MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (32)

Plasmocide

C₁₇H₂₅N₃O

Masse molaire :

287,400 g.mol^-1

Ebullition :

182°C (sous 1 mm de Hg)

Densité :

1,0569 (24°C)

Indice de réfraction :

1,5855 à 24°C

N° CAS :

551-01-9

Dérivé de la quinoléine ; un des premiers médicaments antipaludéens (1930) ; voisin de la plasmoquine.

Plasmoquine

C₁₉H₂₉N₃O

Masse molaire :

315,4531 g.mol^-1

Ebullition :

204°C (sous 3 mm de Hg)

Densité :

1,033 (24°C)

Indice de réfraction :

1,572 à 24°C

N° CAS :

491-92-9

Un des premiers antipaludéens (1926).

C'est un dérivé quinoléinique voisin de la rhodoquine.

Indicaxanthine

C₁₄H₁₆N₂O₆

Aspect :

Poudre jaune

Masse molaire :

302,287 g.mol^-1

N° CAS :

2181-75-1

Colorant jaune présent dans le jus du figuier de barbarie avec la bétanine. C'est une bétaxanthine de la famille des bétalaïnes.

C'est un anti-oxydant.

Luméfantrine

C₃₀H₃₂Cl₃NO

Masse molaire :

528,94 g.mol^-1

N° CAS :

82186-77-4

Médicament antipaludéen (paludisme simple) toujours utilisé en association avec l'artéméther.

Artéméther

C₁₆H₂₆O₅

Masse molaire :

298,375 g.mol^-1

N° CAS :

71963-77-4

Artéméther

ARTEMISININE

Artémisinine

Composé semi-synthétique, obtenu à partir de l'artémisinine, une lactone, sesquiterpénique (voir molécule ci-contre) portant un groupe peroxyde (C-O-O-C), dont un des nombreux stéréoisomères (la molécule présente sept carbones asymétriques) synthétisé par l'armoise annuelle (Artemisia annua) s'est révélé actif contre le parasite du paludisme (malaria en anglais), Plasmodium falciparum.

L'artéméther est utilisé conjointement avec la luméfantrine contre le paludisme simple.

Méfloquine

C₁₇H₁₆N₂O

Aspect :

Poudre blanche

Masse molaire :

378,27 g.mol^-1

Solubilité :

Insoluble dans l'eau ; solubilité dans le DMSO 38mg/mL

N° CAS :

51773-92-3

Médicament antipaludéen schizonticide.

Un schizonticide est une substance capable de tuer les schizontes, nom donné aux protozoaires responsables du paludisme lorsqu'ils deviennent actifs après la phase d'incubation.

Solasodine

C₂₇H₄₃NO₂

Masse molaire :

413,636 g.mol^-1

Solubilité :

Très soluble dans le benzène, la pyridine, le chloroforme ; modérément soluble dans l'éthanol, le méthanol, l'acétone ; légèrement soluble dans l'eau ; insoluble dans l'éther.

N° CAS :

126-17-0

Partie aglycone d'un glycoalcaloïde présent dans les solanacées.

Molécule utilisée en synthèse organique comme précurseur de molécules stéroïdiennes. A des propriétés tératogènes.

Tétrodotoxine

TTX

C₁₁H₁₇N₃O₈

Aspect :

Solide cristallisé

Masse molaire :

319,268 g.mol^-1

Fusion :

225°C (se décompose)

Solubilité :

Soluble dans le méthanol dilué ; légèrement soluble dans l'eau, l'éther, l'éthanol.

N° CAS :

4368-28-9

Neurotoxine présente chez les poissons globe (tétraodons).

Cette molécule bloque sélectivement chez l'homme le pore des canaux sodium voltage-dépendants, empêchant le passage de l'influx nerveux et entraîne une paralysie des muscles du diaphragme pour les personnes l'ayant ingérée, conduisant à la mort par arrêt respiratoire.

