Produits phytopharmaceutiques

1) Définition : Selon la réglementation européenne les produits phytopharmaceutiques sont des produits constitués de substances actives,^* phytoprotecteurs ou synergistes (c'est-à-dire qui renforcent l'action d'un produit en agissant par synergie) ou en contenant et destinés à l'un des usages suivants :

Protéger les végétaux ou les produits végétaux contre tous les organismes nuisibles ou prévenir l'action de ceux-ci, sauf si ces produits sont censés être utilisés principalement pour des raisons d'hygiène plutôt que pour la protection des végétaux ou des produits végétaux.
Exercer une action sur les processus vitaux des végétaux, telles les substances, autres que les substances nutritives, exerçant une action sur leur croissance.
Assurer la conservation des produits végétaux, pour autant que ces substances ou produits ne fassent pas l'objet de dispositions particulières concernant les agents conservateurs.
Détruire les végétaux ou les parties de végétaux indésirables, à l'exception des algues.
Freiner ou prévenir une croissance indésirable des végétaux, à l'exception des algues.

*Remarque : On définit une substance active comme une substance ou un micro-organisme, y compris les virus, exerçant une action générale ou spécifique sur les organismes nuisibles ou sur les végétaux, partie de végétaux ou produits végétaux.

Ces produits étaient autrefois classés comme pesticides, une dénomination qui recouvrait un plus large domaine de substances et qui avait une connotation très négative ; certains de ces produits sont interdits dans un ou plusieurs pays ou l'usage en est limité ; nous les avons cités pour l'intérêt chimique qu'ils présentent.

2) Classification : Il existe deux façons de classer les produits phytopharmaceutiques :

¾ Soit en tenant compte de leur action (fongicide, herbicide ….)

¾ Soit par famille chimique (organo-chlorés, organo-azotés, organo-phosphorés …).

C'est le premier type de classement que nous adopterons car il est plus général et permet d'englober l'ensemble des produits faisant l'objet de cette étude.

Nous distinguerons successivement :

Les insecticides,
les herbicides,
les fongicides,

A la fin de chaque catégorie, nous grouperons les composés auxquels nous nous sommes intéressés par familles chimiques pour faciliter les comparaisons.

2-1) Les insecticides :

2-1-1) Leur action :

Ce sont des substances destinées à tuer les insectes, leurs œufs, leurs larves.

Leur mode d'action peut-être très différent suivant la nature des molécules qui constituent la partie active ; certaines par exemple, perturbent le transport du sodium dans les cellules bloquant ainsi la transmission de l'influx nerveux et provoquant la mort par paralysie de l'insecte ; d'autres agissent par inhibition de l'acétylcholinestérase, une enzyme nécessaire au bon fonctionnement du système nerveux notamment au stade larvaire …. Les modes d'action seront précisés au fur et à mesure.

2-1-2) Quelques insecticides :

Abamectine – Acéphate – Aldicarbe - Aldrine – Alléthrine – Apholate - Azadirachtine – Azinphos-méthyle – Bifenthrine – Bromophos - Carbaryl – Carbofurane – Carbophénothion - Carbosulfane – Chlordane - Chlorpyrifos – Chlorpyrifos méthyle – Cyfluthrine – Cyhalothrine - Cyperméthrine - Cyphénothrine - Cyromazine - DDT – Deltaméthrine – Diazinon - Dichlorvos - Diflubenzuron – Endosulfan – Ethiofencarbe - Fénoxycarbe - Fipronil – Heptachlore - Imidaclopride – Imiprothrine -Képone – Lindane – Malathion – Méthoprène - Parathion - Perméthrine – Phénothrine - Pyréthrines – Pyriproxyfène - Quassine – Roténone – Spinosad - Tétraméthrine - Thiamétoxame -

Abamectine

N° CAS :
71751-41-2
Fusion :
152-154°C
Solubilité :
1mg.L^-1
Masse volumique :
1,16 g.cm^-3

Ensemble de deux molécules :

Avermectine B1a
C₄₈H₇₂O₁₄
Masse molaire :
873,052 g.mol^-1

Fusion :

152°C
N° CAS :
65195-55-3
et
Avermectine B1b
C₄₇H₇₀O₁₄
Masse molaire :
859,052 g.mol^-1
N° CAS :
65195-56-4

Insecticide et acaricide de la famille des avermectines. Produite industriellement par fermentation bactérienne puis purifiée, cette molécule sécrétion d'une bactérie (Streptomyces avermitilis) a été découverte par les laboratoires Merck en 1979 et est utilisée en agriculture pour lutter contre les psylles du poirier et les acariens rouges du pommier. L'autorisation de mise sur le marché date de 1999.
Certains produits vendus à usage domestique et destinés à lutter contre les fourmis en contiennent.

Les avermectines sont aussi des antihelminthiques.

Origine du nom : a (anti) verm (ver) ect (ectoparasite).

C'est un produit hautement toxique pour les abeilles.

Acéphate

Acide phosphoramidothioïque, acétyl-,O,S-diméthylester.

C₄H₁₀NO₃PS
Masse molaire :
183,166 g.mol^-1

Fusion :

88°C

Densité :

1,35 (à 20°C)

N° CAS :
30560-19-1

Insecticide foliaire systémique de la famille des organophosphorés, utilisé en arboriculture (il est alors injecté dans les troncs) mais aussi dans la cultures des plantes potagères (carottes, pommes de terre, tomates, laitues) ainsi qu'en horticulture.

Il est interdit dans l'Union Européenne depuis 2004 ; c'est un produit toxique assez soluble dans l'eau ce qui en fait un écotoxique.

C'est un produit hautement toxique pour les abeilles.

Aldicarbe

C₇H₁₄N₂O₂S
Masse molaire :
190,263 g.mol^-1
Fusion :
99°C

Densité :

1,195 (à 25°C)
N°CAS :

116-06-3

Solubilité :

Relativement soluble dans l'eau.

Risques :

T+ N

Insecticide appartenant à la famille des carbamates, c'est-à-dire qu'il possède le groupement :

Il est interdit dans la plupart des pays à cause de sa toxicité et dans l'Union Européenne depuis 2007 ; c'est un inhibiteur de la cholinestérase.

Aldrine

C₁₂H₈Cl₆
Aspect :

Solide cristallin incolore.

Masse molaire :
364,910 g.mol^-1
Fusion :
104°C
N°CAS :
309-00-2
Solubilité :
Soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène.
Insoluble dans l'eau (0,027 mg.L^-1 à 27°C).

Insecticide chloré, non systémique et non biodégradable, de moins en moins utilisé.

Interdit en France depuis 1994 à cause de

- sa forte toxicité,

- sa persistance (notamment dans les régions tempérées),

- de la bioaccumulation des résidus de la substance dans la chaîne alimentaire.

C'est un des douze composés répertoriés comme polluants majeurs lors de la convention de Stockholm (2001, elle regroupe 124 membres).

Alléthrine

C₁₉H₂₆O₃

Aspect :

Liquide huileux jaune pâle.

Masse molaire :

302,407 g.mol^-1

Densité :

1,010 (à 20°C)

N° CAS :

584-79-2

Insecticide de structure comparable à celle des pyréthrines.

C'est un produit toxique pour les poissons.

Apholate

C₁₂H₂₄N₉P₃

Masse molaire :

387,300 g.mol^-1

Fusion :

148°C

N° CAS :

52-46-0

Insecticide de type chimiostérilisant qui n'est pas sans danger pour les mammifères.

Azadirachtine

C₃₅H₄₄O₁₆

Masse molaire :

720,71 g.mol^-1

Densité :

1,51

Fusion :

159°C

Ebullition :

792,4°C

N° CAS :

11141-17-6

Sécurité :

R 22

S 22-45

Configuration absolue des carbones asymétriques.

Neem est le nom vernaculaire (Indes, Népal) d'un arbre (Azadirachta india) de la famille des méliacées, à feuillage persistant. Il pousse dans les régions tropicales ou semi-tropicales ; on l'appelle aussi Margosa dans les régions du sud des Etats-Unis d'Amérique où il est cultivé. Son écorce amère est utilisée pour fabriquer une boisson du type "bitter tonic". En pressant à froid ses graines, on extrait une huile ayant des propriétés insecticide, larvicide, ovicide, répulsive. Le principe actif de cette huile est l'azadirachtine.

Azinphos-méthyle

C₁₀H₁₂N₃O₃PS₂
Masse molaire :
317,324 g.mol^-1

Fusion :

73°C

Densité :

1,44 (20°C)
N° CAS :

86-50-0

Risques :

R 24,26/28,43,50/53

S 1/2,28,36/37,45, 60, 61

AZINPHOS

C'est un insecticide de la famille des organo-phosphorés.

C'est un produit hautement toxique pour les abeilles.

L'azinphos-méthyle est interdit en France depuis 2007.

Bifenthrine

C₂₃H₂₂ClF₃O₂
Masse molaire :
422,868 g.mol^-1

Fusion :

69°C

Densité :

1,2 (125°C)
N° CAS :

82657-04-3

BIFENTHRINE

Insecticide de la famille des pyréthrinoïdes de synthèse. Il est interdit en France.

Son effet insecticide consiste à perturber le transport du sodium dans les cellules bloquant ainsi la transmission de l'influx nerveux et provoquant la mort par paralysie notamment chez les poux, les mites et autres arthropodes.

Cette molécule est toxique pour les abeilles et très toxique pour les poissons.

Bromophos

C₈H₈BrCl₂PS
Aspect :

Cristaux jaunes.

Masse molaire :
317,999 g.mol^-1

Fusion :

54°C

Ebullition :

141°C (0,01 mm de Hg)
N° CAS :

2104-96-3

Solubilité :

Soluble dans l'éther, le toluène ; légèrement soluble dans l'eau (40 mg/L à 27°C).

Xn N

Insecticide organophosphoré non systémique, actif sur les Hémiptères, les Diptères et certains lépidoptères et coléoptères, utilisé dans les cultures de coton et les vignes. C'est un inhibiteur de la cholinestérase.

Carbaryl

C₁₂H₁₁NO₂

Masse molaire :

201,2212 g.mol^-1

Fusion :

145°C

Densité :

1,228 (à 25°C)

N° CAS :

63-25-2

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone et le DMF.

Il appartient à la famille des carbamates, c'est-à-dire qu'il possède le groupement :

Cet insecticide fabriqué à partir d'isocyanate de méthyle (MIC) et d'α-naphtol a été à l'origine d'une catastrophe industrielle en décembre 1984 à Bhopal en Inde qui a fait de nombreuses victimes.

C'est un inhibiteur de l'enzyme cholinestérase ; il est toxique pour les humains.

C'est un produit hautement toxique pour les abeilles.

Carbofurane

C₁₂H₁₅NO₃

Masse molaire :

221,452 g.mol^-1

Fusion :

151°C

Densité :

1,18

N° CAS :

1563-66-2

CARBOFURAN

Insecticide systémique utilisé dans les cultures de pommes de terre, de blé et de germes de soja.

Molécule appartenant à la famille des carbamates c'est-à-dire qu'il possède le groupement :

Le carbofurane est l'un des plus toxiques de cette famille ; il est interdit au Canada et dans l'Union Européenne.

C'est un produit hautement toxique pour les abeilles.

Carbophénothion

C₁₁H₁₆ClO₂PS₃

Masse molaire :

342,866 g.mol^-1

Ebullition :

82°C (sous 0,01mm de Hg)

Densité :

1,271 (à 20°C)

N° CAS :

786-19-6

Risques :

R 24/25, 50/53

S (1/2), 28, 36/37, 45, 60, 61.

