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MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (21)

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Cyfluthrine

C₂₂H₁₈Cl₂FNO₃

Masse molaire :

434,287 g.mol^-1

Fusion :

60°C

Densité :

1,27

N° CAS :

68359-37-5

Sécurité :

R 26/28, 50/53

S 1/2,36/37/39, 45, 60, 61

T+ N

Pyréthrinoïde de synthèse ayant une meilleure stabilité à la lumière que les pyréthrines naturelles.

Son effet insecticide consiste à perturber le transport du sodium dans les cellules bloquant ainsi la transmission de l'influx nerveux et provoquant la mort par paralysie notamment chez les poux, les mites et autres arthropodes.

Cette molécule est toxique pour les abeilles et très toxique pour les poissons.

Cyperméthrine

C₂₂H₁₉Cl₂NO₃

Masse molaire :

416,297 g.mol^-1

Fusion :

70°C

Densité :

1,25 (à 20°C)

N° CAS :

52315-07-8

Sécurité :

R 20/22, 37, 50/53

S 24, 36/37/39, 60, 61

Xn N

Pyréthrinoïde de synthèse ayant une meilleure stabilité à la lumière que les pyréthrines naturelles.

Son effet insecticide consiste à perturber le transport du sodium dans les cellules bloquant ainsi la transmission de l'influx nerveux et provoquant la mort par paralysie notamment chez les poux, les mites et autres arthropodes.

Cette molécule est toxique pour les abeilles et très toxique pour les poissons.

Cyhalothrine

C₂₃H₁₉ClF₃NO₃

Masse molaire :

449,850 g.mol^-1

Fusion :

49,2°C

Ebullition :

188°C

Densité :

1,344

N° CAS :

91465-08-6

Sécurité :

R 21-25-26-50/53-20/21/22

S 1/2-28-36/37/39-38-45-60-61-13

T+ Xn

N

Pyréthrinoïde de synthèse ayant une meilleure stabilité à la lumière que les pyréthrines naturelles.

Son effet insecticide consiste à perturber le transport du sodium dans les cellules bloquant ainsi la transmission de l'influx nerveux et provoquant la mort par paralysie notamment chez les poux, les mites et autres arthropodes.

Cette molécule est toxique pour les abeilles et très toxique pour les poissons.

Xanthone

C₁₃H₈O₂

Aspect :

Cristaux en aiguilles lorsque recristallisé dans l'éthanol.

Masse molaire :

196,202 g.mol^-1

Fusion :

174°C

Ebullition :

351°C ; 146°C (sous 3 mm de Hg)

N° CAS :

90-47-1

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène, le chloroforme ; légèrement solubles dans l'éther de pétrole ; insoluble dans l'eau.

La Xanthone

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Quelques xanthones :

L'euxanthone (voir ci-contre).

La gentisine (que l'on trouve dans les racines de la gentiane jaune).

La mangiferitine (que l'on trouve sous forme d'hétéroside, la mangiférine, dans les mangues).

L'alvaxanthone (un pigment présent dans l'écorce des racines de Muclura pomifera).

La mangostine (que l'on trouve dans le péricarpe des fruits du mangoustanier…Voir ci-contre).

L'osajaxanthone

La jacareubine (présente dans Callophyllum brasiliense).

La morelline (que l'on trouve dans le latex de Garcinia hanburyi).

La stérigmatocystine (une mycotoxine carcinogène produite dans certaines conditions par Aspergillus versicolor).

Cette molécule est le chef de file d'une série de composés de couleur jaune, polyhydroxylés appelés xanthones ( du grec xanthos = jaune) ayant des propriétés antioxydantes.

On en trouve dans la gentiane jaune (Gentiana lutea) appelée aussi grande gentiane ou gentiane d'or que l'on trouve notamment en Auvergne et dont on utilise la racine pour fabriquer des boissons alcoolisées (Suze, Avèze …..). On en trouve aussi dans le péricarpe des fruits du mangoustanier (Garcinia mangostana), un arbre tropical (Java, Bornéo….) pouvant atteindre 25m de haut.

Les xanthones sont connues depuis très longtemps ; en 1844 le chimiste écossais Stenhouse (1809-1880) découvre l'euxanthone dans le "jaune indien" un pigment de couleur jaune orangé utilisé en Inde à partir du XVème siècle pour les miniatures ; il était obtenu après évaporation de l'eau de l'urine des vaches nourries avec des feuilles de manguiers.

