Médicaments 20

MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (20)

RETOUR AU SOMMAIRE

Tétraglycidyl-4,4'-méthylène dianiline

TGMDA

Nomenclature IUPAC : 4-[[4-[bis ( oxiran-2-ylméthyl) amino] phényl]methyl]-N,N-bis (oxiran-2-ylméthyl)aniline.

C₂₅H₃₀N₂O₄

Masse molaire :

422,5167 g.mol^-1

Ebullition :

619,3°C

Densité :

1,295

Indice de réfraction :

1,654 (20°C raie D du sodium)

N° CAS :

28768-32-3

Risques :

R 43

S 36/37

Sert à fabriquer des résines époxy d'imprégnation des matériaux composites utilisés en particulier en aéronautique :

Exemple : le stratifié du fuselage d'un cockpit (Prepreg) peut par exemple être formé de toiles de fibres de verre, de carbone,de graphite, de kevlar, ou d'aluminium enduites de résines semi-solides obtenues à partir de TGMDA.

Le TGMDA ou les résines qui en découlent peuvent provoquer des dermatites (ou dermites) de contact allergiques.

Triglycidyléther du 4-aminophénol

TGPAP

4-(2,3-époxypropoxy)-N,N-bis(2,3-époxypropyl)aniline

C₁₅H₁₉NO₄

Masse molaire :

277,35 g.mol^-1

Ebullition :

461,6°C

Densité :

1,22

N° CAS :

5026-74-4

Risques :

R 22; R36/37/38; R40; R43

S23; S26; S36

Sert à fabriquer des résines époxy d'imprégnation des matériaux composites utilisés en particulier en aéronautique :

Le TGPAP ou les résines qui en découlent peuvent provoquer des dermatites (ou dermites) de contact allergiques.

Trichodermine

Acétate de 12,13-Epoxytrichothec-9-èn-4-ol

C₁₇H₂₄O₄

Masse molaire :

292,371 g.mol^-1

Aspect :

Cristaux

Fusion :

59°C

Ebullition :

111°C (sous 0,05 mm de Hg)

N° CAS :

4682-50-2

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, le chloroforme ; légèrement soluble dans l'eau.

La trichodermine est un biofongicide obtenu à partir d'une moisissure : Trichoderma viride.

Il semble être efficace lorsqu'il est utilisé pour les cultures de blé, de tomates et de betterave à sucre. L'utilisation prolongée de trichodermine augmente la minéralisation de la plante ; il n'est donc pas nécessaire d'ajouter de fertilisant.

Brodifacoum

2H-1-Benzopyran-2-one,3-[3-(4'-bromo[1,1'-biphényl]-4-yl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-naphthalenyl]-4-hydroxy-

C₃₁H₂₃BrO₃

Aspect :

Poudre blanchâtre, inodore.

Masse molaire :

523,417 g.mol^-1

Fusion :

230°C

N° CAS :

560-73-10-0

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'éthanol, le benzène ; soluble dans l'acétone et le chloroforme.

Risques :

R 27/28,48, 24/25, 50/53

S 1/2,36/37, 45,60,61

T+

Principe actif d'un rodenticide (produit pour tuer certains rongeurs) de la famille des antivitamines K (du type 4-hydroxycoumarine).

Cette molécule est voisine de celle du difénacoum un autre rodenticide. La différence réside dans l'existence d'un atome de brome qui n'existe pas dans le difénacoum.

Glucuronamide

Amide de l'acide glucuronique

C₆H₁₁NO₆

Masse molaire :

193,1546 g.mol^-1

Densité :

1,647

Fusion :

167°C

N° CAS :

3789-97-7

Molécule active de médicaments comme le Guronsan ® ou le Sarvit ® utilisés comme traitement d'appoint de l'asthénie fonctionnelle.

Cassaïne

C₂₄H₃₉NO₄

Aspect :

Ecailles si recristallisé dans l'éther.

Masse molaire :

405,572 g.mol^-1

Fusion :

142,5°C

N° CAS :

468-76-8

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'acétone, le chloroforme, l'éther, le benzène, le méthanol.

