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LES ALCALOÏDES

Gérard GOMEZ

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1) Définition :

On donne le nom général d'alcaloïde à des substances :

v azotées,

v à caractère basique,

v presque toujours hétérocycliques (azote dans le cycle),

v à structure souvent complexe,

v le plus souvent d’origine végétale mais aussi issues de microorganismes, d’organismes marins et d’animaux,

v dont l’activité physiologique et pharmacologique est souvent marquée.

Parmi les effets physiologiques que l’on peut noter pour certains d’entre eux, on trouve :

- des effets sur l’activité cérébrale et le système nerveux : stimulant, euphorisant, excitant, hallucinogène, antalgique, hypnotique, paralysant, tétanisant, dilatateur ou constricteur de la pupille, vomitif…

- des effets sur le système cardio-vasculaire : régulateur de la tension sanguine (hypertension, hypotension), anti arythmique, bronchodilatateur….

- Mais aussi, sans action directe sur le système nerveux : lutte contre le paludisme, inhibiteur de division cellulaire….

Certains alcaloïdes (issus de plantes rares ou difficiles à cultiver) ont été reproduits par synthèse. Quelques autres sont des dérivés de produits naturels (héroïne dérivé de la morphine, LSD ….)

2) Un peu d’histoire :

Les recherches sur les alcaloïdes ont débuté très tôt avec notamment les travaux de Friedrich Sertürner qui fut un pionnier en ce domaine ; en 1805, à 22 ans, alors qu’il n’était que commis pharmacien il montra que le constituant actif du jus de pavot était un composé cristallisable basique qu’il appela morphine en l’honneur de Morphée, le dieu des songes. Un autre pharmacien (Armand Seguin) avait affirmé, dans un rapport à l'Académie des sciences, avoir isolé cette substance en 1804 mais ne publia cette découverte qu'en 1814. Sertürner fait une autre publication importante en 1817 sur les effets de la morphine.

En 1809 Louis Nicolas Vauquelin découvre la nicotine dans les feuilles de tabac.

Pelletier et Magendie (François Magendie, 1783-1855, Professeur de médecine au Collège de France ; Claude Bernard a été l’un de ses élèves) isolent l’émétine de l’ipéca en 1817. Pelletier et Caventou découvrent la brucine en 1819 et la cinchonine en 1820. La même année Robiquet isole la caféine des graines de café. Mein découvre l’atropine dans la belladone en 1831 et Pelletier la narcéine dans l’opium en 1832.

C’est Wilhelm Meissner (1792-1853), pharmacien à Halle qui décida d’appeler alcaloïdes, à cause de leurs propriétés de bases organiques à caractère alcalin, les principes végétaux actifs dont les découvertes se multipliaient et Gay-Lussac qui proposa d’accoler le suffixe -ine à leur nom.

En 1844 Wöhler traite la narcotine, composé extrait de l’opium et obtient une molécule exempte d’azote la méconine (une lactone dépourvue d’activité) et une molécule azotée la cotarnine qui se révèle être un composé actif. En 1860, l’allemand A. Niemann extrait la cocaïne des feuilles de coca. Richard Willstätter élève de Baeyer résout le problème de la constitution des alcaloïdes du coca et effectue en 1901 la synthèse de la tropine, de la tropinone, et la synthèse totale de la cocaïne. Paul Rabe (1869-1952) et Heinrich Wieland étudient les alcaloïdes du quinquina ; Wieland et Clemens Schöpf analysent les alcaloïdes du lobelia. Hermann Leuchs et Sir Robert Robinson font des recherches sur les alcaloïdes de la noix vomique ; parallèlement ils établissent la structure de la morphine et Gates, réussit en 1952 sa synthèse totale.

En 1958 deux canadiens Ralph Noble et Charles Beer découvrent dans la pervenche de Madagascar un alcaloïde (vinblastine) qui agit sur la division cellulaire et se montre une arme efficace dans la lutte contre les cancers, découverte suivie très peu de temps après par la découverte de la vincristine de structure voisine et qui se montre encore plus efficace.

3) Un classement des alcaloïdes :

Il est difficile d’établir d’une façon exhaustive, un classement des alcaloïdes à partir de la structure de leur molécule ; on peut cependant regrouper certains d’entre eux en considérant qu’on retrouve dans leur formule certains noyaux relativement simples ; on distingue par exemple :

· Les alcaloïdes renfermant le noyau indole :

¾ Alcaloïdes simples : Gramine, tryptamine, bufoténine, psilocyne.

¾ Alcaloïdes issus de l’ergot de seigle : amides de l’acide lysergique dont la lysergamide (ou ergine).

¾ Alcaloïdes issus de l’harmala (Peganum harmala) : structure bicyclique renfermant à la fois un noyau indole et un noyau pyridine ; harmine, harmaline, 9H-β-Carboline.

¾ Alcaloïdes issus du yohimbe (Pausinystalia yohimbe) : réserpine, yohimbine.

¾ Alcaloïdes issus de la noix vomique (Strychnos nux-vomica) : brucine, strychnine.

· Les alcaloïdes renfermant le noyau pyridine (ou pyridinique):

La nicotine, l’arécoline (noyau pyridinique partiellement réduit).

• Les alcaloïdes renfermant le noyau pipéridine (noyau pyridinique réduit) :

la conicine , la pipérine.

· Les alcaloïdes renfermant le noyau quinoléine :

La cinchonine, la quinine, la galipine, la lunacrine.

· Les alcaloïdes renfermant le noyau isoquinoléine et isoquinoléine réduit :

Les alcaloïdes de l’opium : narcotine, papavérine, morphine, codéine, berbérine….

· Les alcaloïdes renfermant le noyau purine :

La caféine, la théobromine.

· Les alcaloïdes renfermant le noyau pyrrolizidine :

La rétronécine, la jacobine.

· Les alcaloïdes renfermant le noyau indolizidine :

La castanospermine, la swainsonine.

· Les alcaloïdes renfermant le noyau tropane :

l’atropine la cocaïne la hyoscyamine, la tropine, la tropacocaïne.

4) Quelques alcaloïdes :

Le tableau ci-dessous donne des renseignements sur quelques alcaloïdes rangés par ordre alphabétique :

Aconine – Aconitine – Ajmaline – Altéramide A - Arécoline – Aspidofractinine - Aspidospermine – Atropine – Batrachotoxine - Berbérine – Boldine - Brucine - Bufoténine – Caféine – Camptothécine – Canthin-6-one - Capsaïcine – Carboline – Castanospermine - Castoramine – Cathine – Chélidonine – Cinchonine – Cocaïne – Codéine – Colchicine - Coniine – Cotarnine – Cusparine - Cytisine - Désoxynupharidine - Ellipticine - Emétine – Ephédrine - Ergine – Ergocornine – Ergocristine –Ergocryptine –Ergométrine –Ergosine - Ergotamine – Esérine – Galipine - Gramine – Harmaline – Harmine – Héroïne – Hordénine – Hygrine - Hyoscyamine – Ibogaïne – Ibogamine - Jacobine – Laudanosine – Leurosine - Lunarine – Matrine – Mescaline – Michellamine B – Morphine – Narcéine – Narcotine – Nicotine – Papavéraldine – Papavérine – (-) Papuamine – Pelletiérine - Pilocarpine – Pipérine – Psilocyne – Québrachamine – Quinine – Raubasine – Réserpine – Rétronécine – Rhazinilame – Ricinine – Sanguinarine - Scopolamine –Serpentine – Solanine – Spartéine – Strychnine – Swainsonine – Thébaïne – Théobromine – Théophylline – Tomatine – Tropacocaïne – Tropine – Tryptamine – Tubocurarine – Vasicine – Vératrine – Vinblastine – Vincamine – Vincristine – Vomicine – Yohimbine –