Tafenoquine

C₂₄H₂₈F₃N₃O₃

Masse molaire :

463,493 g.mol^-1

TAFEQUINONE

8-aminoquinoléine.

Médicament en essais cliniques pour lutter contre le paludisme et le prévenir.

Bunamiodyl

acide 2-[[2,4,6-triiodo-3-[(1-oxobutyl)amino]phényl]méthylène] butanoïque

C₁₅H₁₆I₃NO₃

Masse molaire :

639,009 g.mol^-1

N° CAS :

1233-53-0

Vendu sous le nom commercial de Orabilix® ; produit de contraste utilisé en radiologie en raison de son opacité aux rayons X.

Est retiré de la vente aux Etats-Unis, au Royaume Uni et au Canada en raison des néphropathies qu'il est susceptible d'entraîner.

Acide bleu 80

C₃₂H₂₈N₂Na₂O₈S₂

Aspect :

Poudre bleue

Masse molaire :

678,68 g.mol^-1

N° CAS :

4474-24-2

Colorant (C.I. 61585) utilisé notamment pour teindre la toile des jeans.

Méthylviologène

C₁₂H₁₄N₂

Masse molaire :

186,252 g.mol^-1

N° CAS :

4685-14-7

Risques :

R 24/25, 26, 36/37/38, 48/25, 50/53

T+N

Molécule dérivée de la 4,4'-bipyridine.

Le méthylviologène est un fort accepteur d'électrons (AE = 1,2eV), ce dication (V²⁺) peut subir deux réductions successives, conduisant d'abord à un intermédiaire radical cation (V^●+) puis à sa forme neutre de type quinone (V⁰).

Il a été utilisé dans de nombreux systèmes électro-actifs : médiateur d'électrons dans les cellules solaires ou dispositifs technologiques électrochromes.

Il a été aussi utilisé comme catalyseur pour obtenir du dihydrogène à partir d'eau.

Ses propriétés phytotoxiques l'ont fait utiliser comme herbicide, le paraquat.

Bleu de Prusse

Bleu de Berlin

Color Index (C.I.) 77510

Aspect :

Poudre bleu foncé

Densité :

1,80

Longueur d'onde d'absorption :

694 nm

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol (20g/L)

N° CAS :

14038-43-8

Pigment découvert en 1706 par Jacob Diesbach, un artiste peintre.

C'est Scheele qui analysa le bleu de Prusse en 1782 et y découvrit la présence de cyanure.

Grâce à ses propriétés complexantes, le bleu de Prusse permet d’éliminer du corps humain le Césium 137 radioactif. Le bleu de Prusse est ainsi utilisé en cas d’accident nucléaire pour traiter les individus contaminés par les radiations.

Hydroxyzine

C₂₁H₂₇ClN₂O₂

Aspect :

Huile

Masse molaire :

374,904 g.mol^-1

Ebullition :

220°C (Sous 0,5 mm de Hg)

N° CAS :

68-88-2

Une pipérazine utilisée comme antihistaminique, mais aussi comme anxiolytique commercialisé sous le nom Atarax® (Dichlorhydrate d'hydroxyzine).

Acide de Mosher

Acide α-méthoxy-α-trifluorométhylphénylacétique.

C₁₀H₉F₃O₃

Aspect :

Solide

Masse molaire :

234,17 g.mol^-1

Fusion :

48°C

Ebullition :

106°C

N° CAS :

20445-31-2

Isomere (R)

Agent chiral, permettant de déterminer la configuration absolue d'un alcool ou d'une amine. Pour cela on fait réagir l'alcool ou l'amine et on détermine par RMN du proton (¹H) ou du fluor (¹⁹F) la configuration absolue de l'ester ou de l'amine obtenue.

Amphidinolide A

C₃₁H₄₆O₇

Masse molaire :

530,69 g.mol^-1

Fusion :

48°C

Ebullition :

106°C

N° CAS :

106463-75-6

L'amphidinolide A est un macrolide ayant une activité antinéoplasique (c'est-à-dire cytotoxique visant à bloquer la mitose) ; on emploie souvent des médicaments antinéoplasiques en thérapeutique anticancéreuse.