T N

Insecticide organophosphoré qui a été utilisé aussi sous le nom de trithion pour traiter les fruits du genre Citrus, mais qui est interdit dans de nombreux pays. C'est un inhibiteur indirect de la cholinestérase.

Carbosulfane

C₂₀H₃₂N₂O₃S

Aspect :

Liquide visqueux, brun.

Masse molaire :

380,544 g.mol^-1

Ebullition :

126°C

Densité :

1,056 (à 20°C)

N° CAS :

55285-14-8

Insecticide systémique utilisé dans les cultures de pommes ou d'oranges.

Il appartient à la famille des carbamates. Comme tous les carbamates il est toxique et agit par inhibition de l'enzyme acétylcholinestérase.

C'est un composé pas très stable qui se décompose lentement à température ambiante.

Le carbosulfan est interdit par l'Union Européenne depuis 2007.

Chlordane

C₁₀H₆Cl₈

Masse molaire :

409,779 g.mol^-1

Fusion :

106°C

Ebullition :

175°C (sous 1 mm de Hg).

Densité :

1,60 (à 25°C)

N° CAS :

57-74-9

C'est un composé organo-chloré, mélange de deux isomères α et β, l'isomère β étant biologiquement plus actif.

Insecticide qui a été utilisé pour protéger les cultures de maïs, d'agrumes mais aussi les pelouses.

C'est un polluant persistant car sa molécule ne se dégrade pas facilement ; elle peut même se polymériser.

C'est un des douze composés répertoriés comme polluants majeurs lors de la convention de Stockholm (2001, elle regroupe 124 membres).

Chlorpyrifos

C₉H₁₁Cl₃NO₃PS

Masse molaire :

350,586 g.mol^-1

Fusion :

42°C

N° CAS :

2921-88-2

* En termes simples, le Codex Alimentarius est un recueil de normes, codes d’usages, directives et autres recommandations. Certains de ces textes sont très généraux, d’autres très particuliers. Certains traitent de critères détaillés relatifs à un aliment ou un groupe d’aliments, d’autres de l’action et de la gestion des processus de production ou de l’exploitation des systèmes de réglementation des gouvernements visant la sécurité sanitaire des aliments et la protection des

consommateurs.

Définition copiée sur le site officiel du Codex Alimentarius.

Insecticide organophosphoré utilisé dans la culture du coton, du maïs et pour les arbres fruitiers.

Son homologue méthylé (CH₃- au lieu de C₂H₅- sur les oxygènes, appelé chlorpyrifos méthyle est aussi utilisé comme insecticide).

Le Codex Alimentarius^* (devenu pharmacopée depuis 1963) indique que la limite maximale de résidus (LMR) est :

- Graines 5 mg/kg

- Fruits ou baies : 1 mg/kg

- Racines ou rhizomes : 1 mg/kg.

C'est un produit hautement toxique pour les abeilles.

Chlorpyrifos méthyle

Reldan

Zertell

C₇H₇Cl₃NO₃PS

Aspect :

Solide cristallisé blanc à faible odeur de thiol.

Masse molaire :

322,534 g.mol^-1

Fusion :

43°C.

Ebullition :

347,3°C

Densité :

1,582

N° CAS :

5598-13-0

Solubilité :

Peu soluble dans l'eau (4 mg/L) ; Modérément soluble dans l'hexane et les alcools et rapidement soluble dans l'acétone, le benzène, le chloroforme.

Risques :

Xi N

Le Codex Alimentarius fixe la LMR (limite maximale de résidus) à :

- Graines : 1mg/kg

- Fruits ou baies : 0,3 mg/kg

- Racines ou rhizomes : 5 mg/kg

Insecticide organophosphoré utilisé dans la culture du coton, du maïs et pour les arbres fruitiers.

Il est stable dans des conditions habituelles de stockage. A pH 8 dans l'eau, sa demi-vie est inférieure à 9 jours à 25°C et inférieure à 3 jours à 35°C. Il est hydrolysé plus rapidement si le pH augmente et se décompose rapidement à la lumière UV.

Sa toxicité réside en l'inhibition de l'acétylcholinestérase, une enzyme nécessaire au bon fonctionnement du système nerveux. Il est modérément toxique par ingestion ; il est irritant pour la peau.

Cyfluthrine

C₂₂H₁₈Cl₂FNO₃

Masse molaire :

434,287 g.mol^-1

Fusion :

60°C

Densité :

1,27

N° CAS :

68359-37-5

Sécurité :

R 26/28, 50/53

S 1/2,36/37/39, 45, 60, 61

T+ N

Pyréthrinoïde de synthèse ayant une meilleure stabilité à la lumière que les pyréthrines naturelles.

Cette molécule est toxique pour les abeilles et très toxique pour les poissons.

Cyhalothrine

C₂₃H₁₉ClF₃NO₃

Masse molaire :

449,850 g.mol^-1

Fusion :

49,2°C

Ebullition :

188°C

Densité :

1,344

N° CAS :

91465-08-6

Sécurité :

R 21-25-26-50/53-20/21/22

S 1/2-28-36/37/39-38-45-60-61-13

T+ Xn

Pyréthrinoïde de synthèse ayant une meilleure stabilité à la lumière que les pyréthrines naturelles.

Cette molécule est toxique pour les abeilles et très toxique pour les poissons.

Elle est interdite par l'UE depuis 1995.

Cyperméthrine

C₂₂H₁₉Cl₂NO₃

Masse molaire :

416,297 g.mol^-1

Fusion :

70°C

Densité :

1,25 (à 20°C)

N° CAS :

52315-07-8

Sécurité :

R 20/22, 37, 50/53

S 24, 36/37/39, 60, 61

Xn N

Pyréthrinoïde de synthèse ayant une meilleure stabilité à la lumière que les pyréthrines naturelles.

Cette molécule est toxique pour les abeilles et très toxique pour les poissons.

Cyphénothrine

C₂₄H₂₅NO₃

Masse molaire :

375,46 g.mol^-1

Densité :

1,156

N° CAS :

39515-40-7

Risques :

R 22-50/53

S 60-61

XnN

Insecticide pyréthrinoïde de synthèse utilisé contre les insectes volants et rampants, notamment les blattes.

Cyromazine

N-cyclopropyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine

C₆H₁₀N₆

Aspect :

Cristaux.

Masse molaire :

166,183 g.mol^-1

Fusion :

220°C

N° CAS :

66215-27-8

C'est un dérivé de la mélamine :

ayant des propriétés insecticides ; il agit sur le système nerveux de certains insectes au stade larvaire.

DDT
ou
1,1,1-Trichloro-2,2-bis
(4-chlorophényl)éthane

C₁₄H₉Cl₅

Masse molaire :
354,486 g.mol^-1
Aspect :
Solide en aiguilles lorsque recristallisé dans l’éthanol.
Fusion :
108,5°C

Ebullition :

260°C

186°C (à 0,05mm de Hg)

N° CAS :
50-29-3

Solubilité :

Très soluble dans l'éther, l'acétone, le benzène, la pyridine ; légèrement soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

C'est un des douze composés répertoriés comme polluants majeurs lors de la convention de Stockholm (2001, elle regroupe 124 membres).

DDT dérive d'un de ses noms :

Dichloro Diphényl Trichloroéthane
Il peut être préparé à partir du chloral et du chlorobenzène.
Cet insecticide a été abondamment utilisé puis abandonné car il est difficilement biodégradable. Sa toxicité est faible : sa DL50 (dose létale) est de 112 mg par kg de rat.

Deltaméthrine

C₂₂H₁₉Br₂NO₃

Aspect :

Solide blanc, inodore.

Masse molaire :

505,199 g.mol^-1

Fusion :

99°C

Ebullition :

Se décompose à 270°C

Densité :

0,5

N° CAS :

52918-63-5

Molécule de la famille des pyréthrinoïdes, utilisée comme matière active de préparations insecticides à usages agricoles pour traiter les céréales, la vigne, l'arboriculture, les cultures légumières, la pomme de terre.

Elle est aussi utilisée à usage vétérinaire et domestique (contre les moustiques).

Elle a une bonne stabilité thermique, mais se dégrade sous l'action des rayons solaires.

C'est un produit hautement toxique pour les abeilles.

Diazinon

C₁₂H₂₁N₂O₃PS

Masse molaire :

304,345 g.mol^-1

Ebullition :

87°C (0,05mm de Hg)

Densité :

1,1088 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4922 (à 20°C)

N° CAS :

333-41-5

Risques :

R 22,50/53

S (2), 24/25, 60.

Xn N

Insecticide organophosphoré, utilisé contre les insectes suceurs, broyeurs et un certain nombre d'acariens dans une grande variété de cultures.

Il est soluble dans l'eau à raison de 40mg/L.

C'est un inhibiteur de l'enzyme cholinestérase.

C'est un produit hautement toxique pour les abeilles.

Dichlorvos

Acide phosphonique -2,2-dichloroéthényldiméthylester.

C₄H₇Cl₂O₄P

Aspect :

Liquide incolore ou légèrement ambré à faible odeur aromatique.

Masse molaire :

220,976 g.mol^-1

Ebullition :

140°C (20mm de Hg)

84°C (1mm de Hg)

Densité :

1,415 (25°C)

N° CAS :

62-73-7

Solubilité :

Miscible en toutes proportions dans les hydrocarbures aromatiques ou chlorés et dans les alcools. Peu soluble dans l'eau (10g/L à 20°C).

Risques :

R 24/25-26-43-50

S 28-36/37-45-61

T N

Dichlorvos

Insecticide qui s'utilise seul ou en aérosol, fumigation ou pulvérisation pour la protection des végétaux en serre ou en culture et la protection des graines en silos (INRS).

C'est un composé très toxique agissant comme inhibiteur de l'enzyme acétylcholinestérase et provoquant des troubles neurologiques.

Diflubenzuron

N-[[(4-chlorophényl)amino]carbonyl]-2,6-difluorobenzamide.

C₁₄H₉ClF₂N₂O₂

Masse molaire :

310,683 g.mol^-1

Fusion :

239°C

N° CAS :

35367-38-5

Risques :

R 50/53

S 60,61

DIFLUBENZURON

Insecticide de la famille des urées, utilisé en agriculture mais aussi par exemple contre les termites.

C'est un inhibiteur de la synthèse de la chitine.

A malheureusement été utilisé pour éradiquer les poux de mer dans certains élevages aquacoles de saumon notamment dans certains pays nordiques !

Endosulfan

C₉H₆Cl₆O₃S

Masse molaire :

406,925 g.mol^-1

Fusion :

106°C

Ebullition :

106°C (sous 0,7mm de Hg)

Densité :

1,745 (à 20°C)

N° CAS :

115-29-7

ENDOSULFAN

Insecticide de la famille des organo-chlorés, principalement utilisé dans la culture du coton du café et du thé, mais aussi des légumes dont la pomme de terre et des céréales.

Cette molécule provoque des troubles endocriniens à conséquences néfastes sur la reproduction et le développement des humains et des animaux.

Cette substance est classée comme modérément toxique pour les abeilles.

Elle est interdite par l'UE depuis 2007.

Ethiofencarbe

2-[(éthylthio)méthyl]phénylméthyl

Carbamate.

C₁₁H₁₅NO₂S

Aspect :

Cristaux incolores.

Masse molaire :

225,33 g.mol^-1

Fusion :

33,4°C

Ebullition :

Se décompose.

Densité :

1,131

N° CAS :

29973-13-5

Solubilité :

Très peu soluble dans l'eau : 1,90g/L à 20°C ; peu soluble dans l'hexane : 7,5g/L ; très soluble dans le toluène (200g/L) et dans le dichlorométhane (200g/L)

Sécurité :

R 22-50/53

XnN

Insecticide systémique de contact, synthétique, inhibiteur de l'acétylcholinestérase.