Acides xanthiques

ou

Acides xanthogéniques

Réaction formelle conduisant à un acide xanthique :

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Un exemple de formation de xanthate :

Les sels de ces acides appelés xanthates ou xanthogénates se forment lors de l'action d'un alcool en présence d'une base alcaline sur le sulfure de carbone CS₂.

On peut formellement écrire une réaction de formation de l'acide par réaction d'un alcool sur le sulfure de carbone, mais les acides xanthiques sont très instables.

Gentisine

ou

1,7-dihydroxy-3-méthoxy-9H-xanthen-9-one

C₁₄H₁₀O₅

Aspect :

Cristaux orthorhombiques jaunes.

Masse molaire :

258,226 g.mol^-1

Fusion :

266,5°C

N° CAS :

437-50-3

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol ; soluble dans la pyridine ; insoluble dans l'eau et l'acétone.

Molécule polyhydroxylée (polyphénol) appartenant à la famille des xanthones dont le chef de file est la xanthone. Ces produits sont jaunes et possèdent des propriétés anti-oxydantes.

On trouve de la gentisine dans les racines de la gentiane jaune.

Mangiferitine

ou

1,3,6,7-tétrahydroxyxanthone

C₁₃H₈O₆

Masse molaire :

260,226 g.mol^-1

Densité :

1,766

N° CAS :

3542-72-1

Mangiferitine

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Biosynthèse de la mangiférine :

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On rappelle les étapes du passage de l'acide éthanoïque (acide acétique) au malonyl-CoA :

Cette molécule est une xanthone, partie aglycone d'un hétéroside la mangiférine que l'on trouve dans les mangues, mais aussi dans une fougère (Cystopteris fragilis) ainsi que dans Athyrium mesosorium, tripterospermum lanceolatum, hypericum maculatum, Iris nigricans.

Maclurine

ou

(3,4-dihydroxyphényl)(2,4,6-trihydroxyphényl)méthanone

C₁₃H₁₀O₆

Aspect :

Cristaux jaunes en aiguilles (lorsque recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :

262,214 g.mol^-1

Fusion :

222,5°C

N° CAS :

519-34-6

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol et l'éther.

Colorant jaune utilisé comme teinture et extrait du tronc de Morus tinctoria ("Bois jaune") un arbre pouvant atteindre 60m de hauteur.

Cette molécule est un intermédiaire dans la biosynthèse de la mangiférine, hétéroside ayant comme partie aglycone une xanthone la mangiferitine.

Captane

ou

N-(trichlorométhylthio)tétrahydro-1,2,3,6-phtalimide.

C₉H₈Cl₃NO₂S

Aspect :

Cristaux blancs (lorsque recristallisé dans CCl₄).

Masse molaire :

300,590 g.mol^-1

Fusion :

172,5°C

N° CAS :

133-06-2

Densité :

1,74 (25°C)

Solubilité :

Très soluble dans le chloroforme.

Fongicide de surface à large spectre utilisé pour lutter contre les maladies des légumes, des fruits, du tabac, du gazon et des plantes d'ornement.

On peut l'utiliser pour traiter les semences de maïs, de haricots, de pois et autres plantes cultivées ainsi que pour maîtriser la moisissure des vinyles, laques, pâte à papier peint, caoutchoucs et articles en polyéthylène.

Acide hydracrylique

ou

Acide 3-hydroxypropanoïque

C₃H₆O₃

Aspect :

Liquide sirupeux

Masse molaire :

90,078 g.mol^-1

Ebullition :

Se décompose

N° CAS :

503-66-2

Densité :

1,4489 (20°C).

Solubilité :

Miscible à l'éther ; très soluble dans l'eau ; soluble dans l'éthanol.

Acide hydracrylique

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Déshydratation de l'acide hydracrylique qui conduit à l'acide acrylique.

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La β-propiolactone réagit lentement avec l'eau pour donner l'acide hydracrylique.

Liquide visqueux qui se déshydrate en acide acrylique et qui se forme lors de l'hydratation de la β-propiolactone. Il est produit par certaines bactéries.

Son pka est 4,5.

Cyclochlorotine

C₂₄H₃₁Cl₂N₅O₇

Aspect :

Cristaux en aiguilles (lorsque recristallisé dans le méthanol).

Masse molaire :

572,439 g.mol^-1

Fusion :

255°C (se décompose)

N° CAS :

12663-46-6

Métabolite secondaire d'un champignon, Penicillium islandicum ; cette toxine provoque des nécroses hépatiques et a des propriétés cancérigènes.

