme.

Caulerpine

Pigment jaune synthétisé par certaines algues du genre Caulerpa ( Caulerpa sertularioides, Caulerpa serrulata, Caulerpa biserrulata). C'est un régulateur de croissance chez les végétaux ; la caulerpine inhibe les phénomènes de multi-résistance aux xénobiotiques (pesticides par exemple) chez les végétaux.

Indométhacine

C₁₉H₁₆ClNO₄
Masse molaire :
357,788 g.mol^-1
Fusion :
155-162°C
N° CAS :
53-86-1

Un des premiers agents anti-inflammatoires non stéroïdiens.

2-Ethoxyéthanol
ou
Ethylène glycol éthyl éther
ou
Cellosolve ®
ou
Méthylcellosolve ®

C₄H₁₀O₂
Aspect :
Liquide incolore et presque sans odeur.
Masse molaire :
90,12g.mol^-1
Fusion :
-90°C
Ebullition :
135°C
Densité :
0,930
N° CAS :
110-80-5
Indice de réfraction : 
1,4070 (raie D du sodium ; 20°C)
Solubilité :
Soluble dans l'eau, l'acétone, l'éthanol, l'éther et l'acétate d'éthyle.
Risques :
R 60-61-10-20/21/22 S 53-45

C'est un excellent solvant des huiles, graisses, cires, des résines et des laques. Il est très largement utilisé dans l'industrie.

Pindolol
ou
[1-(1H-indol-4-yloxy)-3-[(1-méthyléthyl)amino]propan-2-ol]
Masse molaire :
248,33g.mol^-1
Fusion :
167-171°C
Risques :
R 22-36/37/38 S 26-36

Un agent b-bloquant.

Pipobromane
ou
3-bromo-1-[-4-(3-bromopropanoyl)pipérazin-1-yl]-propan-1-one

C₁₀H₁₆Br₂N₂O₂
Masse molaire :
356,054g.mol^-1
Fusion :
106°C
N° CAS :
54-91-1

Molécule utilisée dans le traitement des polyglobulies.
C'est également un agent d'alkylation en chimie organique.

Psoralène

C₁₁H₁₆O₃
Masse molaire :
186,164 g.mol^-1
Fusion :
171°C 
Se présente sous forme d'aiguilles quand recristallisé dans l'eau ou l'éthanol.
N° CAS :
66-97-7

---

Biosynthèse à partir de l'acide shikimique dans les végétaux supérieurs :

Molécule utilisée dans le traitement du psoriasis ou du vitiligo.

On trouve du psoralène dans la plupart des rutacées, des moracées, des légumineuses et certaines apiacées.

C'est une furocoumarine ou furanocoumarine linéaire (noyau furane associé au noyau coumarine et aligné avec celui-ci ou 6-7). Cette molécule se lie à l'ADN des cellules produisant la kératine, absorbe les UV et transmet leur énergie à l'ADN qui est endommagé.

Sa biosynthèse à partir de l'acide shikimique dans les végétaux supérieurs est donnée ci-contre.

Phorone
ou
2,6-diméthyl-2,5-heptadièn-4-one
ou
Diisopropylidène acétone

C₉H₁₄O
Masse molaire :
138,21 g.mol^-1
Fusion :
27°C
Ebullition :
198-199°C
Densité :
0,885
Indice de réfraction :
1,4970 (raie D du sodium, 20°C
N° CAS :
504-20-1
Sécurité :
24/25

Substance à odeur de géranium qui peut être obtenue par condensation de la propanone. Un de ses isomères, cyclique : l'isophorone.

La phorone est utilisée à la synthèse des eucaïnes qui sont des succédanés de la cocaïne.

Pinosylvine
ou
trans-5-(2-phénylvinyl)-1,3-benzènediol

C₁₄H₁₂O₂
Masse molaire :
212,44 g.mol-1
Fusion :
156°C
N° CAS :
22139-77-1
Se présente sous forme d'aiguilles (lorsque recristallisé dans l'éthanol)
Solubilité :
Très soluble dans l'acétone, le benzène, le chloroforme, l'éthanol.

La capacité du pin sylvestre à résister aux attaques de scolytidae (des coléoptères) et leurs champignons associés, serait due à son aptitude à synthétiser ce composé phénolique.

b-Citraurine

C₃₀H₄₀O₂
Aspect :

Petites plaques jaune orangé quand recristallisé dans un mélange benzène, éther de pétrole.

Masse molaire :
432,638 g.mol^-1
Fusion :
147°C
N° CAS :
650-69-1
Solubilité :
Très soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène.
Légèrement soluble dans la ligroïne.
Insoluble dans l'eau.