Aconine C25H41NO9 Masse molaire : 499,596 g.mol^-1 Fusion : 132°C Solubilité : Soluble dans l’eau, l’éthanol, le chloroforme ; légèrement soluble dans l’éther et la ligroïne. N° CAS : 509-20-6	Cette molécule contient le squelette aconitane : Aconit de Carmichael – Aconitum Carmichaelii Arendsii	Principal alcaloïde extrait de Aconitum carmichaelii arendsii. Cette molécule ne diffère de l’aconitine que par la présence de deux fonctions alcool à la place de deux fonctions esters.
Aconitine C34H47NO11 Masse molaire : 645,737 g.mol^-1 Fusion : 204°C  Solubilité : Très soluble dans le benzène, l’éthanol, le chloroforme. N°CAS : 302-27-2 Aconit casque de Jupiter - Aconitum napellus - Jardin botanique national de Belgique	Cette molécule contient le squelette aconitane :	Principal alcaloïde extrait de Aconitum napellus (nom local : casque de jupiter, famille des renonculacées) plante vivace rustique portant au début de l’été de hautes grappes de fleurs en casque ; les racines en tubercules constituent l’un des plus puissants neurotoxiques du règne végétal. Molécule découverte en 1833 par Geiger et Hesse. Aconit casque de Jupiter - Aconitum napellus - Jardin botanique national de Belgique
Ajmaline ou (17R,21β)-ajmalane-17,21-diol C20H26N2O2 Aspect : Cristaux en écailles Masse molaire : 326,432 g.mol^-1 Fusion : 206°C N° CAS : 4360-12-7 Solubilité : Soluble dans l’éthanol, le chloroforme ; légèrement soluble dans l’éther, le benzène ; insoluble dans l’eau.	ou Cette molécule contient le noyau ajmalane	Alcaloïde utilisé contre les arythmies cardiaques. Elle est extraite de Rauwolfia serpentina comme la réserpine.
Altéramide A		Un alcaloïde tétracyclique cytotoxique isolé d’une culture de la bactérie marine Alteromonas sp. associée à une éponge Halichondria okadai.
Arécoline C8H13NO2 Masse molaire : 155,195 g.mol^-1 Ebullition : 209°C Densité : 1,0485 à 20°C Indice de réfraction : 1,486 à – 20°C N° CAS : 63-75-2 Solubilité : Miscible à l’eau, l’éthanol, l’éther ; Soluble dans le chloroforme.		Alcaloïde agoniste des récepteurs muscariniques de l’acétylcholine. L’Arec, plante de la famille des palmiers dont une espèce nommée l’areca catechu par Linné fournit une amande semblable à la noix muscade qui contient l’arécoline. Cette molécule est utilisée comme antihelminthique (contre les vers parasites).
Aspidofractinine		Alcaloïde de la famille des kopsanes (nouveaux alcaloïdes de type aspido) extrait des écorces de tronc d’un Kopsia de Malaisie : Kopsia singapurensis. Beaucoup de membres de cette famille semblent être actifs contre la résistance à la vincristine des cellules KB.
Aspidospermine ou 1-acétyl-17-méthoxyaspidospermidine C22H30N2O2 Aspect : Aiguilles (lorsque recristallisé dans l’éthanol). Masse molaire : 354,485 g.mol^-1 Fusion : 208°C Ebullition : 220°C à 2 mm de Hg N° CAS : 466-49-9 Solubilité : Soluble dans l’éthanol, le benzène, le chloroforme. Légèrement soluble dans l’eau et l’éther.		Alcaloïde extrait de l'écorce du quebracho blanc (Aspidosperma quebracho-blanco) arbre de la famille des Apocynacées originaire de l'Amérique du sud. Ce composé était autrefois utilisé (sous forme de sulfate) comme stimulant respiratoire, antispasmodique et antipyrétique dans la fièvre typhoïde. Il bloque les activités adrénergiques d'une série de tissus urogénitaux.
Atropine C17 H23NO3 Aspect : Aiguilles orthorhombique si recristallisé dans l'éthanol dilué. Masse molaire : 289,370 g.mol^-1 Fusion : 118,5°C Ebullition : Se sublime à 95°C Solubilité : Très soluble dans l'eau et dans l'éthanol. Insoluble dans l'éther. Légèrement soluble dans le chloroforme. N° CAS : 51-55-8	La mandragore synthétise naturellement en son sein deux alcaloïdes tropaniques : la (S)-Hyoscyamine et la (S)-Scopolamine. Cependant, la (S)-Hyoscyamine se racémise au cours de la vie de la plante et pendant les processus d’extraction. Ainsi, une partie de la (S)-Hyoscyamine s’isomérise en (R)-Hyoscyamine jusqu’à parfois atteindre un mélange racémique qu’on appelle alors l’atropine.	Alcaloïde extrait de la Belladone (Atropa belladonna*); Il apaise les spasmes et dilate la pupille en relâchant les muscles circulaires de l’iris (mydriase passive) ; il est donc utilisé en ophtalmologie. Il accélère le cœur et diminue les secrétions tant digestives que bronchiques, cutanées ou lacrymales. Découvert par l'allemand Mein en 1831. *Atropa vient d'Atropos, nom de l'une des trois Parques, divinité de la mythologie grecque qui présidait à la mort des humains (elle coupait le fil de la vie). * Belladonna est un mot italien signifiant Belles dames par référence aux femmes italiennes qui utilisaient la sève de la plante pour dilater leurs pupilles en pensant que cela les rendaient plus belles.
Batrachotoxine ("le poison des grenouilles") C31H42N2O6 Masse molaire : 238,75 g.mol^-1 Densité : 1,34 N° CAS : 23509-16-26		Alcaloïde cardiotoxique et neurotoxique à structure stéroïdique, extraite de la peau de certains batraciens et notamment de la grenouille colombienne Phyllobates aurotaenia ; cette toxine se lie aux canaux sodiques et entraîne leur activation (ouverture) persistante. Cette molécule a été synthétisée en 1998.
Berbérine C20H19NO5 Aspect : Aiguilles jaune-rouge lorsque recristallisé dans l'eau ; cristaux dans le chloroforme. Masse molaire : 353,369 g.mol^-1 Fusion : 145°C Solubilité : Très soluble dans l’éthanol, l’éther. N° CAS : 2086-83-1		Alcaloïde isoquinoléinique à propriétés bactéricides et à activité antibiotique à large spectre. La berbérine isolée de Coptis chinensis (et utilisée en médecine chinoise traditionnelle pour le traitement des diarrhées) serait capable de réduire les concentrations plasmatiques de LDL-cholestérol. On en trouve également dans l'Epine-vinette (Berberis vulgaris) de la famille des berbéridacées un arbuste épineux très touffu à l'écorce grisâtre et au bois très jaune d'environ 3m de haut, aux fleurs jaune pâle et à odeur désagréable. Son fruit est constitué d'une baie rouge comestible.
Boldine C19H21NO4 Masse molaire : 327,375 g.mol^-1 Fusion : 163°C Pouvoir rotatoire : +127° (à 21°C, raie D du sodium, en solution à 0,1 mol.L^-1 dans l’éthanol). Solubilité : Très soluble dans l’éthanol, l’éther. Sécurité : R 22-36/37/38 S 26-36 N° CAS : 476-70-0		Alcaloïde. Dans le boldo, la synergie alcaloïde (boldine)-flavones-essences(cinéol et escaridol surtout) conduit à une action hépato-stimulante qui en facilitant la digestion et la progression du bol alimentaire combat les constipations résultant de la stase intestinale. Sa découverte en 1826 est attribuée à Chevallier et Pelletan.
Brucine ou 2,3-diméthoxy-strychnine C23H26N2O4 Masse molaire : 394,47 g.mol^-1 Fusion : 175-178°C (décomposition) Solubilité : éthanol a20^D = -118° (en solution dans CHCl3 concentration 2,5 mol.L^-1) Risques : R: 26/28-52 S: 13-45-61		Alcaloïde de structure voisine de celle de la strychnine. Poison aussi violent et tétanisant que celle-ci. Elle est cependant utilisée en médecine comme régulateur de la pression sanguine. C'est une base également utilisée pour la résolution des inverses optiques à partir du racémique d'un acide. Cette molécule a été découverte en 1819 par Pelletier et Caventou. On en trouve dans l'enveloppe des graines de Strychnos nux-vomica, un arbre à feuilles ovales dont les fruits jaunes sont de la taille d'une balle de tennis, ou dans les fèves de St Ignace (graines de Strychnos Ignatii).
Bufoténine ou 5-OH-Diméthyltryptamine ou Mappine ou N,N-diméthylsérotonine C12H16N2O Masse molaire : 204,2688 g.mol^-1 Fusion : 146,5°C Solubilité : Soluble dans l'éthanol et l'éther.		Alcaloïde indolique hallucinogène isolé de la peau de certains crapauds et des graines de Anadenanthera peregrina, un arbre d'Amérique du Sud, ainsi que dans la canne de Provence (Arundo donax) une graminée et dans l'amanite tue-mouches (Amanita muscaria) un champignon vénéneux de la famille des amanitacées. Sa structure et ses propriétés hallucinogènes sont très voisines de celles de la psilocine. Découverte en 1893 à partir du venin de crapaud, elle a été isolée pour la première fois en 1934 par Wieland. Elle fait partie de la famille des tryptamines qui sont des molécules psychotropes et psychédéliques parmi les plus puissantes exacerbant les sensations et conduisant à des hallucinations. C'est également un dérivé méthylé de la sérotonine, neurotransmetteur présent dans le cerveau des mammifères et lié au sommeil, à la perception de la douleur, au comportement social, au comportement sexuel et à la dépression mentale. Comme le LSD et la psilocine, la bufoténine a une forte affinité aux récepteurs 5-HT2 de la sérotonine ce qui en fait un agoniste de celle-ci.
