AMINOACIDES


RETOUR AU SOMMAIRE



L- Alanine (Ala)

C3H7NO2
Masse molaire :
89,09g.mol-1
Fusion :
297°C
 

Point isoélectrique

pH =6,00

pKa du COOH

pKa=2,33

pKa du NH3+

pKa=9,71

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :  16,69
Très répandue




Arginine

C6H14N4O2
Masse molaire :
174,20g.mol-1
Fusion :
244°C

Point isoélectrique

pH =10,76

pKa du COOH

pKa=2,03

pKa du NH3

pKa=9,00

pKa de l'acide conjugué du R

pKa=12,10

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :     très soluble : 18,26g.
Très abondante dans les histones et les protamines.

En allemand Arginin (1886) et en français Arginine (1898) ; du radical latin argentum, le nitrate d'arginine ayant un aspect argenté.



Asparagine

C4H8N2O3
Masse molaire :
132,12g.mol-1
Fusion :
235°C

Point isoélectrique

pH =5,41

pKa du COOH 

pKa=2,16

pKa du NH3

pKa=8,73

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :    2,51
Fréquente dans les protéines basiques des noyaux cellulaires.
La forme dextrogyre (R) a un goût sucré, alors que la forme lévogyre (S) a un goût amer.



Acide aspartique

C4H7NO4
Masse molaire :
133,10g.mol-1
Fusion :
270°C
 

Point isoélectrique 

 pH =2,77

pKa du COOH

pKa=1,95

pKa du NH3

pKa=9,66

pKa de l'acide du R

pKa=3,71

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :    0,504
Très répandu


Acide glutamique

C5H9NO4
Masse molaire :
147,13 g.mol-1
Fusion :
160°C
 

Point isoélectrique

pH =3,22

pKa du COOH

pKa=2,16

pKa du NH3

pKa=9,58

pKa de l'acide du R

pKa=4,15

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :      0,86
Additif alimentaire(E620): exhausteur de goût
Fréquent dans les protéines.



Bétaïne

Plus généralement on donne le nom de bétaïnes aux composés du type:




 

Cystéine

C3H7NO2S
Masse molaire :
121,16 g.mol-1
Fusion :
240°C
 

Point isoélectrique

pH =5,07

pKa du COOH

pKa=1,91

pKa du NH3

pKa=10,28

pKa de l'acide du R

pKa=8,14

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :      très soluble
Structure secondaire des protéines grâce à sa fonction thiol SH.



Cystine

C6H12N2O4S2
Masse molaire :
240,30 g.mol-1
Fusion :
260°C
 

Point isoélectrique

pH =5,02

pKa du COOH

pKa =1,50

pKa du NH3+

pKa =2,05

pKa des R

pKa = 8,80 et 10,5

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :      0,17


Glutamine

C5H10N2O3
Masse molaire :
146,14 g.mol-1
Fusion :
185°C

Point isoélectrique

pH = 5,65

pKa du COOH

pKa=2,18

pKa du NH3+

  pKa=9,00

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :     4,2
Transport et mise en réserve de NH3 et groupes amines.


Glycine

C2H5NO2
Masse molaire :
75,07 g.mol-1
Fusion :
290°C

Point isoélectrique

pH = 5,97

pKa du COOH 

pKa=2,34

pKa du NH3

pKa=9,58

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :      23,9
Additif alimentaire: E640 : Exhausteur de goût
Gélatine.

La glycine a été détectée pour la première fois sur la comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko par la sonde européenne Rosetta.


Histidine

C6H9N3O2
Masse molaire :
155,15 g.mol-1
Fusion :
287°C

Point isoélectrique

pH =7,59

pKa du COOH

pKa=1,70

pKa du NH3+

pKa=9,09

pKa de l'acide conjugué du R

pKa=6,04

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :      4,35

L'histidine a été isolée la première fois en 1896 par Albrecht Kossel (1853-1927) un médecin allemand qui l'a découverte dans la sturamine qui est une protamine issue du sperme d’esturgeon. Le terme histidine forgé en allemand à partir du grec histion (tissu) est utilisé en français depuis 1899.



Hydroxyproline
 

Point isoélectrique

pH =5,82

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 20°C) :      34,5



Isoleucine   Acide aminé essentiel

C6H13NO2
Masse molaire :
131,17 g.mol-1
Fusion :
284°C
 

Point isoélectrique

pH =6,02

pKa du COOH 

pKa=2,26

pKa du NH3

pKa=9,60

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :      3,42
Peu répandue.
L'isoleucine existant dans les protéines est le stéréoisomère S,S (le premier S étant le carbone asymétrique n°2). Un autre stéréoisomère peu répandu est épimère du premier (il se rencontre dans certains peptides bactériens; on le rencontre également dans le sérum ou l'urine de sujets atteints de leucinose, maladie héréditaire dans laquelle le catabolisme de l'isoleucine et des autres acides aminés ramifiés est bloqué). Il n'a pas reçu de nom particulier mais a été désigné par "l'autre isoleucine", alloisoleucine (en grec allos veut dire l'autre). Le même cas a eu lieu pour la thréonine.
Configurations absolues de l'isoleucine et de l'alloisoleucine :
 

L-isoleucine 
(2S,3S-isoleucine)

D-isoleucine 
(2R,3R-isoleucine)

L-alloisoleucine (2S,3R-isoleucine)

D-alloisoleucine (2R,3S-isoleucine)


Leucine   Acide aminé essentiel

C6H13NO2
Masse molaire :
131,17 g.mol-1
Fusion :
293°C

Point isoélectrique

pH =5,98

pKa du COOH

pKa=2,32

pKa du NH3+

pKa=9,58

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :  2,38
Très fréquente dans dans la plupart des protéines.