Alcaloïde cardiotoxique du type diméthylaminoéthylester, que l'on trouve dans l'écorce d'arbres tels que Erythrophleum ivorense ou Erythrophleum suaveolens.

Cette molécule provoque (si ingérée) des défauts de vision, augmente les contractions du cœur en systole ou en diastole, des dyspnées ; il peut en outre conduire à une anorexie

Exemestane

6-méthylèneandrosta-1,4-diène-3,17-dione

C₂₀H₂₄O₂

Aspect :

Poudre cristallisée blanche ou légèrement jaune.

Masse molaire :

296,403 g.mol^-1

Densité :

1,13

Fusion :

155,13°C

Ebullition :

453,7°C

N° CAS :

107868-30-4

Inhibiteur de l'aromatase de type stéroidien, utilisé dans le traitement des cancers du sein pour les femmes ménopausées.

Son nom commercial est l'aromasine.

Erlotinib

C₂₂H₂₃N₃O₄

Aspect :

Poudre de couleur blanc cassé

Masse molaire :

393,4357 g.mol^-1

Fusion :

225°C

Ebullition :

553,6°C

N° CAS :

183321-74-6

Solubilité :

Très légèrement soluble dans l'eau ; légèrement soluble dans le méthanol.

C'est un inhibiteur sélectif de la tyrosine kinase du facteur de croissance épidermique (EGFR). Il bloque la transduction du signal et a priori la multiplication cellulaire.

C'est un anticancéreux commercialisé sous le nom Tarceva ® utilisé pour traiter le cancer bronchique non à petites cellules (CBNPC) et le cancer du pancréas.

Fosfomycine

Acide [(2R,3S)-3-méthyloxiran-2-yl]phosphonique.

C₃H₇O₄P

Masse molaire :

138,059 g.mol^-1

Fusion :

94°C

N° CAS :

23155-02-4

Antibiotique (antibactérien) utilisé en traitement monodose de la cystite aiguë non compliquée de la femme de moins de 65 ans.

La fosfomycine inhibe la pyruvyl transférase impliquée dans l'une des premières réactions de la synthèse du peptidoglycane.

Son nom commercial : Monuril ®

1,2,4,5-Tétracyanobenzène

Benzène-1,2,4,5-tétracarbonitrile

C₁₀H₂N₄

Masse molaire :

178,1497 g.mol^-1

Fusion :

266,5°C

Ebullition :

374°C

Densité :

1,372

N° CAS :

712-74-3

Risques :

R 23/24/25

S 36/37/39-45

(§) Note rédigée après lecture de l'article de Vahé Ter Minassian dans le journal du CNRS n° 257 de juin 2011).

(*) Evaporation sous ultravide et dépôt des atomes de fer et des molécules de tétracyanobenzène sur une fine couche de NaCl déposée sur de l'argent.

(**)Spintronique :

Nouvelle électronique fondée sur la propriété quantique de spin de l'électron. Les bits en spintronique nommés "qubits" exploitent les états spin up et spin down comme une superposition de 0 ou 1 et 8 qubits couplés possèdent la propriété de représenter tous les nombres entiers entre 0 et 255 de façon simultanée.

1,2,4,5-Tétracyanobenzène

Phtalocyanine de fer

Atomes et molécules au service de l'électronique (§):

Une équipe marseillaise (Mathieu Abel, Sylvain Clair, Louis Porte) de l'IM2NP (Institut des matériaux, de la microélectronique et des Nanosciences de Provence) a synthétisé directement sur un isolant un réseau à deux dimensions de fer et de tétracyanobenzène.

Le tétracyanobenzène constitue "la brique" et l'édifice fer, "le liant".

La synthèse qui consiste à mettre en présence les deux constituants conduit à une molécule de phtalocyanine de fer si leurs proportions sont 4 pour 1 et à un polymère de phtalocyanine de fer si elles sont de 2 pour 1(*).

La couche du polymère de phtalocyanine de fer formée serait suffisamment conductrice de l'électricité et possèderait des propriétés magnétiques, ce qui pourrait être exploité dans le domaine des mémoires et de la spintronique (**).

