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MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (24)

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Raffinose

ou

Mélitose

C₁₈H₃₂O₁₆

Masse molaire :

504,437 g.mol^-1

Fusion :

80°C

Densité :

1,465 (25°C)

N° CAS :

512-69-6

Solubilité :

Très soluble dans le méthanol ;

Soluble dans l'eau et la pyridine ; légèrement soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'éther.

Triholoside formé d'un enchaînement de D-galactose, de D-glucose et de D fructose et qui existe dans les haricots, choux, choux de Bruxelles, brocolis, asperges, graines de soja, mais il constitue aussi l'exsudat de certaines espèces d'eucalyptus.

Par hydrolyse en présence de l'enzyme α-galactosidase il se scinde en saccharose (enchaînement de glucose et de fructose) et en galactose.

C'est le raffinose qui provoque les flatulences chez l'homme lorsqu'il consomme ces légumes car l' α-galactosidase n'existe pas dans l'organisme humain et le raffinose non digéré fermente alors dans le gros intestin (sous l'effet de bactéries qui possèdent elles l' enzyme α-galactosidase) produisant CO₂ et méthane notamment.

Il n'y a pas mutarotation pour le raffinose car tous les carbones anomériques sont engagés dans une liaison osidique.

Tréhalose

C₁₂H₂₂O₁₁

Aspect :

Cristaux orthorhombiques

Masse molaire :

342,296 g.mol^-1

Fusion :

203°C

Densité :

1,58 (24°C)

N° CAS :

99-20-7

Solubilité :

Très soluble dans l'eau ; soluble dans l'éthanol ;insoluble dans l'éther et le benzène.

Diholoside, enchaînement 1,1 de deux molécules de α-D glucose.

Le tréhalose est un "sucre" non réducteur, au pouvoir sucrant environ moitié de celui du saccharose (sucre habituel).

Le tréhalose est produit par des champignons, des bactéries mais aussi par certains vers, les nématodes, ainsi que par des insectes et des plantes.

Cette molécule joue un rôle très important en particulier pour la résistance au stress thermique et osmotique des cellules et pour la stabilisation de certaines protéines.

Il possède de nombreuses applications comme conservateur dans les industries cosmétiques et pharmaceutiques ; dans l'agroalimentaire, il est incorporé dans les aliments à forte valeur énergétique destinés par exemple aux sportifs…

Piroxicam

C₁₅H₁₃ N₃O₄S

Masse molaire :

331,346 g.mol^-1

Fusion :

199°C

N° CAS :

36322-90-4

Risques :

R22

S26,36

AINS (Anti-inflammatoire non stéroïdien).

A petite dose il a une action antalgique et antipyrétique ; il est anti-inflammatoire à dose plus forte.

Bexarotène

ou

Targretin

Aspect :

Solide blanc en poudre

Masse molaire :

348,478 g.mol^-1

Fusion :

230°C

Ebullition :

489,7°C

Densité :

1,042

N° CAS :

153559-49-0

Solubilité :

Soluble dans le DMSO et l'éthanol ; très peu soluble dans l'eau.

Cette molécule est utilisée dans le traitement des manifestations cutanées des lymphomes cutanés T épidermotropes à un stade avancé.

En 2012 elle a permis l'élimination plus rapide des fragments d'une protéine (bêta-amyloïde) qui s'accumule par plaques dans le cerveau de souris atteintes d'une maladie voisine de la maladie d'Alzheimer.

Bufotaline

ou

3-β-14,16-β-trihydroxy-5-β-bufa-20,22-diénolide.

C₂₆H₃₆O₆

Aspect :

Cristaux

Masse molaire :

444,560 g.mol^-1

Fusion :

223°C (se décompose)

N° CAS :

471-95-4

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol et le chloroforme ; insoluble dans l'eau.

C'est un bufadiénolide (c'est-à-dire un stéroïde possédant notamment un cycle lactonique à 6 carbones, doublement insaturé, fixé en C₁₇. dont le nom dérive de celui du crapaud buffle (Bufo toad)).

Cette molécule existe d'ailleurs dans le venin de crapaud ; elle exerce des propriétés sur le cœur semblables à celles de la digitaline ; elle peut arrêter le cœur en systole.

