MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (42)

Bebeerine

C₃₆H₃₈N₂O₆

Masse molaire

594,70 g.mol^-1

Aspect

Cristaux lorsque recristallisé dans le benzène ou l'éthanol ou le mélange chloroforme-méthanol.

Fusion

221°C

Solubilité

Très soluble dans l'acétone et le chloroforme ; soluble dans l'éthanol, le méthanol et l'éther.

N° CAS

436-05-5

BEBEERINE

Alcaloïde naturel, cyclique que l'on trouve dans l'écorce de Chlorocardium rodiée utilisée en médecine comme substitut à la quinine.

Curine

C₃₆H₃₈N₂O₆

Masse molaire

594,696 g.mol^-1

Aspect

Cristaux prismatiques ou en aiguilles lorsque recristallisé dans le mélange chloroforme-méthanol.

Fusion

221°C

Solubilité

Très soluble dans l'acétone, le benzène ou la pyridine.

N° CAS

436-05-5

CURINE

La curine est un isomère de la bebeerine.

La curine induit l’arrêt du cycle cellulaire et la mort cellulaire dans les cellules de carcinome hépatocellulaire.

Plumbagine

5-hydroxy-2-méthyl-1,4-naphtoquinone.

C₁₁H₈O₃

Masse molaire

188,180 g.mol^-1

Aspect

Cristaux prismatiques or ou aiguilles jaune-orange si recristallisé dans l'éthanol dilué.

Fusion

78,5°C

Solubilité

Très soluble dans l'acétone, le benzène, l'éther ou l'éthanol.

N° CAS

481-42-5

Molécule existant naturellement dans les racines de Plumbago zeylanica, une plante médicinale et présentant une remarquable activité anticancéreuse dans divers cancers humains.

Elle induit un arrêt du cycle cellulaire et une apoptose dans les cellules du carcinome épidermoïde de l'œsophage.

En outre elle possède une activité antimicrobienne, anti-inflammatoire, hypolipidémique et neuroprotectrice.

2-Acétylpyridine

1-(2-Pyridinyl) éthanone

C₇H₇NO

Masse molaire

121,1366 g.mol^-1

Aspect

Liquide incolore à jaune clair dans l'air.

Fusion

9,0°C

Ebullition

192°C

Indice de réfraction

1,5203 (20°C)

Solubilité

Soluble dans l'éthanol, l'éther.

N° CAS

1122-62-9

Odeur douce de noisette, de popcorns, d'amande, de pain cuit. Cette molécule se forme dans ces aliments cuits, par réaction de Maillard.

2-Acétyl-tétrahydropyridine

C₇H₁₁NO

Masse molaire

125,168 g.mol^-1

N° CAS

27300-27-2

Odeur de pain cuit, de popcorns comme la 2-acétylpyridine dont elle dérive.

Cette substance se forme dans ces aliments cuits, par réaction de Maillard.

2-Acétyl-1-pyrroline

C₆H₉NO

Masse molaire

111,1418 g.mol^-1

N° CAS

85213-22-5

ACETYLPYRROLINE

Cette molécule à une odeur de pain cuit, donne son odeur à certaines variétés de riz (Basmati par exemple) … Cette molécule se forme dans ces aliments cuits, par réaction de Maillard.

2,2,6-triméthylcyclohexanone

C₉H₁₆O

Masse molaire

140,2227 g.mol^-1

Aspect

Liquide

Densité

0,904

Indice de réfraction

1,447

Solubilité dans l'eau

1,64g/L

N° CAS

2408-37-9

C'est une cétone cyclique

Molécule présente dans Cistus ladaniferus.On la trouve aussi dans différents fruits et différentes boissons dont le thé.

2,2-Diphényl-1-picrylhydrazyle

DPPH^O radical

C₁₈H₁₂N₅O₆

Aspect

Poudre cristalline de couleur foncée.

Masse molaire

394,3178 g.mol^-1

N° CAS

1898-66-4

Test DPPH^O

On peut apprécier la réduction du DPPH° par spectrométrie à 515 nm.

Radical relativement stable, de couleur violette qui devient jaune par réduction (il devient du DPPH-H).

Le test DPPH^O permet de mesurer l'aptitude d'un antioxydant comme par exemple un composé phénolique à réduire le DPPH^O et mesure donc le pouvoir antiradicalaire de molécules ou d'extraits végétaux dans un système donné.

