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MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (43)

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Doxépine C19H21NO Aspect Liquide huileux Masse molaire 279,376 g.mol^-1 Ebullition 155°C (0,03 mm Hg) 265°C (0,2 mm Hg) N° CAS 1668-19-5		C'est un antidépresseur, inhibiteur non sélectif de la recapture de la monoamine (nom générique de molécules de signalisation comme neurotransmetteurs, neuromodulateurs ..). Cette molécule possède une composante histaminergique à l'origine de l'effet sédatif du médicament qui en contient.
Echimidine C20H31NO7 Masse molaire 397,463 g.mol^-1 N° CAS 520-68-3		Alcaloïde toxique de la famille des pyrrolizidines présent dans certaines plantes de la famille des Boraginacées (Consoude, Héliotrope) ou des légumineuses ou Fabacées (Crotalaria sagittalis ou Hochet).
Melphalan ou L-Phénylalanine, 4-[bis(2-chloroéthyl)amino]- C13H18Cl2N2O2 Aspect Solide cristallisé en aiguilles Masse molaire 305,200 g.mol^-1 Fusion 183°C (se décompose) Solubilité Soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau. N° CAS 148-82-3		C'est un agent alkylant bifonctionnel de l'ADN, appartenant à la famille des moutardes azotées, qui empêche la réplication cellulaire.
Mazindol C16H13ClN2O Aspect Solide cristallisé Masse molaire 284,739 g.mol^-1 Fusion 198°C Solubilité Soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau. N° CAS 22232-71-9		Dérivé de l'imidazole, stimulant le système nerveux central. Cette molécule a été utilisée comme nooanaleptique (substance ayant pour principale activité de stimuler la vigilance) et aussi comme anorexigène (provoque une perte de l'appétit) quoique n'étant pas un amphétaminique.
Acide méfénamique ou Acide 2-[(2,3- diméthylphényl)amino]benzoïque C15H15NO2 Masse molaire 241,2851 g.mol^-1 Aspect Cristaux hygroscopiques Fusion 230°C (se décompose) Solubilité Soluble dans les alcalis (substances basiques) ; légèrement soluble dans l'éther et le chloroforme. N° CAS 61-68-7		Substance à propriétés analgésiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires. C'est un AINS (anti-inflammatoire non stéroïdien). C'est le seul fénamate ayant une application systémique encore commercialisé. C'est un inhibiteur de la cyclooxygénase 1 (COX-1) et de la cyclooxygénase 2 (COX-2) ce qui empêche la formation de prostaglandines. Médicament commercialisé sous le nom Ponstan®, Ponstyl et générique (Méfénamique).
Acide fénamique ou Acide phénamique C13H11NO2 Masse molaire 213,23194 g.mol^-1 Aspect Solide cristallisé en feuilles (lorsque recristallisé dans l'éthanol) Fusion 183,5°C Solubilité Très soluble dans l'éthanol ; légèrement soluble dans l'éther et le benzène ; insoluble dans l'eau. N° CAS 91-40-7	Acide fénamique Acide 2-chlorobenzoïque Acridone	Composé aromatique ayant donné son nom à de nombreux AINS (Anti-inflammatoires non stéroïdiens), les fénamates comme par exemple l'acide méfénamique. On peut l'obtenir à partir de l'acide 2-chlorobenzoïque ; Il peut donner naissance à l'acridone.
Méthylcellulose N° CAS 9004-67-5 Dans l'eau c'est une solution colloïdale translucide visqueuse, insoluble dans l'éther, l'éthanol et le chloroforme, mais soluble dans l'acide acétique glacial. La méthylcellulose est largement utilisée dans les industries cosmétique et alimentaire (Additif E 461 – Epaississant – Gélifiant -). On l'utilise aussi dans la fabrication des gouaches.	Avec R = H ou –CH3	Ether méthylcellulosique résultant de la méthylation partielle (entre 27 et 32%) des fonctions hydroxyle de la cellulose par le chlorure de méthyle. Le degré de méthylation affecte les propriétés physiques du composé comme par exemple la solubilité. Sa masse molaire moyenne est de 10 000 à 220 000 daltons. A température ordinaire c'est une poudre blanche ou un matériau fibreux de densité comprise entre 1,26 et 1,30. C'est un composé non toxique, non irritant sans effet allergène.