Caféine ou 1,3,7-triméthylxanthine ou 1,3,7-triméthylpurine-2,6-dione C8H10N4O2 Aspect : Aiguilles blanches Masse molaire: 194,191 g.mol^-1 Fusion: 238 °C  Ebullition : Se sublime à 90°C Densité :  1,23 (à 19°C) Solubilité : Soluble dans le chloroforme, la pyridine. Légèrement soluble dans l’eau. N° CAS : 58-08-2.	1,3,7-triméthylxanthine	Alcaloïde de la famille des xanthines, excitant du système nerveux central et stimulant du système cardio-vasculaire, présent dans le thé et le café. La caféine a été découverte en 1819 par le chimiste allemand Friedlieb Runge, décrite en 1820 par Pelletier et isolée des graines de café en 1821 pour la première fois, par Robiquet. Synthèse par Emil Fischer en 1897. Le caféier commun ou coffea arabica est un arbre d’environ 5m de haut portant des « cerises » à 2 noyaux (grains de café). Au sein de la plante, elle agit comme insecticide, tuant ou paralysant les insectes qui s'en nourissent.
(S)-(+)-Camptothécine C20H16N2O4 Aspect : Petits cristaux jaune clair Masse molaire : 348,352 g.mol^-1 Fusion : 260°C (se décompose) Densité : 1,513 N° CAS : 7689-03-4 Risques : R 36/37/38-25-20/21/22 S 45-36/37/39-26		Alcaloïde ayant montré une activité contre les tumeurs et la leucémie mais dont la toxicité a empêché l’utilisation directe à des fins thérapeutiques. Des dérivés de cette molécule constituent des médicaments utilisés en chimiothérapie : l’irinotécan (cancer du colon) et le topotécan (cancer de l’ovaire). La Camptothécine a été isolée la première fois de Camptotheca acuminata, un arbre ornemental courant en Chine centrale.
Canthin-6-one		Alcaloïde extrait d’Ailanthus altissima et Zanthoxylum chiloperone ; il s’est révélé efficace dans le traitement de la maladie de Chagas (présence dans l’organisme de trypanosoma cruzi).
Capsaïcine ou 8-méthyl-N-vanillyl-(trans)-non-6-ènamide C18H27NO3 Masse molaire : 305,41g.mol^-1 Fusion : 62-65°C Ebullition : 210-220°C Solubilité : soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène, le chloroforme..	Piment – Capsicum anuum – Jardin botanique national de Belgique	Alcaloïde à azote extracyclique, naturel, présent en particulier dans le piment (genre capsicum) ; il a été découvert et isolé en 1816. C’est le principe aromatisant majeur de l’oléorésine du paprika. Il constitue (à raison de 20%) avec d'autres alcaloïdes voisins la famille des capsaïcinoïdes. Ces composés activent les récepteurs vanilloïdes (nocirécepteurs) VR1 de la peau, de la langue, de la vessie, par exemple, qui sont aussi activés par la chaleur (45°C) et par l'acidité. Les capsaïcinoïdes provoquent donc une douleur (sensation de piquant sur la langue, de brûlure sur la peau) au début, mais par contact prolongé, ils désensibilisent ces récepteurs entraînant un effet analgésique. A doses élevées la capsaïcine est neurotoxique. On l'utilise dans certaines crèmes à usage local ou dans le gaz poivre anti-émeutes.
9H-β-Carboline ou 9H-Pyrido[3,4b]indole C11H8N2 Aspect : Cristaux jaune clair (aiguilles lorsque recristallisé dans l’éthanol) Masse molaire: 168,21 g.mol^-1 Fusion: 200 °C  Ebullition : 391,3°C Densité :  1,301 Solubilité : Soluble dans l’eau chaude. N° CAS : 244-63-3 Risques : R 22 Xn		Alcaloïde largement répandu dans le règne animal et végétal. Cette molécule agit comme inhibiteur de la monoamine oxydase.
Castanospermine C8H15NO4 Masse molaire: 189,209 g.mol^-1 Fusion: 212-215°C  N° CAS : 79831-76-8 Solubilité : Soluble dans l’eau Risques : R 20/21/22 S 26 ; 36		Alcaloïde indolizinique extrait des graines de Castanospermum australe. Activité antivirale. Castanospermum australe ou châtaignier d'Australie est un arbre semper virens d'une dizaine de mètres de haut en général (mais qui peut atteindre 40m dans son élément) à feuilles luisantes et écorce rugueuse aromatique, à fleurs rouges orange et jaunes, dont les fruits sont de longues gousses contenant au moins trois grandes graines brunes d'où l'on extrait la castanospermine.
Castoramine C15H23NO2 Masse molaire: 249 g.mol^-1		Alcaloïde produit par un animal, le castor canadien ; utilisé comme insecticide. Il n’a pas de vertus thérapeutiques.
Cathine ou qataïne ou (1S,2R)-2-amino-1-phénylpropan-1-ol ou α-(1-aminoéthyl) benzèneméthanol, [S-(R*,R*)] C9H13NO Aspect : Ecailles (lorsque recristallisé dans le méthanol). Masse molaire: 151,205 g.mol^-1 Fusion: 77,5 °C  Solubilité : Très soluble dans l’éther, l’éthanol, le chloroforme). N° CAS : 492-39-7		Alcaloïde à azote extracyclique, extrait de Catha edulis (qat) que l’on trouve principalement au Yémen ou en Ethiopie. Les populations de ces régions mâchent les feuilles de ces arbrisseaux et ressentent des effets stimulants, euphorisants.
Chélidonine ou Stylophorine C20H19NO5 Masse molaire : 353,369 g.mol^-1 Fusion : 135,5°C Ebullition : 220°C (sous 0,002 mm de Hg) N° CAS : 476-32-4 Solubilité : Soluble dans l’éthanol, l’éther, le chloroforme ; insoluble dans l’eau.	ou chelidonum majus – Jardin botanique national de Belgique	Alcaloïde ; benzophénanthridine tertiaire présente dans la chélidoine (chelidonum majus) de la famille des papavéracées
Cinchonine ou (Quinolyl-4)(Vinyl-5-quinuclidinyl-2)méthanol C19H22N2O Aspect : Aiguilles prismatiques quand recristalisé dans l'alcool ou l'éther. Masse molaire : 294,390 g.mol^-^1 Fusion : 265°C Solubilité : Chloroforme. Sécurité : R : 20/21/22 S : 36/37 N° CAS : 118-10-5	Cinchonine Cinchonane ; C19H22N2 ; Masse molaire : 278,399 g.mol^-1	Alcaloïde extrait de l'écorce de quinquina (un arbre tropical) pour la première fois par Pelletier et Caventou (1820). Utilisé comme anti arythmique et comme antipaludéen. Par distillation de la cinchonine, en présence de potasse, on obtient la lépidine.
Cocaïne ou Methylbenzoylecgonine C17H21NO4 Aspect : Poudre blanche floconneuse. Masse molaire : 303,354 g.mol^-1 Fusion : 98°C Ebullition : 187°C (à 0,1mm de Hg) Indice de réfraction : 1,5022 (98°C) Solubilité : Très soluble dans l’éthanol, l’éther, le benzène, la pyridine ; soluble dans CS2 ; légèrement soluble dans l’eau. N° CAS : 50-36-2		Alcaloïde extrait des feuilles de coca ; anesthésique local et stimulant du système nerveux central. Son usage prolongé conduit à une grave toxicomanie. Découverte en 1860 par l'allemand A.Niemann, sa synthèse totale fut menée à bien par Richard Willstäter en 1901. La coca est un arbuste épineux de 1,5 à 2m qui appartient au genre Erythroxylum (famille des Erythroxylacées) ; E.coca est traditionnellement cultivée dans la cordillère des Andes (Colombie – Bolivie), son fruit est une gousse rouge allongée, la mastication de ses feuilles permet de supporter la fatigue sans aliment.
Codéine ou méthylmorphine C18H21NO3 Masse molaire : 299,37g.mol^-1 Ebullition : 250^22°C Fusion :   157-158 °C Densité : 1,32 Solubilité: Ethanol, éther, benzène, chloroforme.		Alcaloïde de l'opium, antalgique et  sédatif. Extraite du pavot pour la première fois par Robiquet en 1832. La molécule de codéine ne diffère de celle de la morphine que par un -OH remplacé ici par un -OCH3.
Colchicine C22H25NO6 M = 399,437 g.mol^-^1 Aspect : plaques jaunes si recristallisé dans l'eau ; cristaux jaunes si recristallisé dans le benzène. Fusion : 156°C Pouvoir rotatoire: [a]^24= - 443° (en solution dans l'eau 1,7%). Solubilité : Très soluble dans l'eau et l'éthanol. N° CAS : 64-86-8 Sécurité : T+ R 26/28 S 13-45	colchique d'automne -Colchicum autumnale – Jardin botanique national de Belgique Le colchique des prés (faux safran, safran des prés), Colchicum autumnale dont l'origine du nom serait Colchide ville dont le roi était Aeétès le père de la belle et terrible Médée la magicienne, éprise de Jason à qui elle apporta son aide pour s'emparer de la Toison d'or puis qui devint la femme d'Egée, a des propriétés connues depuis le I^ersiècle (Dioscoride) qui ont été utilisées par la médecine arabe classique pour soigner la goutte. Son utilisation en France date de 1783 avec " l'eau médicinale" de Husson. Les principaux éléments présents dans le colchique sont : la colchicine, une huile essentielle, des flavonoïdes de l'amidon et des acides organiques.	Découverte en 1820 par Pelletier et Caventou et obtenue cristallisée pour la première fois par A.Houdé en 1884, cet alcaloïde à azote extracyclique, dérivé de la tropolone et  initialement extrait des graines séchées du colchique d'automne, a été essentiellement utilisé en pharmacie pour lutter contre la goutte. Il possède aussi un effet sur la division cellulaire (c'est un médecin sicilien, Pernice, qui en 1880 met en évidence ses propriétés antimitotiques qui devaient former la base du modèle pharmacologique de plusieurs anticancéreux de notre pharmacopée actuelle [C.R. – André- Julien Fabre - de la 26^ème séance de la société d'histoire de la pharmacie du 24 avril 2004]) et est de ce fait également utilisé dans les études génétiques menées sur les plantes. On la prescrit aussi en cas de récidive de péricardite si l'aspirine n'a pas eu d'effet.