Ce macrolide a été isolé des dinoflagellés marins Amphidinium sp.

Un macrolide est un composé formé d'un grand cycle lactonique réuni à des oses (sucres aminés ou sucres neutres) et substitué par :

· Des hydroxyles

· Des groupes alkyles

· Une fonction basique

Pléiocarpamine

C₂₀H₂₂N₂O₂

Masse molaire :

322,41 g.mol^-1

La pléiocarpamine est un alcaloïde anticholinergique.

Sulbutiamine

C₃₂H₄₆N₈O₆S₂

Masse molaire :

702,89 g.mol^-1

N° CAS :

3286-46-2

Psychostimulant à activité antiasthénique et énergisante ; molécule voisine d'un dimère de la thiamine.

Ce médicament est commercialisé sous le nom Arcalion.

Clofazimine

Riminophénazine

C₂₇H₂₂Cl₂N₄

Masse molaire :

473,396 g.mol^-1

N° CAS :

2030-63-9

Antibactérien utilisé contre la lèpre (Mycobacterium leprae : bacille de Hansen).

Effet anti-inflammatoire (érhytèmes noueux lépreux).

Huile de Neem

Aspect :

Pâte marron vert à température ordinaire à odeur forte rappelant le café torréfié ou l'oignon grillé

Densité :

≈ 0,95

Indice de saponification :

≈ 200

Acide oléique

Acide linolénique

Acide palmitique

Acide stéarique

Acide arachidique

Azadirachtine

Neem est le nom vernaculaire (Indes, Népal) d'un arbre (Azadirachta indica) de la famille des méliacées, à feuillage persistant à belles fleurs violettes en forme d'étoiles. Il pousse dans les régions tropicales ou semi-tropicales ; on l'appelle aussi Margosa dans les régions du sud des Etats-Unis d'Amérique où il est cultivé. Son écorce amère est utilisée pour fabriquer une boisson du type "bitter tonic". En pressant à froid ses graines (amande de ses fruits jaunes), on extrait une huile ayant des propriétés insecticide, larvicide, ovicide, répulsive. Le principe actif correspondant à ces propriétés est l'azadirachtine.

Cette huile est riche en acide oléique ; elle est aussi utilisée en cosmétique (shampooings anti-poux, lotions anti-moustiques …)

Composition moyenne :

Mono-insaturé

Acide oléique : 40 - 46%

Poly-insaturé

Acide linolénique : 10 - 12%

Saturés

Acide palmitique : 30 - 35%

Acide stéarique : 7 - 9%

Acide arachidique : 0,5 - 3%

Azadirachtine : 1600 ppm

IR3535

3-[acétyl(butyl)amino] propanoate d'éthyle

C₁₁H₂₁NO₃

Masse molaire :

215,29 g.mol^-1

N° CAS :

52304-36-6

Biopesticide répulsif d'insectes (moustiques, mouches, tiques, puces, poux ….).

Deet

N,N-diéthyl-3-méthylbenzamide

C₁₂H₁₇NO

Aspect :

Liquide légèrement ambré

Masse molaire :

191,269 g.mol^-1

Ebullition :

160°C (sous 19 mm de Hg)

111°C (sous 1 mm de Hg)

Densité :

0,996 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,5212 (à 20°C ; raie D du sodium)

Solubilité :

Très soluble dans l'eau, le benzène, l'éther, l'éthanol.

N° CAS :

134-62-3

Biopesticide répulsif d'insectes (moustiques, mouches, tiques, puces, poux ….).

Peut être une source d'allergie.

Icaridine

C₁₂H₂₃NO₃

Aspect :

Liquide incolore et inodore

Masse molaire :

229,3 g.mol^-1

Ebullition :

296°C

N° CAS :

119515-38-7

Le composé commercial est un mélange des 4 stéréoisomères (deux carbones asymétriques marqués *)

Répulsif d'insectes, aussi efficace que le Deet sinon plus, sans les irritations que ce dernier entraîne.