Acridone ou 10H-acridin-9-one C13H9NO Masse molaire 195,2167 g.mol^-1 Aspect Solide cristallisé jaune Fusion >300°C Solubilité Très soluble dans l'éthanol ; légèrement soluble dans l'éther et le benzène ; insoluble dans l'eau. N° CAS 578-95-0		C'est un dérivé de l'acridine possédant une fonction cétone en position 9. Molécule de base en synthèse organique ; on peut par exemple préparer à partir d'elle des dérivés utilisés comme marqueurs fluorescents en biologie moléculaire …. Elle est beaucoup utilisée également en synthèse pharmaceutique.
3-Méthylmethcathinone ou 3-Méthyléphédrone ou 3-MMC C11H15NO Masse molaire 177,247 g.mol^-1 Fusion 193,2°C Ebullition 280,5°C (760 mm de Hg) Solubilité Légèrement soluble dans l'éthanol, le diméthylsulfoxyde, le diméthylformamide. N° CAS 1246816-62-5		Molécule synthétique dérivée d'un alcaloïde non hétérocyclique extrait de Catha edulis (qat) que l’on trouve principalement au Yémen ou en Ethiopie, la cathinone. C'est une drogue interdite en France de même que sa voisine structurelle la 4-MMC.
Acide para-toluène sulfonique ou Acide tosylique Ou APTS C7H10O3S Masse molaire 172,202 g.mol^-1 Aspect physique Solide qui cristallise en feuillets Fusion 104,5°C Ebullition 140°C (20 mm de Hg) Solubilité Très soluble dans l'eau ; soluble dans l'éthanol, et l'éther. N° CAS 104-15-4		Acide organique fort, appelé aussi acide tosylique. C'est un catalyseur qui peut remplacer avantageusement l'acide sulfurique en chimie organique (il est soluble en milieu organique et n'est pas oxydant).
Hexanoate d'éthyle – 6-acétoxy ou Berryflor ® C10H18O4 Aspect Liquide incolore Masse molaire 202,247 g.mol^-1 Ebullition 254°C Densité 1,007 (25°C) N° CAS 104986-28-9		C'est un ester. Ingrédient de parfum à odeur de framboise. Son odeur est ainsi décrite par les spécialistes : fruitée, florale, fraîche et balsamique.
TBD ou 1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ène C7H13N3 Aspect Solide incolore Masse molaire 139,20 g.mol^-1 Fusion 128°C N° CAS 5807-14-7		Guanidine bicyclique. C'est une base relativement forte utilisée dans diverses réactions organiques. C'est un catalyseur utilisé dans plusieurs réactions comme les condensations de Knoevenagel ou les réactions de Michael. On peut l'utiliser dans la synthèse du carbonate d'éthylène, composé présent dans les batteries Li-ion.
Acide déhydroacétique ou 3-acétyle-6-méthyle-2H-pyran-2,4 (3H)-dione C8H8O4 Masse molaire 168,1467 g.mol^-1 Fusion 128°C N° CAS	Le nom de cette molécule provient du fait que formellement sa formule moléculaire (C8H8O4) peut être obtenue en enlevant 4 molécules d'eau à 4 molécules d'acide acétique : 4 x C2H4O2 - 4 x H2O = C8H8O4	Molécule aux propriétés antimicrobiennes ou antifongiques. Elle est utilisée dans les industries pharmaceutiques et cosmétiques comme conservateur. C'est un additif synthétique répertorié E265.