Amitriptyline

C₁₀H₂₃N

Aspect :

Cristaux blancs, inodores à goût de réglisse.

Masse molaire :

277,04 g.mol^-1

Fusion :

196°C (si recristallisé dans une solution d'HCl).

N° CAS :

50-48-6

Effet antidépresseur par inhibition de la recapture de la sérotonine et de la noradrénaline de façon sensiblement égale.

Cette molécule permet aussi de traiter les migraines en particulier chez les adolescents.

C'est aussi un antihistaminique très puissant.

Principe actif de Laroxyl® en particulier.

Trans-Diéthylstilbestrol

C₁₈H₂₀O₂

Aspect :

Cristaux en écailles (si la recristallisation a été menée dans le benzène).

Masse molaire :

268,351 g.mol^-1

Fusion :

170,5°C

N° CAS :

56-53-1

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme.

Molécule de synthèse à effet estrogène ; c'est un diphénol commercialisé depuis les années 1940 et prescrit jusqu'en 1977 en France à certaines femmes à risque d'accouchement prématuré sous le nom de Distilbène®. Des anomalies sont apparues (malformations génitales et cancers) et la prescription a été interdite pour les femmes enceintes.

On l'utilise de nos jours pour lutter contre certains cancers de la prostate.

Monomorine

C₁₃H₂₅N

Masse molaire :

195,3443 g.mol^-1

Ebullition :

241,2°C

Densité :

0,91

N° CAS :

53447-44-2

Molécule appartenant au groupe des indolizidines (*).

C'est un alcaloïde isolé d'une fourmi tropicale, la fourmi pharaon (Monomorium pharaonis) petit insecte de la famille des Formicidés.

C'est une phéromone de reconnaissance spatiale utilisée par ces fourmis pour retrouver leur chemin.

(*) Les indolizidines regroupent les composés contenant un cycle à six carbones accolé à un cycle à cinq carbones et possédant un atome d'azote à la fusion des deux cycles.

Ils existent naturellement dans des alcaloïdes et sont biosynthétisés dans les plantes par cyclisation de la lysine couplée à l'acétylcoenzyme A.

Rofécoxib

C₁₇H₁₄O₄S

Aspect :

Poudre cristalline jaune pâle

Masse molaire :

314,356 g.mol^-1

Fusion :

207°C

Ebullition :

577,6°C

Densité :

1,333

N° CAS :

162011-90-7

Molécule de la classe des coxibs (*) introduite par Merck en 1999 et utilisée (en particulier sous le nom de Vioxx®) comme anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) dans le traitement de l'ostéo-arthrite et de la dysménorrhée. Ce médicament a été retiré en 2004 à cause de risques accrus d'infarctus du myocarde.

(*) Les coxibs sont des inhibiteurs COX-2 sélectifs ; COX étant une abréviation de Cyclo-Oxygénase une enzyme responsable des états inflammatoires et de la douleur.

Ellipticène

Ellipticine

C₁₇H₁₄N₂

Aspect :

Solide jaune brillant

Masse molaire :

246,33 g.mol^-1

Fusion :

317°C

Densité :

1,257

N° CAS :

519-23-3

L’ellipticine est un alcaloïde isolé en 1959 à partir d’une plante d’origine tropicale, Ochrosia elliptica (*). Sa synthèse chimique a été réalisée dès l’année de sa découverte. L’activité antitumorale de cette molécule a été mise en évidence à la fin des années 1960.

(*) Arbuste ou petit arbre (4 à 6m de haut) aux rameaux clairs, que l'on trouve dans les îles du Pacifique et l'Australie. Il est cultivé en Indonésie, à Hawaï et à Porto-Rico.