Roténone

C₂₃H₂₂O₆

Aspect :

Cristaux blancs en aiguilles (si recristallisé dans l'éthanol) ou en plaques (si recristallisé dans l'acétone dilué)

Masse molaire :

394,417 g.mol^-1

Fusion :

176°C

Ebullition :

215°C (sous 0,5 mm de Hg)

N° CAS :

83-79-4

Solubilité :

Très soluble dans le chloroforme ; soluble dans l'éthanol, l'acétone, le benzène ; légèrement soluble dans l'éther ; insoluble dans l'eau

Molécule isolée de plantes tropicales (Derris elliptica, Lonchocarpus nicou, Tephrosia vogelii ….). Ses propriétés ichtyotoxiques (toxiques vis-à-vis des poissons) sont connues depuis très longtemps ; ses propriétés insecticides (animaux à sang froid) ont été découvertes plus récemment et ont été utilisées en agriculture biologique pour les fruits.

Depuis 2009 il est interdit de l'utiliser à ces fins, à cause de sa neurotoxicité. Si cette molécule parvient au cerveau, elle induit la maladie de Parkinson.

Tomatidine

ou

Spirosolan-3-ol, (3β,5α,22β,25S)

C₂₇H₄₅NO₂

Aspect :

Cristaux en plaques.

Masse molaire :

415,652 g.mol^-1

Fusion :

210,5°C

Ebullition :

527,2°C

Densité :

1,1

Indice de réfraction :

1,56

N° CAS :

77-59-8

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol et l'éther.

Partie aglycone d'un glycoalcaloïde, la tomatine, que l'on trouve dans les extraits de racines des plants de tomate sauvage.

La tomatine inhibe la croissance de divers champignons et bactéries.

La tomatine est un agent de précipitation des stéroïdes.

La tomatidine est un alcaloïde de structure semblable à celle de la cyclopamine, mais qui n'est pas tératogène.

Topiramate

C₁₂H₂₁NO₈ S

Aspect :

Cristaux blancs.

Masse molaire :

339,36 g.mol^-1

Fusion :

125°C

Ebullition :

438,7°C

Densité :

1,336

N° CAS :

97240-79-4

Solubilité :

Soluble dans le DMSO.

Risques :

R 36/37/38

S 26-36

Substance active d'un médicament (Epitomax®) servant à traiter des épilepsies généralisées (crises cloniques, toniques ou tonico-cloniques) et des épilepsies partielles (crises partielles avec ou sans généralisation). On l'utilise aussi comme traitement de fond des migraines sévères.

A noter que l'utilisation de ce médicament entraîne une acidose métabolique hyperchlorémique à trou non anionique (diminution du taux sérique de bicarbonate).

Thiopental

C₁₁H₁₈N₂O₂ S

Masse molaire :

242,37 g.mol^-1

Fusion :

159°C

N° CAS :

76-75-5

Barbiturique utilisé sous sa forme sodique (S^- Na⁺ au lieu de SH) qui est soluble, pour induire et entretenir une anesthésie générale intraveineuse (Pentothal®).

A été utilisé parfois comme "sérum de vérité".

Molécule ayant servi pour les injections létales (condamnés à mort).

On appelle barbituriques, des dérivés dialcoylés ou arylés au carbone de l'acide barbiturique ; Ils ont été utilisés comme calmants somnifères et hypnotiques.

Paraquat (cation)

C₁₂H₁₄N₂

Masse molaire :

186,252 g.mol^-1

N° CAS :

4685-14-7

Risques :

R 24/25, 26, 36/37/38, 48/25, 50/53

T+ N

Herbicide non sélectif à action rapide dont la commercialisation et l'utilisation sont interdits dans l'union européenne, à cause de sa forte toxicité (atteintes digestives, rénales..) ; il induit également des lésions dégénératives du système nerveux (comme la maladie de Parkinson) chez les rats.

Hydromorphone

ou

7,8-dihydromorphin-6-one

C₁₇H₁₉NO₃

Aspect :

Cristaux (recristallisée dans l'éthanol).

Masse molaire :

285,338 g.mol^-1

Fusion :

266,5°C

N° CAS :

466-99-9

Hydromorphone

Isomère de la morphine ; cette molécule diffère de celle de la morphine par la présence sur le carbone 6 d'une fonction cétone au lieu d'une fonction alcool et par l'absence de double liaison entre les carbones 7 et 8.

