HORMONES VEGETALES

Gérard GOMEZ


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1) Définition : D'une façon très générale, une hormone est une molécule synthétisée par un organisme et qui, à très faible concentration, va avoir une action sur le développement de certains tissus de cet organisme, généralement différents de ceux dans lesquels cette molécule a été produite.

Cette molécule porte donc une information à la cellule de destination et influence, oriente le fonctionnement de celle-ci. Cela la distingue d'une vitamine qui aura seulement pour rôle d'intervenir comme catalyseur des réactions métaboliques de la cellule.

Par ailleurs le caractère endogène de la molécule est important pour la classer dans la catégorie des hormones ; les substances produites par synthèse et ayant les mêmes effets sur la plante seront appelées facteurs ou régulateurs de croissance.

2) Hormones animales et hormones végétales :

Les hormones animales étudiées depuis longtemps appartiennent à diverses familles chimiques comme les stéroïdes (hormones sexuelles : testostérone, oestradiol, progestérone, oestrone…), les protéines (hormone de croissance ou somatotropine), les peptides (insuline, calcitonine) ou sont des molécules plus simples (adrénaline, mélatonine, ,..).

Les hormones végétales (ou phytohormones) sont de structure relativement simple et se distinguent des hormones animales par le fait que souvent elles peuvent être produites en plusieurs endroits du végétal sur des lieux de formation privilégiés, qu'elles peuvent agir sur le site de production ou loin de celui-ci par diffusion de cellules en cellules et enfin qu'elles agissent rarement seules ; le plus souvent elles agissent en synergie avec d'autres hormones ou au contraire sont antagonistes de celles-ci.

Il ne faut pas confondre phytohormones et phyto-oestrogènes, ces derniers étant des nutriments d'origine végétale de structure non stéroïdienne capables de se fixer sur le récepteur des oestrogènes.

3) Différentes phytohormones :

On distingue quatre groupes de phytohormones :

            - Les auxines,

            - Les gibbérellines,

            - Les cytokinines,

            - Les brassinostéroïdes

et deux molécules considérées comme hormones végétales :

            - L'acide abscissique,

            - L'éthylène.

 

                        3-1) Les auxines :

L'auxine et une série d'autres composés apparentés (naturels ou de synthèse) induisent l'élongation cellulaire des tissus végétaux, la dominance apicale (ramification des parties aériennes), la rhizogénèse adventive (formation des racines adventives), la croissance et la maturation des fruits, la production d'éthylène ; elles inhibent l'abscission (chute) des feuilles et des fruits.

 

                                   3-1-1) L'auxine :

 

Auxine
ou
Acide 1H-indole-3-acétique

ou

Acide indole acétique

ou

AIA
C10H9NO2
Aspect :

Feuilles (si recristallisé dans le benzène ; plaques si recristallisé dans le chloroforme).

Masse molaire :
175,184 g.mol-1
pKa :

Environ 4,8

Fusion :
168,5°C

N° CAS :

87-51-4

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol ; soluble dans l'éther, l'acétone, le benzène ; légèrement soluble dans le chloroforme ; insoluble dans l'eau.
Sécurité :
S 22-24/25

AUXINE

Auxine


Elle est synthétisée essentiellement dans les jeunes feuilles et est transportée vers d'autres tissus pour en coordonner le développement.

Une des biosynthèses de l'auxine à partir du tryptophane :

SYNTHAUXINE1.gif

L'auxine induit également le phototropisme d'un végétal.

 

Le phototropisme d'une plante est sa tendance à orienter ses organes aériens vers la lumière.

Si la source lumineuse est isotrope, la tige s'élèvera verticalement ; si l'on éclaire la partie gauche en laissant la partie droite dans l'ombre, la tige se courbera vers la gauche. Cette courbure nécessite que la partie droite de la tige s'allonge un peu plus que la partie gauche.

On a en effet remarqué (sans en connaître pour le moment la raison) que lors d'un éclairement dirigé, l'auxine existe en plus grande quantité dans la zone de la plante la moins éclairée, ce qui entraîne, une croissance de la partie droite (dans l'exemple que nous avons choisi) plus importante que celle de la partie gauche.