Rosiglitazone

C₁₈H₁₉N₃O₃S

Masse molaire :

357,427 g.mol^-1

Fusion :

154°C

Ebullition :

585°C

Densité :

1,315

N° CAS :

122320-73-4

Risques :

R 36/38

S 26-37/39

Antidiabétique (diabète de type 2 ) de la classe des thiazolidinediones, pour un meilleur contrôle de la glycémie et pour la prévention des complications liées à la micro-angiopathie diabétique, touchant en particulier la rétine et le rein, commercialisé en France notamment sous les noms d'Avandia®, Avandamet® et Avaglim® ; en 2010, interdiction de vente suite à la découverte d'un risque accru de maladies cardiovasculaires (Infarctus du myocarde et accidents vasculaires cérébraux).

Inuline

Formule du motif :

C_6nH_10n+2O_5n+1

Aspect :

Poudre blanche à goût légèrement sucré.

N° CAS :

9005-80-5

Solubilité :

Soluble dans l'eau chaude

C'est un glucide de réserve présent dans les racines de certaines plantes, chicorée, topinambour, bardane….

Il diffère de l'amidon par le fait qu'il est soluble dans l'eau chaude (sans donner d'empois) et ne donne aucune coloration avec l'iode.

On le considère aussi comme un prébiotique c'est-à-dire un aliment stimulant le développement de certaines bactéries de la flore intestinale.

C'est un enchaînement de motifs β-fructofurannose le premier élément de cette chaîne étant lié à un α-glucopyrannose.

Fentanyl

C₂₂H₂₈N₂O

Masse molaire :

336,469 g.mol^-1

Fusion :

87,5°C

N° CAS :

437-38-7

Risques :

R 26/27/28, 42/43

S 36/37/39, 45

T+

Analgésique morphinomimétique se liant préférentiellement aux récepteurs µ, à potentiel analgésique très supérieur à celui de la morphine.

Jervine

C₂₇H₃₉NO₃

Masse molaire :

425,604 g.mol^-1

Fusion :

243°C (se décompose)

N° CAS :

469-59-0

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'acétone et le chloroforme ; légèrement soluble dans l'éther ; insoluble dans l'eau.

Alcaloïde que l'on trouve dans les rhizomes et les racines d'hellébore (Hellébore américain) et d'autres espèces de Veratrum. Molécule proche de celle de la cyclopamine dont elle ne diffère que par la fonction cétone (qui n'est pas dans la cyclopamine) et dont les effets sont voisins (tératogènes).

Inosine

Hypoxanthine riboside

C₁₀H₁₂N₄O₅

Aspect :

Ecailles lorsque recristallisé dans l'eau ; aiguilles lorsque recristallisé dans l'éthanol à 80%

Masse molaire :

268,226 g.mol^-1

Fusion :

218°C (se décompose)

N° CAS :

58-63-9

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol ; légèrement soluble dans l'eau.

L'inosine se forme dans l'ARN par désamination de l'adénosine.

L'inosine permet à un même t-ARN de s'apparier à plusieurs codons synonymes.

Acide 5'-inosinique

Inosine 5'-monophosphate

C₁₀H₁₃N₄O₈P

Aspect :

Liquide visqueux

Masse molaire :

348,206 g.mol^-1

N° CAS :

131-99-7

Solubilité :

Très soluble dans l'eau ;

Légèrement soluble dans l'éthanol et l'éther.

Exhausteur d'arôme (E 630) utilisé dans les soupes, les sauces et les assaisonnements. On peut l'obtenir à partir d'extraits de viandes ou de poissons (sardines séchées) ou le synthétiser par fermentation.

Les sels de sodium, de potassium ou de calcium sont aussi des exhausteurs de goût :

E 631 (Inosinate disodique)

E 632 (Inosinate dipotassique)

E 633 (Inosinate calcique)

Acénocoumarol

Nicoumalone

C₁₉H₁₅NO₆

Aspect :

Cristaux lorsque recristallisé dans un mélange acétone-eau.

Masse molaire :

353,325 g.mol^-1

Fusion :

198°C

N° CAS :

152-72-7

Solubilité :

Insoluble dans l'eau

C'est un dérivé de la coumarine.

Molécule qui, dans l'organisme (lorsqu'elle est absorbée), inhibe la synthèse de la vitamine K1 (comme le warfarin).

Principe actif d'un anticoagulant oral commercialisé sous le nom Sintrom®.