Tentoxine ou cyclo-(N-Méthyl-L-Leucyl-N-méthyl-(Z)-dihydrophénylananine-glycyle C22H30N4O4 Masse molaire 414,50 g.mol^-1 Aspect Poudre Densité 1,114 (20°C) Solubilité Très légèrement soluble dans l'eau : 0,66g/L N° CAS 28540-82-1		Isolé d'un champignon phytopathogène (Alternaria alternata), ce tétrapeptide cyclique, induit la chlorose (les feuilles vertes perdent leur couleur) de certaines plantes. Il inhibe la phosphorylation (ADP à ATP) au niveau des chloroplastes. Cette molécule est utilisée comme herbicide pour l'élimination des plantes adventices communément appelées "mauvaises herbes".
Clofoctol C21H26Cl2O Masse molaire 365,337 g.mol^-1 N° CAS 37693-01-9		Molécule de synthèse à propriétés antibiotique et bactériostatique. A été utilisée comme médicament sous le nom d'octofène contre les infections des voies respiratoires. Elle inhibe la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne et induit une perméabilité membranaire.
Tabtoxine C11H19N3O6 Masse molaire 289,285 g.mol^-1 N° CAS 40957-90-2		Toxine produite par Pseudomonas sp. en particulier. Elle inhibe la glutamine synthétase in vivo très rapidement après infiltration dans une feuille de tabac (Feu sauvage).
Acide 4-nitrobenzoïque C7H5NO4 Masse molaire 167,120 g.mol^-1 Aspect Poudre cristalline jaune. Cristallise en feuilles (monoclinique) si recristallisé dans l'eau. Fusion 242°C Ebullition Se sublime Densité 1,610 (20°C) Solubilité Très soluble dans l'acétone, l'éther, l'éthanol, le chloroforme, le méthanol. N° CAS 62-23-7		Matière première de synthèse. Spectre IR
Glycals	Remarque : C'est Emil Fischer qui le premier a synthétisé, en compagnie de Karl Zach, ce glycal à partir du D-Glucose. Croyant avoir fabriqué un aldéhyde, il lui donne le nom de glucal (glucose-aldéhyde). Synthèse du "glucal" à partir du D-glucose	Les glycals sont des dérivés cycliques de sucres possédant une double liaison entre le carbone 1 et le carbone 2 du cycle. Si cette double liaison ne se situe pas entre ces carbones 1 et 2 il ne faut pas utiliser cette appellation.
Flupyradifurone C12H11ClF2N2O2 Masse molaire 288,6777 g.mol^-1 Aspect Poudre cristalline blanche. Fusion 69°C Ebullition Se décompose à q>270°C Densité 1,43 (20°C) Solubilité Très soluble dans l'eau (3,2g/L) à 20°C. N° CAS 951659-40-8		De structure voisine de celle de l'imidaclopride,(néonicotinoïde) c'est comme lui un insecticide systémique organochloré, appartenant à la classe des buténolides et utilisé contre les insectes piqueurs se nourrissant de sève. C'est un antagoniste des récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine, puissant neurotoxique pour les insectes. C'est un insecticide interdit en France.
Stémofoline C22H29NO5 Masse molaire 387,469 g.mol^-1 N° CAS 29881-57-0		Phytotoxine alcaloïde synthétisée par des plantes telles que Stemona Curtisii et Stemona aphylla pour se défendre contre les insectes. Cette molécule a servi de molécule initiale dans la conception du flupyradifurone.
Picrotoxine C30H34O13 Masse molaire 602,58 g.mol^-1 N° CAS 124-87-8		Toxine extraite de la drupe d'un arbuste grimpant, Anamista cocculus, originaire d'Asie et appelé coque du levant. Cette molécule inhibe les récepteurs GABAA, provoquant des convulsions.
Imidazolidine C3H8N2 Masse molaire 72,109 g.mol^-1 N° CAS 504-74-5	Imidazolidine Imidazole	Cette molécule représente la forme réduite de l'imidazole (tétrahydrogénée).
