MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (14)


RETOUR AU SOMMAIRE


Cétrimide

ou

Bromure de triméthylammonium myristile

ou

Bromure de 1-triméthylammonium- tétradécane

C17H38N+ Br-

Masse molaire :

336,40 g.mol-1

Fusion :

245-250°C

Solubilité :

Solubilité dans l’eau : 560 g.L-1

Soluble dans l’éthanol et le chloroforme : insoluble dans l’éther.

N° CAS :

1119-97-7

Risques :

R 34

logcorro.gif     acid.jpg

 

CETRIMIDE.gif

Antiseptique local ; empêche le développement des bactéries en cas de lésions infectées de la peau.

Trolamine

ou

Triéthanolamine

ou

Tris((2-hydroxyéthyl)amine

C6H15NO3

Masse molaire :

149,188 g.mol-1

Fusion :

20,5°C

Ebullition :

335,4°C

Densité :

1,1242 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4852 (Raie D du sodium ; à 20°C)

Solubilité :

Miscible à l’eau et l’éthanol ; soluble dans le chloroforme : légèrement soluble dans l’éther, le benzène..

N° CAS :

102-71-6

Risques :

R 36/38

S 28

 

TROLAMINE.gif

Liquide visqueux, incolore à légèrement jaune.

Molécule utilisée dans le traitement des brûlures superficielles et peu étendues et des plaies cutanées non infectées ; son nom commercial : Biafine.

Enoxolone

ou

Acide 18-β-glycyrrhétinique

C30H46O4

Aspect :

Poudre cristalline blanche

Masse molaire :

470,69 g.mol-1

Fusion :

292-295°C

Ebullition :

588,3°C

Densité :

1,14 (à 20°C)

Solubilité :

Soluble dans la pyridine,le chloroforme, le dioxane, l’éthanol.

N° CAS :

471-53-4

Risques :

R 22 R36

lognocir.gif     EXCLAMSECURITE.gif

 

ENOXOLONE.gif

Composé extrait de la réglisse, anti-inflammatoire de type stéroïdien à usage local : démangeaisons de la peau, piqûres d’insectes, érythème fessier du nourisson, coup de soleil léger.

Kétoconazole

C26H28Cl2N4O4

Masse molaire :

531,43 g.mol-1

Fusion :

148-152°C

N° CAS :

65277-42-1

Risques :

R 25

 

 

KETOCONAZOLE.gif

C’est un antifongique systémique azoté. Commercialisé sous le nom Nizoral, il est utilisé pour traiter certaines infections fongiques spécifiques : mycoses généralisées ou chez les immuno-déprimés, mycoses de la peau ou des muqueuses non traitables localement, mycoses digestives. Le kétoconazole incorporé à des shampoings permet le traitement des états pelliculaires du cuir chevelu de l’adulte.

Carotol

ou

(Z)-1,2,3 α,4,5,8,8α-octahydro-3isopropyl-6,8α-diméthylazulen-3a-ol

C15H26O

Masse molaire :

222,366 g.mol-1

Ebullition :

295,8°C

Densité :

0,973

Indice de réfraction :

1,511

N° CAS :

465-28-1

 

CAROTOL.gif

Alcool sesquiterpénique, extrait de l’huile essentielle de carotte.

Bulnesol

ou

2-(3,8-diméthyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroazulen-5-yl)propan-2-ol

C15H26O

Masse molaire :

222,366 g.mol-1

Densité :

0,96

Indice de réfraction :

1,502

N° CAS :

22451-73-6

 

BULNESOL.gif

Alcool sesquiterpénique que l’on trouve dans l’huile essentielle du bois de guaïac en même temps que le guaiol.

Odeur boisée, chaude, exotique.

Guaiol

C15H26O

Masse molaire :

222,366 g.mol-1

Fusion :

91°C

Ebullition :

288°C (se décompose) ; 165°C (sous 17 mm de Hg)

Densité :

0,9074 (à 100°C)

Indice de réfraction :

1,4716 (raie D du sodium, 100°C)

N° CAS :

489-86-1

Solubilité :

Soluble dans l’éthanol et l’éther ; insoluble dans l’eau.