On trouve la b-citraurine dans la peau des oranges ou des mandarines, des agrumes en général.

De la peau de 100kg d'oranges, on extrait environ 35mg de b-Citraurine.

.

Méthylisobutylcétone
ou
MIBC
ou
4-Méthylpentan-2-one
Liquide incolore, transparent ; son odeur rappelle celle du camphre.
C₆H₁₂O
Masse molaire :
100,16 g.mol^-1
Fusion :
-80°C
Ebullition :
117-118°C
Indice de réfraction :
1,3960 (raie D du sodium ; 20°C)
N° CAS :
108-10-1

---

La synthèse du MIBC est conduite à partir de la propanone ; Cétolisation en milieu basique suivie d'une crotonisation puis d'une hydrogénation :

La méthylisobutylcétone est utilisée dans l'industrie :
- comme solvant (laques cellulosique ou polyuréthane, peintures, vernis, adhésifs.....)
- comme solvant d'extraction de produits pharmaceutiques, de gommes, de résines.
On l'utilise aussi comme agent dénaturant de l'éthanol.
On la trouve aussi naturellement dans certains aliments (lait, café, fromages fruits...).

Sulforaphane

C₆H₁₁NOS₂
Masse molaire :
177,29 g.mol^-1
N° CAS :
4478-93-7

Molécule de la famille des isothiocyanates qui a des propriétés antitumorales (elle active les enzymes "anticancer") mais aussi antidiabétiques et antimicrobiennes. 
On la trouve dans les brocolis notamment mais également dans les radis, le cresson, le kohlrabi (chou-rave) c'est à dire dans la famille des crucifères (Groupe des brassica oleracea Gongylodes)

Solanine

Atropa bella-donna – Jardin botanique national de Belgique

Un des glycoalcaloïdes de la belladone (Atropa belladonna*). On en retrouve dans la pomme de terre (tige, feuilles et même tubercule mais en petite quantité). Composé toxique au delà d' une certaine dose.

*Atropa vient d'Atropos, nom de l'une des trois Parques, divinité de la mythologie grecque qui présidait à la mort des humains (elle coupait le fil de la vie).
* Belladonna est un mot italien signifiant Belles dames par référence aux femmes italiennes qui utilisaient la sève de la plante pour dilater leurs pupilles en pensant que cela les rendaient plus belles.

Prilocaïne
ou
N-(2-méthylphényl)-2-(propylamino)propanamide

C₁₃H₂₀N₂O
Masse molaire :
220,310 g.mol^-1
Solide en aiguilles
Fusion :
38°C
Ebullition :
160 (sous 1 mm de Hg)
Indice de réfraction :
1,5299 (à 20°C)
N° CAS :
721-50-6

Amino-amide de structure proche de celle de la lidocaïne avec laquelle il est parfois associé dans certains médicaments utilisés comme anesthésiques locaux.

Prednisolone

C₂₁H₂₈O₅
Masse molaire :
360,444 g.mol^-1
Fusion :
235°C
N° CAS :
50-24-8

Glucocorticostéroïde  de structure proche de celle du cortisol,  utilisé par voie orale, injectable, cutanée, rectale et nasale (Solupred ®, Hydrocortancyl ®).
C'est un anti-inflammatoire stéroidien (A.I.S) utilisé lors d'allergies et d'infections bactériennes.

Aldostérone
ou
18,11-hémiacétal de 11b, 21-dihydroxy-3,20-dioxo-4-prégnen-18-al

C₂₁H₂₈O₅
Masse molaire :
360,44 g.mol^-1
Fusion :
166,5°C

Minéralocorticostéroïde ; hormone produite par la couche fasciculée de la substance corticale des glandes surrénales. A une action fondamentale sur le maintien du sodium et de l'eau dans l'organisme, au niveau de la résorption tubulaire rénale.

Les glandes surrénales, glandes endocrines, sont des masses de 5 à 7 g d'un gris jaunâtre, placées au dessus des reins ; elles sont constituées de deux substances, l'une périphérique, la substance corticale ; l'autre centrale, la substance médullaire. 
La substance corticale ou corticosurrénale présente trois couches : la couche glomérulée à l'extérieur, la couche fasciculée au milieu et la couche réticulée à l'intérieur. La couche fasciculée élabore à partir du cholestérol, trois groupes d'hormones : les minéralo-corticoïdes (aldostérone, régulant l'équilibre des électrolytes, sodium et potassium et par là la pression artérielle), les glucocorticoïdes (cortisone et hydrocortisone ou cortisol à action anti-inflammatoire) et les stéroïdes sexuels (androgènes : hommes ; oestrogènes : femmes). 
La substance médullaire ou médullo-surrénale secrète l'adrénaline et la noradrénaline qui ont une action vaso-constrictrice, hypertensive, broncho-dilatatrice, hyperglycémiante.