Budésonide

C₂₅H₃₄O₆

Aspect :

Solide blanc.

Masse molaire :

430,5339 g.mol^-1

Fusion :

225°C (Se décompose)

Ebullition :

599,7°C

Densité :

1,27

N° CAS :

51333-22-3

Risques :

R 40-36/37/38-20/21/22

S 22-36-26

Anti-inflammatoire utilisé contre l'asthme, les rhinites allergiques….

Surinamine

N-méthyl-L-tyrosine

Geoffroyine

C₁₀H₁₃NO₃

Aspect :

Cristaux en aiguilles.

Masse molaire :

195,215 g.mol^-1

Fusion :

293°C

N° CAS :

537-49-5

La Surinamine découverte par M. Huttenschmidt dans l'écorce de geoffroea surinamensis et de G.inermis se présente sous forme d'aiguilles blanches inodores, insipides, très solubles dans l'eau bouillante moins soluble dans l'éthanol. Ses solutions sont neutres.

Clobetasol (propionate de)

C₂₅H₃₂ClFO₅

Masse molaire :

466,97 g.mol^-1

N° CAS :

25122-46-7

Corticostéroïde topique à activité anti-inflammatoire antiprurigineuse et propriétés vaso-constrictrices.

Simalikalactone D

C₂₅H₃₄O₉

Masse molaire :

478,532 g.mol^-1

Ebullition :

677,7°C

N° CAS :

35321-80-3

On en trouve dans la tisane faite à partir des feuilles de Quassia amara, un petit arbuste de la forêt amazonienne plus connu sous le nom de quinquina de Cayenne (en référence à son goût amer et à son action contre les fièvres). Cette tisane dont le principe actif est la simalikalactone D a une activité comparable à celle de l'artémisinine, un des antipaludiques les plus puissants.

Quassine

Nigakilactone D

C₂₂H₂₈O₆

Aspect :

Cristaux blancs au goût extrêmement amer (beaucoup plus que la quinine ou la caféine).

Masse molaire :

388,4541 g.mol^-1

Fusion :

221°C

Ebullition :

586°C

N° CAS :

76-78-8

Solubilité :

Soluble dans l'eau

Cette molécule se trouve notamment dans l'écorce du Quassia amara L. (Simaroubacées) un arbre tropical originaire du Brésil et de la Guyane et cultivé en Colombie, à Panama en Amérique du Sud et sur la côte ouest de l'Inde.

L'extrait de quassia est permis dans l'Union Européenne comme aromatisant dans l'alimentation (bonbons pour la toux par exemple au taux de 5 à 10 ppm, ou dans les boissons alcoolisées au taux de 50 ppm). Cet extrait est aussi utilisé comme insecticide naturel contre les pucerons (mais interdit en France).

Prazosine

C₁₉H₂₁N₅O₄

Aspect :

Cristaux

Masse molaire :

383,402 g.mol^-1

Fusion :

279°C

N° CAS :

19216-56-9

Solubilité :

Peu soluble dans l'eau.

Dérivé de la quinazoline la prazosine est un alpha-bloquant, abaissant la tension artérielle par relâchement des vaisseaux sanguins. Molécule active de médicaments antihypertenseurs.

Isohumulone (cis et trans)

C₂₁H₃₀O₅

Aspect :

Poudre jaune.

Masse molaire :

362,4599 g.mol^-1

N° CAS :

29788-65-6

On extrait des fleurs femelles de houblon (Humulus lupulus de la famille des cannabinacées) des résines rendues amères par la présence d'humulone et de lupulone et qui communiquent une agréable amertume à la bière.

Lors du travail de brassage de la bière, on porte le moût à ébullition pendant une trentaine de minutes ce qui détruit les enzymes puis on verse le houblon, 150g à 300g par hectolitre suivant l'arôme et l'amertume que l'on désire donner à la bière et on laisse l'ébullition se poursuivre pendant encore une heure ; Au cours de cette cuisson, l'humulone s'isomérise en isohumulone (cis et trans). L'amertume apportée par ces substances est quantifiée et exprimée en IBU (International Bitterness Unit) qui correspond à l'amertume apportée par une unité de poids (exprimée en ppm) d'isohumulone.