Conicine ou Conine ou Coniine ou Cicutine ou (S)-2-propylpipéridine C8H17N Masse molaire : 127,228 g.mol^-1 Fusion : -1°C Ebullition : 166,5°C Densité : 0,8440 (20°C) Indice de réfraction : 1,4512 (22°C) Solubilité : Très soluble dans l'éther. Soluble dans le benzène. Miscible à l'éthanol. Légèrement soluble dans l'eau. N° CAS : 458-88-8		Alcaloïde présent dans les fruits de la grande ciguë (espèce Conium maculatum) qui est une plante bisannuelle à odeur désagréable. Cette molécule a été découverte en 1831 par le chimiste allemand Geiger. Albert Ladenburg la synthétisa pour la première fois en 1886. C'est un poison qui entraîne la mort par paralysie des voies respiratoires. A été utilisé au moyen-âge comme sédatif. Les Grecs, exécutaient les condamnés grâce à une décoction des fruits avant maturité ; Socrate condamné à mort pour avoir ébranlé la tradition, but ce poison en conversant et mourut avec sérénité. Est utilisé de nos jours en homéopathie.
Cotarnine ou 5,6,7,8-tétrahydro-4-méthoxy-6-méthyl-1,3- dioxolo(4,5-g)isoquinoléin-5-ol C12H15NO4 Aspect : Aiguilles quand recristallisé dans le benzène ; cristaux quand recristallisé dans l’éther. Masse molaire : 237,252 g.mol^-1 Fusion :   132°C (se décompose) Solubilité: Soluble dans l’éthanol, l’éther, le benzène, le chloroforme, l’ammoniaque ; légèrement soluble dans l’eau. N° CAS : 82-54-2		Substance obtenue à partir de la narcotine extraite de l’opium. C’est Wöhler qui l’obtint le premier en oxydant la narcotine. Il obtint en même temps une lactone la méconine, en 1844.
Cusparine ou 2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)éthyl]-4-méthoxyquinoléine C19H17NO3 Aspect : (α) aiguilles blanches ou jaunes lorsque recristallisé dans l'éther de pétrole. (β) aiguilles en prismes de couleur ambre. Masse molaire : 307,343 g.mol^-1 Fusion : (α) 92°C (β) 111°C N° CAS : 529-92-0 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène, l'acétone ; insoluble dans l'eau.		C'est un alcaloïde qui peut être extrait de l'écorce de l'arbre Angostura, plante médicinale présente en Amérique du sud et notamment au Venezuela. Les propriétés médicinales de cette plante, aussi appelée Cusparia, Carony, Cusparia febrifuga ou galipea cusparia ont été découvertes en 1824 par Johann Siegert. On l'utilisait contre les fièvres et les désordres de l'estomac. La cusparine est utilisée comme sympathomimétique (substance produisant les mêmes effets que le système nerveux sympathique) et comme stimulant respiratoire.
Cytisine ou Sophorine ou Baptitoxine C11H14N2O Aspect : Cristaux prismatiques blancs ou légèrement jaunes. Masse molaire : 190,241 g.mol^-1 Fusion :   153°C Ebullition : 218 (sous 2 mm de Hg) Solubilité: Très soluble dans l'eau, l’éthanol, le méthanol ; soluble dans le benzène et l'acétone. N° CAS : 485-35-8		Alcaloïde présent notamment dans les fèves de sophora (sophora secundiflora) petit arbre semper virens à fleurs bleu- violet ayant des longues gousses. Les amérindiens utilisaient ces fèves autrefois pour provoquer des hallucinations mais les empoisonnements mortels étaient assez fréquents et ils ont abandonné cet arbre au profit du peyotl. La cytisine est un agoniste des récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine et est utilisée pour le traitement de l'addiction à la nicotine. Toxique à fortes doses.
Désoxynupharidine C15H23NO		Alcaloïde de formule voisine de celle de la castoramine. On le trouve dans le rhizome du nénuphar jaune (radix nuphari lutei) ou dans le nénuphar japonais. A des effets tonifiants et augmente la pression sanguine.
Ellipticine C7H14N2 Aspect : Aiguilles jaune brillant. Masse molaire : 246,33 g.mol^-1 Fusion : 316-318°C Ebullition : 495,4°C Densité : 1,257 Solubilité : Soluble dans le DMSO et l’éthanol.		Alcaloïde majeur des écorces de strychnos dinklagei liane assez largement répandue en Afrique tropicale (Guinée, Côte d’ivoire…). Cette molécule a aussi été extraite des écorces d’un arbre de l’Océan Indien ( Ochrosia elliptica ou Ochrosia borbonica). Possède des propriétés anti cancéreuses.
Emétine ou 6’,7’,10,11-tétraméthoxyémétane C29H40N2O4 Aspect : Poudre amorphe Masse molaire : 480,639 g.mol^-1 Fusion :   74°C Solubilité: Soluble dans l’éthanol, l’éther, l’acétone ; légèrement soluble dans le benzène et le chloroforme ; insoluble dans l’eau. N° CAS : 483-18-1		Alcaloïde isolé en 1817 par Pelletier et Magendie des racines et du rhizome de différents ipécas (Ipecacuanha), plantes de la famille des rubiacées. Molécule toxique, employée comme, émétique (vomitif) et antiamibien.
Ephédrine(±) ou (R*,S*)-(±)-α-[1-Méthyl amino) éthyl]benzèneméthanol C10H15NO Aspect : Aiguilles lorsque recristallisé dans l’éther. Masse molaire : 165,232 g.mol^-1 Fusion :   76,5°C Ebullition : 135°C (sous 12 mm de Hg) Densité : 1,1220 (à 20°C) Solubilité: Soluble dans l’eau, l’éthanol, l’éther, le benzène, le chloroforme. N° CAS : 90-81-3 d-Ephédrine ou (S)-(R*,S*)-α-[1-Méthyl amino) éthyl]benzèneméthanol C10H15NO Aspect : Plaques lorsque recristallisé dans l’eau. Masse molaire : 165,232 g.mol^-1 Fusion :   40°C Ebullition : 225°C Solubilité: Soluble dans l’eau, l’éthanol, l’éther, le benzène, le chloroforme. N° CAS : 321-98-2	Ephédrine (±) d-Ephédrine l-Ephédrine ou (R)-(R*,S*)-α-[1-Méthyl amino) éthyl]benzèneméthanol C10H15NO Aspect : Plaques lorsque recristallisé dans l’eau. Masse molaire : 165,232 g.mol^-1 Fusion :   40°C Ebullition : 225°C Densité : 1,0085 (à 22°C) Solubilité: Soluble dans l’eau, l’éthanol, l’éther, le benzène, le chloroforme. N° CAS : 299-42-3	Ephédrine(±) : contenue dans la tige de l'Ephedra sinica. C'est un alcaloïde à azote extracyclique. Utilisée en ORL : action décongestionnante de la muqueuse nasale. Activité sur le système nerveux sympathique : elle agit comme l’adrénaline humaine, vaso-constricteur, accélère le cœur, hypertenseur, bronchodilatateur. Elle a été découverte en 1885 au Japon par Nagayoshi Nagai et synthétisée en 1920* par Ernst Späth. Par réduction de la fonction alcool elle conduit à la métamphétamine. *Source : Histoire de la chimie p. 232 (G.Lockemann) Dunod 1962
Ergine ou Lysergamide ou LSA C16H17N3O Masse molaire : 267,3257 g.mol^-1 Fusion :   137,5°C Solubilité: Légèrement soluble dans l’éthanol et l’acétone. N° CAS : 478-94-4		Alcaloïde produit par l’ergot du seigle (champignon parasite du seigle : Claviceps purpurea Tul.). Dérivé de l'indole. Les alcaloïdes lévogyres extraits du seigle et produits par l’ergot sont des amides de l'acide lysergique et provoquent des contractions musculaires. Plus de 40 toxines ont été isolées des sclérotes de Claviceps, ce sont principalement des alcaloïdes ergopeptides dont les plus toxiques sont : l'ergotamine, l'ergométrine, l'ergosine, l'ergocornine, l'ergocristine l'ergocryptine et l'ergotaminine ; ce sont des dérivés de l'acide lysergique ou isolysergique ; Il y a également des diastéréoisomères des produits cités.
Esérine (sulfate) ou Physostigmine (sulfate) C30H44N6O8S Aspect : Cristaux hygroscopiques (lorsque recristallisé dans le mélange acétone-éther). Masse molaire : 648,770 g.mol^-1 Fusion :   141°C Solubilité: très soluble dans l’acétone et l’éthanol. N° CAS : 64-47-1		L’ésérine est extraite de la fève de Calabar une graine d’une légumineuse (Physostigma venenosum). Cet alcaloïde est un inhibiteur de la cholinestérase. Il a des vertus parasympaticomimétiques. L’ésérine stimule la motricité intestinale et urinaire, ralentit le cœur et provoque une hypersécrétion bronchique.
Galipine ou 2-[2-(3,4-diméthoxyphényl)éthyl]-4-méthoxyquinoléine C20H21NO3 Aspect : Cristaux en prismes (lorsque recristallisé dans l'éthanol ou l'éther) ; cristaux en aiguilles (lorsque recristallisé dans l'éther de pétrole). Masse molaire : 323,386 g.mol^-1 Fusion : 115,5°C N° CAS : 525-68-8 Solubilité : Très soluble dans l'acétone, le benzène, l'éther, l'éthanol.		C'est un alcaloïde qui peut être extrait de l'écorce de l'arbre Angostura (Galipea officinalis Hanckock), plante médicinale présente en Amérique du sud et notamment au Venezuela. Les propriétés médicinales de cette plante, aussi appelée Cusparia, Carony, Cusparia febrifuga ou galipea cusparia ont été découvertes en 1824 par Johann Siegert. On l'utilisait contre les fièvres et les désordres de l'estomac. Structure voisine de la galipinine.