Cette substance est interdite par l'UE depuis 2003.

Fénoxycarbe

N-éthyle-2-(4-phénoxyphénoxy)carbamate d'éthyle.

C₁₇H₁₉NO₄

Masse molaire :

301,338 g.mol^-1

Fusion :

53°C

N° CAS :

79127-80-3

Insecticide analogue d'une hormone juvénile des insectes ravageurs (il préserve les prédateurs de ceux-ci) ; il appartient au groupe des "régulateurs de croissance" des insectes.

Fipronil

C₁₂H₄Cl₂F₆N₄OS

Aspect :

Poudre cristalline blanche.

Masse molaire :

437,148 g.mol^-1

Fusion :

201°C

Ebullition :

510,1°C

Densité :

1,87

N° CAS :

120068-37-3

Risques :

R23/24/25-48/25-50/53-55-57

S26-36/37/39-45-60-61

FIPRONIL2

Molécule active dans des produits utilisés comme :

- Insecticide systémique en enrobage de semences notamment pour le maïs (Régent®)

- Antiparasitaire (Frontline®) pour chiens et chats.

- Constituant actif des poudres à combattre les fourmis.

Le Régent® a été mis au point par Rhône-Poulenc en 1987 et il est commercialisé aujourd'hui par BASF. C'est un pesticide homologué au niveau européen, mais incriminé dans la surmortalité des abeilles.

Restrictions d'usage dans l'UE dès 2005.

Heptachlore

C₁₀H₅Cl₇

Aspect :

Cristaux blancs.

Masse molaire :

373,318 g.mol^-1

Fusion :

95,5°C

Densité :

1,57 (à 9°C)

N° CAS :

76-44-8

Solubilité :

Très soluble dans le benzène, l'éther, l'éthanol, la ligroïne.

C'est un des douze composés répertoriés comme polluants majeurs lors de la convention de Stockholm (2001, elle regroupe 124 membres).

Composé organo-chloré qui a été utilisé comme insecticide. D'un point de vue environnemental c'est un polluant organique persistant qui demeure plusieurs années dans le sol. C'est un composé liposoluble qui s'accumule dans les graisses humaines et animales ; il provoque une hyperexcitation du système nerveux et cause des dommages au foie.

Sa dose létale 50 pour les rats (dose qui provoque la mort de la moitié d'une population de rats) est comprise entre 40 et 160 mg/kg.

Imidaclopride

C₉H₁₀ClN₅O₂

Masse molaire :

255,66 g.mol^-1

Fusion :

144°C

Ebullition :

442,3°C

Densité :

1,54

N° CAS :

138261-41-3

Solubilité :

0,061 g pour 100mL à 20°C

Risques :

R 11-20/21/22-36

S 26-36-22

NXn

Insecticide commercialisé sous le nom de Gaucho par Bayer. C'est un neurotoxique systémique utilisé pour le traitement des semences avant semis ou sur les feuilles des plantes (tournesol, riz, maïs, céréales, légumes) ; il fait partie des la famille des néonicotinoïdes. C'est un perturbateur des synapses cholinergiques.

Il est mis en cause dans la surmortalité des abeilles.

Des restrictions d'usage ont eu lieu dans l'UE dès 2004.

Il est interdit d'utilisation dans l'Union Européenne depuis septembre 2018.

Imiprothrine

C₁₇H₂₂N₂O₄

Aspect :

Liquide visqueux ambré

Masse molaire :

318,37 g.mol^-1

Densité :

1,245

N° CAS :

72963-72-5

Solubilité :

Insoluble dans l'eau ; soluble dans l'acétone, le toluène, le dichlorométhane.

Insecticide pyréthrinoïde utilisé en particulier contre les fourmis.

Képone
ou
Chlordécone

C₁₀Cl₁₀O
Masse molaire :

490,64 g.mol^-1
Fusion :
350°C (Se décompose)
Se sublime
Solubilité :
Eau : 4g.L^-1
Soluble dans l'éthanol, l'acétone, le DiMéthylSulfOxyde (DMSO)
Sécurité :
T N

Utilisé comme insecticide dès 1958 contre les coléoptères du bananier, du cotonnier, du tabac.
Il est interdit aujourd'hui aux USA et en France (très difficilement biodégradable et cancérigène).

Lindane

γ-HCH

1,2,3,4,5,6-Hexachlorocyclohexane, (1α, 2α,3β,4α,5α,6β)

C₆H₆Cl₆

Aspect :

Aiguilles lorsque recristallisé dans l'éthanol.

Masse molaire :

290,830 g.mol^-1

Fusion :

112,5°C

Ebullition :

323,4°C

N° CAS :

58-89-9

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone et le benzène.

Insecticide organochloré ; utilisé dans le traitement de la gale et l'élimination des poux.

Il est interdit dans l'UE depuis 1998..

Malathion

C₁₀H₁₉O₆PS₂

Aspect :

Liquide jaune brun

Masse molaire :
330,358 g.mol^-1
Fusion :

1,4°C

Ebullition :

156°C (sous 0,7 mm de Hg) se décompose.

Densité :

1,2076 (20°C)

Indice de réfraction :

1,4960 (20°C)

Solubilité :
Peu soluble dans l'eau (14,5 mg/100mL) ; soluble dans l’éthanol, l’éther, le benzène.

N° CAS :
121-75-5

Sécurité :

R 22 ; R 50/53

S 2 ; S 24 ; S 60 ; S 61

Molécule à propriétés insecticides, comparable au DDT. Elle est plus toxique que celle de DDT, mais elle se dégrade facilement en produits non toxiques ; ses produits de dégradation ne constituent donc une menace ni pour l'environnement ni pour la chaîne alimentaire.

C'est un produit hautement toxique pour les abeilles.

(S)-Méthoprène
ou
(E-E)-(7RS)-3,7,11-triméthyl-11-méthoxydodéca-2,4-diènoate de 1-méthyléthyle.

C₁₉H₃₄O₃

Aspect :

Liquide ambré

Masse molaire :
310,471 g.mol^-1

Ebullition :

100°C (sous 0,05 mm de Hg)

Densité :

0,921 (25°C)

N° CAS :

40596-69-8

Molécule analogue d'une hormone juvénile utilisée comme régulateur de croissance ; elle empêche la larve d'un insecte de devenir adulte.

On l'utilise pour lutter contre les puces, les tiques….( Vitakraft®, Canipuce®)

Non toxique pour les humains, on l'ajoute parfois à l'eau potable pour éviter le développement des moustiques.

Parathion

C₁₀H₁₄NO₅PS

Aspect :

Liquide jaune

Masse molaire :
291,261 g.mol^-1
Fusion :

6,1°C

Ebullition :

375°C

Densité :

1,2681 (20°C)

Indice de réfraction :

1,5370 (25°C)

Solubilité :
Très soluble dans l'éthanol, l'éthanoate d'éthyle ; soluble dans l'éther et l'acétone ; insoluble dans l'eau.

Insecticide et acaricide organophosphoré qui a longtemps été utilisé dans la lutte contre des organismes nuisibles dans le sol et contre une grande variété d'insectes infestant de nombreux types de cultures (coton, riz, arbres fruitiers).

On le pulvérisait sur les cultures.

Il agit par inhibition de l'enzyme cholinestérase. Dans l'organisme (y compris chez les humains) il est oxydé en paraoxon :

et devient beaucoup plus actif.

Interdit dans l'UE depuis 2002.

Perméthrine (cis)

Isomère cis :

C₂₁H₂₀Cl₂O₃

Aspect :

Cristaux ou liquide jaune clair.

Masse molaire :

391,288 g.mol^-1

Densité :

1,23 (à 20°C)

Fusion :

34°C

Ebullition :

200°C (sous 0,01 mm de Hg)

N° CAS :

52645-53-1

Solubilité :

Insoluble dans l'eau (0,006 mg/L à 20°C).

Isomère trans

La perméthrine déposée sur les végétaux se dégrade plus rapidement que dans le sol, sa demi-vie est d’environ 10 jours.

Eau

Dans l’eau, la perméthrine est rapidement décomposée par les rayons ultraviolets, elle peut également se lier à la matière organique des sédiments. La perméthrine dans l’eau est fortement bioaccumulable chez au moins une espèce de poisson (Pimephales promelas).

Air

La perméthrine en phase vapeur se dégrade dans l’air avec les radicaux hydroxyles produits photochimiquement.

Sa demi-vie est estimée à 10 heures.

C'est un produit hautement toxique pour les abeilles.

Insecticide de type pyréthrinoïde.

Stable à la chaleur ; plus stable en milieu acide qu'en milieu basique, son maximum de stabilité se situant à pH 4. Elle ne corrode pas l'aluminium.

La perméthrine est peu mobile dans la plupart des sols et il est improbable qu’elle s’y accumule en quantité notable. La perméthrine est peu persistante dans le sol, sa demi-vie varie de 28 à 38 jours. Elle est fortement adsorbée sur la matière organique. Les microorganismes jouent un rôle important dans la dégradation de la perméthrine dans le sol. L’isomère trans se décompose plus rapidement que l’isomère cis, la principale réaction de décomposition initiale étant le clivage du groupement ester. Cette réaction donne naissance à des composés qui subissent une oxydation plus poussée aboutissant au CO₂ comme produit final.

La perméthrine est interdite dans l'UE depuis 2001.

Phénothrine

C₂₃H₂₆O₃

Aspect :

Liquide jaune pâle à brun jaune

Masse molaire :

350,451 g.mol^-1

Densité :

1,12

Fusion :

<25°C

N° CAS :

26002-80-2

Sécurité :

R 20/21/22-50/53

Pyréthrinoïde de synthèse utilisé dans les insecticides domestiques (exemple Acto® volants) tuant les mouches adultes, les moustiques, les tiques….A été aussi utilisé contre les poux.

Pyréthrines

Pyréthrine I

C₂₁H₂₈O₃

Aspect :

Liquide visqueux

Masse molaire :

328,445 g.mol^-1

Densité :

1,04

Ebullition :

170°C (0,1 mm de Hg) se décompose

Indice de réfraction :

1,5192 (18°C)

N° CAS :

121-21-1

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, l'éther de pétrole ; insoluble dans l'eau.

Sécurité :

R 20/21/22-50/53

Pyréthrine II

C₂₂H₂₈O₅

Aspect :

Liquide visqueux

Masse molaire :

372,454 g.mol^-1

Densité :

1,12

Ebullition :

200°C (0,1 mm de Hg) se décompose

Indice de réfraction :

1,5258 (20°C)

N° CAS :

121-29-9

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, l'éther de pétrole ; insoluble dans l'eau.

Sécurité :

R 20/21/22-50/53

Ces molécules existent dans le pyrèthre de Dalmatie (Tanacetum cinerariifolium) plante herbacée de la famille des Astéracées.

Elles ont des propriétés insecticides à faible dose ; à forte dose elles sont toxiques pour les poissons.

Elles entrent dans la composition des produits utilisés pour lutter contre les poux. Ces molécules sont rapidement dégradées à la lumière.

Les jardiniers amateurs s'en servent comme insecticide en plantant des pieds de pyrèthre près de leur potager.

Pyriproxyfène

C₂₀H₁₉NO₃

Masse molaire :

321,369 g.mol^-1

Fusion :

46°C

Ebullition :

462°C

Densité :

1,151

N° CAS :

95737-68-1

Sécurité :

R 50/53

S 60-61

Dérivé de la pyridine ; cette molécule analogue de l'hormone juvénile (hormone contrôlant le développement post-embryonnaire chez les insectes) a des propriétés insecticides ; elle empêche les larves de se développer.