                                  

3-1-2) Les autres auxines naturelles :

De structure voisine de l'auxine, elles peuvent assez facilement se transformer en auxine ; on ne sait pas bien si leur action auxinique est due à leur molécule ou à l'auxine en laquelle elles se transforment.

 

1H-Indol-3-éthanol

1H- Indole-3-acétaldéhyde

1H-Indole-3-acétonitrile

 

 

1H-Indole-3-éthanol

ou

Tryptophol

ou

IEt

C10H11NO
Aspect :

Prismes (si recristallisé dans un mélange benzène-éther de pétrole).

Masse molaire :
161,200 g.mol-1
Fusion :
59°C

Ebullition :

174°C (sous 2 mm de Hg).

N° CAS :

526-55-6

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone, l'éther, l'éthanol, le chloroforme.

TRYPTOPHOL.gif

En dehors de ses propriétés de phytohormone (son oxydation biologique conduit à l'acide indoleacétique (Auxine ou AIA)), le tryptophol est une molécule induisant le sommeil chez l'homme ; lors d'un traitement au disulfirame, il se forme dans le foie.

1H- Indole-3-acétaldéhyde

ou

AIAld

C10H9NO

Masse molaire :
159,1846 g.mol-1
Densité :

1,205

Ebullition :

352,7°C.

N° CAS :

2591-98-2

INDOLACETALDEHYDE.gif

C'est une phytohormone ; son oxydation biologique conduit à l'auxine (ou AIA).

1H-Indole-3-acétonitrile

C10H8N2

Masse molaire :
156,184 g.mol-1
Fusion :

36

Ebullition :

160°C (sous 0,2 mm de Hg).

N° CAS :

771-51-7

INDOLE3ACETONITRILE.gif

Phytohormone ; sa transformation biologique conduit à l'auxine (ou AIA).

                                  

3-1-3) Les auxines de synthèse :

Elles agissent comme l'auxine sur la croissance de la plante ; on les utilise, pour certaines, comme hormone de bouturage et pour d'autres comme herbicide, car elles induisent une croissance incontrôlée qui aboutit à la destruction de la plante.

 

Acide 1H-indol-3-butanoïque

Acide (4-Chloro-2-méthylphénoxy) acétique

Acide 2-(4-Chloro-2-méthylphénoxy)propanoïque

Acide 1-Naphtalène acétique

Acide (2,4-Dichlorophénoxy) acétique

Dicamba

Acide phénylacétique

Acide (2,4,5-Trichlorophénoxy) acétique

 

 

 

Acide 1H-indol-3-butanoïque

ou

Acide indolebutyrique

ou

AIB

C12H13NO2

Masse molaire :
203,237 g.mol-1
Fusion :
124,5°C

Ebullition :

Se décompose.

N° CAS :

86-87-3

Solubilité :

Très soluble dans le benzène ; soluble dans le DMSO ; insoluble dans l'éther de pétrole.

TROISINDOLEBUTYRIQUE.gif

"Hormone" de bouturage.

Acide 1-Naphtalène acétique

ou

Acide α-Naphtalène acétique

ou

ANA

C12H10O2

Aspect :

Aiguilles (si recristallisé dans l'eau).

Masse molaire :
186,206 g.mol-1
Fusion :
133°C

Ebullition :

Se décompose.

N° CAS :

86-87-3

Solubilité :

Très soluble dans l'éther, l'acétone, le chloroforme ; soluble dans le benzène ; légèrement soluble dans l'eau et l'éthanol.

ANA.gif

C'est une auxine de bouturage très utilisée.

Acide phénylacétique

C8H8O2

Aspect :

Feuilles ou plaques (lorsque recristallisé dans l'éther de pétrole).

Masse molaire :
136,149 g.mol-1
Fusion :
76,5°C

Ebullition :

265,5°C

Densité :

1,228 (à 6°C)

N° CAS :

86-87-3

Solubilité :

Très soluble dans l'éther ou l'éthanol ; soluble dans l'acétone ; légèrement soluble dans l'eau, le chloroforme.

PHENYLACETIQUE.gif

Molécule ayant une faible activité auxinique.

Acide (4-chloro-2-méthylphénoxy) acétique

ou

MCPA

C9H9ClO3

Aspect :

Plaques (si recristallisé dans le benzène ou le toluène) de couleur brune.