Gramine ou Donaxine ou N,N-diméthyl-1H-indole-3-méthanamine C11H14N2 Aspect : Aiguilles blanches lorsque recristallisé dans le chloroforme. Masse molaire : 174,242 g.mol^-1 Fusion :   138,5°C Solubilité: Soluble dans l’éthanol, l’éther, le chloroforme. N° CAS : 87-52-5		Alcaloïde toxique que l'on trouve dans de nombreuses plantes (La canne de provence ou Arundo donax, la baldingère faux-roseau ou alpiste faux-roseau Phalaris arundinacea...) qui a été isolée pour la première fois des feuilles d'orge (Hordeum vulgare) par Hans Von Euler et Erdtmann . Sa synthèse peut être menée à partir de l’indole par la réaction de Mannich c'est-à-dire la greffe d'un groupe dialcoylaminométhyle sur différentes familles de molécules (alcynes, phénols, cétones..) en utilisant comme réactif une amine non tertiaire en présence de formol (méthanal en solution).
Harmaline ou 4,9-dihydro-7-méthoxy-1-méthyl-3H-pyrido[3,4b]indole C13H14N2O Masse molaire : 214,262 g.mol^-1 Fusion :   230°C Solubilité: Soluble dans la pyridine, le chloroforme ; légèrement soluble dans l’eau, l’éthanol, l’éther. N° CAS : 304-21-2		Alcaloïde de Peganum harmala plante de la famille des zygophyllacées. Molécule que l'on trouve dans différentes autres plantes parmi lesquelles celles de type Banisteriopsis en même temps que la 1,2,3,4-tétrahydroharmine ou l'harmine. Ces molécules ont la propriété lorsqu'elle sont absorbées d'inhiber la monoamine oxydase (MAO) une enzyme naturellement présente dans l'organisme humain. Le breuvage ayahuasca obtenu à partir de l'écorce de lianes (Banisteriopsis) et de plantes du type Psychotria , est à la base de pratiques chamaniques des tribus indiennes d'Amazonie ; les Psychotria apportent à l'organisme les molécules de N,N-diméthyltryptamine qui sont des agonistes des récepteurs de la sérotonine ; en se fixant sur le récepteur 5-HT2A (5-hydroxytryptamine 2A) elles provoquent des modifications de la perception des images et des couleurs. Ces effets psychotropes ne sont en général pas perçus lorsque l'on consomme les Psychotria seules car les molécules de N,N-diméthyltryptamine qu'elles apportent sont dégradées par la monoamine oxydase. Mais en présence de plantes du type Banisteriopsis qui inhibent l'enzyme, l'effet psychotrope a lieu et il s'ensuit un état de transe pour l'individu qui a absorbé ce breuvage. Peganum harmala et les Banisteriopsis sont classées comme stupéfiants par la législation.
Harmine ou 7-méthoxy-1-méthyl-9H-pyrido[3,4-b]indole C13H12N2O Masse molaire : 212,246 g.mol^-1 Fusion :   273°C Ebullition : Se sublime Solubilité: Soluble dans la pyridine, légèrement soluble dans l’eau, le chloroforme, l’éthanol, l’éther. N° CAS : 442-51-3		Principal alcaloïde de Peganum harmala plante de la famille des zygophyllacées. Molécule que l'on trouve dans différentes autres plantes parmi lesquelles celles de type Banisteriopsis en même temps que la 1,2,3,4-tétrahydroharmine ou l'harmaline. Ces molécules ont la propriété lorsqu'elle sont absorbées d'inhiber la monoamine oxydase (MAO) une enzyme naturellement présente dans l'organisme humain. Le breuvage ayahuasca obtenu à partir de l'écorce de lianes (Banisteriopsis) et de plantes du type Psychotria , est à la base de pratiques chamaniques des tribus indiennes d'Amazonie ; les Psychotria apportent à l'organisme les molécules de N,N-diméthyltryptamine qui sont des agonistes des récepteurs de la sérotonine ; en se fixant sur le récepteur 5-HT2A (5-hydroxytryptamine 2A) elles provoquent des modifications de la perception des images et des couleurs. Ces effets psychotropes ne sont en général pas perçus lorsque l'on consomme les Psychotria seules car les molécules de N,N-diméthyltryptamine qu'elles apportent sont dégradées par la monoamine oxydase. Mais en présence de plantes du type Banisteriopsis qui inhibent l'enzyme, l'effet psychotrope a lieu et il s'ensuit un état de transe pour l'individu qui a absorbé ce breuvage. Peganum harmala et les Banisteriopsis sont classées comme stupéfiants par la législation.
Héroïne ou Diacétylmorphine C21H23NO5 Masse molaire : 369,412 g.mol^-1 Fusion : 173°C Ebullition : 273°C (sous 12 mmde Hg) Densité : 1,56 (à 25°C) Solubilité : Très soluble dans le benzène, le chloroforme. N°CAS : 561-27-3		Opioïde dérivé d’un alcaloïde : la morphine. C’est une drogue entraînant une dépendance physiologique et psychologique. La molécule d'héroïne ne diffère de celle de la morphine que par deux groupements –OH (un groupement phénol et un groupement alcool), dans la morphine, acétylés c'est-à-dire remplacés par deux groupements CH3-COO- dans l'héroïne. La synthèse de ce dérivé de la morphine, autrefois utilisé contre l'asthme ou la tuberculose, a été pour la première fois réalisée à partir de la morphine extraite du pavot à opium par Alder Wright à Londres, puis mise au point par l'entreprise Bayer en 1898 ; le produit est baptisé en Allemagne "Heroin" par référence au grec hêrôs, en sachant que heroisch avait aussi au moyen-âge le sens de fort, puissant. La forme française héroïne est attestée depuis 1904 (d'après Kerndeutsch de Paul Laveau - Edition Ellipses).
Hordénine ou 1-(diméthylamino)-2-(4-hydroxyphényl)éthane ou N,N-diméthyltyramine C10H15NO Masse molaire: 165,24 g.mol^-^1 Fusion : 117-118 °C  Ebullition: 173-174 °C (sublimation) Solubilité : Ethanol, éther, benzène, ligroïne, chloroforme.		Nom : Dérivé savant du latin hordeum "orge". Substance alcaloïde à azote extracyclique, extraite de l'orge et du peyotl (cactacée du Mexique produisant aussi la mescaline).  Propriétés antibactériennes et antibiotiques. Le sulfate d'hordénine a été utilisé dans le traitement des diarrhées infantiles.
(R)-Hygrine ou (R) 1-(1-méthyl-2-pyrrolidinyle)-2-propanone C8H15NO Aspect : Huile épaisse, jaunâtre, à odeur forte. Masse molaire : 141,211 g.mol^-1 Fusion : 76,5°C (sous 11 mm de Hg) Indice de réfraction : 1,4555 (à 20°C) N° CAS : 496-49-1		Alcaloïde à noyau pyrrolidine présent dans les feuilles de coca et identifié en 1889 par Carl Liebermann.
Hyoscyamine C17H23NO3 Aspect : Aiguilles (lorsque recristallisé dans l’éthanol dilué) Masse molaire : 289,370 g.mol^-1 Fusion : 108,5°C Solubilité : Très soluble dans l’éthanol, le chloroforme ; légèrement soluble dans l’eau, l’éther, le benzène N°CAS : 101-31-5 Risques : R 26/28 S (1/2), 24, 45 T+		Molécule extraite de la belladone, la jusquiame, la datura ou la mandragore, plantes de la famille des solanacées. C’est un alcaloïde à noyau tropane : Le mélange racémique de ce stéréoisomère et de son énantiomère constitue l'atropine.
Ibogaïne ou 12-méthoxyibogamine C20H26N2O Masse molaire : 310,432 g.mol^-1 Fusion : 148°C Solubilité : Soluble dans le chloroforme  N°CAS : 83-74-9		Substance à propriétés hallucinogènes présente (avec d'autres alcaloïdes) dans un arbuste des forêts équatoriales africaines l'iboga (Tabernanthe iboga) de la famille des apocynacées. Cette molécule a été utilisée dans le traitement de la dépression, puis pour soigner certains toxicomanes (sevrage alcoolique….). Elle est considérée comme un agent dopant et même comme un stupéfiant et sa détention et sa consommation sont interdites en France depuis 2007. C'est un alcaloïde de type indole voisin de la psilocyne.
(-)-Ibogamine C19H24N2 Masse molaire : 280,41 g.mol^-1 Densité : 1,18 N° CAS : 481-87-8		Alcaloïde que l'on trouve dans Tabernanthe iboga une plante qui pousse au Gabon. L'ibogamine est un psychotrope, qui a montré des propriétés anti-dépendance exceptionnelles chez les rongeurs. S'il en était de même chez l'homme, cette molécule pourrait être utilisée contre les dépendances à l'héroïne, voire même à la cocaïne ou à la morphine. Sa synthèse totale a été menée à bien.
Jacobine Se présente sous forme d’écailles lorsque recristallisé dans l’éthanol. C18H25NO6 Masse molaire : 351,395 g.mol^-1 Fusion : 228°C N° CAS : 6870-67-3		Alcaloïde pyrrolizidinique présent dans le sénéçon jacobée (senecio jacobaea) et isolées dans les parties aériennes de plantes japonaises. Cette molécule a une activité hépatotoxique.
Laudanosine ou N-méthyl-1,2,3,4-tétrahydropapavérine ou 1-[(3,4-diméthoxyphényl)méthyl]-6,7-diméthoxy-2-méthyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoléine. C21H27NO4 Masse molaire : 357,4434 g;mol^-1 Fusion : 89°C Ebullition : 468,1°C Densité : 1,111 N° CAS : 2688-77-9		Molécule existant dans l’opium en petite quantité. C’est un alcaloïde benzylisoquinoléinique qui interagit avec les récepteurs GABA, les récepteurs des opioïdes et les récepteurs de l’acétylcholine (comme la nicotine) et produit des convulsions de type tétanique.