Transfluthrine

C₁₅H₁₂Cl₂F₄O₂

Aspect :

Solide

Masse molaire :

371,154 g.mol^-1

Densité :

1,51

N° CAS :

118712-89-3

Insecticide de type pyréthrinoïde contre les insectes volants et rampants ; il agit par contact ou inhalation ; il est assez volatil.

Bipléiophylline

C₄₇H₄₆N₄O₈

Masse molaire :

794,89 g.mol^-1

Alcaloïde naturel isolé d'un arbre Alstonia angustifolia que l'on trouve en Indonésie, Malaisie, Philippines et Vietnam.

Voacalgine A

C₂₇H₂₆N₂O₆

Masse molaire :

474,51 g.mol^-1

Voacalgine A

Assemblage biomimétique de la bipléiophylline :

Pléiocarpamine

+ =

Voacalgine A

Puis

Bipléiophylline

La première réaction a lieu en présence de Ag₂O et CH₃CN et a lieu pendant 3 jours.

La seconde correspond à l'action de Ag₂O et CH₂Cl₂ sur la voacalgine A pendant 7 jours.

Indole alcaloïde isolé de l'écorce de Voacanga grandifolia une plante à fleurs des régions tropicales, de la famille des Apocynacées

Aconitane

C₁₈H₂₇N

Masse molaire :

257,414 g.mol^-1

N° CAS :

34709-90-5

Alcaloïde qui est un métabolite (métabolisme humain). On retrouve le squelette aconitane dans l'aconitine et l'aconine, notamment.

Triméprazine

N,N-β-triméthyl-10H-phénothiazine-10-propanamine

C₁₈H₂₂N₂S

Aspect :

Solide cristallisé

Masse molaire :

298,446 g.mol^-1

Ebullition :

162°C (sous 0,3 mm de Hg)

N° CAS :

84-96-8

Propriétés antihistaminiques, antipruritiques, antitussives ; principe actif du Théralène ®.

Dérivé phénothiazinique, sa structure est proche de celle de la chlorpromazine, mais elle n'est pas utilisée comme antipsychotique.

Tangutorine

C₂₀H₂₄N₂O

Masse molaire :

308,417 g.mol^-1

Alcaloïde indolique (indole dipipéridinique) de type β-carboline, isolé pour la première fois en 1999 dans les feuilles séchées de Nitraria tangutorum une plante présente dans certains espaces désertiques.

Vitexine

C₂₁H₂₀O₁₀

Aspect :

Poudre jaune clair

Masse molaire :

432,38 g.mol^-1

N° CAS :

3681-93-4

Hétéroside dont la partie aglycone est l'apigénine, une flavone. On trouve cette molécule dans plusieurs végétaux : l'arbre à poivre (ou gattilier vitex agnus- castus), Passiflore, Aubépine….

Hyperoside

C₂₁H₂₀O₁₂

Masse molaire :

464,38 g.mol^-1

N° CAS :

482-36-0

Flavonoïde O-glycoside antagoniste des récepteurs ϗ des opioïdes.

On le trouve dans le millepertuis (hypericum perforatum), l'aubépine (Crataegus), dans la pelure de pommes, dans Prunella vulgaris (Brunelle commune), Drosera rotundifolia (ou Droséra à feuilles rondes, une plante carnivore), Rumex acetosella (la petite oseille).

Alstophyllane

C₂₁H₂₆N₂O

Masse molaire :

322,444 g.mol^-1

N° CAS :

38989-96-7

Alcaloïde.

Akuammiline

C₂₃H₂₆N₂O₄

Aspect :

Poudre

Masse molaire :

394,464 g.mol^-1

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme, le dichlorométhane, l'acétate d'éthyle le DMSO, l'acétone.