Masse molaire :
200,618 g.mol-1
Fusion :
120°C

N° CAS :

94-74-6

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol et l'éther ; soluble dans le benzène ; légèrement soluble dans l'eau.

MCPA.gif

Herbicide puissant et sélectif (efficace surtout pour les dicotylédones). Il est très utilisé.

Il imite une hormone de croissance (l'acide indol-3-acétique ou auxine) mais en induisant une croissance incontrôlée qui aboutit à la destruction de la plante.

Acide (2,4-Dichlorophénoxy) acétique

ou

2,4-D

C8H6Cl2O3

Aspect :

Cristaux (si recristallisé dans le benzène).

Masse molaire :
221,038 g.mol-1
Fusion :
140,5°C

Ebullition :

160°C (sous 0,4 mm de Hg).

N° CAS :

94-75-7

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol ; légèrement soluble dans le benzène et le DMSO ; insoluble dans l'eau.

24D.gif

Herbicide systémique sélectif, le plus utilisé dans le monde, qui imite une hormone de croissance (l'acide indol-3-acétique ou auxine) mais en induisant une croissance incontrôlée qui aboutit à la destruction de la plante.

Acide (2,4,5-trichlorophénoxy) acétique

ou

2,4,5-T

C8H5Cl3O3

Aspect :

Cristaux (si recristallisé dans le benzène).

Masse molaire :
255,483 g.mol-1
Fusion :
153°C

Ebullition :

Se décompose.

N° CAS :

93-76-5

Solubilité :

Très soluble dans le benzène ; soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

2,4,5-T.gif

Herbicide systémique sélectif, imitant une hormone de croissance (l'acide indol-3-acétique ou auxine) mais en induisant une croissance incontrôlée qui aboutit à la destruction de la plante.

Acide 2-(4-Chloro-2-méthylphénoxy)propanoïque

ou

MCPP

ou

MECOPROP

C10H11ClO3

Masse molaire :
214,646 g.mol-1
Fusion :
94,5°C

N° CAS :

93-65-2

Risques :

R22 ; R38 ; R41

 

MECOPROP.gif

Herbicide souvent utilisé en association avec le 2,4-D, le MCPA ou le Dicamba en particulier contre le trèfle ou le mouron blanc.

Acide 3,6-dichloro-2méthoxybenzoïque

ou

Dicamba

C8H6Cl2O3

Aspect :

Cristaux (si recristallisé dans le pentane).

Masse molaire :
221,038 g.mol-1
Fusion :
115°C

Ebullition :

Se décompose à 200°C.

Densité :

1,57 (à 25°C)

pKa :

1,97

N° CAS :

1918-00-9

Solubilité :

Très soluble dans l'eau et dans l'acétone (810g.L-1), le dichlorométhane (260g.L-1), le dioxanne (1,18 kg.L-1), l'éthanol (922g.L-1).

Risques :

R 22,41,52/53.

S 26,61

lognocir Xn

DICAMBA.gif

Herbicide qui en stimulant la croissance incontrôlée des dicotylédones, contribue à la destruction de la plante.

 

            3-2) Les gibbérellines :

Les gibbérellines constituent un autre groupe de phytohormones ; l'acide gibbérellique trouvé la première fois dans Gibberella fujikuroi un champignon qui lui a donné son nom est l'une de ces hormones, la plus connue. On la désigne aussi par GA3.

Il existe plus de cent gibbérellines désignées par GAn, n pouvant varier de 1 à 130 environ.

Elles ont toutes un noyau commun qui est le noyau gibbane (C15H24),

Gibbane.gif

et une structure commune qui est la suivante :

STRUCTGIBBER.gif

Les gibbérellines ont une action sur la croissance des tiges (et non des racines contrairement à l'auxine), des fruits comme le fait l'auxine, mais aussi pour des espèces (pommes, pêches, raisins) pour lesquelles l'auxine n'a pas d'action. Elles ont une influence sur la levée ou interruption de la dormance (la dormance étant la période pendant laquelle la végétation est au repos) et s'opposent donc aux effets de l'acide abscissique ; elles interviennent également sur l'initiation de la floraison et le débourrement des bourgeons.