Leurosine C46H56N4O9 Aspect : Cristaux Masse molaire : 808,959 g.mol^-1 Fusion : 203°C N° CAS : 23360-92-1 Solubilité : Insoluble dans l'eau		Molécule voisine de la vinblastine ; elle présente chez les animaux une activité antitumorale mais ne peut être utilisée avec succès dans la thérapie humaine à cause de sa toxicité particulièrement élevée sur les organes hématopoïétiques.
Lunarine C25H31N3O4 Masse molaire : 437,531 g.mol^-1 N° CAS : 24185-51-1		Alcaloïde extrait de lunaria biennis (la monnaie du Pape) qui se dégrade en spermidine molécule présente dans le sperme des mammifères. La lunarine a des effets sur le système cardio-vasculaire, sur les muscles lisses, le métabolisme des glucides et les sécrétions glandulaires.
Matrine ou Matridin-15-one C15H24N2O Masse molaire : 248,364 g;mol^-1 Forme α aiguilles ou plaques Forme β prismes orthorhombiques Ebullition : 223°C (sous 6 mm de Hg) Indice de réfraction : 1,5286 (25°C) N° CAS : 519-02-8 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol, le benzène ; soluble dans l'eau, l'éther, l'acétone.		Un des alcaloïdes contenus dans les racines de plusieurs espèces de Sophora (japonica, subprostrata, alopecuroides) identifié en 1958. Ses applications médicales principales : traitement de certains cancers (col de l'utérus, leucémies), traitement des hépatites virales, traitement de certaines affections cardiaques (myocardites virales notamment) et traitement de certains problèmes de peau (psoriasis, eczéma). La matrine est en outre un agoniste des récepteurs opioïdes kappa.
Mescaline ou 3,4,5-triméthoxybenzènéthanamine C11H17NO3 Aspect : Cristaux blancs Masse molaire : 211,258 g;mol^-1 Fusion : 35,5°C Ebullition : 180°C (sous 12 mm de Hg) N° CAS : 54-04-6 Solubilité : Soluble dans l’eau, l’éthanol, le benzène, le chloroforme ; insoluble dans l’éther.		Alcaloïde à azote extracyclique. Substance hallucinogène produite en particulier par le peyotl (Echinocactus williamsii ), cactacée du Mexique et du sud-ouest des Etats-Unis. Elle peut être obtenue par synthèse. C’est le chimiste allemand Ernst Späth qui en réalisa le premier la synthèse en 1919.
Michellamine B		A été isolée d’un échantillon de Ancistrocladus korupensis ( Ancistrocladaceae), plante originaire du Cameroun. Cette molécule a montré une activité in vitro contre le VIH 1 et 2. C’est un alcaloïde naphtylisoquinoléinique.
Morphine C17H19NO3 Masse molaire : 285,338 g.mol^-1 Fusion : 255 °C Ebullition : Sublimation à 190 °C pKa= 8,21 Solubilité: Insoluble dans eau, éther, acétone. Un peu soluble dans l'éthanol. Soluble dans le méthanol et la pyridine.		Ce nom vient de Morphée, Dieu des songes, fils de la nuit et du sommeil. Alcaloïde de l'opium, calmant de la douleur (analgésique). Extrait de l'opium, lui même extrait du pavot, pour la première fois par F.W.A.Sertürner en 1805-1806. Cette molécule agit sur le récepteur opioide µ pour calmer la douleur. Ce récepteur se situe dans la zone limbique du cerveau, celle des perceptions des émotions. Lorsque les molécules de morphine se lient à ce récepteur, elles interrompent la transmission de l’influx nerveux et font disparaître la perception de la douleur. Les endorphines et les enképhalines sont des substances endogènes (c’est- à- dire produites par notre corps) de structure analogue à celle de la morphine et qui peuvent se placer sur le récepteur morphinique entraînant les mêmes effets (disparition de la perception de la douleur). Pavot à opium : papaver somniferum. Les graines sont ajoutées aux pains, gâteaux et mélanges pour oiseaux. Le latex des capsules non mûres donne l’opium. Opium officinal : Titre 10% de morphine. Il doit ses propriétés à un grand nombre d’alcaloïdes
Narcéine C23H27NO8, 3H2O. M = 499,52g.mol^-1 Fusion : 145,2°C (hydraté) 176-177°C (anhydre) Solubilité :   Ethanol.		Alcaloïde cristallin blanc à azote extracyclique que l'on trouve dans l'opium. Il favorise le relâchement musculaire. Il a été découvert par Pelletier en 1832.
a-Narcotine ou Noscapine ou méthoxyhydrastine C22H23NO7 Masse molaire : 413,43 g.mol^-1 Se présente sous forme d'aiguilles lorsqu'il a été recristallisé dans l'éthanol, le chloroforme ou le méthanol. Fusion : - racémique (dl) : 232-233°C - lévogyre (l) : 176°C Solubilité : Le composé lévogyre est soluble dans l'éthanol, la propanone, le benzène, le chloroforme.		Alcaloïde de l'opium, extrait du latex du pavot à opium, tout comme la morphine, la codéine, la papavérine. Elle a été découverte en 1817 par Robiquet. Sa synthèse a été menée à bien par W.H.Perkin junior en 1911. Possède des propriétés comme antitussif, spasmolytique et bronchodilatateur. Par oxydation la narcotine conduit à l’acide opianique.
L-Nicotine ou tétrahydronicotyrine ou (S)-3-(1-méthyl-2-pyrrolidinyl)pyridine C10H14N2 Aspect : Liquide huileux, hygroscopique, brunissant à la lumière. Masse molaire : 162,231 g.mol^-1 Fusion : -79°C Ebullition : 247°C 125°C (sous 18mm de Hg) Densité : 1,0097 (20°C) Indice de réfraction : 1,5282 (à 20°C) Solubilité : Très soluble dans l’éthanol, l’éther, le chloroforme ; miscible à l’eau. N° CAS : 54-11-5		Alcaloïde présent dans les feuilles de tabac (2 à 8 % dans les feuilles séchées). Cette molécule a été découverte en 1809 par Louis-Nicolas Vauquelin. Elle a été isolée pour la première fois par les chimistes allemands Posselt et Reimann. Sa structure a été élucidée par Pinner et Wolffenstein en 1895. Aimé Pictet (Professeur à Genève) joua un rôle décisif dans sa synthèse en 1903. La L-nicotine se fixe sur les mêmes récepteurs que l'acétylcholine et produit les mêmes effets, du moins en partie. Stimulant à faible dose, il provoque nausées et vomissements à forte dose ; la dose létale se situerait entre 50 et 60 mg environ pour les humains.
Papavéraldine Se présente sous forme d’aiguilles lorsque recristallisé dans l’éthanol. C20H19NO5 Masse molaire : 353,369 g.mol^-1 Fusion : 210,5°C Solubilité : Soluble dans le benzène et le chloroforme ; légèrement soluble dans l’éthanol et dans l’éther ; insoluble dans l’eau. ; N° CAS : 522-57-6		Alcaloïde tiré de l’opium comme la papavérine dont elle ne diffère que par une fonction cétone.
Papavérine C20H21NO4 Aspect : Aiguilles blanches quand elle est recristallisée dans le chloroforme. Masse molaire : 339,386 g.mol^-1 Fusion : 147,5°C Ebullition : Se sublime à 135°C Densité : 1,337 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,625 (raie D du sodium) N° CAS : 58-74-2 Solubilité : Très soluble dans l’éthanol, le chloroforme ; soluble dans l’acétone, le benzène, la pyridine ; légèrement soluble dans l’eau.		Alcaloïde de l'opium. Cette molécule a été extraite de l'opium pour la première fois par Heinrich Emanuel Merck en 1848.
(-) Papuamine C25H40N2		Un alcaloïde pentacyclique à propriétés antifongiques extrait d'une éponge marine : Haliclona sp.
Pelletiérine C8H15NO Masse molaire : 141,2108 g.mol^-1 Densité : 0,918 Ebullition : 195°C N° CAS : 4396-01-4		Alcaloïde aux propriétés vermifuges, contenu dans l'écorce des racines des grenadiers (punica protopunica)d'où il a été extrait par Tanret (Charles-Joseph Tanret pharmacien et chimiste français 1847-1917). Le nom de cette molécule a été donné en hommage à Pelletier qui avec Caventou a beaucoup travaillé sur les alcaloïdes.
Pilocarpine C11H16N2O2 Aspect : Aiguilles Masse molaire : 208,26 g.mol^-1 Fusion : 34°C Ebullition : 260°C (sous 5mm de Hg) Pouvoir rotatoire : [a]^20D= +100,5° (en solution dans l'eau) Solubilité : Eau, éthanol, chloroforme.	Elle s’isomérise facilement en isopilocarpine de faible activité biologique :	Alcaloïde extrait d'une plante (Jaborandi) : Pilocarpus microphyllus de la famille des rutacées. Cette molécule est utilisée comme médicament pour réduire la sécheresse de la bouche (consécutive à une radiothérapie dans la région de la tête et du cou en raison d'autres troubles médicaux) en stimulant la production de salive par les glandes salivaires. Est aussi utilisée en ophtalmologie (contracte la pupille en contractant les muscles circulaires de l’iris). Action sédative (ralentit le rythme cardiaque) et sudorifique.
