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AMINOACIDES

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L- Alanine (Ala)

C₃H₇NO₂
Masse molaire :
89,09g.mol^-1
Fusion :
297°C

Point isoélectrique	pH =6,00
pKa du COOH	pKa=2,33
pKa du NH3^+	pKa=9,71

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :  16,69
Très répandue

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Arginine

C₆H₁₄N₄O₂
Masse molaire :
174,20g.mol^-1
Fusion :
244°C

Point isoélectrique	pH =10,76
pKa du COOH	pKa=2,03
pKa du NH3^+	pKa=9,00
pKa de l'acide conjugué du R	pKa=12,10

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :     très soluble : 18,26g.
Très abondante dans les histones et les protamines.

En allemand Arginin (1886) et en français Arginine (1898) ; du radical latin argentum, le nitrate d'arginine ayant un aspect argenté.

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Asparagine

C₄H₈N₂O₃
Masse molaire :
132,12g.mol^-1
Fusion :
235°C

Point isoélectrique	pH =5,41
pKa du COOH	pKa=2,16
pKa du NH3^+	pKa=8,73

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :    2,51
Fréquente dans les protéines basiques des noyaux cellulaires.
La forme dextrogyre (R) a un goût sucré, alors que la forme lévogyre (S) a un goût amer.

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Acide aspartique

C₄H₇NO₄
Masse molaire :
133,10g.mol^-1
Fusion :
270°C

Point isoélectrique	pH =2,77
pKa du COOH	pKa=1,95
pKa du NH3^+	pKa=9,66
pKa de l'acide du R	pKa=3,71

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :    0,504
Très répandu

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Acide glutamique

C₅H₉NO₄
Masse molaire :
147,13 g.mol^-1
Fusion :
160°C

Point isoélectrique	pH =3,22
pKa du COOH	pKa=2,16
pKa du NH3^+	pKa=9,58
pKa de l'acide du R	pKa=4,15

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :      0,86
Additif alimentaire(E620): exhausteur de goût
Fréquent dans les protéines.

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Bétaïne

Plus généralement on donne le nom de bétaïnes aux composés du type:

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Cystéine

C₃H₇NO₂S
Masse molaire :
121,16 g.mol^-1
Fusion :
240°C

Point isoélectrique	pH =5,07
pKa du COOH	pKa=1,91
pKa du NH3^+	pKa=10,28
pKa de l'acide du R	pKa=8,14

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :      très soluble
Structure secondaire des protéines grâce à sa fonction thiol SH.

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Cystine

C₆H₁₂N₂O₄S₂
Masse molaire :
240,30 g.mol^-1
Fusion :
260°C

Point isoélectrique	pH =5,02
pKa du COOH	pKa =1,50
pKa du NH3^+	pKa =2,05
pKa des R	pKa = 8,80 et 10,5

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :      0,17

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Glutamine

C₅H₁₀N₂O₃
Masse molaire :
146,14 g.mol^-1
Fusion :
185°C

Point isoélectrique	pH = 5,65
pKa du COOH	pKa=2,18
pKa du NH3^+	pKa=9,00

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :     4,2
Transport et mise en réserve de NH₃ et groupes amines.

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Glycine

C₂H₅NO₂
Masse molaire :
75,07 g.mol^-1
Fusion :
290°C

Point isoélectrique	pH = 5,97
pKa du COOH	pKa=2,34
pKa du NH3^+	pKa=9,58

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :      23,9
Additif alimentaire: E640 : Exhausteur de goût
Gélatine.

La glycine a été détectée pour la première fois sur la comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko par la sonde européenne Rosetta.

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Histidine

C₆H₉N₃O₂
Masse molaire :
155,15 g.mol^-1
Fusion :
287°C

Point isoélectrique	pH =7,59
pKa du COOH	pKa=1,70
pKa du NH3^+	pKa=9,09
pKa de l'acide conjugué du R	pKa=6,04

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :      4,35

L'histidine a été isolée la première fois en 1896 par Albrecht Kossel (1853-1927) un médecin allemand qui l'a découverte dans la sturamine qui est une protamine issue du sperme d’esturgeon. Le terme histidine forgé en allemand à partir du grec histion (tissu) est utilisé en français depuis 1899.

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Hydroxyproline

Point isoélectrique

pH =5,82

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 20°C) :      34,5

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Isoleucine Acide aminé essentiel

C₆H₁₃NO₂
Masse molaire :
131,17 g.mol^-1
Fusion :
284°C

Point isoélectrique	pH =6,02
pKa du COOH	pKa=2,26
pKa du NH3^+	pKa=9,60

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :      3,42
Peu répandue.
L'isoleucine existant dans les protéines est le stéréoisomère S,S (le premier S étant le carbone asymétrique n°2). Un autre stéréoisomère peu répandu est épimère du premier (il se rencontre dans certains peptides bactériens; on le rencontre également dans le sérum ou l'urine de sujets atteints de leucinose, maladie héréditaire dans laquelle le catabolisme de l'isoleucine et des autres acides aminés ramifiés est bloqué). Il n'a pas reçu de nom particulier mais a été désigné par "l'autre isoleucine", alloisoleucine (en grec allos veut dire l'autre). Le même cas a eu lieu pour la thréonine.
Configurations absolues de l'isoleucine et de l'alloisoleucine :

L-isoleucine  (2S,3S-isoleucine)	D-isoleucine  (2R,3R-isoleucine)
L-alloisoleucine (2S,3R-isoleucine)	D-alloisoleucine (2R,3S-isoleucine)

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Leucine Acide aminé essentiel

C₆H₁₃NO₂
Masse molaire :
131,17 g.mol^-1
Fusion :
293°C

Point isoélectrique	pH =5,98
pKa du COOH	pKa=2,32
pKa du NH3^+	pKa=9,58

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :  2,38
Très fréquente dans dans la plupart des protéines.