Elle a été utilisée pour protéger diverses cultures et notamment les cultures de coton contre les aleurodes (ou mouche blanche), un petit insecte blanc de l'ordre des homoptères.

Quassine

Nigakilactone D

C₂₂H₂₈O₆

Aspect :

Cristaux blancs au goût extrêmement amer (beaucoup plus que la quinine ou la caféine).

Masse molaire :

388,4541 g.mol^-1

Fusion :

221°C

Ebullition :

586°C

N° CAS :

76-78-8

Solubilité :

Soluble dans l'eau.

Cette molécule se trouve notamment dans l'écorce du Quassia amara L. (Simaroubacées) un arbre tropical originaire du Brésil et de la Guyane et cultivé en Colombie, à Panama en Amérique du Sud et sur la côte ouest de l'Inde.

L'extrait de quassia est permis dans l'Union Européenne comme aromatisant dans l'alimentation (bonbons pour la toux par exemple au taux de 5 à 10 ppm, ou dans les boissons alcoolisées au taux de 50 ppm). Cet extrait est aussi utilisé comme insecticide naturel systémique sur les fruits à pépins, contre les pucerons notamment (mais interdit en France).

Roténone

C₂₃H₂₂O₆

Aspect :

Cristaux blancs en aiguilles (si recristallisé dans l'éthanol) ou en plaques (si recristallisé dans l'acétone dilué)

Masse molaire :

394,417 g.mol^-1

Fusion :

176°C

Ebullition :

215°C (sous 0,5 mm de Hg)

N° CAS :

83-79-4

Solubilité :

Très soluble dans le chloroforme ; soluble dans l'éthanol, l'acétone, le benzène ; légèrement soluble dans l'éther ; insoluble dans l'eau.

Molécule isolée de plantes tropicales (Derris elliptica, Lonchocarpus nicou, Tephrosia vogelii ….). Ses propriétés ichtyotoxiques (toxiques vis-à-vis des poissons) sont connues depuis très longtemps ; ses propriétés insecticides (animaux à sang froid) ont été découvertes plus récemment et ont été utilisées en agriculture biologique pour les fruits.

Depuis 2009 il est interdit de l'utiliser à ces fins, à cause de sa neurotoxicité. Si cette molécule parvient au cerveau, elle induit la maladie de Parkinson.

Spinosad

Spinosyne A

C₄₁H₆₅NO₁₀

Masse molaire :

731,9555 g.mol^-1

Fusion :

90°C

Densité :

0,512 (à 20°C)

N° CAS :

131929-60-7

Spinosyne A : R = H

Spinosyne D : R = CH₃

Mélange de deux métabolites toxines, Spinosyne A et Spinosyne D.

C'est un produit issu de la fermentation d'une bactérie : Saccharopolyspora spinosa.

Cet insecticide agit sur le système nerveux de l'insecte ; il détruit les larves.

Il est surtout utile pour les pommes de terre, le maïs, les olives mais on l'utilise aussi pour d'autres fruits et légumes.

Tétraméthrine

C₁₉H₂₅NO₄

Aspect :

Cristaux incolores à odeur caractéristique.

Masse molaire :

331,407 g.mol^-1

Fusion :

65-80°C

Densité :

1,108 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,5175 (à 21°C)

N° CAS :

7696-12-0

Solubilité :

Insoluble dans l'eau.

Insecticide pyréthrinoïde à large spectre d'activité ; utilisé contre mouches, guêpes, cafards…(Acto® insectes volants)

Thiamétoxame

C₈H₁₀ClN₅O₃S

Masse molaire :

291,71 g.mol^-1

Ebullition :

485,8°C

N° CAS :

153719-23-4

THIAMETOXANE

C'est un neurotoxique systémique utilisé notamment contre les pucerons, pour le traitement des semences avant semis ou sur les feuilles des plantes (maïs, colza, arbres fruitiers) ; il fait partie des la famille des néonicotinoïdes comme le Gaucho. C'est un perturbateur des synapses cholinergiques.

Il est commercialisé par Syngenta sous le nom de Cruiser (OSR) ; accusé de contribuer au déclin des colonies d'abeilles, il est interdit en France depuis juin 2012.

Il est interdit d'utilisation dans l'Union Européenne depuis septembre 2018.

2-1-3) Classement par familles chimiques :

Carbamates : Aldicarbe - Carbaryl - Carbofurane – Carbosulfane – Ethiofencarbe - Fénoxycarbe –
Lactone : Quassine Macrolactones : Abamectine - Spinosad -
Organo-azotés : Cyromazine – Fipronil - Imidachlopride - Pyriproxyfène - Thiamétoxame -
Organochlorés : Aldrine – Chlordane - DDT - Endosulfan - Heptachlore - Képone – Lindane –
Organophosphorés : Acéphate - Azinphos-méthyle – Bromophos - Carbophénothion - Chlorpyrifos – Chlorpyrifos méthyle – Diazinon - Dichlorvos - Malathion – Parathion -
Pyrèthrinoïdes : Pyrèthrines – Alléthrines - Bifenthrine - Cyfluthrine – Cyhalothrine - Cyperméthrine – Cyphénothrine - Deltaméthrine - Imiprothrine - Perméthrine – Phénothrine – Tétraméthrine -
Urées : Diflubenzuron –
Divers : Apholate – Azadirachtine – Méthoprène - Roténone –

2-2) Les herbicides :

2-2-1) Définition :

Les herbicides (ou désherbants en horticulture) sont par définition des matières actives ou des préparations destinées à détruire des végétaux.

Cette définition brute peut apparaître comme un paradoxe dans la mesure où l'on souhaite utiliser ces produits pour préserver des végétaux ; c'est parce qu'ils sont sélectifs qu'ils peuvent à la fois remplir ces deux fonctions : ils détruisent les végétaux classés comme nuisibles et ils permettent à d'autres végétaux qui nous sont utiles de se développer.

Mais on peut vouloir utiliser des herbicides pour détruire toute végétation à un endroit donné, on les qualifie alors d'herbicides totaux.

2-2-2) Mode de pénétration et de migration des herbicides à l'intérieur d'une plante :

Leur voie de pénétration dans les végétaux nous permet d'effectuer un premier classement ; on distingue :

Les herbicides a pénétration racinaire : on les répand sur le sol et ils pénètrent par les racines des végétaux. On les utilise avant la levée de la plante considérée.
Les herbicides à pénétration foliaire : on les applique sur le feuillage et ils pénètrent par les feuilles et les tiges. On les utilise après la levée de la plante considérée.

Leur déplacement dans la plante nous permet aussi d'appréhender leur mode d'action ; on distingue :

¾ Les herbicides de contact : une fois qu'ils ont pénétré ils imbibent plus ou moins les tissus avec lesquels ils sont en contact mais ne migrent pas à l'intérieur de la plante.

¾ Les herbicides systémiques : ils migrent d'un organe à l'autre une fois à l'intérieur de la plante traitée.

On peut trouver quatre types principaux d'herbicides :

Ø Les herbicides de contact à pénétration foliaire.

Ø Les herbicides de contact à pénétration racinaire.

Ø Les herbicides systémiques à pénétration foliaire.

Ø Les herbicides systémiques à pénétration racinaire.

2-2-3) Mode d'action des herbicides :

Les herbicides perturbent différents processus de croissance et de développement de certains végétaux en agissant :

ü Sur la photosynthèse ou la perméabilité des membranes.

ü Sur la division cellulaire ou l'élongation.

ü Sur la biosynthèse de certains constituants cellulaires.

2-2-4) Quelques herbicides :

Aclonifen – Aminotriazole - Atrazine – Benfluraline – Bensulfuron méthyle – Bentazone – Bifénox - Carbétamide - Chloridazone –Chlorsulfuron – Chlortoluron – Clomazone - Clopyralide – 2,4-D - Dalapon - Desmédiphame – Dicamba - Diquat - Diuron - - 2,4-DP (Dichlorprop) - DNOC – Ethofumesate - Fluroxypyr – Glyphosate – Isoproturon - Linuron – MCPA - Nitrofène - Paraquat – Piclorame - Simazine - Swep – 2,4,5-T – Terbacile - Triallate – Trichlopyr - Trifluraline -

Acide (4-chloro-2-méthylphénoxy) acétique

MCPA

C₉H₉ClO₃

Aspect :

Plaques (si recristallisé dans le benzène ou le toluène) de couleur brune.

Masse molaire :
200,618 g.mol^-1
Fusion :
120°C

N° CAS :

94-74-6

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol et l'éther ; soluble dans le benzène ; légèrement soluble dans l'eau

Herbicide puissant et sélectif (efficace surtout pour les dicotylédones). Il est très utilisé.

Il imite une hormone de croissance (l'acide indol-3-acétique ou auxine) mais en induisant une croissance incontrôlée qui aboutit à la destruction de la plante.

Acide (2,4-Dichlorophénoxy) acétique

2,4-D

C₈H₆Cl₂O₃

Aspect :

Cristaux (si recristallisé dans le benzène).

Masse molaire :
221,038 g.mol^-1
Fusion :
140,5°C

Ebullition :

160°C (sous 0,4 mm de Hg).

N° CAS :

94-75-7

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol ; légèrement soluble dans le benzène et le DMSO ; insoluble dans l'eau.

Herbicide systémique sélectif, le plus utilisé dans le monde, qui imite une hormone de croissance (l'acide indol-3-acétique ou auxine) mais en induisant une croissance incontrôlée qui aboutit à la destruction de la plante.

Acide 2-(2,4-dichlorophénoxy)-propanoïque

(R)-2,4-DP

Dichlorprop

C₉H₈Cl₂O₃

Masse molaire :

235,064 g.mol^-1

Fusion :

117,5°C

N° CAS :

120-36-5

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol et l'éther ; légèrement soluble dans l'eau.

C'est un herbicide appartenant à la famille des acides phénoxyalcanoïques comme le 2,4-D ou le 2,4,5-T.

La molécule possède un carbone asymétrique et il existe donc deux stéréo-isomères mais seul l'isomère (R) et ses dérivés ont des propriétés herbicides.

Il a été utilisé contre les mauvaises herbes et notamment :

linaire vulgaire, chardon des champs, amarante à racine rouge, bardane, bardanette épineuse, chénopode blanc, mauve à feuilles rondes, moutarde des champs, fausse giroflée.

Il est interdit en France depuis 2003.

Acide (2,4,5-trichlorophénoxy) acétique

2,4,5-T

C₈H₅Cl₃O₃

Aspect :

Cristaux (si recristallisé dans le benzène).

Masse molaire :
255,483 g.mol^-1
Fusion :
153°C

Ebullition :

Se décompose.

N° CAS :

93-76-5

Solubilité :

Très soluble dans le benzène ; soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

2,4,5-T.gif

Herbicide systémique sélectif, imitant une hormone de croissance (l'acide indol-3-acétique ou auxine) mais en induisant une croissance incontrôlée qui aboutit à la destruction de la plante.

L'un de ses dérivés ((2,4,5-trichlorophénoxy) acétate de butyle (commercialisé sous l'appellation Rubox) qui est utilisé comme débroussaillant, chauffé à plusieurs centaines de degrés) conduit à la "dioxine" (TCDD) produit hautement toxique et tératogène (qui conduit à des malformations congénitales).

Acide 3,6-dichloro-2méthoxybenzoïque

Dicamba

C₈H₆Cl₂O₃

Aspect :

Cristaux (si recristallisé dans le pentane).