Panthénol (isomère dextrogyre)

ou

Dexpanthénol

C₉H₁₉NO₄

Aspect :

Huile hygroscopique

Masse molaire :

205,252 g.mol^-1

Ebullition :

Se décompose.

N° CAS :

81-13-0

Solubilité :

Très soluble dans l'eau, l'éthanol, le méthanol ; légèrement soluble dans l'éther.

C'est l'alcool correspondant à l'acide pantothénique (ou vitamine B5) ; s'il est ingéré cet alcool est oxydé par l'organisme en acide pantothénique ; on lui donne pour cela le qualificatif de provitamine B5.

Le panthénol se présente comme une huile hygroscopique ; il a des propriétés hydratantes pour la peau et calme les irritations de celle-ci dues à des eczémas ou des réactions allergiques.

On l'utilise en cosmétique comme humectant, émollient, hydratant de la peau. Il est aussi incorporé à des schampooings ou à des crèmes utilisées pour le traitement des brûlures mineures.

Pellotine

C₁₃H₁₉NO₃

Aspect :

Cristaux en plaques (lorsque recristallisé dans l'éthanol ou l'éther de pétrole).

Masse molaire :

237,295 g.mol^-1

Fusion :

111,5°C.

N° CAS :

83-14-7

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone et l'éther de pétrole.

Alcaloïde présent notamment dans un cactus du Mexique, le peyotl (Lophophora Williamsii) qui produit aussi la mescaline.

Chloroprophame

ou

CIPC (3-Chloro-phénylcarbamate d'isopropyle)

C₁₀H₁₂ClNO₂

Masse molaire :

213,661 g.mol^-1

Fusion :

41°C

Ebullition :

149°C (sous 2 mm de Hg).

Densité :

1,18 (à 30°C)

Indice de réfraction :

1,5388 (Raie D du sodium et 20°C)

N° CAS :

101-21-3

Solubilité :

Insoluble dans l'eau (100mg.L^-1)

Risques :

R 22

S 25

Xn

Pesticide de la famille des esters carbamiques ou uréthannes, qui a été utilisé dans des préparations (comme par exemple le Xédamate 60) destinées à éviter la germination des pommes de terre. La Dose journalière acceptable (DJA) est 0,05 mg.kg^-1.j^-1.

Il a été interdit comme antigerminatif des pommes de terre, dans l'Union Européenne, depuis 2019.

Le CIPC inhibe le développement du tubercule en altérant la structure et la fonction du microtubule.

Il était utilisé après la récolte.

Finastéride

ou

Proscar ®

C₂₃H₃₆N₂O₂

Aspect :

Cristaux blancs

Masse molaire :

372,544 g.mol^-1

Fusion :

252°C

N° CAS :

98319-26-7

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme, l'éthanol, le méthanol, le DMSO ; légèrement soluble dans l'eau.

Molécule utilisée pour traiter l'hyperplasie prostatique bénigne ; elle est aussi utilisée pour retarder l'alopécie androgénétique chez l'homme.

C'est un inhibiteur de l'enzyme qui convertit la testostérone en dihydrotestostérone (DHT).

4-Méthylimidazole

ou

M.E.I.

C₄H₆N₂

Aspect :

Poudre jaune

Masse molaire :

82,104 g.mol^-1

Fusion :

56°C

Ebullition :

263°C

Densité :

1,0416 (à 14°C)

Indice de réfraction :

1,5037 (à 14°C)

N° CAS :

822-36-6

Solubilité :

Très soluble dans l'eau et l'éthanol.

Molécule hétérocyclique.

Peut se former en petite quantité lorsqu'on rôtit une viande (Réaction de Maillard).

Le caramel industriel de classe (III) et (IV) (obtention par utilisation d'ammoniaque et de différents sulfites) en contient également.

Propriétés cancérogènes probables.

Oméprazole

C₁₇H₁₉N₃O₃S

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans l'acéto-nitrile)

Masse molaire :

345,416 g.mol^-1

Fusion :

156°C

N° CAS :

73590-58-6

Solubilité :

Soluble dans le méthanol et l'éthanol.