Lysine    Acide aminé essentiel

C6H14N2O2
Masse molaire :
146,19 g.mol-1
Fusion :
224°C

Point isoélectrique

pH =9,74

pKa du COOH

pKa=2,15

pKa du NH3+

pKa=9,16

pKa de l'acide conjugué du R

pKa=10,67

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :      0,58
Abondante dans les histones.


Méthionine   Acide aminé essentiel

C5H11NO2S
Masse molaire :
149,21 g.mol-1
Fusion :
281°C
 

Point isoélectrique

pH =5,74

pKa du COOH

pKa=2,16

pKa du NH3

pKa=9,08

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 20°C) :      5,6
Peu abondante; donneuse de groupement CH3 .

La méthionine est un acide α-aminé essentiel, non synthétisé par l'homme et les animaux ; il faut donc qu’il puisse être puisé dans la nourriture. Cet acide α-aminé étant présent en faible quantité dans les céréales, il faut apporter un complément alimentaire à de nombreux animaux. Le principal débouché de la méthionine (environ 90 % de la production) est l’alimentation animale, notamment celle de la volaille (2 à 3 g/kg d'aliment, soit au total 4 à 5 g par poulet). La consommation mondiale de méthionine synthétique est d'environ 300 000 t/an (années 2000).

 



Phénylalanine    Acide aminé essentiel

C9H11NO2
Masse molaire :
165,19 g.mol-1
Fusion :
283°C
 

Point isoélectrique

pH =5,48

pKa du COOH 

pKa=2,18

pKa du NH3

pKa=9,09

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :     2,79
Très répandue.

Biosynthèse à partir de l'acide shikimique chez les végétaux supérieurs :

BIOSYNTHPHENYLALANINE.gif

 



Proline
C5H9NO2
Masse molaire :
115,13 g.mol-1
Fusion :
221°C
 

Point isoélectrique

pH =6,30

pKa du COOH

pKa=1,95

pKa du NH3

pKa=10,47

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :     162,5


Sérine
C3H7NO3
Masse molaire :
105,09 g.mol-1
Fusion :
228°C
 

Point isoélectrique

pH =5,68

pKa du COOH

pKa=2,13

pKa du NH3+

pKa=9,05

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :      25
Dans les phosphoprotéines (caséine, jaune d'oeuf).



Thréonine  Acide aminé essentiel

C4H9NO3
Masse molaire :
119,12 g.mol-1
Fusion :
256°C

Point isoélectrique

pH = 5,60

pKa du COOH

pKa= 2,20

pKa du NH3

pKa= 8,96

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :      9,06
Homologue supérieur de la sérine.
La thréonine existant dans les protéines est le stéréoisomère S,R (le S étant celui du carbone asymétrique n°2). Un autre stéréoisomère peu répandu est  épimère du premier. Il n'a pas reçu de nom particulier mais a été désigné par "l'autre thréonine", allothréonine (en grec allos veut dire l'autre). Le même cas a eu lieu pour l'isoleucine.
Configurations absolues de l'isothréonine et de l'alloisothréonine :

L-thréonine 
(2S,3R-thréonine)

D-thréonine 
(2R,3S-thréonine)

L-allothréonine
(2S,3S-thréonine)

D-allothréonine
(2R,3R-thréonine)



Tryptophane    Acide aminé essentiel

C11H12N2O2
Masse molaire :
204,23 g.mol-1
Fusion :
289°C

Point isoélectrique 

pH =5,89

pKa du COOH

pKa=2,38

pKa du NH3

pKa=9,34

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :      1,32
L'isomère lévogyre a un goût neutre alors que l'isomère dextrogyre est sucré.



Tyrosine
C9H11NO3
Masse molaire :
181,19 g.mol-1
Fusion :
343°C

Point isoélectrique

pH = 5,66

pKa du COOH

pKa= 2,24

pKa du NH3

pKa= 9,04

pKa de l'acide du R

pKa= 10,10

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 20°C) :    0,051
Son métabolisme conduit à des hormones et à des pigments.



Valine   Acide aminé essentiel

C5H11NO2
Masse molaire :
117,15 g.mol-1
Fusion :
315°C

Point isoélectrique

 pH = 5,96

pKa du COOH

pKa= 2,27

pKa du NH3

pKa= 9,52

Solubilité dans l'eau au point isoélectrique
(en g/100g, isomère L, à 25°C) :     8,8
En petite quantité dans toutes les protéines.



CLASSEMENT DES ACIDES AMINES
 

ACIDES a-aminés "NEUTRES"

Tyrosine                Tyr

Glycine          Gly

Tryptophane           Try

Alanine          Ala

ACIDES a-aminés "ACIDES"

Valine            Val

Acide aspartique     Asp

Leucine          Leu

Acide glutamique     Glu

Isoleucine       Ileu

ACIDES a-aminés "BASIQUES"

Sérine            Ser

Lysine                     Lys

Thréonine      Thr

Arginine                   Arg

Méthionine      Met

Histidine                   His

Cystéine         CySH

ACIDES a-aminés CARBONYLES
AMIDOACIDES

Proline            Pro

Asparagine                Asn

Phénylalanine  Phe

Glutamine                 Gln



EN RESUME