Quinazoline

1,3-benzodiazine

1,3-diazanaphtalène

C₈H₆N₂

Aspect :

Cristaux jaune pâle

Masse molaire :

130,147 g.mol^-1

Fusion :

48°C

Ebullition :

241°C

N° CAS :

253-82-7

Solubilité :

Très soluble dans l'eau ; soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène ; légèrement soluble dans le chloroforme.

La quinazoline possède trois isomères : cinnoline, phtalazine, quinoxaline.

Ces molécules sont des diazanaphtalènes qui, avec leurs dérivés, constituent les principes actifs de médicaments : antihelmintiques, antiallergéniques, antihistaminiques, anti-émétiques et antimigraineux. Ils sont utilisés comme intermédiaires pour fabriquer des fongicides en particulier.

La prazosine un médicament antihypertenseur, possède le noyau quinazoline.

Cinnoline

1,2-benzodiazine

1,2-diazanaphtalène

C₈H₆N₂

Aspect :

Cristaux jaune pâle

Masse molaire :

130,147 g.mol^-1

Fusion :

38°C

Ebullition :

114°C (0,3 mm de Hg)

N° CAS :

253-66-7

Solubilité :

Très soluble dans l'éther, l'éthanol.

Cinnoline

Cintazone

C₂₂H₂₂N₂O₂

Masse molaire :

346,422 g.mol^-1

N° CAS :

2056-56-6

La cinnoline possède trois isomères : quinazoline, phtalazine, quinoxaline.

Le cintazone est un médicament anti inflammatoire non stéroïdien qui possède le noyau cinnoline.

Phtalazine

2,3-benzodiazine

2,3-diazanaphtalène

C₈H₆N₂

Masse molaire :

130,147 g.mol^-1

Fusion :

90,5°C

Ebullition :

316°C

N° CAS :

253-52-1

Solubilité :

Soluble dans l'eau, l'éthanol, le benzène ; légèrement soluble dans l'éther.

Phtalazine

L'hydralazine s'utilise pour le contrôle de l'hypertension artérielle modérée ou grave. Elle agit en relaxant la musculature des artérioles.

C₈H₈N₄

Masse molaire :

160,176 g.mol^-1

N° CAS :

86-54-4

La phtalazine possède trois isomères : quinazoline, cinnoline, quinoxaline.

L'hydralazine est un médicament antihypertenseur qui contient le noyau phtalazine.

Quinoxaline

1,4-benzodiazine

1,4-diazanaphtalène

C₈H₆N₂

Aspect :

Solide cristallisé

Masse molaire :

130,147 g.mol^-1

Fusion :

28°C

Ebullition :

229,5°C

Densité :

1,1334 (à 48°C)

Indice de réfraction :

1,6231 (à 48°C ; raie D du sodium).

N° CAS :

91-19-0

Solubilité :

Miscible à l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène ; soluble dans l'eau ; légèrement soluble dans le chloroforme.

Quinoxaline

Sulfaquinoxaline

C₁₄H₁₂N₄O₂S

Masse molaire :

300,366 g.mol^-1

Fusion :

247,5°C

N° CAS :

59-40-5

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'eau.

La quinoxaline possède trois isomères : quinazoline, cinnoline, phtalazine.

La sulfaquinoxaline est un médicament utilisé en médecine vétérinaire (agent anti-infectieux) pour les chats et les moutons ; cette molécule possède un noyau quinoxaline.

Benzoate de dénatonium

C₂₈H₃₄N₂O₃

Aspect :

Solide blanc inodore

Masse molaire :

446,5812 g.mol^-1

Fusion :

168°C

N° CAS :

3734-33-6

Solubilité :

Très soluble dans l'eau ; soluble dans l'éthanol, le méthanol, le butanol, l'isopropanol, le chloroforme.

Risques :

R 22,36/37/38

S 26,36

Substance obtenue par synthèse, de structure voisine de celle de la lidocaïne (cette molécule a un groupement benzyle supplémentaire sur l'atome d'azote de la fonction amine de la lidocaïne).