Oleuropéine

C₂₅H₃₂O₁₃

Masse molaire

540,514 g.mol^-1

N° CAS

32619-42-4

Diphénol présent dans les olives et responsable de leur amertume.

Pour rendre mangeables les olives brutes, il faut les rincer avec une solution de soude très diluée puis après rinçage à l'eau, les tremper dans de la saumure.

Rohypnol

Flunitrazépam

C₁₆H₁₂FN₃O₃

Masse molaire

313,283 g.mol^-1

N° CAS

1622-62-4

Benzodiazépine prescrite autrefois dans les cas d'insomnies sévères. N'est plus prescrite en France.

Métolachlore

(α R, 1'S) -N- (1'méthyl -2'- méthoxyéthyl) -N- (chloroacétyl) -2- éthyl -6- méthylaniline

C₁₅H₂₂ClNO₂

Masse molaire

283,794 g.mol^-1

Aspect

Liquide huileux blanchâtre à légèrement coloré.

Fusion

-62,1°C

Solubilité dans l'eau :

490 mg/L (25°C)

Densité

1,12 à 20°C

N° CAS

51218-45-2

METOLACHLORE5

Deux éléments de chiralité :

- Un atome de carbone asymétrique (1') et un axe chiral entre le cycle aromatique et l'atome d'azote (a) qui empêche la rotation autour de la liaison ; cela conduit à 4 stéréoisomères.

METOLACHLORE4

Les stéréoisomères 1 et 2 sont "S". Ce sont eux qui ont un caractère herbicide.

Remarque :

Le schéma ci-dessous permet de visualiser l'empêchement stérique à la libre-rotation autour de la liaison cycle aromatique – atome d'azote qui explique le deuxième élément de chiralité :

Herbicide agissant sur les graminées (maïs en particulier). Seuls les stéréoisomères S du carbone asymétrique sont actifs.

C'est un micropolluant des eaux usées.

Pentosidine

C₁₇H₂₆N₆O₄

Masse molaire

378,433 g.mol^-1

Densité

1,47 à 20°C

N° CAS

124505-87-9

Résulte de la réaction du ribose (un pentose) avec les protéines (réaction de Maillard).

C'est un AGE (produit terminal de glycation) marqueur du stress oxydant et de l'hyperglycémie. Il est facilement détectable car fluorescent.

D-Néomenthol

(1S,2S,5R)-(+)-Néomenthol

(1S,2S,5R)-2-Isopropyl-5-méthylcyclohexanol

C₁₀H₂₀O

Masse molaire

156,265 g.mol^-1

Aspect

Huile

Densité

0,897 à 22°C

Fusion

-22°C

Ebullition

211,7

Indice de réfraction

n_D²⁰ = 1,4600

N° CAS

2216-52-6

C'est un monoterpénoïde que l'on trouve dans Mentha piperita L.

Cet isomère du menthol est en général utilisé comme additif dans des produits d'hygiène bucco-dentaire et comme agent de saveur dans des boissons ou de la nourriture.

7,20-Diisocyanoadociane

ISOCYANOADOCIANE

Le 7,20-diisocyanoadociane est un métabolite marin rare avec une activité antipaludique significative notamment contre les stades hépatiques du parasite Plasmodium.

C’est un diterpène polycyclique possédant deux groupes isocyanate.

Acide ruménique

C₁₈H₃₂O₂

Masse molaire

280,445 g.mol^-1

N° CAS

1839-11-8

Acide gras en C₁₈, di-insaturé, cis en C9 et trans en C11 qu'on peut désigner par 18:2 D9c,11t.

Les deux doubles liaisons sont conjuguées.

On le trouve dans les graisses des ruminants et les produits laitiers, car il se forme dans la panse des animaux lors de la rumination.

Acide vaccénique

C₁₈H₃₄O₂

Masse molaire

282,461 g.mol^-1

N° CAS

693-72-1

Acide gras mono-insaturé, trans, qu'on peut désigner par 18:1 D11t.

On le trouve dans les graisses des ruminants et les produits laitiers, car il se forme dans la panse des animaux lors de la rumination. On en trouve dans le lait humain ; il est probablement dû à l'alimentation.