Masse molaire :
221,038 g.mol^-1
Fusion :
115°C

Ebullition :

Se décompose à 200°C.

Densité :

1,57 (à 25°C)

pKa :

1,97

N° CAS :

1918-00-9

Solubilité :

Très soluble dans l'eau et dans l'acétone (810g.L-¹), le dichlorométhane (260g.L^-1), le dioxanne (1,18 kg.L^-1), l'éthanol (922g.L^-1).

Risques :

R 22,41,52/53.

S 26,61

DICAMBA2

Herbicide qui en stimulant la croissance incontrôlée des dicotylédones, contribue à la destruction de la plante.

Aclonifène

C₁₂H₉ClN₂O₃

Masse molaire :
264,68 g.mol^-1
Fusion :
81°C

Ebullition :

400°C

N° CAS :

74070-46-5

Solubilité :

Solubilité dans l'eau : 2,5mg/L

Risques :

R50/53

Herbicide de la famille des diphényléthers. Il agit au niveau de la chlorophylle en inhibant la protophyrinogène oxydase, enzyme nécessaire à sa biosynthèse et au niveau de la biosynthèse de certains caroténoïdes qui protègent la chlorophylle.

Aminotriazole

Amitrole

1H-1,2,4-triazol-3-amine

C₂H₄N₄
Aspect :

Poudre cristalline incolore.

Masse molaire :
84,080 g.mol^-1
Fusion :
159°C

Densité :

1,138 (à 20°C)

N° CAS :
61-82-5

Solubilité :

Très soluble dans l'eau et l'éthanol ; soluble dans le chloroforme ; légèrement soluble dans l'éthanoate d'éthyle ; insoluble dans l'éther et l'acétone.

Herbicide systémique, non sélectif absorbé par les feuilles et les racines, de la famille des triazoles, utilisé pour détruire le chiendent et d'autres plantes à enracinement profond dans les vignes, les vergers mais aussi au bord des routes.

C'est un composé stable qui agit par inhibition de la synthèse de certains pigments de la photosynthèse (caroténoïdes).

Atrazine

1-chloro-3-ethylamino-5-isopropylamino-2,4,6-triazine

C₈H₁₄ClN₅
Masse molaire :
215,684 g.mol^-1
Fusion :
173°C

Densité :

1,2

N° CAS :
1912-24-9

Solubilité :

Dans l’eau : pratiquement nulle.

Sécurité :

Xn N

Herbicide systémique sélectif utilisé pour le désherbage des cultures de maïs, de sorgho et de canne à sucre. Interdit en Europe depuis le 1^er janvier 2008.

Son mode d’action : Cette molécule bloque la phase lumineuse de la photosynthèse dans le thylacoïde (système membranaire complexe à très vaste surface contenant les pigments nécessaires à la photosynthèse (chlorophylles et caroténoïdes) à l’intérieur des chloroplastes) en se liant de façon spécifique par un N-H de la chaîne latérale, par liaison hydrogène, au groupement hydroxyle de la sérine placée en position 264 d’une petite protéine (D1) de masse molaire 32000 daltons. Parallèlement les transferts électroniques ne pouvant plus avoir lieu, une forme excitée de l’oxygène vient nécroser les cellules chlorophyliennes et la plante se dessèche rapidement.

Benfluraline

Balan

N-butyl-N-éthyl-2,6-dinitro-4-(trifluorométhyl)aniline.

C₁₃H₁₆F₃N₃O₄
Masse molaire :
335,279 g.mol^-1
Fusion :
66°C

Ebullition :

121°C (0,5 mm de Hg) ; 148°C (7 mm de Hg).

N° CAS :

1861-40-1

BENFLURALIDE

Herbicide sélectif absorbé par les racines. Il prévient la croissance des mauvaises herbes en freinant le développement de la racine et de la pousse ; il agit sur la germination des semences.

Il est utilisé dans les cultures d'arachide, les salades, le concombre, la chicorée, l'endive, les lentilles….

Son mode d'action biochimique est le blocage de la formation des microtubules du fuseau achromatique par absence de polymérisation de la tubuline.

Bensulfuron méthyle

C₁₆H₁₈N₄O₇S
Masse molaire :
410,402 g.mol^-1
Fusion :
187°C

N° CAS :

83055-99-6

Solubilité dans l'eau :

A 25°C :

1,1 mg/L à pH5

80 mg/L à pH7

880 mg/L à pH8

Xi N

BENSULFURONMETHYLE

Herbicide systémique, utilisé notamment dans le désherbage des cultures de riz.

Bentazone

C₁₀H₁₂N₂O₃S
Aspect :

Cristaux incolores.

Masse molaire :
240,278 g.mol^-1
Fusion :
138°C

Densité :

1,50 à 20°C

N° CAS :

25057-89-0

C'est une molécule obtenue par synthèse, de la famille des diazines. Elle a un rôle d'herbicide sélectif après émergence de la plante visée ; elle agit en interrompant le processus de photosynthèse après contact avec les feuilles, détruisant ainsi les réserves glucidiques de la plante. Elle détruit aussi les chloroplastes des membranes.

Utilisé dans les cultures de lentilles, de pois, de haricots, de pommes de terre, ainsi que pour les céréales (avoine, blé, orge, maïs) …

Bifénox

5-(2,4-dichlorophénoxy)-2-nitrobenzoate de méthyle.

C₁₄H₉Cl₂NO₅
Aspect :

Composé cristallisé brun, insoluble dans l'eau.

Masse molaire :
342,131 g.mol^-1
Fusion :
85°C

N° CAS :

42576-02-3

Herbicide utilisé en préémergence dans les cultures de soja, maïs et sorgho et en postémergence pour le riz.

Le bifénox agit par contact sur les organes jeunes en provoquant la rupture des membranes cellulaires.

Carbétamide

C₁₂H₁₆N₂O₃

Masse molaire :

236,267 g.mol^-1

N° CAS :

16118-49-3

Solubilité :

Peu soluble dans l'eau (3,5 g/L).

Herbicide de la famille des carbamates, qui est utilisé pour les arbres et les arbustes (abricotiers, cerisiers, pommiers, poiriers) mais aussi vigne, plantes aromatiques, rosiers, tournesol).

Il agit par blocage des centres organisateurs des microtubules et désorganisation du fuseau achromatique.

Chloridazone

pyrazone

5-amino-4-chloro-2-phényl-pyridazin-3(2H)-one

C₁₀H₈ClN₃O
Aspect :

Solide poudreux, jaunâtre, inodore.

Masse molaire :
221,643 g.mol^-1
Fusion :
205°C

N° CAS :

1698-60-8

Herbicide dont le mode d'action est l'inhibition de la photosynthèse par blocage de la protéine d1 du photosystème II.

Il est utilisé pour les cultures des betteraves industrielles et fourragères et pour diverses cultures florales (tulipes …).

Chlorsulfuron

C₁₂H₁₂ClN₅O₄S
Masse molaire :
357,773 g.mol^-1
Fusion :
176°C
Solubilité :
Dans l'eau : 587 mg/L à pH 5 ; 31,8 g/L à pH 7 à 25°C.

N° CAS :

64902-72-3

Herbicide de la famille des sulfonylurées, le premier de cette famille à avoir été commercialisé.

Il est utilisé pour le contrôle, en pré (ou en post, mais moins recommandé) émergence, des mauvaises herbes dans les cultures de céréales.

Il stoppe la division cellulaire.

Chlortoluron

C₁₀H₁₃ClN₂O
Aspect :

Poudre blanche

Masse molaire :
212,675 g.mol^-1
Fusion :
148,1°C

Densité :

1,34 à 20°C
Solubilité :
Légèrement soluble dans l'eau

N° CAS :

15545-48-9

Herbicide systémique ; inhibiteur de la photosynthèse par blocage de la protéine d1 du photosystème II.

Il est utilisé pour le désherbage des cultures de blé d'automne, d'épeautre, d'orge d'automne, de seigle d'automne, de triticale d'automne (le triticale est un hybride artificiel de blé et de seigle utilisé comme céréale fourragère).

Des restrictions d'usage existent depuis 2004.

Clomazone

2-(2-chlorobenzyl)-4,4-diméthyl-1,2-oxazolidin-3-one.

C₁₂H₁₄ClNO₂
Aspect :

Liquide (au-delà de 25°C)

Masse molaire :
239,698 g.mol^-1
Fusion :
25°C

Ebullition :

275,4°C

Densité :

1,192 à 20°C

Indice de réfraction :

1,55 (Raie D du sodium ; 30°C)

N° CAS :

81777-89-1

Herbicide systémique inhibant la synthèse de la chlorophylle et des carotènes.

Utilisé pour le désherbage des cultures d'asperges, de betteraves, de carottes, de céleri rave, de chou, de colza, d'épinards, de fenouil, de haricots, de soja, de tabac, de chanvre….

Clopyralide
ou
acide 3,6-dichloropicolinique

C₆H₃Cl₂NO₂
Masse molaire :
192,000 g.mol^-1
Fusion :
151°C
Solubilité :
Très soluble dans l'eau (300g.L^-1)

N° CAS :

1702-17-6

La clopyralide est un herbicide spécifique contre les chardons. Il est déjà homologué pour la

lutte contre les foyers de chardons dans les cultures de betteraves à sucre. Son action se manifeste par un arrêt de la croissance et une déformation des feuilles. Après l'application, les plantes se recroquevillent rapidement, puis noircissent.

(Document de l'office fédéral de l'agriculture de Berne, référence 2005-06-21/186 / blk).
Toxicité pour l'homme :
La dose journalière acceptable (DJA) est environ 0,05mg par kilogramme et par jour pour l'homme.

Dalapon

Acide 2,2-dichloropropanoïque.

C₃H₄Cl₂O₂

Aspect :

Poudre blanche.

Masse molaire :

142,969 g.mol^-1

Fusion :

20°C

Ebullition :

187,5°C ; 92°C (sous 14 mm de Hg).

Densité :

1,389 (à 12°C)

N° CAS :

75-99-0

Solubilité :

Très soluble dans l'eau (900g/L), l'éthanol, les bases alcalines ; soluble dans l'éther, CCl₄.

Herbicide sélectif spécifique des graminées et régulateur de croissance.

Il est utilisé en préémergence et en postémergence dans les cultures de betteraves, de pommes de terre, de carottes, d'asperges, d'alfalfa et de divers fruits.

Il agit surtout par absorption foliaire.

Interdit dans l'UE depuis 2003.

Desmédiphame

C₁₆H₁₆N₂O₄
Masse molaire :
300,309 g.mol^-1
Fusion :
120°C
N° CAS :

13684-56-5

Herbicide systémique, de la famille des phénylcarbamates, utilisé dans le désherbage des betteraves potagères, industrielles et fourragères, des bettes …

Il agit par inhibition de la photosynthèse par blocage de la protéine d1 du photosystème II.

Diquat

(C₁₂H₁₂N₂) ²⁺
Aspect :

Solide jaune pâle (dibromure)

Masse molaire :
184,236 g.mol^-1
Fusion :
180°C (pour le dibromure).
N° CAS :

2764-72-9

Herbicide de contact en général sous forme de dibromure ou de dichlorure monohydraté, utilisé notamment pour le désherbage des cultures de maïs.

Diuron

C₉H₁₀Cl₂N₂O

Aspect :

Solide cristallin incolore

Masse molaire :
233,093 g.mol^-1
Fusion :

158°C

Ebullition :

385,2°C

Densité :

1,369
Solubilité :

Dans l'eau : 42mg/L

Risques :

R22-40-48/22-50/53-36-20/21/22-11

S13-22-23-37-46-60-61-2-36/37-26

Xn N

Herbicide utilisé notamment comme désherbant. Il agit sur le processus de photosynthèse.