Médicament de la classe des benzimidazoles.

C'est un antiulcéreux, antisécrétoire gastrique, par inhibition de la "pompe à protons" des cellules pariétales.

Octhilinone

ou

2-octyl-3(2H)-isothiazolone

C₁₁H₁₉NOS

Masse molaire :

213,340 g.mol^-1

Ebullition :

120°C (sous 0,01 mm de Hg.

N° CAS :

26530-20-1

Composé synthétique de la famille des isothiazolones à propriétés fongicide et bactéricide.

On l'utilise notamment dans les tours de réfrigération.

Méthotrexate

ou

Améthoptérine

C₂₀H₂₂N₈O₅

Aspect :

Cristaux jaunes (lorsque recristallisé dans eau).

Masse molaire :

454,440 g.mol^-1

Fusion :

190°C (Se décompose)

N° CAS :

59-05-2

Le méthotrexate inhibe l'effet de l'acide folique (ou vitamine B9) qui stimule la croissance cellulaire.

Molécule utilisée comme médicament contre certains carcinomes (choriocarcinomes placentaires, adénocarcinomes mammaires et ovariens, carcinomes des voies aérodigestives supérieures, carcinomes vésicaux, carcinomes bronchiques à petites cellules…).

C'est aussi un immunosuppresseur utilisé pour lutter contre la maladie de Crohn.

Méthylisothiazolinone

Ou

2-méthyl-4-isothiazolin-3-one

C₄H₅NOS

Masse molaire :

115,15 g.mol^-1

N° CAS :

2682-20-4

Sécurité :

R23/24/25 R34 R43 R50/53

S2 S26 S28 S36/37/39 S 45 S60 S61

Biocide* utilisé dans certains savons, shampooings et cosmétiques.

Il joue le rôle de conservateur en empêchant les moisissures et autres microorganismes de se développer.

*Un biocide (définition tirée du journal officiel européen, JOEC n°L 123 du 24/4/1998) est une substance active ou une préparation destinée à détruire, repousser ou rendre inoffensifs, les organismes nuisibles, à en prévenir l'action ou à les combattre de toute autre manière, par une action chimique ou biologique.

D'une façon plus condensée on peut le définir comme un moyen de détruire les microorganismes.

Chloroquine

C₁₈H₂₆ClN₃

Masse molaire :

319,872 g.mol^-1

Fusion :

90°C

N° CAS :

54-05-7

Molécule employée (au même titre que la quinine) comme agent antimalarique (antipaludéen).

Hydroxychloroquine

C₁₈H₂₆ClN₃O

Masse molaire :

335,872 g.mol^-1

N° CAS :

118-42-3

Antipaludéen (Plaquenil®) ; anti-inflammatoire de la polyarthrite rhumatoïde et du lupus.

Acide nalidixique

C₁₂H₁₂N₂O₃

Masse molaire :

232,234 g.mol^-1

Fusion :

229,5°C

N° CAS :

389-08-2

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme ; légèrement soluble dans l'éthanol et l'éther.

Acide nalidixique

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Noyau quinolone

Avec un atome de fluor sur ce noyau on accède à la classe des fluoroquinolones ou quinolones de deuxième génération (ciprofloxacine par exemple).

Anti-infectieux et antiseptique urinaire de la classe des quinolones, peu utilisé de nos jours.

Ciprofloxacine

C₁₇H₁₈FN₃O₃

Masse molaire :

331,3415 g.mol^-1

Fusion :

256°C

Ebullition :

581,774°C

Densité :

1,461

N° CAS :

85721-33-1

Risques :

R 36/37/38

S 26-36

Xi

Antibiotique à large spectre de la classe des fluoroquinolones.

Muscarine

C₉H₂₀NO₂

Masse molaire :

174,2606 g.mol^-1

N° CAS :

300-54-9

Alcaloïde toxique, présent dans des champignons du type Clitocybe et Inocybe ; il provoque une importante sudation pour celui qui l'ingère ; l'intoxication par cet alcaloïde peut-être grave, voire mortelle (enfants, personnes âgées).

La muscarine a été découverte la première fois en 1869 dans l'amanite tue-mouches (Amanita muscaria) où elle existe en petites quantités dans le chapeau.