Ether éthyle tertiobutyle ou 2-éthoxy-2-méthylpropane ou ETBE C6H14O Masse molaire 102,174 g.mol^-1 Aspect Liquide. Fusion -94°C Ebullition 72,6°C Densité 0,736 (25°C) Indice de réfraction : 1,3756 (20°C) Solubilité Insoluble dans l'eau Chaleur de vaporisation : 320 kJ/kg Indice d'octane : 118 (RON Research octane number) N° CAS 637-92-3 Sécurité : R 11 S 16-23	Synthèse de l'ETBE à partir de l'isobutène et de l'éthanol	Additif de l'essence pour lui permettre d'augmenter sa résistance à l'auto-inflammation et donc augmenter son indice d'octane, pour qu'elle puisse être utilisée dans des moteurs à fort taux de compression.
2-méthoxy-2-méthylpropane ou Méthyltertiobutyléther ou MTBE C5H12O Masse molaire : 88,15 g.mol^-1 Ebullition : 56°C Indice de réfraction : 1,3690 (raie D; 20°C) Indice d'octane : >100 (RON Research octane number) N° CAS 1634-04-4 Sécurité : R 11-36/37/38 S 9-16-26-29-33-36		Additif de l'essence pour lui permettre d'augmenter sa résistance à l'auto-inflammation et donc augmenter son indice d'octane, pour qu'elle puisse être utilisée dans des moteurs à fort taux de compression.
Diméthylmercure C2H6Hg Masse molaire : 230,66 g.mol^-1 Fusion : -42°C Ebullition : 92°C Masse volumique : 3,05 g/cm^3 à 20°C Solubilité : Insoluble dans l'eau N° CAS 593-74-8	H3C-Hg-CH3 Obtention du diméthylmercure : Il a été utilisé comme étalon pour les mesures RMN, mais du fait de sa toxicité a été remplacé par le TMS (tétraméthylsilane).	C'est un composé organomercuriel c'est-à-dire contitué par un atome de mercure lié à une partie organique (ici deux groupes méthyle). On peut l'obtenir par action d'un amalgame de sodium sur de l'iodure de méthyle. C'est un liquide incolore volatil et très inflammable. Composé extrêmement toxique qui a provoqué la mort d'une chimiste (Karen Wetterhahn) en 1997 alors que quelques gouttes ont traversé un de ses gants et pénétré sa peau en quelques secondes. C'est une des neurotoxines les plus puissantes connues.
Spongo-uridine ou Spongouridine C9H12N2O6 Masse molaire : 244,20 g.mol^-1 N° CAS 3083-77-0		Molécule découverte en 1955 dans une éponge Tectitethya crypta . La cytarabine est un dérivé analogue nucléosidique, extraite de l'éponge Cryptotethya crypta.
Psammaplin A C22H24Br2N4O6S2 Masse molaire : 664,39 g.mol^-1 N° CAS 110659-91-1		Molécule extraite d'une éponge marine Pseudoceratina p.en 1987. C'est un inhibiteur de l'ADNméthyltransférase.
Adrénochrome C9H9NO3 Masse molaire : 179,173 g.mol^-1 Fusion : 125°C N° CAS 54-06-8		Pigment biologique bleu de la famille des indoles, résultant de l'oxydation de l'adrénaline.
Acide dichloracétique ou Acide dichloroéthanoïque C2H2Cl2O2 Masse molaire 128,94 g.mol^-1 Aspect Liquide incolore à odeur âcre Fusion 13,6°C Ebullition 194°C Densité 1,56 Indice de réfraction : 1,4658 Solubilité Soluble dans l'eau pKa 1,48 N° CAS 79-43-6		Utilisé pour traiter l'acidose lactique chez les humains. Il inhibe la pyruvate déshydrogénase kinase (PDHK) en stimulant l'enzyme pyruvate déshydrogénase.
Furéthonium	Synthèse du furéthonium	Substance efficace dans le traitement du glaucome.
Trolox ou Acide 6-hydroxy-2,5,7,8- tétraméthylchromane-2- carboxylique. C14H18O4 Masse molaire 250,290 g.mol^-1 Solubilité Soluble dans l'eau N° CAS 53188-07-1	Trolox Alpha-tocophérol (Un des constituants de la vitamine E)	Cette molécule est un analogue de l'α-tocophérol, un des constituants de la vitamine E ; elle est soluble dans l'eau et possède un fort effet antioxydant. C'est un inhibiteur des dommages occasionnés par l'oxydation sur les membranes des cellules. On s'en sert comme référence pour estimer la capacité antioxydante d'une substance (TEAC).