Acide énanthique

Acide heptanoïque

C₇H₁₄O₂

Masse molaire

130,185 g.mol^-1

Aspect

Liquide

Densité

0,9124 à 25°C

Fusion

-7,17°C

Ebullition

222,2°C

Indice de réfraction

n_D²⁰ = 1,4170

Solubilité

Soluble dans l'éthanol, l'éther et l'acétone ; légèrement soluble dans l'eau.

N° CAS

111-14-8

Acide utilisé dans l'industrie des arômes pour la synthèse d'esters.

Il contribue à l'odeur de rance de certaines huiles.

On le désigne par C7:0.

Acide myristoléique

Acide 9-tétradécènoïque

C₁₄H₂₆O₂

Masse molaire

226,355 g.mol^-1

Aspect

Liquide

Fusion

-4,0°C

Ebullition

144°C

N° CAS

13147-06-3

Acide gras mono-insaturé cis qu'on peut désigner par 14:1 D9c.

Peu présent dans le milieu naturel ; les graines de muscadier par exemple en contiennent 30% environ. Le muscadier est un arbre tropical originaire des îles Moluques produisant la noix muscade.

Ambréine

C₃₀H₅₂O

Masse molaire

428,733 g.mol^-1

N° CAS

8016-26-0

Ambréine

Dégradation oxydante

L'ambre gris est à l'origine une sécrétion intestinale du cachalot qui est récoltée en mer ou sur les rivages des îles de Sumatra, Madagascar et des côtes du Pacifique. Cette substance, qui se présente sous forme d'un solide gris, est un mélange de plusieurs constituants dont le principal est un terpénoïde, l'ambréine. L'ambréine est un précurseur d'éthers polycycliques formés après dégradation oxydante.

Ambrinol

C₃₀H₅₂O

Masse molaire

428,733 g.mol^-1

N° CAS

41199-19-3

Produit synthétique utilisé en parfumerie pour reproduire l'odeur de l'ambre gris naturel.

Cette molécule entrait dans la composition de l'ambre gris naturel, une sécrétion intestinale du cachalot.

Son odeur est classée par les parfumeurs comme "note animale et ambrée".

Aténolol

C₁₄H₂₂N₂O₃

Masse molaire

266,336 g.mol^-1

Fusion

147°C

N° CAS

29122-68-7

(R)

(S)

C'est un bêta-bloquant utilisé pour lutter contre l'hypertension artérielle, l'infarctus du myocarde ….

C'est un antagoniste des récepteurs β₁ responsables de l'augmentation de la fréquence cardiaque.

Teicoplanine

C₅₈H₄₂Cl₂N₇O₁₈

Masse molaire

1195,896 g.mol^-1

N° CAS

61036-62-2

Différentes molécules suivant la nature de R-

TEICO1

Antibiotique de la classe des glycopeptides ; en se fixant sur les peptides précurseurs de la paroi bactérienne il bloque la transpeptidation (conversion d'un peptide en un autre par une protéase).

Son spectre antibactérien est limité aux bactéries à Gram positif, aérobie ou anaérobies.

Trenbolone (acétate de)

17-acétate de 17β-hydroxyestra-4,9,11-trièn-3-one.

C₂₀H₂₄O₃

Masse molaire

312,403 g.mol^-1

N° CAS

10161-34-9

TRENBOLONE

Stéroïde anabolisant synthétique, fabriqué à l'origine pour accélérer la croissance de la masse musculaire des bovins. Ce produit est interdit dans l'Union Européenne mais autorisé aux USA et au Canada.

C'est un agoniste des récepteurs des androgènes.

Atranes

Exemples :

- Allylsilatrane (Z = Si ; X = O ; Y = -CH₂ –CH=CH₂)

- Azaphosphatrane (Z = P ; X = N-R ; Y = H)

On appelle ainsi toute classe d'hétérocycle tricyclique ayant une liaison dative transannulaire entre un azote et un autre hétéroatome.

Ce nom leur a été donné par le chimiste russe Mikhail Grigorievitch Voronkov (Institut de chimie organique d'Irkoutsk en 1988).

Base de Verkade

Proazophosphatrane

Equilibre entre les deux formes

Superbase (Base extrêmement forte, de basicité supérieure à celle que possède l'ion HO^- dans l'eau) non nucléophile, que l'on utilise en synthèse organique.