MDPV

ou

Méthylènedioxypyrovalérone

C₁₆H₂₁NO₃

Masse molaire :

275,343 g.mol^-1

Fusion :

209,3°C

Ebullition :

476°C

N° CAS :

687603-66-3

Drogue psychoactive stimulante, non autorisée dans la plupart des pays à cause d'incidents physiques ou physiologiques liés à son utilisation.

C'est un des composants de la drogue appelée "sels de bains" ou drogue du 7^ème ciel en association avec la méphédrone .

Doxorubicine

ou

Adriamycine

C₂₇H₂₉NO₁₁

Aspect :

Cristaux

Masse molaire :

543,5193 g.mol^-1

Fusion :

230°C

N° CAS :

23214-92-8

Molécule de la famille des anthracyclines isolées à partir d'actinobactéries du genre Streptomyces. On l'utilise dans les polychimiothérapies traitant les carcinomes du sein, les sarcomes des os et des parties molles, les cancers du poumon et les leucémies aigües et chroniques. Possède une certaine cardiotoxicité qui en limite l'usage.

Le terme rubicine dans son nom rappelle sa couleur rouge intense.

Epirubicine

C₂₇H₂₉NO₁₁

Masse molaire :

543,5193 g.mol^-1

Ebullition :

810,3°C

Densité :

1,61

N° CAS :

56420-45-2

Molécule de la famille des anthracyclines isolées à partir d'actinobactéries du genre Streptomyces. On l'utilise dans les polychimiothérapies traitant les carcinomes du sein, les sarcomes des os et des parties molles, les cancers du poumon et les leucémies aigües et chroniques.

Sa cardiotoxicité est moindre que celle de la doxorubicine.

Le terme rubicine dans son nom rappelle sa couleur rouge intense.

Idarubicine

C₂₈H₃₁NO₇

Masse molaire :

493,5482 g.mol^-1

N° CAS :

58957-92-9

Molécule de la famille des anthracyclines isolées à partir d'actinobactéries du genre Streptomyces. On l'utilise dans les polychimiothérapies traitant les carcinomes du sein, les sarcomes des os et des parties molles, les cancers du poumon et les leucémies aigües et chroniques.

Le terme rubicine dans son nom rappelle sa couleur rouge intense.

Anastrozole

C₁₇H₁₉N₅

Masse molaire :

293,3663g.mol^-1

N° CAS :

120511-73-1

Médicament commercialisé sous le nom Arimidex. C'est un traitement du cancer du sein. C'est un inhibiteur de l'enzyme aromatase responsable de la conversion des hormones androgènes en hormones estrogènes.

Jeffamine T 403

x+y+z = 5,3

Masse molaire :

440 g.mol^-1

densité :

0,9812

La jeffamine est un copolymère statistique du type (polyéther)amine utilisé comme durcisseur dans certaines colles époxy.

Tétraméthrine

C₁₉H₂₅NO₄

Aspect :

Cristaux blancs ou incolores

Masse molaire :

331,407 g.mol^-1

Fusion :

65-80°C

Densité :

1,108 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,5175 (à 21°C)

N° CAS :

7696-12-0

Insecticide de structure comparable à celle des pyréthrines.

Cathinone

ou

2-amino-1-phénylpropanone

C₉H₁₁NO

Masse molaire :

149,1897 g.mol^-1

N° CAS :

71031-15-7

Cathinone

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Quelques dérivés synthétiques de la cathinone

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Amfépramone (ou diéthylpropion)

C₁₃H₁₉NO

Masse molaire :

205,30 g.mol^-1

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Méphédrone

ou

4-méthylméthcathinone

ou

4-méthyléphédrone

ou

4-MMC

C₁₁H₁₅NO

Masse molaire :

177,242 g.mol^-1

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3-méthylméthcathinone

ou

3-méthyléphédrone

ou

3-MMC

C₁₁H₁₅NO

Masse molaire :

177,242 g.mol^-1

N° CAS

1246816-62-5

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Méthylone

ou

3,4-méthylènedioxy-N-méthylcathinone

C₁₁H₁₃NO₃

Masse molaire :

207,22 g.mol^-1

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Ephédrone

ou

Méthcathinone

C₁₀H₁₃NO

Masse molaire :

163,22 g.mol^-1

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MDPV

ou

3,4-méthylènedioxypyrovalérone

Drogue psychoactive stimulante, non autorisée dans la plupart des pays à cause d'incidents physiques ou physiologiques liés à son utilisation.