Pipérine ou 1-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadiényl]pipéridine C17H19NO3 Aspect : Cristaux prismatiques (lorsque recristallisé dans l'éthanoate d'éthyle) ; cristaux en plaques ou prismes monocliniques (lorsque recristallisé dans l'éthanol). Masse molaire : 285,338 g.mol^-1 Fusion: 131,5 °C Densité: 1,193 Solubilité: Très soluble dans le chloroforme ; soluble dans l'éthanol, le benzène, la pyridine ; légèrement soluble dans l'éther ; insoluble dans l'eau. Risques: R: 22 S: 22-24/25		Alcaloïde responsable de la saveur piquante du poivre noir (Poivrier : Piper nigrum de la famille des pipéracées) avec la chavicine et dans une bien moindre mesure l'isochavicine. Cette molécule a été découverte par le chimiste Pelletier. A été utilisée comme insecticide. Par hydrolyse elle conduit à la pipéridine.
Psilocyne ou Psilocine ou 4-OH-Diméthyltryptamine C12H16N2O Masse molaire : 204,2688 g.mol^-1 N° CAS : 520-53-6	La psilocyne La psilocybine C12H17N2O4P Masse molaire : 284,2481 g.mol^-1 N° CAS : 520-52-5	Alcaloïde indolique hallucinogène extrait de champignons (psilocybe, Stropharia..). Se présente sous forme de poudre blanche. Cette molécule est moins stable que la psilocybine que l’on trouve aussi dans les psilocybes et qui correspond à l’hydrogénophosphate de psilocyne. La psilocybine se transforme en psilocyne après ingestion. Psilocyne et psilocybines sont des agonistes sérotoninergiques 5-HT2 et 5-HT1. Cette propriété n'est pas étonnante lorsque l'on compare la formule de la molécule de psilocyne à celle de la sérotonine :
Quebrachamine C19H26N2 N° CAS : 4850-21-9		Alcaloïde indolique extrait de l'écorce de certains arbres d' Amérique du sud (Aspidosperma). Il bloque les activités adrénergiques d'une série de tissus urogénitaux.
(-)-Quinine ou 6’-méthoxycinchonan-9-ol, (8α,9R) C20H24N2O2 Masse molaire : 324,417 g.mol^-1 Fusion : 177 °C (anhydre) 57 °C (hydraté) Indice de réfraction : nD= 1,625 (à 15°C) Solubilité : Très soluble dans l’éthanol, la pyridine ; soluble dans l’éther, le chloroforme ; légèrement soluble dans l’eau et l’acétone. N° CAS : 130-95-0	Une solution de quinine est normalement transparente et incolore. Quand on l'éclaire avec un laser UV, on voit la lumière bleue émise par fluorescence de la molécule de quinine (λ fluorescence = 450 nm) sur le trajet du faisceau UV.	Molécule (alcaloïde) extraite de la poudre d'écorce (dans laquelle elle est présente à raison de 2 à 15%) du quinquina rouge (Cinchona ledgeriana ; c'est Linné qui donnera le nom Cinchona en souvenir de la Comtesse El Cinchon épouse du vice-roi du Pérou, guérie grâce à cette drogue) plante de la famille des rubiacées, vivant dans la cordillère des Andes à des altitudes d'environ 2000m et actuellement cultivée en Asie. Sa découverte en 1820 est liée aux chimistes Pelletier et Caventou. C'est un agent antimalarique (antipaludéen). C'est également une base utilisée pour la résolution des inverses optiques à partir du racémique d'un acide.  Elle est utilisée comme agent d’amertume dans certaines boissons (« tonics »).
Raubasine C21H24N2O3 Masse molaire : 352,427 g.mol^-1 Fusion : 258°C (se décompose) Solubilité : Soluble dans le méthanol. Insoluble dans l'eau. N° CAS : 483-04-5		Cette molécule obtenue par hydrogénation de la serpentine, autre alcaloïde extrait des racines de pervenches (vinca) à l'aide de butanol, possède des propriétés vasodilatatrices: elle augmente la taille des vaisseaux sanguins en cas d'insuffisance respiratoire cérébrale, d'artérite des membres inférieurs ou trouble de vasodilatation périphérique.
Réserpine ou Rivasine-Serparsine C33H40N2O9 Masse molaire : 608,679 g.mol^-1 Fusion : 264,5°C Solubilité : Ethanol, benzène, éthanoate d’éthyle ; légèrement soluble dans l’eau, l’éther et l’acétone. N° CAS : 50-55-5		Alcaloïde. Molécule utilisée dans le traitement de l'hypertension artérielle et comme tranquillisant (perturbations émotionnelles). Elle abaisse l'activité du système nerveux orthosympathique, cette inhibition expliquant l'abaissement de la pression artérielle et du rythme cardiaque ; elle abaisse le taux de sérotonine et de dopamine dans le système nerveux central ce qui explique son effet tranquillisant. La racine de Rauwolfia serpentina en contient. Rauwolfia serpentina ou serpentaire de l'Inde appartient à la famille des apocynacées, c'est un arbuste à feuilles caduques de 1m de haut qui ressemble à un laurier rose ; Rauwolfia en souvenir de Léonhard Rauwolf médecin botaniste du XVI ^ème siècle qui voyagea aux Indes et serpentina en raison de ses grosses racines pivotantes qui ressemblent à des serpents. La mangouste, petit mammifère à pattes courtes consomme ses feuilles avant d'affronter le cobra, pour se protéger du venin de celui-ci. La réserpine est le premier alcaloïde naturel qui a été utilisé pour traiter une maladie psychiatrique.
(+)-Rétronécine ou Sénécifolinène C8H13NO2 Aspect : Cristaux (lorsque recristallisé dans l’acétone) Masse molaire: 155,195 g.mol^-1 Fusion: 121°C [a] = 27,4° (solution dans l'eau ; à 26°C, raie D du sodium) [a] = 50,2° (solution dans l'éthanol ; à 26°C, raie D du sodium) N° CAS : 480-85-3 Solubilité : Soluble dans l’eau, l’éthanol, l’acétone ; légèrement soluble dans l’éther.		Principal représentant des bases de nécine, alcaloïdes de type pyrrolizidine très répandus dans la nature et ayant de multiples activités biologiques ; on leur attribue des propriétés mutagènes et sont reconnus comme agents hépatotoxiques.
(-) Rhazinilame 10		Alcaloïde indolique extrait de différentes espèces d’Apocynacées et appartenant au groupe aspidospermane. Isolé la première fois en 1965 par H.A.Linde de la plante Melodinus australis il a été trouvé aussi dans Rhazya stricta Decaisne, Aspidosperma quebrachoblanco et Kopsia singapurensis. Possède une puissante action antitumorale.
Ricinine ou Ricidine C8H8N2O2 Masse molaire : 164,162 g.mol^-1 Fusion : 201,5°C Ebullition : Se sublime à 170°C (80°C sous 20 mm de mercure). Solubilité : Légèrement soluble dans l'éthanol, le benzène. Soluble dans l'eau, le chloroforme. Très soluble dans la pyridine.		Alcaloïde cristallisé blanc, au goût amer, extrait de graines de ricin (Ricinus communis) appelé aussi ricidine. Son ingestion peut causer des vomissements et d'autres réactions toxiques (dommages au foie et aux reins, convulsions, hypotension et mort). Remarque : ne pas confondre avec la ricine une glycoprotéine du ricin, formée de deux chaînes polypeptidiques reliées par un pont disulfure, l'une de ces chaînes ayant des effets toxiques ; elle inhibe la synthèse des protéines en agissant sur l'ARN des ribosomes. La ricine est proche de la curcine ou curcasine.
Sanguinarine C20H15NO5 Aspect : Cristaux si recristallisé dans l'éther ou l'éthanol. Masse molaire : 349,337 g.mol^-1 Fusion : 266°C Solubilité : Très soluble dans l'éthanol, le benzène, l'éther et l'acétone. N° CAS : 2447-54-3		Alcaloïde présent dans différentes plantes dont la sanguinaire du Canada (Sanguinaria canadensis) et dans la chélidoine (chelidonum majus) toutes deux de la famille des papavéracées. Cette molécule a été découverte par le chimiste américain Dana en 1829. C'est un composé toxique produisant à dose élevée, vomissements, brûlures au niveau des muqueuses, troubles cardiaques et visuels…
(-)-Scopolamine ou Hyoscine C17H21NO4 Masse molaire : 303,3529 g.mol^-1 Fusion : 59°C N° CAS 51-34-3		Alcaloïde extrait des racines de Scopolia atropides et de nombreuses plantes de la famille des solanacées : jusquiame noire, graines de datura et belladone. Molécule voisine de celle de l’atropine mais alors que celle-ci est un excitant central, le scopolamine a une action sédative, tranquillisante, légèrement euphorisante, favorise le sommeil, a un effet amnésiant. Elle renforce l’action des hypnotiques et tranquillisants. Par voie percutanée elle est essentiellement utilisée comme antinauséeux dans la prévention du mal des transports. On l’utilise aussi pour lutter contre la maladie de Parkinson.
Serpentine C21H20N2O3 Solide jaune,  Masse molaire : 348,41g.mol^-1 Fusion : 175°C Solubilité : soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le méthanol. N° CAS : 18786-24-8		Molécule extraite des racines de pervenches (vinca) à l'aide de butanol. Par hydrogénation on obtient la raubasine (C21H24N2O3,H2O). Ne pas confondre avec la serpentine minérale Mg3Si2O5(OH)4.
Solanine C45H73NO15 Aspect : Aiguilles lorsque recristallisé dans l’éthanol aqueux. Masse molaire : 868,060 g.mol^-1 Fusion : 286°C (se décompose) Solubilité : Soluble dans l'éthanol chaud. N° CAS : 20562-02-1	Atropa bella-donna – Jardin botanique national de Belgique.	Un des glycoalcaloïdes de la belladone (Atropa belladonna). On en retrouve dans la pomme de terre (tige, feuilles et même tubercule mais en petite quantité). Composé toxique au delà d'une certaine dose. Molécule découverte par Desfosses en 1820.