Sa structure est de type proazophosphatrane (c'est-à-dire un azaphosphatrane sans liaison centrale entre le phosphore et l'azote).

On remarque que c'est le phosphore qui est protoné et non l'azote lorsque le chlorure d'hydrogène réagit sur le proazophosphatrane.

Cette base porte le nom du chimiste qui l'a découverte.

John G Verkade est un chimiste américain qui a enseigné notamment à l'Université de l'état de l'Iowa.

Ethylvanilline

C₉H₁₀O₃

Masse molaire

166,174 g.mol^-1

Fusion

77°C

Ebullition

285°C

Densité

1,186

Solubilité

Soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther, le chloroforme.

N° CAS

121-32-4

Molécule de synthèse qui a un parfum proche de celui de la vanille ; elle est utilisée dans la parfumerie et l'alimentation.

Acide glyoxylique

Acide oxoacétique

C₂H₂O₃

Masse molaire

74,035 g.mol^-1

Fusion

98°C

Solubilité

Très soluble dans l'eau ; légèrement soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène.

N° CAS

298-12-4

Un des acides carboxyliques en C2, possédant aussi une fonction aldéhyde.

Il peut être synthétisé par oxydation nitrique de l'éthanedial ou par ozonolyse de l'acide maléique.

Possède un rôle biologique important pour les plantes (cycle du glyoxylate) notamment dans l'induction des mécanismes de défense des plantes en réponse aux champignons.

p.Anisidine

C₇H₉O

Aspect

Solide blanc (plaques cristallisées dans le système orthorhombique)

Masse molaire

123,152 g.mol^-1

Fusion

57,2°C

Ebullition

243°C

Densité

1,071 à 57°C

Indice de réfraction

1,5559 à 60°C (raie D du sodium)

Solubilité

Très soluble dans l'éthanol, l'éther ; soluble dans l'eau, l'acétone, le benzène.

N° CAS

104-94-9

Condensation de la p.anisidine avec un aldéhyde en milieu acide

ANISIDINE

L'imine obtenue absorbe vers 350 nm. A cette longueur d'onde, l'absorbance est proportionnelle à la concentration de l'imine (Loi de Beer-Lambert), elle-même proportionnelle à la quantité d'aldéhyde ayant réagi. On établit au préalable une courbe d'étalonnage avec des quantités connues d'aldéhyde.

Molécule utilisée pour détecter et doser les aldéhydes non volatils dans les huiles et les corps gras, qui se forment par évolution des peroxydes et qui donnent une odeur et un goût de rance à ces matières grasses.

Le principe du dosage est la condensation de la para-anisidine avec les aldéhydes pour donner une imine (base de Schiff) qui absorbe à 350 nm.

La préparation de la p.anisidine se fait par réduction du 4-nitroanisole.

Acide 4-hydroxy-3-méthoxymandélique

Sel disodique

SDM

C₉H₈Na₂O₅

Masse molaire

242,136 g.mol^-1

N° CAS

2394-20-9 (pour l'acide correspondant).

SDM

Obtention du SDM

Molécule obtenue par réaction de condensation entre le gaïacol et l'acide glyoxylique en présence de soude, à 35°C.

Après oxydation ce composé conduit à la vanilline.

Thymolphtaléine

C₂₈H₃₀O₄

Aspect

Prismes ou aiguilles lorsque recristallisé dans l'éthanol.

Masse molaire

430,536 g.mol^-1

Fusion

253°C

pKa

10,1

Solubilité

Soluble dans l'éthanol, l'éther,l'acétone ; légèrement soluble dans le DMSO ; insoluble dans l'eau.

N° CAS

125-20-2

THYMOLPHTALEINE

Substance dont la couleur dépend du pH ; utilisée comme indicateur coloré. Rouge en milieu très acide, incolore en milieu acide ,bleue en milieu basique.

Sa zone de virage se situe entre 9,3 et 10,5.

2,2'-Azobis(2,4-diméthyl)valéronitrile

AMVN

C₁₄H₂₄N₄

Masse molaire

248,37 g.mol^-1

Fusion

45-70°C

Ebullition

330,6°C

Densité

0,93

N° CAS

4419-11-8

Solide blanc, sans odeur.