C'est un des composants de la drogue appelée "sels de bains" ou drogue du 7^ème ciel en association avec la méphédrone .

C₁₆H₂₁NO₃

Masse molaire :

275,35 g.mol^-1

Fusion :

209,3°C

Ebullition :

476°C

N° CAS :

687603-66-3

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Méthédrone

C₁₁H₁₅NO₂

Masse molaire :

193,24 g.mol^-1

Alcaloïde non hétérocyclique extrait de Catha edulis (qat) que l’on trouve principalement au Yémen ou en Ethiopie. Les populations de ces régions mâchent les feuilles de ces arbrisseaux et ressentent des effets stimulants, euphorisants.

C'est la cétone correspondant à l'alcool secondaire cathine :

que l'on trouve aussi dans le qat.

Molécule du type phénétylamine (le groupe phénétyle étant :

)

Elle appartient également à la famille des amphétamines.

C'est un stimulant du système nerveux central.

VX

"Nerve agent"

ou

S-[2-diisoropylamino)éthyle]

méthylphosphonotioated'O-éthyle.

C₁₁H₂₆NO₂PS

Masse molaire :

267,369 g.mol^-1

N° CAS :

50782-69-9

C'est un neurotoxique très puissant (beaucoup plus toxique que le cyanure), qui aboutit à une paralysie immédiate et totale ; il est encore plus rapide que le sarin.

Il fait partie des molécules que les américains appellent "Nerve agents" dont voici le mécanisme :

Lorsqu'un nerf moteur est stimulé, il déclenche la production d'acétylcholine, un neurotransmetteur qui transmet l'impulsion à un muscle. Une fois l'impulsion envoyée, l'enzyme acétylcholinestérase arrête la production d'acétylcholine permettant au muscle de se relâcher. Un "nerve agent" inhibe l'enzyme acétylcholinestérase et le muscle reste tétanisé.

Nitrite d'isopentyle

ou

Nitrite d'isoamyle

C₅H₁₁NO₂

Aspect :

Liquide

Masse molaire :

117,147 g.mol^-1

Ebullition :

99,2°C

Densité :

0,8828 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,3918 (à 20°C)

N° CAS :

110-46-3

Nitrite d'isopentyle

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Les poppers (le nom proviendrait du "pop" bruit qui se produit lors de la rupture d'une ampoule de nitrite d'isoamyle", sont des nitrites d'alkyles aliphatiques, cycliques ou hétérocycliques et leurs isomères, substances destinées à des usages aphrodisiaques.

Quelques nitrites d'alkyles connus et pouvant entrer dans la composition des poppers :

- Nitrite d'isopropyle

C₃H₇NO₂

Aspect :

Liquide (huile jaune pâle)

Masse molaire :

89,094 g.mol^-1

Ebullition :

40°C

Densité :

0,8684 (à 15°C)

N° CAS :

541-42-4

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol et l'éther ; insoluble dans l'eau.

- Nitrite de tertiobutyle

C₄H₉NO₂

Aspect :

Liquide (huile jaune pâle)

Masse molaire :

103,120 g.mol^-1

Ebullition :

63°C

Densité :

0,8670 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,368 (à 20°C)

N° CAS :

540-80-7

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme, et le sulfure de carbone ; légèrement soluble dans l'eau.

- Nitrite de propyle :

C₃H₇NO₂

Aspect :

Liquide

Masse molaire :

89,094 g.mol^-1

Ebullition :

48°C

Densité :

0,886 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,3604 (à 20°C)

N° CAS :

543-67-9

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther ; légèrement soluble dans l'eau.

- Nitrite d'isobutyle :

C₄H₉NO₂

Aspect :

Liquide coloré.