Allantoïne

C₄H₆N₄O₃
Masse molaire :
158,116 g.mol^-1
Fusion :
239°C
Solubilité :
Ethanol, soude. 
Légèrement soluble dans l'eau.
Insoluble dans l'éther et le méthanol.
N° CAS :
97-59-6

Photographie prise dans le jardin de l’Eglise de Souvigny (Allier) – Octobre 2009-

Substance présente dans la grande consoude (Symphitum officinale )dont le nom anglais est comfrey de la famille des boraginacées que l'on trouve en Europe dans les prairies humides, les fossés, les bois.
Hâte le renouvellement des cellules et donc active la cicatrisation. Très utilisée dans l'industrie cosmétique (dentifrices, shampoings...)

C'est la d-allantoïne qui possède ces propriétés et qui existe dans la plante.

L'allantoïne est un produit d'oxydation de l'acide urique et se trouve dans le sang et l'urine des humains et des animaux.

On peut synthétiser le mélange racémique à partir de l'acide urique.

Ribavirine
ou
Tribavirine
ou
1-bêta-D-Ribofuranosyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamide

C₈H₁₂N₄O₅
Masse molaire :
244,205 g.mol^-1
Fusion :
175°C
Solubilité :
Soluble dans l'eau.
N° CAS :
36791-04-5

Antiviral, utilisé en association avec l'interféron a-2b comme traitement notamment de l'hépatite C.

a-vétivone
ou
isonootkatone
ou
(4R,4aS)-4,4a-diméthyl-6-propanylid-2-ène-4,5,7,8-tétrahydro-3H-naphth
alèn-2-one

C₁₅H₂₂O 
Masse molaire:
218,335 g.mol^-1
Ebullition:
144²°C 
Fusion:
51,5°C 
Densité:
1,0035^20/4
Indice de réfraction : 
n_D: 1,5370²⁰
Solubilité : 
Soluble dans l'acétone.
N° CAS :
15764-04-2

Molécule présente dans l'huile de vétiver. Utilisée en parfumerie.

Le vétiver est une plante d'Asie tropicale (qui pousse dans les plaines alluvionnaires) de la famille des Poacées de l'espèce Vetiveria zizanoides et dont le nom local est Khus-khus.

b-vétivone

C₁₅H₂₂O 
Masse molaire:
218,335 g.mol^-1
Ebullition:
141²°C 
Fusion:
44,5°C 
Densité:
1,0001^20/4
Indice de réfraction : 
n_D: 1,5309²⁰
Solubilité : 
Soluble dans l'acétone.
N° CAS :
18444-79-6

Molécule présente dans l'huile de vétiver. Utilisée en parfumerie.
Le vétiver est une plante d'Asie tropicale (qui pousse dans les plaines alluvionnaires) de la famille des Poacées de l'espèce Vetiveria zizanoides et dont le nom local est Khus-khus.

Acide succinique
ou
Acide butanedioïque

C₄H₆O₄
Masse molaire:
118,089 g.mol^-1
Ebullition:
(235°C se décompose) 
Fusion:
187,9°C 
Densité:
1,572^25/4
Indice de réfraction : 
n_D: 1,450²⁰
Solubilité : 
Soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone.
Légèrement soluble dans l'eau et le DMSO.
Insoluble dans le benzène
N° CAS :
110-15-6
Sécurité :
R 41-37/38 S 26-36-39

Un exemple de préparation à partir d'une molécule issue du pétrole :

L'acide succinique est un synthon (building block) à quatre carbones, servant de point de départ à de multiples synthèses.
Une des méthodes pour l'obtenir utilise des molécules issues du pétrole.
Par des technologies propres "biotechnologies blanches" on peut le produire à partir du glucose (provenant de l'amidon de blé, de maïs ou de résidus ligno-cellulosiques ou provenant des sucres de la canne à sucre ou de la betterave) par métabolisme bactérien (fermentation) ; Actinobacillus succinogenes, Mannheimia succiniproducens mais aussi Escherichia Coli sont les principales bactéries utilisées.
L'acide succinique est utilisé par exemple pour la production de polyesters, polymères biodégradables : PBS (PolyButylène Succinate : Acide succinique et butanediol) et PBSA ( PolyButylène Succinate Adipate : Acide succinique, acide adipique et butanediol ).