Il a une action de contact et s'exerce sur les parties vertes des végétaux et plus particulièrement des dicotylédones.

Il appartient à la famille des urées substituées.

Des restrictions d'usage sont intervenues en UE en 2003.

D.N.O.C

4,6-DiNitro-Ortho-Crésol

4-Méthyl- 2,6-dinitrophénol

C₇H₆N₂O₅

Aspect :

Aiguilles ou prismes jaunes lorsque recristallisé dans l'éthanol.

Masse molaire :

198,133 g.mol^-1

Fusion :

86,5°C

N° CAS :

534-52-1

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'eau (quelques ppm à 25°C) ; Soluble dans le chloroforme,

l'éthanol, l'éther, l'acétone.

Risques :

R 26/27/28, 41,43,44, /53, 68

S 1/2 36/37, 45, 60, 61

T+ N

Herbicide sélectif utilisé pour le houblon, les vignobles et les cultures fruitières. Insecticide, acaricide.

Produit très toxique, à effet cumulatif pouvant entraîner la mort ; l'absorption peut se faire par voie pulmonaire, mais aussi par la peau ou par le tube gastro-intestinal.

Interdit par l'Union Européenne depuis 1999.

Ethofumesate

C₁₃H₁₈O₅S

Masse molaire :

286,344 g.mol^-1

Fusion :

71°C

Densité :

1,14

N° CAS :

26225-79-6

Herbicide utilisé pour le désherbage des betteraves potagères, industrielles et fourragères, des haricots, des plantes aromatiques.

Il agit par inhibition des élongases, des enzymes conduisant aux longues chaînes d'acides gras (plus de 18 C) précurseurs des cires et de la subérine.

Fluroxypyr

Acide [4-Amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2pyridyl)oxy]acétique
C₇H₅N₂O₃Cl₂F

Aspect :

Poudre blanche à odeur de savon.

Masse molaire :

255,030 g.mol^-1

Fusion :

232°C

Densité :

1,3

N° CAS :

69377-81-7

Risques :

R 52/53

S 61

FLUROXYPYR

Fluroxypyr

FLUROXYPYRMEPTYL

Fluroxypyr-meptyl

Herbicide de la famille des dérivés de l'acide pyridyloxyacétique.

C'est un débroussaillant.
Un ester de cet acide (fluroxypyr-meptyl) est doté d'une très bonne pénétration cuticulaire, surtout par les feuilles ; il est ensuite dégradé en acide dans la plante.

Glyphosate

N-(phosphonométhyl)-glycine

C₃H₈NO₅P

Aspect :

Solide blanc

Masse molaire :

169,074 g.mol^-1

Fusion :

230°C (se décompose)

N° CAS :

1071-83-6

Solubilité :

Très soluble dans l'eau : 12g/L à 25°C.

GLYPHOSATE

Désherbant organophosphoré, systémique, total, commercalisé de 1974 à 2000 exclusivement par Monsanto qui en avait la licence sous la marque Roundup. On l'utilise généralement avec un tensio-actif qui permet d'augmenter sa pénétration foliaire.

Le glyphosate a pour cible l'enzyme EPSPS située dans la voie métabolique du chorismate (le chorismate est la forme anionique de l'acide chorismique, important intermédiaire biochimique des plantes et des microorganismes). Cette voie produit le chorismate et conduit aux acides aminés aromatiques : phénylalanine, tyrosine et tryptophane, mais aussi à l'ubiquinone et à l'acide folique.

Des restrictions d'usage ont eu lieu dans l'UE en 2005.

Isoproturon

C₁₂H₁₈N₂O

Aspect :

Solide cristallin incolore.

Masse molaire :

206,2841 g.mol^-1

Fusion :

158°C

Densité :

1,17

N° CAS :

34129-59-6

Solubilité :

Peu soluble dans l'eau (70mg/L à 20°C)

Soluble dans le méthanol et le dichlorométhane.

Sécurité :

R 40, 50/53

S 2, 36/37, 60, 61

XnN

Herbicide de la famille des urées substituées utilisé dans les cultures de blé, d'orge, de seigle, de triticale et sur les cultures porte-graines mineures, ainsi que sur les lavandes et lavandins.

Agit comme inhibiteur de la photosynthèse par blocage de la protéine d1 du photosystème II.

Restrictions d'usage dans l'UE dès 2004.

Linuron

N-(3,4-dichlorophényl)-N'-méthoxy-N'-méthylurée.

C₉H₁₀Cl₂N₂O₂

Aspect :

Cristaux incolores

Masse molaire :

249,093 g.mol^-1

Densité :

1,49

Fusion :

93°C

N° CAS :

330-55-2

T N

Herbicide systémique ; inhibiteur de la photosynthèse par blocage de la protéine d1 du photosystème II.

Le linuron peut-être utilisé pour les asperges, les carottes, le céleri, les poireaux, les pommes de terre, le soja, le tournesol, les plantes aromatiques, le lin oléagineux, le lin textile….

Le Linuron est toxique pour les poissons et les invertébrés aquatiques.

Nitrofène

2,4-dichloro-1-(4-nitrophénoxy)benzène.

C₁₂H₇Cl₂NO₃

Masse molaire :

284,095 g.mol^-1

Fusion :

70°C

N° CAS :

1836-75-5

Molécule à propriétés herbicides. A cause de son caractère carcinogène, elle est bannie depuis 1988 dans l'Union Européenne ; elle est interdite aussi aux USA.

Elle a été à l'origine d'un scandale sanitaire en Allemagne en 2002.

Paraquat (cation)

Méthylviologène

C₁₂H₁₄N₂

Masse molaire :

186,252 g.mol^-1

N° CAS :

4685-14-7

Risques :

R 24/25, 26, 36/37/38, 48/25, 50/53

T+N

Herbicide non sélectif à action rapide dont la commercialisation et l'utilisation sont interdits dans l'Union Européenne, à cause de sa forte toxicité (atteintes digestives, rénales..) ; il induit également des lésions dégénératives du système nerveux (comme la maladie de Parkinson) chez les rats.

Piclorame

Acide 4-amino-3,5,6-trichloropicolinique

Acide 4-amino-3,5,6-trichloro-2-pyridinecarboxylique.

Aspect :

Solide cristallin blanc à odeur de chlore.

C₆H₃Cl₃N₂O₂

Masse molaire :

241,459 g.mol^-1

Fusion :

218,5°C

N° CAS :

1918-02-1

Solubilité :

Dans l'eau : 430 mg/L à 25°C

Herbicide dérivé de l'acide chloropicolinique, utilisé pour lutter contre les plantes ligneuses et les dicotylédones dans les pâturages et les zones non cultivées et pour le désherbage sélectif des champs d'orge, d'avoine et de blé dur.

C'est un herbicide auxinique, c'est-à-dire qu'il inhibe les hormones de croissance.

Simazine

2,4-diamine-6-chloro-N,N'-diéthyl-1,3,5- triazine.

C₇H₁₂ClN₅

Aspect :

Poudre blanche à blanc cassé.

Masse molaire :

201,657 g.mol^-1

Fusion :

226°C

Densité :

1,302 (20°C)

N° CAS :

122-34-9

Solubilité :

Dans l'eau, 6,2 mg/L à 20°C.

Xn N

Herbicide sélectif, systémique de synthèse, de la famille des triazines, qui inhibe le processus de photosynthèse par blocage de la protéine d1 du photosystème II.

Elle a été utilisée en France en arboriculture en viticulture et pour le maïs avant son interdiction en 2001.Elle est interdite par l'UE depuis 2003.

Swep

3,4-dichlorophénylcarbamate de méthyle

C₈H₇Cl₂NO₂

Aspect :

Cristaux en aiguilles.

Masse molaire :

220,054 g.mol^-1

Fusion :

114°C

N° CAS :

1918-18-9

Solubilité :

Insoluble dans l'eau.

Herbicide de la famille des carbamates.

On l'utilise contre les mauvaises herbes dans les cultures de riz, pommes de terre, coton, blé, pois, sorgho…

Terbacile

5-chloro-3-terbutyl-6-méthyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione.

C₉H₁₃ClN₂O₂

Masse molaire :

216,664 g.mol^-1

Fusion :

176°C

Ebullition :

Se sublime à 175°C

Densité :

1,34 (25°C)

N° CAS :

5902-51-2

Herbicide sélectif, systémique de la famille des uraciles (ou des diazines), qui inhibe le processus de photosynthèse par blocage de la protéine D1 du photosystème II.

Il est utilisé pour le désherbage des plantes à parfum, aromatiques, médicinales et condimentaires.

Interdite par l'UE depuis 2003.

Triallate

C₁₀H₁₆Cl₃NOS

Aspect :

Liquide ambré limpide au dessus de 29°C ; cristaux incolores au dessous de 29°C.

Masse molaire :

304,664 g.mol^-1

Fusion :

29°C

Ebullition :

117°C (sous 0 ,0003 mm de Hg)

Densité :

1,273 (à 25°C)

N° CAS :

2303-17-5

Herbicide de la famille des thiocarbamates, agissant par inhibition des élongases et des enzymes de cyclisation du ggpp(géranyl-géranylpyrophosphate) conduisant aux gibbérellines des phytohormones ayant une action sur la croissance des tiges.

Son usage est autorisé pour le désherbage des betteraves industrielles et fourragères, des blés d'hiver (dur ou tendre), du colza, des épinards, du lin (oléagineux et textile) de l'orge, du tournesol…

Trichlopyr

[(3,5,6-trichloro-2-pyridinyl)oxy]-acide éthanoïque.

C₇H₄Cl₃NO₃

Aspect :

Solide duveteux.

Masse molaire :

256,471 g.mol^-1

Fusion :

149°C

Ebullition :

290°C (se décompose)

N° CAS :

55335-06-3

Trichlopyr

C'est la forme acide qui est la plus utilisée ; ne semble que rarement utilisé sous forme d'ester ; on trouve cependant l'ester de butyl glycol qui est d'ailleurs dégradé en acide après migration dans la plante :

Molécule dérivée de l'acide pyridyloxyacétique.

C'est un herbicide systémique foliaire détruisant les dicotylédones (petits végétaux à feuilles) ponctuellement présents dans l'herbe des prairies (pissenlits, chardons, …) et respectant les graminées (monocotylédones).

C'est donc un débroussaillant (ronces, orties,….).

Molécule très répandue dans des produits d'appellations diverses, une des plus connues est le "Garlon".

Trifluraline

2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-(trifluorométhyl)aniline

C₁₃H₁₆F₃N₃O₄

Aspect :

Solide cristallin jaune orangé

Masse molaire :

335,279 g.mol^-1

Fusion :

49°C

Ebullition :

140°C (sous 4,2 mm de Hg)

N° CAS :

1582-09-8

Solubilité :

Très peu soluble dans l'eau : 1mg/L à 27°C

Sécurité :

R 36,43,50/53

S 2,24,37,60,61

XiN

Comme tous les herbicides de la famille des dinitroanilines, la trifluraline est à incorporer dans le sol, avant la mise en place de la culture.

Elle agit en stoppant la croissance des plantules peu après leur germination. Elle s'utilise en pré-levée contre les graminées.

On les utilise dans les cultures céréalières, maraîchères, horticoles et destinées à la fabrication des huiles végétales.

Cet herbicide est interdit en France.