N° CAS :

1897-26-3

Akuammiline

Akuammilane

Alcaloïde que l'on trouve dans Rauvolfia verticillata.

Possède le squelette de l'akuammilane.

(+) Aspidospermidine

C₁₉H₂₆N₂

Masse molaire :

282,43 g.mol^-1

N° CAS :

2912-09-6

Alcaloïde extrait de plantes du genre Aspidodperma (Aspidosperma quebracho-blanco, Amsonia tabernaemontana,Gonisma kamassi ….).

Céphalotaxine

C₁₈H₂₁NO₄

Masse molaire :

315,369 g.mol^-1

N° CAS :

24316-19-6

Alcaloïde isolé de Cephalotaxus harmanensis.

Véracévine

Protocévine

C₂₇H₄₃NO₈

Masse molaire :

509,632 g.mol^-1

N° CAS :

5876-23-3

Véracévine

Cévane

C₂₇H₄₅N

Masse molaire :

383,653 g.mol^-1

Alcaloïde que l'on trouve dans les graines de Schoenocaulon officinale de la famille des mélanthiacées, plante que l'on trouve notamment au Mexique et au Vénézuéla.

Utilisé comme insecticide en médecine vétérinaire.

Sa molécule possède le squelette du cévane.

Rouge lithol

NaC₂₀H₁₃N₂O₄S

Aspect physique :

Poudre rouge

Masse molaire :

400,383 g.mol^-1

N° CAS :

1103-38-4

C'est un colorant rouge ayant une faible tenue à la lumière.

La couleur diffère en fonction de la nature du cation :

Na⁺ rouge ou rose jaunâtre

Ba²⁺ rouge, rose bleuté

Sr²⁺ rouge bleuté brillant.

On l'utilise en imprimerie pour teinter l'émail le caoutchouc, la résine ; on l'utilise aussi en cosmétique.

Abacavir

C₁₄H₁₈N₆O

Masse molaire :

286,332 g.mol^-1

Fusion :

165°C

N° CAS :

136470-78-5

C'est un antiviral et un antirétroviral inhibiteur nucléosidique de la transcriptase inverse.

L'abacavir est utilisé dans le traitement du VIH quand les souches sont résistantes à la zidovudine et à la lamivudine.

Amphotéricine B

C₄₇H₇₃NO₁₇

Aspect physique :

Poudre jaune

Masse molaire :

924,08 g.mol^-1

Fusion :

170,0°C (se décompose)

Solubilité :

Insoluble dans l'eau ; légèrement soluble dans la DMF ;soluble dans le DMSO.

N° CAS :

1397-89-3

C'est un antibiotique antifongique de la famille des macrolides polyènes que l'on peut extraire de Streptomyces nodosus.

Cette molécule se fixe sur l'ergostérol de la membrane des champignons sensibles rendant cette membrane perméable et provoquant sa lyse.

Elle agit par contact direct sur des levures du genre candida :

Candida albicans, rhodotorula, Aspergillus fumigatus, Cryptococcus neoformans ….

Alitame

C₁₄H₂₅N₃O₄S

Aspect physique :

Poudre blanche inodore

Masse molaire :

331,431 g.mol^-1

Solubilité :

Dans l'eau : 130g/L à pH 5 et température ordinaire.

Pouvoir rotatoire :

[α]₂₅^D = 40 à 50° (sol aqueuse 1%)

N° CAS :

80863-62-3

ALITAME

Edulcorant peptidique artificiel dérivé de l'acide aspartique.

Son pouvoir sucrant est environ 2000 fois supérieur à celui du saccharose.

Néotame

C₂₀H₃₀N₂O₅

Aspect physique :

Poudre blanche

Masse molaire :

378,463 g.mol^-1

Solubilité :

Dans l'eau : 13g/L.

Densité :

0,33

N° CAS :

165450-17-9

Edulcorant dont le pouvoir sucrant est environ 10000 fois supérieur à celui du saccharose.