A été découverte en 1958 lors de recherches sur les anesthésiques. Son goût très amer fait qu'on l'utilise pour prévenir l'ingestion des produits ménagers et des antigels. On l'utilise aussi en vernis à ongles contre l'onychophagie (habitude compulsive de se ronger les ongles) et pour dénaturer l'éthanol (d'où son nom "dénatonium").

Ce corps est aussi amer que la quassine composé naturel le plus amer connu à ce jour.

Tramadol (cis)

C₁₆H₂₅NO₂

Aspect :

Solide cristallisé blanc

Masse molaire :

263,42 g.mol^-1

Densité :

1,047

Fusion :

180°C

Ebullition :

388°C

N° CAS :

3734-33-6

Risques :

R 22

TRAMADOL

Le chlorhydrate de tramadol est largement utilisé comme analgésique.

Le tramadol est un agoniste des récepteurs morphiniques.

Rosuvastatine

C₂₂H₂₈FN₃O₆N

Masse molaire :

481,538 g.mol^-1

Densité :

1,368

Ebullition :

745,6°C

N° CAS :

287714-41-4

Molécule active d' un médicament (Crestor®) indiqué dans la prévention des évènements cardiovasculaires majeurs (patients à haut risque). C'est une statine, groupe de médicaments qui réduisent le taux de cholestérol dans le sang.

Manèbe

C₄H₆N₂S₄.Mn

Aspect :

Poudre ou solide cristallisé jaune.

Masse molaire :

265,302 g.mol^-1

Densité :

1,92

Fusion :

131°C (se décompose)

N° CAS :

12427-38-2

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'eau.

Risques :

R 20/21/22

Fongicide de contact à action préventive pour les grandes cultures, l'arboriculture, la viticulture et les cultures maraîchères. Il empêche la germination des spores sur la surface foliaire.

Bénomyl

C₁₄H₁₈N₄O₃

Aspect :

Poudre cristalline blanche d'odeur caractéristique.

Masse molaire :

290,318 g.mol^-1

Densité :

0,38

Fusion :

Se décompose avant de fondre à 290°C

N° CAS :

17804-35-2

Solubilité :

Insoluble dans l'eau.

Bénomyl est un fongicide systémique de la famille des benzimidazoles autrefois utilisé en agriculture et en horticulture.

Linuron

N-(3,4-dichlorophényl)-N'-méthoxy-N'-méthylurée.

C₉H₁₀Cl₂N₂O₂

Aspect :

Cristaux incolores

Masse molaire :

249,093 g.mol^-1

Densité :

1,49

Fusion :

93°C

N° CAS :

330-55-2

Herbicide systémique ; inhibiteur de la photosynthèse par blocage de la protéine d1 du photosystème II.

Difénacoum

2-hydroxy-3-[3-(4-phénylphényl)-1-tétralinyl]-4-chroménone.

3-(3-biphényl-4-yl-1,2,3,4-tétrahydro-1-naphthyl)-4-hydroxycoumarine.

C₃₁H₂₄O₃

Aspect :

Solide cireux, rouge.

Masse molaire :

444,52 g.mol^-1

Densité :

1,27

Fusion :

215°C

N° CAS :

56073-07-5

Dérivé coumarinique. Il agit comme anticoagulant et est utilisé comme rodenticide (lutte contre certains rongeurs : rats, souris ….).

Sa formule ne diffère de celle du brodifacoum, un autre rodenticide que par l'existence dans ce dernier d'un atome de brome.

Zinèbe

N,N'-éthylènebisdithiocarbamate de zinc.

C₄H₆N₂S₄Zn

Aspect :

Poudre blanche ou légèrement colorée..

Masse molaire :

275,773 g.mol^-1

Densité :

1,74

Fusion :

157°C

N° CAS :

12122-67-7

Solubilité :

Peu soluble dans l'eau.

Molécule utilisée comme fongicide. Formule très voisine du manèbe où le zinc remplace le manganèse.

Captafol

C₁₀H₉Cl₄NO₂S

Aspect :

Solide cristallin blanc à odeur piquante.