Propane-1,3-diol
ou
1,3-Propylèneglycol
ou
Triméthylèneglycol
ou
1,3-dihydroxypropane
ou
PDO

C₃H₈O₂
Masse molaire:
76,095 g.mol^-1
Ebullition:
214,4°C
Fusion:
-27,7°C 
Densité:
1,0538^20/4
Indice de réfraction : 
n_D: 1,4398²⁰
Solubilité :
Très soluble dans l'éther.
Légèrement soluble dans le benzène.
Miscible à l'eau et l'éthanol.
N° CAS :
504-63-2
Sécurité :
S 23-24/25

C'est un synthon (building block) à 3 carbones servant de point de départ à de multiples synthèses.
On prépare en particulier des polymères thermoplastiques ; par exemple, le sorona ®, polyester obtenu par polymérisation du propane-1,3-diol avec l'acide téréphtalique ou TPA, est utilisé pour fabriquer des pièces  d'automobiles ou des textiles de hautes performances.
On l'utilise aussi en cosmétologie.
Par des technologies propres "biotechnologies blanches" on peut produire le PDO à partir du glucose (obtenu souvent à partir de l'amidon de maïs) fermenté par une bactérie (non pathogène) génétiquement modifiée. On peut aussi l'obtenir par fermentation du glycérol industriel non raffiné (sous-produit de la production industrielle de biodiesel) suivie d'une étape de purification.

2,4,6-trichloroanisole
ou
1,3,5-trichloro-2-méthoxybenzène
ou
TCA

C₇H₅OCl₃
Masse molaire:
211,473 g.mol^-1
Ebullition:
241°C
Fusion:
61,5°C
Densité :
1,640 (à 25°C)
N° CAS :
87-40-1
Solubilité :
Très soluble dans l'acétone, soluble dans l'éthanol, le benzène, le chloroforme.

Molécule parfois présente dans le liège et qui donne au vin "le goût de bouchon" (vin bouchonné).
Certains goûteurs sont capables de déceler cette molécule dans le vin si le liège du bouchon en contient quelques nanogrammes par gramme de liège.
On peut débarrasser le liège de cette molécule en le traitant par CO₂ supercritique.
La société Oeneo a traité en 2008 environ 2500 tonnes de liège par ce procédé (Diam ® )mis au point avec le CEA de Pierrelatte.

Dans 95% des cas cependant le bouchon est hors de cause et la contamination a lieu par l'air ou le bois environnant le vin. On décèle cette molécule dans le vin à des concentrations de l'ordre de 1,5 à 5 ng/L.

Abamectine
N° CAS :
71751-41-2
Fusion :
152-154°C
Solubilité :
1mg.L^-1
Masse volumique :
1,16 g.cm^-3

Ensemble de deux molécules:
Avermectine B1a 
C₄₈H₇₂O₁₄
Masse molaire :
873,052 g.mol^-1

Fusion :

152°C
N° CAS :
65195-55-3
et
Avermectine B1b
C₄₇H₇₀O₁₄
Masse molaire :
859,052 g.mol^-1
N° CAS :
65195-56-4

L'abamectine est un insecticide et un acaricide, mélange de deux avermectines (B1a et B1b). Produites industriellement par fermentation bactérienne puis purifiées, ces molécules sécrétions d'une bactérie (Streptomyces avermitilis)ont été découvertes par les laboratoires Merck en 1979 et sont utilisées en agriculture pour lutter contre les psylles du poirier et les acariens rouges du pommier. L'autorisation de mise sur le marché date de 1999.
Certains produits vendus à usage domestique et destinés à lutter contre les fourmis en contiennent.

Les avermectines sont aussi, chacune, des antihelminthiques.

Origine du nom : a (anti) verm (ver) ect (ectoparasite).

p.Anisaldéhyde
ou
p.methoxybenzaldéhyde

C₈H₈O₂
Masse molaire :
136,149 g.mol^-1
Fusion :
0°C
Ebullition :
248°C ou 134°C (sous 12 mm de Hg)
Densité :
1,119 (à 15°C)
Indice de réfraction :
1,5730 (raie D du sodium et 20°C)
N° CAS :
123-11-5
Solubilité :
Très soluble dans l'acétone, le chloroforme.
Soluble dans le benzène.
Miscible à l'éthanol, l'éther.
Insoluble dans l'eau.
Sécurité :
R 22-43
S 23-24-/25

Liquide incolore à forte odeur. Cette molécule se trouve notamment dans l'anis. 
C'est un intermédiaire de synthèse en particulier dans l'industrie des parfums.
Le p.anisaldéhyde est utilisé comme révélateur en chromatographie sur couche mince.

SUITE