Les sites de synthèse des gibbérellines sont les jeunes feuilles, les fruits, les graines, les apex des tiges (caulinaires) et des racines (racinaires).

 

3-2-1) L'acide gibbérellique :

 

Acide gibbérellique
C19H22O6
Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans l'éthanoate d'éthyle).

Masse molaire :

346,374 g.mol-1
Fusion :

234°C

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone, l'éthanol, le méthanol.

Risques:
lognocir
R: 36 S 26-36

GIBBERELLINE2.gif

 

C'est la première et la plus connue des gibbérellines ; elle a été découverte en 1926 par le phytopathologiste Eiichi Kurosawa ; sa structure a été déterminée en 1955.

                       

                        3-2-2) Quelques autres gibbérellines :

 

Gibbérelline GA1

GA1.gif

 

Gibbérelline GA12

GA12.gif

Gibbérelline GA15

GA15

Gibbérelline GA17

GA17.gif

Gibbérelline GA19

GA19

Gibbérelline GA20

GA20

 

            3-3) Les cytokinines :

Les cytokinines sont des adénines substituées ; l'adénine (ou 6-aminopurine) est une base purique qui intervient dans la synthèse des acides nucléiques.

Les cytokinines naturelles correspondent à une molécule d'adénine où un H du groupement –NH2 est remplacé par une chaîne à 5 carbones (unité isoprénique) : elles existent aussi à l'état de nucléoside et de nucléotide.

 

Adénine (ou 6-aminopurine)

ADENINE2

Exemple de cytokinine :

EXCYTOKININE

 

Elles sont présentes dans presque tous les tissus mais ce sont surtout les tissus proches de l'apex racinaire qui sont impliquées dans cette production.

Les cytokinines en présence d'auxine stimulent la division cellulaire, leur rôle précis portant sur la duplication des chromosomes et le recloisonnement cellulaire. Elles agissent sur l'auxèse des cellules foliaires adultes et favorisent l'extension radiale des tiges et des racines. Elles activent la production de chlorophylle.

Environ deux cents cytokinines ont été identifiées et isolées.

Nous avons regroupé quelques-unes d'entr'elles dans les tableaux ci-dessous :

 

Zéatine (isomère E)

C10H13N5O

Aspect :

Poudre cristalline blanche

Masse molaire :

219,25g.mol-1

Fusion :

207°C

Ebullition :

583,9°C

N° CAS :

1637-39-4

Solubilité :

Soluble dans l'eau

Risques :

S 22-24/25

lognocirXi

ZEATINE

La plus connue car la plus répandue dans le règne végétal.

 

 

Kinétine

ou

6-furfurylaminopurine

KINETINE

Obtenue en 1955 à partir de sperme de hareng.

C10H9N5O

Aspect :

Poudre blanche

Masse molaire :

215,2114 g.mol-1

Fusion :

270°C

N° CAS :

525-79-1

Isopentényladénine

 

ISOPENTENYLADENINE

C10H13N5

Masse molaire :

203,2437 g.mol-1

Densité :

1,266

N° CAS :

2365-40-4

N(6)-Benzyladénine

ou

N-(Phénylméthyl)-1H-purin-6-amine

 

NBENZYLADENINE

C12H11N5

Aspect :

Poudre blanche

Masse molaire :

225,249 g.mol-1

Fusion :

232,8°C

Densité :

0,899

Indice de réfraction :

nD20 = 1,418

N° CAS :

1214-39-7

 

            3-4) Les brassinostéroïdes :

Depuis les années 1970, on a caractérisé une soixantaine de molécules (dans les algues, les fougères, les gymnospermes, les angiospermes), à structure de cholestane, c'est-à-dire proche de celles des stéroïdes animaux.

CHOLESTANE

 Elles ont de multiples effets sur le développement des végétaux : germination des graines, élongation des tiges, expansion des feuilles, différenciation des tissus vasculaires.

 La plus active et la plus répandue est le brassinolide (BR1) trouvé en 1979 dans le pollen de colza (Brassica napus).