Acide oxamique ou Acide oxalamique C2H3NO3 Aspect Solide blanc Masse molaire 89,050 g.mol^-1 Fusion 209°C Solubilité Soluble dans l'eau N° CAS 471-47-6		C'est le monoamide de l'acide oxalique. Il inhibe la lactate déshydrogénase A. Il est utilisé dans la chimie des polymères ; il augmente la solubilité dans l'eau de certains d'entre eux.
Mosine B C35H62O7 Masse molaire 594,9 g.mol^-1 Solubilité dans l'eau : 0,00098 g/L N° CAS 191876-89-8		La mosine B, extraite du pommier cannelle (Annona squamosa), est une espèce chimique de la famille des acétogénines. Il s'agit de dérivés cireux d'acides gras (généralement en C32 ou C34) contenant un acide carboxylique terminal combiné à une unité 2-propanol en position C-2 pour former une alpha, bêta-insaturée gamma-lactone substituée par un méthyle. L'une de leurs caractéristiques structurelles intéressantes est un système tétrahydrofurane (THF) ou tétrahydropyranne (THP) unique adjacent ou non avec un ou deux groupe(s) hydroxyle(s)flanqués au milieu d'une longue chaîne d'hydrocarbures. Elle montre une activité cytotoxique particulièrement sélective et efficace contre la lignée cellulaire tumorale pancréatique humaine, PACA-2.
Immuciline A C11H15N5O3 Masse molaire 265,269 g.mol^-1 N° CAS 222631-44-9		Analogue de nucléoside (d'adénoside). Activité antivirale à large spectre contre des familles de virus à ARN comme les bunyavirus, les arénavirus, les paramyxovirus, les coronavirus, les flavivirus.
Midodrine ou 2-amino-N-[2-(2,5-diméthoxyphényl)-2-hydroxyéthyl]acétamide C12H18 N2O4 Masse molaire 254,282 g.mol^-1 Aspect Poudre cristalline blanche soluble dans l'eau et peu soluble dans le méthanol. Fusion 103°C N° CAS 133163-28-7	Desglymidodrine	Médicament vasopresseur, antihypotensif (commercialisé sous le nom Gutron) ; il donne un métabolite actif, la desglymidodrine qui augmente le tonus musculaire et élève la pression artérielle.
Orange d'α-naphtol ou Orange GGN C16H10 N2Na2O7S2 Masse molaire 452,368 g.mol^-1 N° CAS 2347-72-0		Colorant orangé, synthétique, interdit dans l'alimentation depuis 1978, repéré par la dénomination E111, isomère du colorant E110.
Lucentamycine A C28H42 N6O5 Masse molaire 542,7 g.mol^-1		Peptide cytotoxique dérivé de l'éthylidèneproline extrait de l'actinomycète d'origine marine Nocardiopsis lucentensis.
Furcellerane C31H27 NO4 Masse molaire 477,550 g.mol^-1 N° CAS 185222-90-6		Additif alimentaire E408. La furcellarane est un agent de texture extrait, sous forme de gomme soluble dans l'eau, d'une algue rouge, Furcellaria fastigiata et que l'on emploie comme vecteur pour agents de conservation dans les crèmes, les confitures et les gelées.
Antillatoxines	Antillatoxine A C28H45N3O5 Masse molaire : 503,674 g.mol^-1 Antillatoxine B C33H47N3O5 Masse molaire : 565,743 g.mol^-1	Neurotoxines lipopeptidiques produites par la cyanobactérie marine Lyngbya majuscala (Régions tropicales et subtropicales).
PHMB ou Polyhexaméthylène de biguanide (C8H17 N5)n Masse molaire 600 à 6000 Da N° CAS 28757-47-3		Polymère de synthèse à propriétés biocides. Il a été utilisé comme désinfectant dans les hôpitaux et dans les piscines, ce qui n'est plus le cas à présent.