Spartéine C15H26N2 Masse molaire : 234,380 g.mol^-1 Fusion : 30,5°C Ebullition : 325°C ; 173°C à 8 mm de Hg. Densité : 1,0196 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,5312 (raie D du sodium à 20°C) N° CAS : 90-39-1 Solubilité : Très soluble dans éther, éthanol, chloroforme.	ou	Alcaloïde extrait du spart à balai ou genêt à balai (Genista scoparia ou cystisus scoparius) arbrisseau à branches nombreuses, flexibles, idéales pour faire des balais. On trouve aussi cet alcaloïde dans une variété de lupin (Lupinus mutabilis). C'est un agent chélatant du calcium et du magnésium. C'est un tonique du coeur (antiarythmique) ; il possède aussi des propriétés diurétiques. Il est utilisé en injection pour exciter les contractions de l'utérus lors d'un accouchement.
(-)Strychnine C21H22N2O2 M = 334,42 g.mol^-1 Fusion = 284-286 °C  a22^D = -139 ° (en solution dans CHCl3 concentration 1 %) a20^D = -30 à -35 ° (en solution dans HCl O,O4 mol.L^-1 concentration 1 %) T+ R: 27/28-50/53 S: 36/37-45-60-61		Poison violent et tétanisant comme la brucine. C'est une base utilisée pour la résolution des inverses optiques à partir du racémique d'un acide. Cet alcaloïde a été découvert par Pelletier et Caventou (1818) dans la noix vomique (le vomiquier est un arbre de l’Inde (Strychnos nux-vomica) voir la brucine).
Swainsonine C8H15NO3 Masse molaire : 173,21 g.mol^-1 Fusion : 143-144°C Solubilité : Dans l’eau : 10g.L^-1 N° CAS : 72741-87-8		Alcaloïde indolizidinique existant dans les angiospermes et certains champignons. A été isolé la première fois en Australie dans Swainsona canescens. C’est un puissant inhibiteur de l’α- mannosidase. A une activité anti cancéreuse.
Thébaine ou Paramorphine C19H21NO3 Aspect : Lamelles quand recristallisé dans l’éther. Masse molaire : 311,375 g.mol^-1 Fusion : 193°C Ebullition : Se sublime à 91°C Densité : 1,305 (à 20°C) N° CAS : 115-37-7 Solubilité : Très soluble dans l’éthanol et le chloroforme ; soluble dans le benzène ; légèrement soluble dans l’éther ; insoluble dans l’eau.		Molécule voisine de la morphine et de la codéine, mais à action euphorisante au lieu de calmante. N'a pas d'utilisation thérapeutique. Elle a été découverte par Pelletier en 1835.
Théobromine 3,7-diméthylxanthine C7H8N4O2 Aspect : Aiguilles quand recristallisé dans l’eau. Masse molaire : 180,165 g.mol^-1 Fusion : 357°C Ebullition : Se sublime à 290°C N° CAS : 83-67-0 Solubilité : Légèrement soluble dans l’eau et l’éthanol.		Alcaloïde présent dans le cacao et donc dans le chocolat. La molécule est très voisine de celle de la caféine. On utilise la théobromine dans les cas d'insuffisance respiratoire chronique. Synthèse par Emil Fischer en 1897. Le cacaoyer (Theobroma cacao) est un arbre de 5m de haut environ , portant des cabosses (dont l’intérieur ressemble à des épis de maïs) qui regroupent 25 à 60 graines aplaties (appelées fèves de cacao).
Théophylline ou 1,3-diméthylxanthine ou 3,7-dihydro-1,3-diméthyl-1H-purine-2,6-dione. C7H8N4O2 Aspect : Aiguilles ou lamelles quand recristallisé dans l’eau.. Masse molaire : 180,165 g.mol^-1 Fusion : 273°C N° CAS : 58-55-9 Solubilité : Soluble dans l’eau ; légèrement soluble dans l’éther et le chloroforme.	Obtention de la théophylline	Dérivé de la xanthine. Alcaloïde des feuilles de thé. Bronchodilatateur xanthique. Antiasthmatique de fond. Diurétique.
Tomatine  ou Lycopersicine C50H83NO21 Se présente sous forme d'aiguilles quand recristallisé dans le méthanol. M = 1034,22 g.mol^-1 Fusion : 300-305°C  Densité : 1,48 [a] = -30° (solution dans la pyridine ; à 20°C, raie D du sodium) N° CAS : 17406-45-0 Solubilité : dioxanne, éthanol.		Glycoalcaloïde qui existe dans les extraits de racines des plants de tomate sauvage. Inhibe la croissance de différents champignons et bactéries. Agent de précipitation des stéroïdes.
Tropacocaïne C15H19NO2 Aspect : Lamelles Masse molaire : 245,318 g.mol^-1 Fusion : 49°C Ebullition : Se décompose Densité : 1,0426 (à 100°C) Indice de réfraction : 1,5080 (raie D du sodium 100°C) N° CAS : 537-26-8 Solubilité : Très soluble dans le benzène, l’éther, l’éthanol.		Alcaloïde extrait des feuilles de coca de Java et utilisé comme anesthésique. C’est un puissant anesthésique utilisé à la place de la cocaïne. Il est plus stable que la cocaïne en solution. On l’obtient également par synthèse.
Tropine ou 8-méthyl-8-azabicyclo[3,2,1] octan-3-ol, endo C8H15NO Aspect : Lamelles hygroscopiques Masse molaire : 141,211 g.mol^-1 Fusion : 64°C Ebullition : 233°C Densité : 1,016 (à 100°C) Indice de réfraction : 1,4811 (raie D du sodium 100°C) N° CAS : 120-29-6 Solubilité : Très soluble dans l’eau, l’éther, l’éthanol. Risques : R 20/22 Xn		Alcaloïde que l’on peut obtenir par hydrolyse basique de la tropacocaïne ou de l’atropine.
Tryptamine C10H11N2 Aspect : Aiguilles quand recristallisé dans le mélange éthanol-benzène. Masse molaire : 160,215 g.mol^-1 Fusion : 118°C Ebullition : 137°C (sous 0,15 mm de Hg) N° CAS : 61-54-1 Solubilité : Soluble dans l’éthanol et l’acétone ; insoluble dans l’eau, l’éther, le benzène, le chloroforme.		Alcaloïde dérivé de l'indole présent dans les acacias.
Tubocurarine C37H41N2O6 Masse molaire : 609,7312 g.mol^-1 N° CAS : 6989-98-6		Curare non dépolarisant ; c’est un antagoniste spécifique des récepteurs nicotiniques. On peut l’extraire de chondodendron tomentosum une liane de la famille des Menispermacées. Il n’est plus utilisé en anesthésie générale au profit de curares synthétiques. Encore utilisé aux USA pour des exécutions capitales par injection.
Vasicine ou Péganine C11H12N2O Masse molaire: 188,23 g.mol^-1 Fusion: 209-210°C Solubilité : Ethanol, acétone, chloroforme.	Adhatoda vasica	Les feuilles de la plante adhatoda vasica contiennent deux alcaloïdes : la vasicine et la vasicinone (produit d'oxydation de la vasicine). Ces deux produits se sont montrés actifs comme bronchodilatateurs et antihistaminiques. On rapporte également une activité utérine stimulante et un effet hypotenseur modéré de ces alcaloïdes.
Vératrine ou Cévadine C32H49NO9 M = 591,75 g.mol^-^1 Fusion : 205°C (il se décompose) Solubilité :  Ethanol, chloroforme, pyridine.		Alcaloïde trouvé par Pelletier et Caventou dans les graines de la cévadille (veratrum sabadilla), et dans l'ellébore (ou hellébore) blanc (veratrum album) une plante vivace de la famille des renonculacées dont les fleurs s'épanouissent en hiver. Meissner a aussi contribué à leur découverte. C'est un médicament hypotenseur.
Vinblastine C46H58N4O9 Masse molaire : 810,975 g.mol^-1 Aspect : aiguilles lorsque recristallisé dans le méthanol. Fusion : 216°C Solubilité : Ethanol,acétone, chloroforme, acétate d'éthyle. N°CAS : 865-21-4		Cette molécule découverte en 1958 par deux américains, R.Noble et C. Beer peut être extraite de la pervenche de Madagascar (Catharanthus roseus). Elle est active dans le traitement de la maladie de Hodgkin. L'un des dérivés de cette molécule, le 5'-nor anhydrovinblastine ou 3',4'-didéhydro-4'-dioxy-c' novincaleucoblastine est un anticancéreux (cancer du poumon « non à petites cellules » et cancer du sein) commercialisé sous le nom Navelbine ® ; il a été mis au point en 1978 par le Professeur Pierre Potier et son équipe de Gif-sur-Yvette.
Vincamine C21H26N2O2 Masse molaire : 354,442 g.mol^-1 Fusion : 231,5°C N°CAS : 1617-90-9		Vasodilatateur qui améliore la circulation sanguine cérébrale. C’est un alcaloïde indolique que l’on trouve dans les feuilles de vinca minor.(30 à 50%).
Vincristine C46H56N4O10 Masse molaire : 824,958 g.mol^-1 Fusion : 219°C N°CAS : 57-22-7		C’est un vinca-alcaloïde, médicament commercialisé sous le nom Oncovin ® utilisé en chimiothérapie ; il entraîne un arrêt en métaphase de la division cellulaire, par fixation sur la tubuline intracellulaire du fuseau. On peut l’extraire de la pervenche de Madagascar (Catharanthus roseus). Cette molécule se montre active notamment dans les leucémies aiguës de l’enfant.
Vomicine C22H24N2O4 Masse molaire :380,44g.mol^-1 Fusion :282°C Solubilité :Chloroforme		Alcaloïde aux effets voisins de ceux de la brucine ; on la trouve dans nux vomica (l'arbre à strychnine).
Yohimbine C21H26N2O3 Aspect : Aiguilles lorsque recristallisé dans l’éthanol dilué. Masse molaire : 354,4427 g.mol^-1 Fusion :   241°C Ebullition : Se sublime à 160°C Solubilité: Soluble dans l’éthanol, l’éther, le chloroforme ; légèrement soluble dans l’eau et le benzène. N° CAS : 146-48-5		Principal alcaloïde du yohimbe (Pausinystalia yohimbe de la famille des rubiacées). Cette molécule est utilisée en traitement d’appoint de l’hypotension orthostatique. On lui prête des propriétés aphrodisiaques.