C'est un composé semi-synthétique obtenu à partir de la morphine :

- soit par chauffage à reflux d'une solution alcoolique ou d'une solution aqueuse (acide) de morphine en présence de catalyseur (Pd ou Pt), il s'ensuit un réarrangement ;

- soit par réduction (hydrogénation catalytique) de la double liaison en 7-8 de la molécule de morphine suivie par une oxydation par la benzophénone en présence de tertiobutylate d'aluminium (oxydation d'Oppenauer).

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Morphine

Passage de la morphine à l'hydromorphone

L'effet narcotique de cet opioïde est environ cinq à sept fois supérieur à celui de la morphine à poids égal. Il sert d'analgésique et c'est le plus puissant antitussif connu.

L'efficacité de l'hydrocodéine comme antitussif est due au fait que le foie transforme cette molécule en hydromorphine.

Ce médicament découvert et étudié en Allemagne entre 1924 et 1926 est commercialisé dans le monde sous les noms : Dilaudid®, Palladone®, Opidol®, Hydromorphane®…

Dihydrocodéinone

ou

Hydrocodone

C₁₈H₂₁NO₃

Masse molaire :

299,365 g.mol^-1

Fusion :

198°C

N° CAS :

125-29-1

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

Dihydrocodéinone

Isomère de la codéine ; cette molécule diffère de celle de la codéine par la présence sur le carbone 6 d'une fonction cétone au lieu d'une fonction alcool et par l'absence de double liaison entre les carbones 7 et 8.

C'est un composé semi-synthétique obtenu à partir de la codéine :

- soit par chauffage à reflux d'une solution alcoolique ou d'une solution aqueuse (acide) de codéine en présence de catalyseur (Pd ou Pt), il s'ensuit un réarrangement ;

- soit par réduction (hydrogénation catalytique) de la double liaison en 7-8 de la molécule de codéine suivie par une oxydation par la benzophénone en présence de tertiobutylate d'aluminium (oxydation d'Oppenauer).

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Codéine

Passage de la codéine à la dihydrocodéinone

Antitussif semi-synthétique et analgésique aux actions semblables de façon qualitative à celles de la codéine ; son action contre la toux est environ trois fois plus puissante à poids égal que celle de la codéine.

Le mécanisme d'action précis de la dihydrocodéine et des autres opiacés n'est pas connu.

Oxycodone

ou

4,5-α-époxy-14-hydroxy-3-méthoxy-17-méthyl-morphinan-6-one

ou

Dihydro-14-hydroxycodéinone

C₁₈H₂₁NO₄

Aspect :

Cristaux blancs.

Masse molaire :

315,365 g.mol^-1

Fusion :

219°C

N° CAS :

76-42-6

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, le chloroforme ; insoluble dans l'eau et l'éther.

Oxycodone

Cette molécule diffère de l'hydrocodone par un groupement hydroxy en 14 présent dans la molécule d'oxycodone et absent de la molécule d'hydrocodone.

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Hydrocodone

Opioïde dérivé de la codéine, à effet narcotique, analgésique et antitussif.

Son effet analgésique est environ deux fois supérieur à celui de la morphine.

On peut l’obtenir aussi à partir de la thébaïne. C’est un agoniste opioïde.

C'est un stupéfiant.

Pitolisant (chlorhydrate)

ou

1-[3-[3-(4-chlorophényl)propoxy]propyl]-pipéridine.

C₁₇H₂₆NOCl

Masse molaire :

295,5 g.mol^-1

N° CAS :

362665-56-3

Molécule permettant de lutter contre la narcolepsie ; c'est aussi un antihistaminique H3.

Kadsurénone

C₂₁H₂₄O₅

Masse molaire :

356,412 g.mol^-1

Densité :

1,18

Ebullition :

491,1°C

N° CAS :

95851-37-9

Molécule existant dans un poivre chinois (Piper futokadsura) de la famille des pipéracées ; elle présente une activité anti-inflammatoire, antihistaminique par action sur les médiateurs de l'inflammation (facteur d’activation plaquettaire (PAF)).

Pelletiérine

C₈H₁₅NO

Masse molaire :

141,2108 g.mol^-1

Densité :

0,918

Ebullition :

195°C

N° CAS :

4396-01-4

Alcaloïde aux propriétés vermifuges, contenu dans l'écorce des racines des grenadiers (punica protopunica)d'où il a été extrait par Tanret (Charles-Joseph Tanret pharmacien et chimiste français 1847-1917).