Masse molaire :

103,120 g.mol^-1

Ebullition :

67°C

Densité :

0,8699 (à 22°C)

Indice de réfraction :

1,3715 (à 22°C)

N° CAS :

542-56-3

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther ; légèrement soluble dans l'eau.

- Nitrite de butyle secondaire :

C₄H₉NO₂

Masse molaire :

103,120 g.mol^-1

Ebullition :

68,5°C

Densité :

0,8726 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,3710 (à 20°C)

N° CAS :

924-43-6

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme.

- Nitrite de butyle :

C₄H₉NO₂

Masse molaire :

103,120 g.mol^-1

Ebullition :

78°C

Densité :

0,9114 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,3762 (à 20°C)

N° CAS :

544-16-1

Solubilité :

Miscible à l'éthanol, et l'éther.

- Nitrite de pentyle (ou d'amyle) :

C₅H₁₁NO₂

Masse molaire :

117,147 g.mol^-1

Ebullition :

104,5°C

Densité :

0,8817 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,3851 (à 20°C)

N° CAS :

463-04-7

Solubilité :

Miscible à l'éthanol, et l'éther ; légèrement soluble dans l'eau.

Molécule à propriétés vasodilatatrices, utilisée quelques années comme médicament, puis abandonné à cause d'accidents (crises cardiaques) survenus suite à son utilisation.

Cette molécule a aussi été utilisée comme aphrodisiaque (avec d'autres substances formant le groupe des "poppers" *).

Patuline

ou

4-Hydroxy-4H-furo[3,2-c]pyran-2(6H)-one

C₇H₆O₄

Aspect :

Solide cristallisé en plaques ou en prismes (lorsque recristallisé dans l'éther ou le chloroforme).

Masse molaire :

154,121 g.mol^-1

Fusion :

111°C

N° CAS :

149-29-1

Solubilité :

Soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène ; insoluble dans l'éther de pétrole.

Risques :

R 25,38

S 45

T

La patuline est une mycotoxine c'est-à-dire une molécule toxique produite par des moisissures (champignons microscopiques) tels que Aspergillus sp.et Penicillium sp.

Elle est très difficilement décelable car elle n'altère pas les propriétés organoleptiques des fruits (pommes, poires, coings, abricots, bananes, pêches, raisin….) dans lesquelles elle est présente, ni des jus qui en découlent (jus de pomme, jus de raisin..). Elle est détruite en milieu alcool fort, mais la pasteurisation l'épargne.

On en trouve aussi dans le blé, le maïs, le riz, le soja, l'avoine, la luzerne ….).

Elle présente de sérieux risques pour l'homme même à faible dose (lésions aux poumons, reins, rate…)

Cyclophosphamide

ou

Cyclophosphane

C₇H₁₅Cl₂N₂O₂P

Masse molaire :

261,086 g.mol^-1

Fusion :

43°C

N° CAS :

50-18-0

Solubilité :

Très soluble dans l'eau ; légèrement soluble dans le benzène, le chloroforme, le dioxane, l'éthanol.

Traitement adjuvant et en situation métastatique des adénocarcinomes mammaires ; traitement des cancers ovariens, des cancers bronchiques, notamment à petites cellules, des seminomes et carcinomes embryonnaires testiculaires, des cancers de la vessie, des sarcomes, des neuroblastomes, des lymphomes malins hodgkiniens et non hodgkiniens, des myélomes multiples, des leucémies aiguës, notamment lymphoïdes.

C'est un agent alkylant bifonctionnel de type oxazaphosphorine ; le cyclophosphamide agit par interaction directe sur l'ADN en formant des liaisons covalentes avec les substrats nucléophiles par l'intermédiaire de ses radicaux alcoyles. Ceci entraîne des modifications profondes chimiques ou enzymatiques de l'ADN ainsi que la formation de "ponts" alcoyles intrabrins ou interbrins, avec pour conséquence une inhibition de la transcription et de la réplication de l'ADN aboutissant à la destruction cellulaire.

Sulfapyridine

ou

4-amino-N-2-pyridinylbenzènesulfonate

C₁₁H₁₁N₃O₂S

Aspect :

Solide jaune orangé (lorsque recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :

249,289 g.mol^-1

Fusion :

192°C

N° CAS :

144-83-2

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau, le benzene.