Bisoprolol (±)

C₁₈H₃₁NO₄

Masse molaire :

325,443 g.mol^-1

Fusion :

100°C

N° CAS :

66722-44-9

Bisoprolol (racémique)

Bisoprolol (R)

β-bloquant à forte affinité pour les récepteurs β1. Utilisé pour traiter les insuffisances cardiaques, les hypertensions artérielles et l'angine de poitrine.

Propranolol (±)

C₁₆H₂₁NO₂

Aspect :

Poudre cristallisée blanche

Masse molaire :

259,344 g.mol^-1

Fusion :

96°C

pKa :

9,42

Solubilité :

61,7 mg/L (eau à 25°C)

N° CAS :

525-66-6

Propranolol (racémique)

Propranolol (R)-(+)

Molécule à activité bêta-bloquante non cardiosélective. Elle bloque les récepteurs β1 et β2.

Le propranolol diminue le risque de récidive de l'infarctus du myocarde.

On l'utilise contre les fibrillations, les hypertensions artérielles.

Commercialisé sous le nom Avlocardyl®.

C'est le premier β-bloquant découvert (J.W. Black Prix Nobel de physiologie en 1988).

Ce médicament joue le rôle de contraceptif masculin.

Acébutolol (±)

C₁₈H₂₈N₂O₄

Aspect :

Poudre cristallisée

Masse molaire :

336,426 g.mol^-1

Fusion :

121°C

N° CAS :

37517-30-9

Activité β-bloquante β1 sélective (cœur). Cette molécule a un effet antiarythmique.

Médicament utilisé contre les fibrillations auriculaires, les hypertensions artérielles et pour prévenir l'infarctus du myocarde.

Chlorphénamine

Chlorphéniramine

C₁₆H₁₉ClN₂

Aspect :

Liquide huileux

Masse molaire :

274,788 g.mol^-1

Fusion :

142°C(sous 1 mm de Hg)

N° CAS :

132-22-9

Antihistaminique de la famille des pyridines inhibiteur des récepteurs H1, utilisé contre les réactions allergiques : rhume des foins, rhinites, urticaire et asthme.

C'est un des antihistaminiques le plus largement utilisé car il cause moins de sédation (moins de somnolence) que la prométhazine.

La chlorphénamine est aussi utilisé en applications vétérinaires.

Méglumine

N-méthylglucamine

C₇H₁₇NO₅

Masse molaire :

195,213 g.mol^-1

Fusion :

128,5°C

Solubilité :

500g/L dans l'eau à 25°C

N° CAS :

6284-40-8

Solvant utilisé en conjonction avec des molécules organiques iodées comme milieu de contraste en radiologie (opacifiant).

Iopamidol

C₁₇H₂₂I₃N₃O₈

Masse molaire :

777,08 g.mol^-1

N° CAS :

60166-93-0

IOPAMIDOL

Agent de contraste iodé, non ionique et soluble dans l'eau pour angiographies, urographies, artériographies, arthrographies, néphroangiographies, et autres procédures radiologiques.

Prométhazine

C₁₇H₂₀N₂S

Masse molaire :

284,419 g.mol^-1

Fusion :

60°C

Ebullition :

191°C

pKa

9,1

Solubilité :

Dans l'eau 15,6 mg/L à 24°C

N° CAS :

60-87-7

PROMETHAZINE

Prométhazine

RPROMETHAZINE

Prométhazine (R)

Phénothiazine à chaîne latérale aliphatique ; C'est un neuroleptique antihistaminique H1 utilisé contre les allergies (effets de l'histamine sur la peau, les vaisseaux et les muqueuses conjonctivales, nasales, bronchiques et intestinales).

Principe actif du médicament Phénergan ® ; effet sédatif marqué aux doses usuelles.

Amitraze

C₁₉H₂₃N₃

Aspect :

Solide incolore, cristallisé.

Masse molaire :

293,406 g.mol^-1

Fusion :

86°C

Densité :

1,1

Risques :