Le nom de cette molécule a été donné en hommage à Pelletier qui avec Caventou a beaucoup travaillé sur les alcaloïdes.

Leurosine

C₄₆H₅₆N₄O₉

Aspect :

Cristaux

Masse molaire :

808,959 g.mol^-1

Fusion :

203°C

N° CAS :

23360-92-1

Solubilité :

Insoluble dans l'eau

Molécule voisine de la vinblastine ; elle présente chez les animaux une activité antitumorale mais ne peut être utilisée avec succès dans la thérapie humaine à cause de sa toxicité particulièrement élevée sur les organes hématopoïétiques.

Loratadine

ou

Claritine

C₂₂H₂₃ClN₂O₂

Aspect :

Cristaux

Masse molaire :

382,883 g.mol^-1

Fusion :

132°C

N° CAS :

79794-75-5

Antihistaminique H1 sans effet sédatif ni anticholinergique ; cette molécule est un médicament recommandé en particulier pour soigner les rhinites allergiques et l'asthme ainsi que l'urticaire chronique idiopathique.

Les allergies sont des réponses immunitaires excessives lorsque l'organisme entre en contact avec des substances normalement inoffensives. L'histamine secrétée alors par des cellules spécialisées est responsable des symptômes observés. L'histamine se fixe sur les récepteurs H1. Les médicaments antiallergiques vont avoir pour cibles ces récepteurs histaminergiques.

Longifolène

ou

Kuromatsuène

ou

Junipène

C₁₅H₂₄

Aspect :

Liquide incolore à odeur d'essence de térébenthine.

Masse molaire :

204,352 g.mol^-1

Ebullition :

258,126°C (sous 18 mm de Hg)

Densité :

0,9319 (à 18°C)

Indice de réfraction :

1,5040 (à 20°C raie D du sodium)

Pouvoir rotatoire :

[α] = +42,73°

Solubilité :

Insoluble dans l'eau

N° CAS :

475-20-7

Sesquiterpène présent dans Pinus roxburghii (ex Pinus longifolia) un pin originaire de l'Himalaya (altitude 500 à 2000m) mais qui pousse également au Népal et en Inde. Sa structure a été établie par le chimiste français Guy Ourisson (thèse obtenue en 1954 dans le laboratoire de Georges Dupont à L'ENS).

Hopane et Hopanes

Les hopanes sont un groupe d'hydrocarbures ayant la structure de base de l'hopane, un triterpène comportant cinq cycles : quatre cyclohexanes et un cyclopentane. Des dérivés oxygénés existent hopanetétrol par exemple.

Des hopanes dépourvus d'oxygène ont été retrouvés dans les pétroles, provenant des membranes cellulaires de bactéries procaryotes (organismes unicellulaires dépourvus de noyau).

On trouve aussi un hopène ou diploptène dans les membranes de nombreuses bactéries.

Hopane (C₃₀H₅₂) ; Masse molaire : 412,7339 g.mol^-1 ; deux centres de stéréoisomérie, les carbones 21 (α ou β) et 22 (R ou S), soit 4 stéréoisomères.

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Hopanetétrol (C₃₅H₆₂O₄)

Des hopanetétrols ont été retrouvés eux, dans les membranes de certaines cyanobactéries unicellulaires (taille de 1 à 10 µm) organismes capables de photosynthèse ; ces substances revêtent une importance particulière car elles sont sans doute les précurseurs phylogénétiques des stérols, molécules ubiquistes chez les eucaryotes (organismes vivants possédant dans leurs cellules un noyau isolé du cytoplasme par une membrane qui contient de l'ADN, s'opposant aux procaryotes).

L'hopanetétrols a des propriétés anti-inflammatoires dues au fait qu'il est capable d'inhiber la transformation de l'acide arachidonique en lipoxines et prostaglandines.

Lumichrome

ou

7,8-diméthylbenzo[g]ptéridine-2,4(1H, 3H)-dione.

C₁₂H₁₀N₄O₂

Aspect :

Cristaux jaunes (lorsque le produit est recristallisé dans le chloroforme).

Masse molaire :

242,2334 g.mol^-1

Fusion :

300°C

N° CAS :

1086-80-2

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'eau, l'éthanol, le chloroforme.

Lumichrome

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La riboflavine réagit sur l'eau, réaction catalysée par une enzyme la riboflavinase pour donner du ribitol et le lumichrome.

Risocaïne

ou

4-aminobenzoate de propyle

C₁₀H₁₃NO₂

Aspect :

Cristaux prismatiques.