Un des premiers antibiotiques sulfamide fabriqué ; il a été commercialisé sous le nom Dagénan.

Cette molécule est aujourd'hui utilisée pour soigner certaines dermatoses herpétiforme.

Ondansetron

C₁₈H₁₉N₃O

Masse molaire :

293,37 g.mol^-1

Densité :

1,27

Ebullition :

546°C

N° CAS :

99614-02-5

Sécurité :

R 25-36/37/38

S 45-37/39-26

T Xi

Est utilisé sous le nom de Zofran ® dans le traitement des effets secondaires des chimiothérapies anti-cancéreuses (nausées et vomissements aigus). C'est donc un antiémétique, antagoniste des récepteurs 5HT3 de la sérotonine, qui agit sur le système nerveux central, mais aussi périphérique.

1,3-Dithiane

C₄H₈S₂

Aspect :

Cristaux en aiguilles blancs ou beige pâle.

Masse molaire :

120,24 g.mol^-1

Fusion :

53°C

Ebullition :

194,965°C

Densité :

1,141

N° CAS :

505-23-7

Solubilité :

Soluble dans le benzène, l'éthyléther, le chloroforme, le THF ; légèrement soluble dans l'eau.

Risques :

R 20/21/22

S 22-24/25

1,3-Dithiane

---

Il existe deux isomères :

1,2-dithiane

1,4-dithiane

---

La protection d'un composé carbonylé s'obtient par réaction de celui-ci avec le propane-1,3-dithiol :

La grande inertie du 1,3- dithiane en fait un groupe protecteur des composés carbonylés dans certains cas.

Rosuvastatine

C₂₂H₂₈FN₃O₆S

Masse molaire :

481,538 g.mol^-1

Ebullition :

745,6°C

Densité :

1,368

N° CAS :

287714-41-4

Molécule utilisée comme hypocholestérolémiant ; elle est censée abaisser le taux de LDL-cholestérol dans le sang et réduit ainsi le risque de survenue d'une maladie cardio-vasculaire.

Il existe d'autres statines, plus anciennes (fluvastatine, simvastatine…).

Apraclonidine

ou

1,4-Benzènediamine,2,6-dichloro-N1-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-

C₉H₁₀Cl₂N₄

Masse molaire :

245,108 g.mol^-1

Ebullition :

395,5°C

Densité :

1,63

N° CAS :

66711-21-5

Sympathomimétique utilisé dans le traitement des glaucomes. C'est un médicament vendu sous la marque Iopidine destiné à maîtriser ou empêcher l'augmentation de la pression intraoculaire après une intervention chirurgicale au laser.

3-Benzylidène camphre

ou

3BC

ou

Bicyclo[2,2,1]heptan-2-one,1,7,7,triméthyl-3(phénylméthyl)-

C₁₇H₂₀O

Masse molaire :

240,34 g.mol^-1

Ebullition :

354,5°C

Densité :

1,079

N° CAS :

15087-24-8

Molécule qui a été utilisée comme filtre anti-UV dans certaines crèmes solaires et qui est considérée comme un perturbateur endocrinien. Elle est interdite pour cet usage en France depuis août 2011.

4-Méthylbenzylidène camphre

ou

4-MBC

ou

3-(4-Méthylbenzylidène)bornan-2-one.

C₁₈H₂₂O

Aspect :

Poudre cristalline blanche.

Masse molaire :

254,37 g.mol^-1

Fusion :

67°C

Densité :

1,064

Solubilité :

Insoluble dans l'eau

N° CAS :

36861-47-9

Risques :

R 36/37/38 ; 50 ; 53

S 26 ; 37/39 ; 61

Molécule utilisée comme filtre anti-UVB dans certaines crèmes solaires (autorisée à hauteur de 4%). Elle est soupçonnée d'être un perturbateur endocrinien.

Isopentyl-4-méthoxycinnamate

ou

IMC

C₁₅H₂₀O₃

Masse molaire :

248,3175 g.mol^-1

Ebullition :

362,8°C

Densité :

1,031

N° CAS :

71617-10-2

Molécule qui est utilisée comme filtre anti-UV dans certaines crèmes solaires (concentration maximale 10%).