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Lysine Acide aminé essentiel

C₆H₁₄N₂O₂
Masse molaire :
146,19 g.mol^-1
Fusion :
224°C

Point isoélectrique	pH =9,74
pKa du COOH	pKa=2,15
pKa du NH3^+	pKa=9,16
pKa de l'acide conjugué du R	pKa=10,67

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :      0,58
Abondante dans les histones.

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Méthionine Acide aminé essentiel

C₅H₁₁NO₂S
Masse molaire :
149,21 g.mol^-1
Fusion :
281°C

Point isoélectrique	pH =5,74
pKa du COOH	pKa=2,16
pKa du NH3^+	pKa=9,08

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 20°C) :      5,6
Peu abondante; donneuse de groupement CH₃ .

La méthionine est un acide α-aminé essentiel, non synthétisé par l'homme et les animaux ; il faut donc qu’il puisse être puisé dans la nourriture. Cet acide α-aminé étant présent en faible quantité dans les céréales, il faut apporter un complément alimentaire à de nombreux animaux. Le principal débouché de la méthionine (environ 90 % de la production) est l’alimentation animale, notamment celle de la volaille (2 à 3 g/kg d'aliment, soit au total 4 à 5 g par poulet). La consommation mondiale de méthionine synthétique est d'environ 300 000 t/an (années 2000).

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Phénylalanine Acide aminé essentiel

C₉H₁₁NO₂
Masse molaire :
165,19 g.mol^-1
Fusion :
283°C

Point isoélectrique	pH =5,48
pKa du COOH	pKa=2,18
pKa du NH3^+	pKa=9,09

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :     2,79
Très répandue.

Biosynthèse à partir de l'acide shikimique chez les végétaux supérieurs :

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Proline
C₅H₉NO₂
Masse molaire :
115,13 g.mol^-1
Fusion :
221°C

Point isoélectrique	pH =6,30
pKa du COOH	pKa=1,95
pKa du NH3^+	pKa=10,47

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :     162,5

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Sérine
C₃H₇NO₃
Masse molaire :
105,09 g.mol^-1
Fusion :
228°C

Point isoélectrique	pH =5,68
pKa du COOH	pKa=2,13
pKa du NH3^+	pKa=9,05

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :      25
Dans les phosphoprotéines (caséine, jaune d'oeuf).

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Thréonine Acide aminé essentiel

C₄H₉NO₃
Masse molaire :
119,12 g.mol^-1
Fusion :
256°C

Point isoélectrique	pH = 5,60
pKa du COOH	pKa= 2,20
pKa du NH3^+	pKa= 8,96

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :      9,06
Homologue supérieur de la sérine.
La thréonine existant dans les protéines est le stéréoisomère S,R (le S étant celui du carbone asymétrique n°2). Un autre stéréoisomère peu répandu est  épimère du premier. Il n'a pas reçu de nom particulier mais a été désigné par "l'autre thréonine", allothréonine (en grec allos veut dire l'autre). Le même cas a eu lieu pour l'isoleucine.
Configurations absolues de l'isothréonine et de l'alloisothréonine :

L-thréonine  (2S,3R-thréonine)	D-thréonine  (2R,3S-thréonine)
L-allothréonine (2S,3S-thréonine)	D-allothréonine (2R,3R-thréonine)

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Tryptophane Acide aminé essentiel

C₁₁H₁₂N₂O₂
Masse molaire :
204,23 g.mol^-1
Fusion :
289°C

Point isoélectrique	pH =5,89
pKa du COOH	pKa=2,38
pKa du NH3^+	pKa=9,34

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :      1,32
L'isomère lévogyre a un goût neutre alors que l'isomère dextrogyre est sucré.

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Tyrosine
C₉H₁₁NO₃
Masse molaire :
181,19 g.mol^-1
Fusion :
343°C

Point isoélectrique	pH = 5,66
pKa du COOH	pKa= 2,24
pKa du NH3^+	pKa= 9,04
pKa de l'acide du R	pKa= 10,10

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 20°C) :    0,051
Son métabolisme conduit à des hormones et à des pigments.

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Valine Acide aminé essentiel

C₅H₁₁NO₂
Masse molaire :
117,15 g.mol^-1
Fusion :
315°C

Point isoélectrique	pH = 5,96
pKa du COOH	pKa= 2,27
pKa du NH3^+	pKa= 9,52

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :     8,8
En petite quantité dans toutes les protéines.

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CLASSEMENT DES ACIDES AMINES

ACIDES a-aminés "NEUTRES"	Tyrosine                Tyr
Glycine          Gly	Tryptophane           Try
Alanine          Ala	ACIDES a-aminés "ACIDES"
Valine            Val	Acide aspartique     Asp
Leucine          Leu	Acide glutamique     Glu
Isoleucine       Ileu	ACIDES a-aminés "BASIQUES"
Sérine            Ser	Lysine                     Lys
Thréonine      Thr	Arginine                   Arg
Méthionine      Met	Histidine                   His
Cystéine         CySH	ACIDES a-aminés CARBONYLES AMIDOACIDES
Proline            Pro	Asparagine                Asn
Phénylalanine  Phe	Glutamine                 Gln

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EN RESUME

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