Initiateur de radicaux utilisé dans les polymérisations radicalaires au même titre que l'AIBN (azobisisobutyronitrile).

Pyridinium tribromure

C₁₄H₂₄N₄

Aspect

Solide cristallisé rouge

Masse molaire

319,82 g.mol^-1

N° CAS

39416-48-3

Il est composé du cation pyridinium et de l'anion tribromure.

Il peut être préparé en faisant réagir le bromure de pyridinium sur le dibrome.

C'est un composé donneur de dibrome, l'ion tribromure étant engagé dans l'équilibre :

Br³⁺_(aq) = Br_{2 (aq)} + Br^-_(aq)

Il permet la bromation des phénols, des cétones et des éthers notamment.

Fénoprofène

C₁₅H₁₄O₃

Masse molaire

242,270 g.mol^-1

N° CAS

29679-58-1

Anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) notamment utilisé sous sa forme calcique pour soulager la polyarthrite rhumatoïde et l'arthrose. Son nom commercial est Nalgésic.

α-Spinastérol

C₂₉H₄₈O

Aspect

Solide cristallisé

Masse molaire

412,702 g.mol^-1

Fusion

169°C

N° CAS

481-18-5

Phytostérol que l'on trouve dans différents végétaux dont les épinards d'où il tire son nom.

On l'a trouvé dans Gordonia ceylanica de la famille des Theaceae (Sri Lanka) ou dans Medicago sativa (nom commun alfalfa ou luzerne).

Capsaïcinoïdes

Famille d'Alcaloïdes voisins de la capsaïcine.

Dihydrocapsaïcine (C₁₈H₂₉NO₃)

Présent à 20% dans Capsicum anuum

Nordihydrocapsaïcine (C₁₇H₂₇NO₃)

Présent à 7% dans Capsicum anuum

Homodihydrocapsaïcine (C₁₉H₃₁NO₃)

Présent à 1% dans Capsicum anuum

Homocapsaïcine (C₁₉H₂₉NO₃)

Présent à 1% dans Capsicum anuum

Ces composés activent les récepteurs vanilloïdes (nocirécepteurs) VR1 de la peau, de la langue, de la vessie, par exemple, qui sont aussi activés par la chaleur (45°C) et par l'acidité. Les capsaïcinoïdes provoquent donc une douleur (sensation de piquant sur la langue, de brûlure sur la peau) au début, mais par contact prolongé, ils désensibilisent ces récepteurs entraînant un effet analgésique.
A doses élevées la capsaïcine est neurotoxique.
On l'utilise dans certaines crèmes à usage local ou dans le gaz poivre anti-émeutes.

Nonivamide

Pseudocapsaïcine

Vanillylamide

C₁₇H₂₇NO₃

Aspect

Poudre blanche à blanc cassé à odeur piquante.

Masse molaire

293,401 g.mol^-1

Fusion

-57°C

Densité

1,1 (à 25°C)

Solubilité

Soluble dans le méthanol (100g/L) ; insoluble dans l'eau

N° CAS

2444-46-4

Composé très stable thermiquement, semblable à la capsaïcine et utilisé en substitution à celle-ci. Existe en quantité très faible dans le piment.

La plupart du temps le nonivamide est d'origine synthétique.

Seychellène

C₁₅H₂₄

Masse molaire

204,351 g.mol^-1

N° CAS

20085-93-2

Hydrocarbure sesquiterpénique, composé minoritaire de l'huile essentielle de patchouli (Pogostemon cablin) utilisé en parfumerie et en cosmétologie.

Le patchouli est un grand arbuste de la famille des lamiacées, que l'on trouve en Chine, en Indonésie et aux Philippines, à larges feuilles duveteuses portées par une tige velue, desquelles on extrait l'huile essentielle.

Azaléatine

C₁₆H₁₂O₇

Aspect

Solide cristallisé en aiguilles jaune clair.

Masse molaire

316,262 g.mol^-1

N° CAS

529-51-1

Flavonol présent dans de nombreuses espèces de rhododendrons.

Hamigera

C₁₈H₂₁BrO₃

Masse molaire

365,262 g.mol^-1

Molécule que l'on trouve dans les éponges marines Hamigera, de la famille Hymedesmiidae vivant dans des eaux peu profondes au large de la Nouvelle-Zélande.