Masse molaire :

179,216 g.mol^-1

Fusion :

75°C

pKa :

2,49

N° CAS :

94-12-2

Solubilité :

Très soluble dans le benzène, l'éther, l'éthanol, le chloroforme.

Sa solubilité dans l'eau est 842 mg/L à 37°C

Ester de l'acide aminobenzoïque utilisé comme anesthésique local comme la tétracaïne, la procaïne, la benzocaïne.

Swep

ou

3,4-dichlorophénylcarbamate de méthyle

C₈H₇Cl₂NO₂

Aspect :

Cristaux en aiguilles.

Masse molaire :

220,054 g.mol^-1

Fusion :

114°C

N° CAS :

1918-18-9

Solubilité :

Insoluble dans l'eau.

Molécule utilisée comme herbicide.

Pinacol

ou

2,3-diméthylbutane-2,3-diol

C₆H₁₄O₂

Aspect :

Cristaux en aiguilles blanches lorsque recristallisé dans l'éthanol ou l'éther.

Masse molaire :

18,174 g.mol^-1

Fusion :

43,32°C

Ebullition :

174,4°C

N° CAS :

76-09-5

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol et l'éther ; légèrement soluble dans l'eau et le sulfure de carbone.

Pinacol

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Réduction de la propanone par le magnésium en milieu acide.

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Transposition pinacolique conduisant à la pinacolone

Composé qui se forme lorsque l'on réduit la propanone par un métal en milieu acide.

C'est un α-diol (glycol) et sa déshydratation s'accompagne d'un réarrangement moléculaire connu sous le nom de "transposition pinacolique" et conduit à une cétone, la pinacolone.

Pinacolone

ou

3,3-diméthylbutane-2-one

C₆H₁₂O

Aspect :

Liquide à odeur de menthe poivrée.

Masse molaire :

100,158 g.mol^-1

Fusion :

-52,5°C

Ebullition :

106,1°C

Densité :

0,7229 (25°C)

Indice de réfraction :

1,3952 (20°C raie D du sodium)

N° CAS :

75-97-8

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther et l'acétone ; légèrement soluble dans l'eau.

Pinacolone

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Obtention de la pinacolone à partir du pinacol par déshydratation suivie d'une transposition.

C'est une cétone obtenue par déshydratation du pinacol, un α-diol (glycol) ; au cours de cette réaction se produit une transposition de la molécule appelée transposition pinacolique.

La pinacolone est un intermédiaire de synthèse (fongicide – herbicide).

La molécule a une légère odeur de menthe poivrée.

Populine

C₂₀H₂₂O₈

Aspect :

Cristaux en aiguilles (si recristallisé dans l'eau ; prismatiques si recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :

390,384 g.mol^-1

Fusion :

180°C

N° CAS :

99-17-2

Matière cristallisable trouvée dans les feuilles et l'écorce du peuplier tremble (Populus tremula,famille des salicacées), un arbre qui atteint 20m de haut et dont la feuille tremble au moindre vent.

C'est Braconnot qui l'a le premier extraite ; voir la relation de Jöns Jakob Berzélius dans son traité de chimie.

5,5-Diphénylhydantoïne

ou

5,5-Diphényl-2,4-imidazolidinedione, sel de sodium

ou

Phénantoïne

ou

Phénytoïne

C₁₅H₁₁N₂NaO₂

Masse molaire :

274,27 g.mpl^-1

Fusion :

296°C

Ebullition :

428,2°C

N° CAS :

630-93-3

Solubilité :

Soluble dans l'eau

Risques :

R 22-43-62-63

S 22-36/37/39-45

5,5-Diphénylhydantoïne

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On peut synthétiser la phénantoïne par action de l'urée sur le benzile :

Le mécanisme de cette réaction est le suivant :

Cette molécule possède des propriétés anticonvulsivantes. Cette activité anti-épileptique est vraisemblablement due au blocage des canaux sodiques voltage-dépendant.

La phénantoïne a aussi une action antiarythmisante.

1-Vinyl-2-pyrrolidinone

ou

N-vinylpyrrolidone

C₆H₉NO

Masse molaire :

111,141 g.mol^-1

Fusion :

13,5°C

Ebullition :

193°C (sous 400 mm de Hg)

93°C (sous 11 mm de Hg)

Densité :

1,04 (20°C)

N° CAS :

88-12-0

Monomère conduisant au PVP (polyvinylpyrrolidone ou povidone) par polymérisation.

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