Tétrahydrothiophène

ou

Thiolane

ou

Thiacyclopentane

ou

THT

C₄H₈S

Aspect :

Liquide à odeur désagréable comme la plupart des composés soufrés.

Masse molaire :

88,172 g.mol^-1

Fusion :

-96,2°C

Ebullition :

121,1°C

Densité :

0,9987 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4871 (à 18°C)

Solubilité :

Miscible à l'éthanol, à l'éther, à l'acétone, au benzène ; soluble dans le chloroforme ; insoluble dans l'eau

N° CAS :

110-01-0

Molécule utilisée pour donner une odeur au gaz naturel afin de pouvoir déceler une fuite.

Cocaéthylène

ou

3-(Benzoyloxy)-8-méthyl-8-azabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxylic acid, éthyl ester,[1R-(exo,exo)]

C₁₈H₂₃NO₄

Aspect :

Prismes (lorsque recristallisé dans l'éther)

Masse molaire :

317,381 g.mol^-1

Fusion :

109°C

Solubilité :

Très soluble dans l'éther et dans l'éthanol

N° CAS :

529-38-4

Substance psychoactive, obtenue par mélange de cocaïne et d'éthanol.

Ses effets euphorisants, sympathomimétiques voisins de ceux de la cocaïne ont une durée plus importante.

Sa rémanence dans l'organisme augmente le risque d'accidents neurologiques et d'atteintes hépatiques. Il y a plus de risques de décès brutal qu'avec la cocaïne.

Fluticasone

C₂₂H₂₇F₃O₄S

Masse molaire :

444,508 g.mol^-1

Point d'ébullition :

553,2°C

Densité :

1,37

N° CAS :

90566-53-3

Fluticasone

---

En C17

Furoate

---

En C17

Propionate

Corticostéroïde trifluoré de synthèse qui a une très grande affinité pour le récepteur aux glucocorticoïdes et qui exerce une activité anti-inflammatoire puissante.

Son ester avec l'acide furoïque sur la fonction alcool en C17, appelé furoate de fluticasone est utilisé comme anti-inflammatoire local sur les bronches ; c'est un traitement de fond de l'asthme.

Son ester sur la même fonction alcool avec l'acide propanoïque dit propionate de fluticasone est utilisé en dermatologie pour traiter l'eczéma ou le psoriasis.

Imiquimod

C₁₄H₁₆N₄

Masse molaire :

240,3036 g.mol^-1

Fusion :

293°C

N° CAS :

99011-02-6

Risques :

R 25,36/37/38

S 26,45

Principe actif de certains médicaments utilisés en dermatologie (Exemple : Aldara ®).

Chimiothérapie à usage topique pour le traitement de verrues, de petits carcinomes baso-cellulaires superficiels, de kératoses actiniques.

l-Carnitine (R)

C₇H₁₅NO₃

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans un mélange éthanol-acétone) hygroscopiques.

Masse molaire :

161,199 g.mol^-1

Fusion :

197°C (se décompose)

N° CAS :

541-15-1

Triméthylbétaïne de l'acide β-hydroxy-γ-aminobutanoïque.

Cette molécule intervient chez l'homme dans le métabolisme énergétique des lipides. Elle est synthétisée par le foie et les reins à partir de la lysine et de la méthionine.

C'est aussi un facteur de croissance des larves de Tenebrio molitor (vers de farine).

Seul l'isomère lévogyre est biologiquement actif.

Chamaecynone

C₁₄H₁₈O

Masse molaire :

202,2921 g.mol^-1

Ebullition :

288,2°C

Densité :

1,01

Indice de réfraction :

1,518

N° CAS :

10208-54-5

Molécule présente dans l'huile essentielle de chamaecyparis formosensis, un arbre tropical.

Elle possède une activité antifongique ; c'est aussi un termiticide.

C'est le premier exemple de composé terpénoïde acétylénique naturel qui a été mis en évidence.

Calichéamycine

C₅₅H₇₄IN₃O₂₁S₄

Masse molaire :

1368,37 g.mol^-1

Densité :

1,57

N° CAS :

108212-75-5

Puissant antibiotique antitumoral.

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