Quelques brassinostéroïdes ont été regroupés dans un tableau :

 

Brassinolide

BRASSINOLIDE.gif

C28H48O6

Aspect :

Cristaux blancs

Masse molaire :

480,66 g.mol-1

Ebullition :

633,7°C

Densité :

1,141

N° CAS :

72962-43-7

Castastérone

CASTASTERONE.gif

 

 

Elle a été retrouvée en 1982 dans le pollen de châtaignier (Castanea crenata).

 

C28H48O5

Masse molaire :

464,678 g.mol-1

N° CAS :

80736-41-0

Dolicholide

Elle a été pour la première fois isolée en 1982 de la dolique pourpre (Dolichos lablab).

DOLICHOLIDEgif.gif

C28H46O6

Masse molaire :

478,661 g.mol-1

N° CAS :

85228-11-1

Typhastérol

TYPHASTEROL.gif

 

 

C28H48O4

Masse molaire :

448,668 g.mol-1

N° CAS :

87734-68-7

N° CAS :

87734-68-7

Teastérone

Il fut isolé la première fois en 1984 de l'arbre à thé (Thea sinensis ou camellia sinensis).

TEASTERONE.gif

C28H48O4

Masse molaire :

448,668 g.mol-1

N° CAS :

92751-21-8

Cathastérone

Isolée en 1995 de la pervenche de Madagascar (Catharantus roseus).

CATHASTERONE.gif

C28H48O3

Masse molaire :

432,68 g.mol-1

N° CAS :

168146-23-4

 

3-5) L'acide abscissique :

Phytohormone découverte dans les années 1960 et impliquée, au début, dans l'abscission des feuilles et la dormance des bourgeons (on l'a même appelée la dormine). Elle agit sur la réaction au stress hydrique des plantes en provoquant la fermeture des stomates (responsables des échanges gazeux assurant la photosynthèse mais aussi des principales pertes d'eau par évapotranspiration) ; elle agit également sur la régulation de la germination des graines ; elle induit la synthèse des protéines de réserves. C'est également la principale hormone inhibitrice, antagoniste des gibbérellines.

 

Acide abscissique
ou
acide 2-(Z)-4(E)-abscissique
ou
ABA
C15H20O4
Aspect :

Cristaux blancs (lorsque recristallisé dans un mélange chloroforme, éther de pétrole).

Masse molaire :
264,318 g.mol-1
Fusion :
160°C

Ebullition :

Se sublime à 120°C

Densité :

1,193

Pouvoir rotatoire spécifique :
[α] = 0° (C = 1, 0,02%H2SO4)

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone, l'éther, le chloroforme.
N° CAS :
21293-29-8

Spectre IR

ABSCISSIQUE

 

C'est à partir de l'acide mévalonique que l'acide abscissique est synthétisé dans les plantes.

Les chloroplastes constituent probablement le principal mais pas l'unique site de synthèse de l'ABA.

ACIDEMEVALONIQUE.gif

 

            3-6) L'éthène ou éthylène :

Tous les tissus végétaux produisent de l'éthylène avec un accroissement de cette production lors de la maturation des fruits, de la germination, mais aussi lors d'évènements climatiques (sécheresse, variations brutales de la température…).

Les effets physiologiques de ce gaz sont nombreux ; le principal étant d'inhiber l'allongement des tiges et de favoriser au contraire la croissance radiale de la plante.

L'éthylène favorise le mûrissement des fruits, la floraison de l'ananas, mais par contre elle inhibe la floraison d'autres espèces ; elle accélère la sénescence des organes d'une plante et facilite par exemple la mise en place des zones d'abscission des feuilles et des fruits.

 

Ethène

ou

Ethylène

C2H4

Aspect :

Gaz incolore et inodore.

Masse molaire :
28,053 g.mol-1
Fusion :
-169,15°C

Ebullition :

-103,77°C

Densité :

0,5678 (à -104°C)

Indice de réfraction :

1,363 (à -100°C)

Solubilité :

Soluble dans l'éther ; légèrement soluble dans l'éthanol, le benzène, l'acétone ; insoluble dans l'eau.
N° CAS :
74-85-1

 

ETHENE.gif


Elle est synthétisée dans la plante à partir de la L-méthionine par un processus complexe dont les trois principales étapes sont :

SYNTHETHENE.gif

Cette dernière étape a lieu en présence d'une oxydase, avec formation en outre de CO2, HCN et H2O.