2-2-5) Classement par familles chimiques :

Acides benzoïque : Dicamba -
Acides phénoxyalcanoïques : 2,4-D – 2,4-DP (Dichlorprop) – 2,4,5-T –MCPA –
Acide propanoïque : Dalapon
Benzofurane : Ethofumesate –
Bipyridylium : Diquat – Paraquat -
Carbamates : Carbétamide - Desmédiphame - Swep – et un thiocarbamate : Triallate –
Diazines : Bentazone – Chloridazone –
Dinitroanilines : Benfluraline - Trifluraline –
Dinitrophénols : DNOC -
Diphényléthers : Aclonifen – Bifénox – Nitrofène –
Isoxazole : Clomazone -
Organophosphorés : Glyphosate –
Pyridine : Clopyralide – Fluroxypyr - Piclorame – Trichlopyr -
Triazine : Atrazine – Simazine –
Triazoles : Aminotriazole –
Uracile : Terbacile –

Urées substituées : Bensulfuron méthyle – Chlorsulfuron – Chlortoluron - Diuron – Isoproturon - Linuron –

2-3) Les fongicides :

2-3-1) Définition :

Les fongicides sont des substances ayant la propriété de détruire ou de limiter le développement des champignons pathogènes des plantes.

Remarque : Les antimycosiques ne sont pas des produits phytopharmaceutiques car ils soignent les mycoses, des développements de champignons sur les humains et les animaux.

Les champignons qui s'attaquent aux plantes sont nombreux, plus d'une centaine et ils peuvent atteindre les semences, les racines, les feuilles, les fleurs, et les fruits. Ils peuvent également s'attaquer aux fruits pendant leur période de conservation.

Chaque plante possède ses propres espèces de champignons parasites ; il existe un grand nombre de fongicides adaptés aux différents champignons mais aussi aux différentes plantes à protéger.

2-3-2) Pénétration et migration des fongicides à l'intérieur d'une plante :

Comme pour les herbicides il existe :

- des fongicides de contact qui, une fois qu'ils ont pénétré, imbibent plus ou moins les tissus avec lesquels ils sont en contact mais ne migrent pas à l'intérieur de la plante.

- des fongicides systémiques qui migrent d'un organe à l'autre une fois à l'intérieur de la plante traitée.

2-3-3) Mode d'action :

- Les fongicides de contact agissent sur des mécanismes enzymatiques liés à la respiration du champignon ; ils ont un large spectre d'action.

- Pour les fongicides systémiques les modes d'action sont variés ; les fongicides de la famille des triazoles par exemple agissent par inhibition de la biosynthèse des stérols ; ils agissent par inhibition de la protéine 14-déméthylase (CYP51) ce qui empêche la synthèse de l'ergostérol un composant essentiel de la membrane des cellules des champignons et conduit à leur dépérissement.

Comme pour les herbicides nous détaillerons pour les différentes molécules citées leur mode d'action, lorsqu'il est connu.

2-3-4) Quelques fongicides :

Azoxystrobine – Bénalaxyle – Bénodanil - Bénomyl – Calixine - Captane – Carbendazime – Chloroneb - Chlorothalonile – Difénoconazole – Dinocap - Dithianon – Doguadine – Fenbuconazole – Flusilazole - Flutriafol - Furalaxyle – Imazalile – Iprodione – Kitazine – Mancozèbe - Mépanipyrim - Métalaxyle – Oxycarboxine – Penconazole - Phoséthyl-Al - Quintozène – Thirame - Triadiméfon - Triforine –

Azoxystrobine

C₂₂Cl₁₇N₃O₅

Masse molaire :

403,39 g.mol^-1

Ebullition :

581,3°C

Densité :

1,34

N° CAS :

131860-33-8

Solubilité :

Soluble dans le méthanol, le toluène, l'acétone, l'acétate d'éthyle, l'acétonitrile, le dichlorométhane ; légèrement soluble dans l'hexane, l'octan-1-ol ; peu soluble dans l'eau (6mg/L).

Sécurité :

R 23,50/53

S 1/2, 22, 45, 60, 61

Azoxystrobine

Les strobilurines constituent avec deux autres familles de fongicides celle de la fenamidone et celle de la famoxadone les inhibiteurs externes de la quinone Qoi (pour Quinone outside inhibitors) ; c'est-à-dire les inhibiteurs du site d'oxydation du coenzyme Q situé sur la face externe du cytochrome b, une protéine présente dans la membrane des mitochondries.

Fongicide systémique de la famille des strobilurines ; il est inspiré de substances naturelles produites par des organismes pour se défendre. L'azoxystrobine résulte de l'observation des mécanismes de défense de Strobilurus tenacellus et oudemansiella mucida, petits champignons des bois, de quelques centimètres qui ont été découverts dans les forêts tchèques et qui avaient la particularité de pouvoir se défendre contre toute autre espèce de champignon.

Les strobilurines sont des fongicides utilisés pour les céréales, la vigne, les tomates, les pommes de terre, carottes, poireaux et pois ….et actifs notamment contre le mildiou et l'oïdium.

Bénalaxyle

C₂₀Cl₂₃NO₃

Masse molaire :

325,402 g.mol^-1

Ebullition :

79°C

Densité :

1,181 (à 25°C)

N° CAS :

71626-11-4

Solubilité :

Dans l'eau : 286mg/L (à 20°C).

C'est un fongicide systémique de la famille des phénylamides, qui empêche la germination des spores et détruit la formation des tubes germinatifs, détruit les mycéliums déjà présents dans les tissus et empêche la sporulation ; il agit par inhibition de l'ARN-polymérase I .

Utilisé pour les pommes de terre, les échalottes, les laitues, les melons, les oignons, les tomates, la vigne.

Bénodanil

2-iodo-N-phénylbenzamide

C₁₃Cl₁₀INO

Masse molaire :

323,13 g.mol^-1

Fusion :

137°C

Densité :

1,7

N° CAS :

15310-01-7

BENODANIL

Fongicide systémique de synthèse ; il inhibe la respiration.

Est utilisé contre la rouille des céréales et le rhizoctone de la pomme de terre.

Bénomyl

C₁₄H₁₈N₄O₃

Aspect :

Poudre cristalline blanche d'odeur caractéristique.

Masse molaire :

290,318 g.mol^-1

Densité :

0,38

Fusion :

Se décompose avant de fondre à 290°C

N° CAS :

17804-35-2

Solubilité :

Insoluble dans l'eau.

BENOMYL

Bénomyl est un fongicide systémique de la famille des carbamates (mais aussi des benzimidazoles), autrefois utilisé en agriculture et en horticulture.

Agit par inhibition du mycélium.

Interdit dans l'UE depuis 2003.

Calixine

tridémorphe

2,6-diméthyl-4-tridécylmorpholine

C₁₉H₃₉NO

Masse molaire :

297,51906 g.mol^-1

Fusion :

141°C (1,3 mm de Hg)

Densité :

0,86

N° CAS :

24602-86-6

CALIXINE

Ce fongicide non autorisé en France est actif contre la cercosporiose du bananier, l'oidium et la rouille jaune du blé et l'oidium de l'orge.

Captane

N-(trichlorométhylthio)

tétrahydro-1,2,3,6-phtalimide.

C₉H₈Cl₃NO₂S

Aspect :

Solide poudreux, cristallin, blanc ; il est inodore.

Masse molaire :

300,590 g.mol^-1

Fusion :

172,5°C

Densité :

1,74 (à 25°C)

N° CAS :

133-06-2

Solubilité :

Très soluble dans le chloroforme.

Fongicide de surface, à large spectre ; il agit par inhibition de la germination des spores.

On l'utilise pour les arbres fruitiers (abricotiers, cerisiers, pêchers, poiriers, pommiers, pruniers) mais aussi pour traiter les semences de maïs, les parties aériennes des tomates et le traitement des bulbes de glaïeuls.

Carbendazime

1H-benzimidazole-2-yl carbamate de méthyle.

C₉H₉N₃O₂

Aspect :

Cristaux incolores et inodores.

Masse molaire :

191,186 g.mol^-1

Fusion :

300°C (se décompose).

Densité :

1,45

N° CAS :

10605-21-7

Solubilité :

Peu soluble dans l'eau (.8mg/L à pH7 et 29mg/L à pH4 à 24°C) ; peu soluble dans la plupart des solvants organiques.

Sécurité :

CARBENDAZYME

Carbendazime est un fongicide systémique à action protective et curative, de la famille des carbamates (mais aussi des benzimidazoles), qui inhibe la synthèse de la tubuline.

Il est interdit depuis 2008 en France ; son usage est restreint dans l'Union Européenne.

Son utilisation couvrait les céréales, les oléagineux, les betteraves ou encore le raisin.

Chloroneb

1,4-dichloro-2,5-diméthoxybenzène

C₈H₈Cl₂O₂

Aspect :

Solide cristallisé incolore ; odeur de moisi.

Masse molaire :
207,055 g.mol^-1
Fusion :

134°C

Ebullition :

268°C

Solubilité dans l'eau :

8mg/L à 25°C

N° CAS :
2675-77-6

CHLORONEB

Fongicide couramment utilisé au Canada et aux Etats-Unis pour le traitement des semences de betteraves à sucre, de fèves, du coton, classé dans la catégorie IV de toxicité (pratiquement non toxique).

Chlorothalonile

tétrachloroisophtalonitrile.

C₈Cl₄N₂

Aspect :

Cristaux incolores et inodores.

Masse molaire :

265,911 g.mol^-1

Fusion :

250°C

Ebullition :

350°C

Densité :

1,7 (à 25°C)

N° CAS :

1897-45-6

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'acétone et le cyclohexane ; insoluble dans l'eau.

Sécurité :

T+N

Fongicide de contact ; utilisé dans la culture des pommes de terre. Il empêche la germination des spores.

C'est une molécule phototoxique, qui conduit à des composés toxiques après absorption de la lumière.

C'est un phytopharmaceutique interdit en France depuis 2020.

C'est aussi un micropolluant que l'on retrouve dans l'eau du robinet (1/3 de l'eau distribuée en 2023 selon l'Anses).

Difénoconazole

C₁₉H₁₇Cl₂N₃O₃

Masse molaire :

406,262 g.mol^-1

Fusion :

76°C

Ebullition :

220°C (0,03 mm de Hg)

Densité :

1,41

Indice de réfraction :

1,641

N° CAS :

119446-68-3

Sécurité :

DIFENOCONAZOLE2

Fongicide systémique de la famille des triazoles.

Il est utilisé dans les cultures d'arbres fruitiers (pêchers, abricotiers, cerisiers) de fruits et légumes (avoine, asperges, betteraves, carottes, chicorées, bananes….) ainsi que pour les arbres et arbustes d'ornement.

Il inhibe la croissance du mycélium en inhibant la 14-α-déméthylation des stérols.

Dinocap

C₁₈H₂₄N₂O₆

Aspect :

Liquide brun rougeâtre

Masse molaire :

364,41 g.mol^-1

Ebullition :

139°C

Densité :

1,10

N° CAS :

39300-45-3

Sécurité :

R 20,22,38,43,48/22, 50/53, 61

S 45,53,60,61

R₁ = méthyle R₂ = héxyle

R₁ = éthyle R₂ = pentyle

R₁ = propyle R₂ = butyle

D'une façon générale le nombre de carbones de R₁+ R₂ = 7

Il y a également des isomères correspondant à la position des substituants sur le cycle phénolique : les groupements nitro peuvent être en 2,4 comme sur la représentation ci-dessus, ou en 2,6 le groupement alkyle étant alors en position 4.

Mélange d'isomères de la famille des phénols.

Fongicide utilisé pour les agrumes, les noix, les fruits à pépins, les fruits à noyaux, les baies et les petits fruits ainsi que pour lutter contre l'oïdium des céréales.