C'est un agent antiviral puissant en raison de son activité inhibitrice prononcée contre la polio et le virus de l'Herpès.

Héricénone

C₃₆H₅₂O₆

Masse molaire

580,794 g.mol^-1

Molécule que l'on trouve dans l'hydne hérisson (Hericium erinaceus), un champignon cultivé surtout en Chine et au Japon où il porte le nom de yamabushi. A l'état naturel (il est répandu dans l'hémisphère nord) c'est un parasite des feuillus. Ce champignon est comestible lorsqu'il est jeune.

Des études montrent que l'héricénone favorise in vitro, la synthèse du NGF (Neuronal Growth Factor) qui peut permettre la régénération des cellules nerveuses.

Erinacine A

C₂₅H₃₆O₆

Masse molaire

432,550 g.mol^-1

ERINACINE

Des études montrent que l'héricénone favorise in vitro, la synthèse du NGF (Neuronal Growth Factor) qui peut permettre la régénération des cellules nerveuses.

Sizofiran

Schizophyllan

C₂₄H₄₂O₂₁

Masse molaire

666,578 g.mol^-1

N° CAS

9050-67-3

Polysaccharide extracellulaire produit par Schizophyllan commune.

C'est un β-1,3- beta-glucan avec des ramifications β-1,6.

Pyrroloquinoléine quinone

Méthoxatine

PQQ

C₁₄H₆N₂O₈

Masse molaire

330,206 g.mol^-1

N° CAS

72909-34-3

Selon l'Académie de médecine c'est une "quinone naturelle associée à certaines quinoprotéines ayant une activité enzymatique-oxydasique, auprès desquelles elle joue le rôle de coenzyme".

Dit autrement, c'est un cofacteur utilisé par certaines enzymes d'oxydo-réduction comme par exemple l'alcool déshydrogénase.

Cette molécule peut être isolée de cultures de bactéries méthylotropes, de tissus de mammifères.

Cette molécule a des effets antioxydants et neuroprotecteurs.

Elle a une très grande stabilité moléculaire et neutralise une grande quantité de radicaux, comme par exemple, O₂^.-et hydroxyle HO^..

Acide ursodéoxycholique

Acide ursodésoxycholique

Ursodiol

C₂₄H₄₀O₄

Masse molaire

392,572 g.mol^-1

Fusion

203°C

N° CAS

128-13-2

Acide biliaire secondaire produit par les bactéries intestinales chez l'homme. Il tire son nom du fait qu'il a été identifié la première fois dans la bile d'ours du genre Ursus.

C'est un épimère de l'acide chénodéoxycholique.

Son administration modifie la composition de la bile et peut dissoudre des calculs biliaires.

Cette molécule est employée comme cholagogue et cholérétique.

Acide chénodéoxycholique

C₂₄H₄₀O₄

Masse molaire

392,572 g.mol^-1

N° CAS

474-25-9

CHENODEOXYCHOLIQUE

Acide biliaire primaire dont le précurseur est le cholestérol.

C'est un épimère de l'acide ursodéoxycholique au niveau du OH sur le carbone n° 7.

Cette molécule est utilisée dans le traitement de la xanthomatose cérébrotendineuse une maladie se caractérisant par une accumulation de cholestérol et de cholestanol dans l'organisme en particulier dans le système nerveux central et les tendons.

Acide obéticholique

Acide 6-éthyl chénodéoxycholique

C₂₆H₄₄O₄

Masse molaire

420,625 g.mol^-1

Fusion

109°C

N° CAS

459789-99-2

Acide biliaire synthétique voisin de l'acide chénodéoxycholique.

C'est un stimulateur du récepteur farnésoïde X, une protéine de la super famille des récepteurs nucléaires (protéines actives dans le noyau des cellules).

Cucurbitacine B

C₃₂H₄₆O₈

Masse molaire

558,702 g.mol^-1

Fusion

181°C

N° CAS

6199-67-3

Composé de la famille des cucurbitacines, substances présentes dans certaines cucurbitacées auxquelles elles donnent un goût amer ; à structure stéroïdique ces molécules rendent les plantes qui en contiennent cytotoxiques et vénéneuses ; elles ne doivent pas être consommées.