Masse molaire :

349,061 g.mol^-1

Fusion :

161°C

N° CAS :

2425-06-1

Risques :

R 45-43-50/53

Fongicide efficace contre tous les champignons excepté le mildiou ; soupçonné d'être cancérigène, sa fabrication et son utilisation ont été très réduites.

Adapalène

C₂₈H₂₈O₃

Aspect :

Poudre blanc cassé

Densité :

1,233

Masse molaire :

412,5201 g.mol^-1

Fusion :

320°C

N° CAS :

106685-40-9

Rétinoïde(*) topique utilisé contre l'acné (Antiacnéique Différine®).

(*) Un rétinoïde est une molécule semblable à la vitamine A.

Chlordimeform

C₁₀H₁₃ClN₂

Masse molaire :

196,676 g.mol^-1

Densité :

1,105 (à 25°C)

Fusion :

35°C

Ebullition :

156°C (sous 0,4 mm de Hg)

Indice de réfraction :

1,55885 (25°C ; raie D du sodium).

N° CAS :

6164-98-3

Solubilité :

Très soluble dans le benzène, l'éther, l'éthanol.

Molécule ayant des propriétés insecticides (notamment contre les mites et les tiques).

Elle est interdite dans beaucoup de pays car elle est soupçonnée d'induire chez les humains des cancers de la vessie.

Perméthrine (cis)

C₂₁H₂₀Cl₂O₃

Aspect :

Cristaux ou liquide jaune clair.

Masse molaire :

391,288 g.mol^-1

Densité :

1,23 (à 20°C)

Fusion :

34°C

Ebullition :

200°C (sous 0,01 mm de Hg)

N° CAS :

52645-53-1

Solubilité :

Insoluble dans l'eau (0,006 mg/L à 20°C).

La perméthrine est peu mobile dans la plupart des sols et il est improbable qu’elle s’y accumule en quantité notable. La perméthrine est peu persistante dans le sol, sa demi-vie varie de 28 à 38 jours. Elle est fortement adsorbée sur la matière organique. Les microorganismes jouent un rôle important dans la dégradation de la perméthrine dans le sol. L’isomère trans se décompose plus rapidement que l’isomère cis, la principale réaction de décomposition initiale étant le clivage du groupement ester. Cette réaction donne naissance à des composés qui subissent une oxydation plus poussée aboutissant au CO₂ comme produit final. La perméthrine déposée sur les végétaux se dégrade plus rapidement que dans le sol, sa demi-vie est d’environ 10 jours.

Eau

Dans l’eau, la perméthrine est rapidement décomposée par les rayons ultraviolets, elle peut également se lier à la matière organique des sédiments. La perméthrine dans l’eau est fortement bioaccumulable chez au moins une espèce de poisson (Pimephales promelas).

Air

La perméthrine en phase vapeur se dégrade dans l’air avec les radicaux hydroxyles produits photochimiquement.

Sa demi-vie est estimée à 10 heures.

Insecticide de type pyréthrinoïde.

Stable à la chaleur ; plus stable en milieu acide qu'en milieu basique, son maximum de stabilité se situant à pH 4. Elle ne corrode pas l'aluminium.

Azadirachtine

C₃₅H₄₄O₁₆

Masse molaire :

720,71 g.mol^-1

Densité :

1,51

Fusion :

159°C

Ebullition :

792,4°C

N° CAS :

11141-17-6

Sécurité :

R 22

S 22-45

Configuration absolue des carbones asymétriques

Neem est le nom vernaculaire (Indes, Népal) d'un arbre (Azadirachta indica) de la famille des méliacées, à feuillage persistant. Il pousse dans les régions tropicales ou semi-tropicales ; on l'appelle aussi Margosa dans les régions du sud des Etats-Unis d'Amérique où il est cultivé. Son écorce amère est utilisée pour fabriquer une boisson du type "bitter tonic". En pressant à froid ses graines, on extrait une huile ayant des propriétés insecticide, larvicide, ovicide, répulsive. Le principe actif de cette huile est l'azadirachtine.

Suite