Il n'est pas toxique pour les abeilles mais d'une façon générale il est très toxique pour l'environnement.

Son utilisation est interdite dans l'Union Européenne.

Dithianon

C₁₄Cl₄N₂O₂S₂

Aspect :

Aiguilles (lorsque recristallisé dans l'acétone).

Masse molaire :

296,324 g.mol^-1

Fusion :

220°C

Indice de réfraction :

1,775

Densité :

1,65

N° CAS :

3347-22-6

Sécurité :

R 22 ; 50/53

S 24,60,61

XnN

Fongicide de contact à large spectre, de la famille des quinones utilisé dans les cultures de fruits à pépins, de fruits à noyaux, de petits fruits ainsi que pour la vigne, le houblon et des plantes ornementales.

Doguadine

Dodine

Monoacétate de dodécylguanidine

C₁₅H₃₃N₃O₂

Aspect :

Solide cristallin blanc

Masse molaire :

287,442 g.mol^-1

Fusion :

136°C

N° CAS :

2439-10-3

Fongicide de la famille des guanidines, utilisé contre la cloque du pêcher ou la tavelure du pommier.

Fenbuconazole

C₁₉H₁₇ClN₄

Masse molaire :

336,818 g.mol^-1

Fusion :

125°C

N° CAS :

114369-43-6

Fongicide systémique de la famille des triazoles, utilisé contre tavelure et monoliose sur les arbres fruitiers : abricotier, cerisier, poirier, pommier, prunier mais aussi dans les cultures de melon et de courgette.

Il agit par inhibition de la 14-α- déméthylation des stérols.

Flusilazole

C₁₆H₁₅F₂N₃Si

Masse molaire :

315,43 g.mol^-1

Fusion :

52°C

Ebullition :

392,5°C

Densité :

1,17

N°CAS :

85509-19-9

Sécurité :

R 22,40,61

S 45,53

Fongicide organosilicique synthétisé par DuPont ; agit par inhibition de la 14-α- déméthylation des stérols.

Utilisé pour différents arbres fruitiers (abricotiers, bananiers, cerisiers, pêchers, poiriers, pommiers), ainsi que pour les betteraves, le blé, le lin, la chicorée, l'orge, le maïs, le seigle et la vigne.

Flutriafol

C₁₆H₁₃F₂N₃O

Masse molaire :

301,32 g.mol^-1

Ebullition :

506,5°C

N° CAS :

76674-21-0

Sécurité :

R 22-36-20/21/22-11

S 22-24/25-36-26

XnF

Fongicide utilisé pour protéger les cultures de betterave, de blé, de chicorée, de crucifères, de lentilles, de maïs, d'orge, de seigle.

Agit par inhibition de la 14-α-déméthylation des stérols.

Furalaxyle

C₁₇H₁₉NO₄

Aspect :

Cristaux blancs

Masse molaire :

301,34 g.mol^-1

Fusion :

102°C

Densité :

1,22

N° CAS :

57646-30-7

Solubilité :

Peu soluble dans l'eau (0,23g/L à 20°C)

FURALAXYLE

Un fongicide systémique, synthétique, utilisé pour prévenir et réparer les dégâts causés par les phycomycètes et notamment les mildious en particulier dans les plantes ornementales.

Agit en inhibant les synthèses des acides nucléiques et des protéines.

Imazalile

C₁₄H₁₄Cl₂N₂O

Masse molaire :

297,179 g.mol^-1

Fusion :

50°C

Ebullition :

Se décompose

Densité :

1,243 (à 23°C)

N° CAS :

35554-44-0

Fongicide de contact, utilisé dans le traitement post-récolte des agrumes et des pommes de terre, des bananes.

Iprodione

C₁₃H₁₃Cl₂N₃O₃

Masse molaire :

330,166 g.mol^-1

Fusion :

136°C

N° CAS :

36734-19-7

Fongicide de contact et à action rapide et durable, de la famille des dicarboximides conçu en 1990 pour le contrôle de la plaque brune, la brûlure en plaques et plusieurs autres maladies du gazon.

On l'utilise aussi pour les fruits et les légumes la pourriture grise de la vigne et certains arbres d'ornement.

Il inhibe la germination des spores de plusieurs champignons et bloque l'élongation des hyphes mycéliens.

Kitazine

C₁₁H₁₇O₃PS

Aspect :

Liquide incolore et transparent.

Masse molaire :

260,289641 g.mol^-1

Ebullition :

130°C

Densité :

1,157

N° CAS :

13286-32-3

Fongicide organo-phosphoré, utilisé dans la culture du riz.

Mancozèbe

C₈H₁₂MnN₄S₈Zn

Aspect :

Solide gris jaune

Masse molaire :

541,06 g.mol^-1

Fusion :

193°C

Ebullition :

308,2°C

N° CAS :

8018-01-7

Solubilité :

Insoluble dans l'eau.

Sécurité :

R 37,43

S 8-24/25-46

Fongicide de la famille des thiocarbamates ayant une action inhibitrice sur la germination des spores.

Cette action inhibitrice est multisite ce qui fait qu'il ne rencontre pas de résistance de la part des champignons qu'il combat.

Est utilisé (action protectrice) dans les cultures des arbres fruitiers (abricotiers, cerisiers, pêchers, pruniers), de certains légumes (asperges, artichauts, betteraves, carottes, choux, concombres, courgettes, pommes de terre, tomates), mais aussi dans la culture des agrumes, du blé, de l'avoine, de l'aïl et de certains arbres et arbustes d'ornement et celle de la vigne.

Mépanipyrim

C₁₄H₁₃N₃

Aspect :

Cristaux blancs

Masse molaire :

223,27 g.mol^-1

Fusion :

132,8°C

Ebullition :

Se décompose

Densité :

1,205

N° CAS :

110235-47-7

Solubilité :

Insoluble dans l'eau (2,08 mg/L à 20°C) ; très soluble dans l'acétone, le méthanol, l'acétate d'éthyle, le dichlorométhane.

Sécurité :

R 51,53

S 60

Fongicide synthétique comme les autres anilinopyrimidines, non systémique, utilisé à titre préventif contre la pourriture grise (Botrytis cinerea) du fraisier et de la vigne.

Métalaxyle

C₁₅H₂₁NO₄

Masse molaire :

279,333 g.mol^-1

Fusion :

71°C

N° CAS :

57837-19-1

Fongicide utilisé dans la lutte contre le mildiou de la vigne et du tournesol notamment.

Interdit dans l'UE depuis 2004.

Oxycarboxine

Carboxine-S,S-dioxyde

C₁₂Cl₁₃NO₄S

Aspect :

Cristaux en prismes (lorsque recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :

267,301 g.mol^-1

Fusion :

129°C

Ebullition :

238°C (se décompose)

N° CAS :

5259-88-1

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone ; soluble dans le benzène, l'éthanol ; légèrement soluble dans l'eau.

Fongicide systémique utilisé contre les rouilles, par traitement des sols et des semences.

Les responsables des rouilles sont des champignons de l'ordre des pucciniales.

Interdit par l'UE depuis 2003.

Penconazole

C₁₃Cl₁₅Cl₂N₃

Aspect :

Solide gris.

Masse molaire :

284,21 g.mol^-1

Fusion :

57,9°C

Ebullition :

415,3°C

Densité :

1,27

N° CAS :

66246-88-6

Sécurité :

S 22-24/25

Fongicide systémique de contact (action sur les feuilles de la plante) à action protectrice ou curative, de la famille des triazoles et qui agit par inhibition de la 14-α-déméthylation des stérols.

On l'utilise pour protéger les cultures de concombres, de cornichons, de courgettes, de fraises, de melons mais aussi pour les pêchers, les abricotiers, les pommiers, poiriers, le tabac et la vigne, le seigle.

Phoséthyl-Al

Tris-O-éthylphosphonate d'aluminium

TEPA

C₆Cl₁₈AlO₉P₃

Masse molaire :

354,105 g.mol^-1

Fusion :

> 300°C

N° CAS :

39148-24-8

Fongicide systémique contre les phycomycètes et notamment le mildiou de la vigne.

Quintozène

Pentachloronitrobenzène

PCNB

C₆Cl₅NO₂

Aspect :

Cristaux de couleur blanc cassé ou jaune (lorsque recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :

295,335 g.mol^-1

Fusion :

144°C

Ebullition :

238°C (se décompose)

Densité :

1,718 (à 25°C)

N° CAS :

82-68-8

Solubilité :

Soluble dans le benzène, le chloroforme ; légèrement soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

Fongicide introduit dans l'agriculture en Allemagne en 1930 par Bayer comme substitut aux fongicides à base de mercure. Il est efficace notamment contre la carie (Tilletia caries champignon qui s'attaque au blé) et le botrytis (champignon ascomycète responsable de la pourriture grise des fruits).

Il est encore utilisé dans les cultures de coton ou de riz et pour éviter la formation de boues dans les eaux industrielles.

Certains pays ne l'ont pas homologué ; dans d'autres il est largement utilisé (Chine, Japon).

Interdit par l'UE depuis 2001.

Thirame

C₆H₁₂N₂S₄

Aspect :

Cristaux monocliniques blancs ou jaunes.

Masse molaire :

240,432 g.mol^-1

Fusion :

155,6°C

Ebullition :

129°C (sous 20 mm de Hg)

N° CAS :

137-26-8

Solubilité :

Très soluble dans le chloroforme.

Sécurité :

XnN

Fongicide pour cultures fruitières, petits fruits, légumes et plantes ornementales :

Pommes, poires, cerises, prunes pêches, groseilles, framboises, mûres, salades et endives, tomates, concombres, asperges ; pivoines….

Agit par inhibition de la germination des spores.

Triadiméfon

Bayleton (nom commercial)

C₁₄Cl₁₆ClN₃O₂

Aspect :

Cristaux incolores

Masse molaire :

293,749 g.mol^-1

Fusion :

82,3°C

Densité :

1,22 (à 20°C)

N° CAS :

43121-43-3

Solubilité :

Soluble dans la plupart des solvants organiques ; sa solubilité dans l'eau est 260 mg/L.

A été commercialisé en 1977 par Bayer pour lutter contre les champignons des céréales.

Il est utilisé pour prévenir rouille et oïdium sur certains arbres : bouleaux, chênes, thuyas…

Il agit par inhibition de la 14-α-déméthylation des stérols.

Interdit par l'UE depuis 2004.

Triforine

C₁₀H₁₄Cl₆N₄O₂

Masse molaire :

434,962g.mol^-1

Fusion :

155°C (se décompose)

N° CAS :

26644-46-2

C'est un fongicide systémique de la famille des pipérazines, utilisé contre les mildious, dans les cultures des amandes, pommes, asperges, pêches et pour les jardins d'agrément (rosiers).

Interdit par l'UE depuis 2003.

2-3-5) Classement par familles chimiques :

Azines : Azoxystrobine –
Carbamates : Bénomyl – Carbendazime –
Dicarboximides : Captane – Iprodione –
Dinitrophénols : Dinocap -
Guanidines : Doguadine –
Imidazole : Imazalile
Morpholine : Calixine -
Organochlorés : Chloroneb - Chlorothalonile - Quintozène –
Organophosphorés : Kitazine – Phoséthyl-Al -
Phénylamides : Bénalaxyle – Bénodanil - Furalaxyle - Métalaxyle – Oxycarboxine -
Pipérazines : Triforine –
Pyrimidines : Mépanipyrim -
Quinones : Dithianon –
Thiocarbamates : Mancozèbe – Thirame -
Triazoles : Difénoconazole – Fenbuconazole - Flusilazole - Flutriafol – Penconazole-Triadiméfon –