JWH018 1-pentyl-3-(1-naphtoyl)indole) C24H23 NO Masse molaire 341,445 g.mol^-1 N° CAS 209414-07-3		Composé synthétique, psychotrope analgésique agoniste complet des récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2 qui fonctionne comme le D^9-tétrahydrocannabinol. Il a été conçu comme un agent thérapeutique pour le traitement de la douleur ; cependant il s'est avéré difficile d'isoler les propriétés thérapeutiques des effets psychoactifs non désirés.
AB-Fubinaca ou MABO-Fubinaca ou N-(1-Carbamyl-2-méthyl-propyl)-1-[4(fluorophényl)méthyl indazole-3-carboxamide] C20H21F N4O2 Masse molaire 368,405 g.mol^-1 N° CAS 1185282-01-2		Composé psychoactif, puissant agoniste des récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2. Initialement conçu comme analgésique, il n'a jamais été utilisé chez les humains.
Ruxolitinib ou 3R-3-cyclopentyl-3-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d] pyrimidin-4-yl)pyrazol-1-yl]propanenitrile. C17H20N6 Masse molaire 308,365 g.mol^-1 N° CAS 941678-49-5		C'est un inhibiteur sélectif des Janus kinases (JAK) JAK1 et JAK2, utilisé pour soigner les myélofibroses, la polyglobulie primitive et pour contrer la réaction du greffon contre l'hôte. On l'utilise aussi dans une crème améliorant la repigmentation de la peau dans le cas de vitiligo, vendue sous le nom OPZELURA.
Hypéricine C30H16O8 Masse molaire 504,443 g.mol^-1		C'est une naphtodianthrone octacyclique présente en faible quantité (<0,3%) dans les fleurs et les feuilles du millepertuis (Hypericum perforatum L., Hypericaceae). In vitro, c'est une molécule antibactérienne et antivirale. Elle est aussi photosensibilisante ce qui est à l'origine d'une des précautions d'emplois du millepertuis. L'accumulation préférentielle de l'hypéricine dans les sellules cancéreuses permet également son utilisation comme indicateur de ces cellules. (extrait du dictionnaire de l'Académie nationale de pharmacie).
Isothipendyl chlorhydrate C16H19N3S Masse molaire 285,407 g.mol^-1 N° CAS 482-15-5	Isothipendyl chlorhydrate Prométhazine (R) Phénothiazine	Composé dont la molécule est proche de celle de la prométhazine ; elle appartient au groupe des azaphénothiazines. C'est un antihistaminique H1 de première génération. Il est utilisé comme molécule active dans des crèmes à application locale contre les réactions aux piqûres d'insectes.
Busulfan ou Misulban ou Diméthylsulfonate de butane-1,4-diyle C6H14O6S2 Masse molaire 246,302 g.mol^-1 Fusion Se décompose à 287°C N° CAS 55-98-1		C'est un agent bis-alkylant de la famille des alkylsulfonates. Il est utilisé à fortes doses par voie intraveineuse en association avec le cyclophosphamide, pour le conditionnement préalable à la greffe de la moëlle osseuse, ou de cellules souches hématopoïétiques chez l'adulte.
Alphagan ou Tartrate de brimonidine C11H10BrN5 Masse molaire 292,1346 g.mol^-1 N° CAS 59803-98-4		Agoniste des récepteurs α2 adrénergiques. Molécule utilisée pour traiter le glaucome à angle ouvert.
Esoméprazole C17H19N3O3S Masse molaire 345,416 g.mol^-1 N° CAS 119141-88-7		C'est un inhibiteur de la pompe à protons (IPP), utilisé comme antisécrétoire gastrique et antiulcéreux (contre la sécrétion des acides gastriques).
Cyamémazine C19H21N3S Masse molaire 323,455 g.mol^-1 N° CAS 3546-03-0		Antipsychotique de 1^ère génération. Dépresseur du système nerveux central. C'est un sédatif puissant (antihistaminique). Cette molécule a une action antidopaminergique ; elle est le principe actif d'un médicament commercialisé sous le nom Tercian ®.