Cucurbitacine C

C₃₂H₄₈O₈

Masse molaire

560,718 g.mol^-1

Fusion

207,5°C

N° CAS

5988-76-1

Glycolurile

C₄H₆N₄O₂

Masse molaire

142,118 g.mol^-1

N° CAS

496-46-8

Obtention du glycolurile

Composé obtenu par réaction de deux molécules d'urée sur une molécule de glyoxal.

Les molécules de glycolurile servent à la synthèse des macrocycles cucurbituriles.

Cucurbituriles

Cucurbit[5]urile

obtention du CB[5]

Macrocycles ainsi nommés car leurs molécules ressemblent à des citrouilles (cucurbitacées).

Ce sont des unités glycoluriles séparées par des –CH₂-.

Ils sont couramment désignés par CB[n], n indiquant le nombre d'unités glycoluriles.

Ce sont des molécules cages que l'on peut insèrer dans une matrice de polymère pour constituer des canaux (membranes sélectives utilisées dans les applications de l'osmose).

Cyclodextrines

Elles sont formées par dégradation enzymatique de l'amidon.

Elles sont consommables par l'homme et considérées comme des additifs alimentaires ; leur utilisation est réglementée :

α-CD : E 457

β-CD : E 459

γ-CD : E 458

De nombreux dérivés peuvent être obtenus à partir des cyclodextrines naturelles ; ainsi les groupements hydroxyles des glucopyranoses peuvent être aminés, estérifiés ou éthérifiés dans le but d'augmenter la solubilité.

α-CD

C₃₆H₆₀O₃₀

M = 972,8 g.mol^-1

N° CAS : 10016-20-3

Solubilité : 145 g.L^-1 (25°C)

Forme des cyclodextrines : tronc-conique.

CYCLODEXTR4

Caractéristiques géométriques de l'α-Cyclodextrine :

- Hauteur de la cavité :

0,79 nm

-Diamètres de la cavité :

0,47 et 0,53 nm

- Volume de la cavité :

0,174 nm³

Remarque : pour les β et γ cyclodextrines ces mêmes caractéristiques sont :

β : H 0,79 nm - Diamètres : 0,60 et 0,65 nm - Volume : 0,262 nm³

γ : H 0,79 nm - Diamètres : 0,75 et 0,83 nm - Volume : 0,427 nm³

CYCLODEXTR5

Oligomère ou polymère cyclique constitué d'un enchaînement de n groupes glucopyranose (C₆H₁₀O₅)n liés en (1-4), structure de l'amylose.

Si n est petit (de 6 à 8) on a un oligomère qui a les propriétés des molécules-cages ; si n est beaucoup plus grand (20, 30), on est en présence d'un polymère qui n'a plus cette propriété.

On désigne parfois les cyclodextrines par CD. Celles à 6 chaînons par α-CD, celles à 7 chaînons par β-CD et celles à 8 chaînons par γ-CD.

Utilisations :

Elles sont nombreuses ; en général elles permettent d'encapsuler diverses molécules.

Dans le domaine des cosmétiques elles permettent de stabiliser un produit en augmentant la solubilité des composés dans une crème à base d'eau.

Dans le domaine pharmaceutique, elles constituent des excipients multifonctionnels, biodégradables, non toxiques ; elles permettent la traversée des membranes des cellules par des médicaments hydrophobes logées dans leur cavité.

Des cyclodextrines réticulées sont utilisées pour la réalisation de membranes permettant des filtrations notamment dans le domaine des micropolluants ; elles permettent de retenir des produits pharmaceutiques, des pesticides, des métaux lourds des phénols, des phtalates des PCB notamment.

Cupferron

sel d'ammonium du N-nitroso-N-phénylhydroxylamine

C₆H₉N₃O₂

Aspect

Cristaux jaune clair

Masse molaire

155,155 g.mol^-1

N° CAS

135-20-6

Utilisé comme complexant d'ions métalliques en formant un chélate à 5 atomes.

Il permet de séparer le cuivre, le fer et le vanadium des autres métaux.

Il a été découvert par Baudisch (1881-1950 un biochimiste Austro-Américain).

Il donne avec le fer, le titane, le cuivre, le zirconium, l'uranium des complexes insolubles en milieu acide tandis que l'alumine, le manganèse, le zinc, le chrome ne donnent pas de précipité.

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