 

GUAIOL.gif

Alcool sesquiterpénique que l’on trouve dans l’huile essentielle du bois de guaïac en même temps que le bulnesol.

 

Lapachol

ou

2-hydroxy-3-(3-méthyl-2-butényl)-1,4-naphtalènedione

C15H14O3

Aspect :

Cristaux jaunes

Masse molaire :

242,270 g.mol-1

Fusion :

139,5°C

N° CAS :

84-79-7

Solubilité :

Très soluble dans l’acide acétique, soluble dans l’éthanol, l’éther, le benzène, le chloroforme ; insoluble dans l’eau.

 

LAPACHOL.gif

Molécule présente dans l’écorce interne (cambium) d’un grand arbre d’Amérique du sud (il peut atteindre 35m de hauteur) Tabebuia avellandedae, l’arbre sacré des Incas, ainsi que dans le teck (Tectona grandis, verbenacées) et dans les plaqueminiers (ébènes de Macassar, Diospyros sp.,ébénacées).

Les guérisseurs employaient cette écorce comme agent anti-infectieux et antitumoral, comme antidote aux morsures de serpents et aux piqûres d’insectes, contre le diabète….

 

Provoque les conjonctivites et les réactions nasales des scieurs de bois exotiques.

Ajmaline

ou

(17R,21β)-ajmalane-17,21-diol

C20H26N2O2

Aspect :

Cristaux en écailles

Masse molaire :

326,432 g.mol-1

Fusion :

206°C

N° CAS :

4360-12-7

Solubilité :

Soluble dans l’éthanol, le chloroforme ; légèrement soluble dans l’éther, le benzène ; insoluble dans l’eau.

 

AJMALINE.gif

Ou

AJMALINE.gif


Cette molécule contient le noyau ajmalane

AJMALANE.gif

Alcaloïde utilisé contre les arythmies cardiaques.

Elle est extraite de Rauvolfia serpentina comme la réserpine.

 

Stévioside

C38H60O18

Masse molaire :

804,8722 g.mol-1

Fusion :

198°C

N° CAS :

57817-89-7

Solubilité :

Dans l’eau : 1,25 g.L-1

STEVIOSIDE


La partie aglycone de cet hétéroside est le stéviol :

Steviol.gif

Molécule extraite par la vapeur d’eau, des feuilles de Stevia rebaudiana (plante originaire d’Amérique du sud, de la famille des Asteraceae). C’est un édulcorant dont le pouvoir sucrant est comparable à celui de la saccharine, soit environ 300 fois supérieur à celui du saccharose. Cependant la sensation sucrée qu’il procure est différente de celle du saccharose ou de la saccharine.

Il est utilisé comme substitut du sucre pour les diabétiques.

Remarque :

On trouve d'autres molécules à pouvoir sucrant dans la plante dont l'une d'elles, le rébaudioside A qui ne diffère du stévioside que par la présence d'une molécule supplémentaire de glucose. Cet édulcorant qui comme le stévioside n'induit pas de réponse glycémique de l'organisme est moins amer que le stévioside et son pouvoir sucrant est supérieur (environ 400 fois celui du saccharose) ; il possède un arrière goût de réglisse.

Apigénine

ou

Apigénol

ou

4’,5,7-trihydroxyflavone

ou

5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-4H-1-benzopyran-4-one

C15H10O5

Aspect :

Cristaux en aiguilles, jaunes.

Masse molaire :

270,237 g.mol-1

Fusion :

347,5°C

N° CAS :

520-36-5

Solubilité :

Très soluble dans l’ammoniaque dilué ; soluble dans l’éthanol, la pyridine ; insoluble dans l’eau.

APIGENINE.gif


FLAVONE.gif

Flavone ayant des propriétés anti-inflammatoires et anti tumorales. On trouve cette molécule dans le persil, le romarin…

Acacétine

ou

5,7-dihydroxy-2-(4-méthoxyphényl)-4H-1-benzopyran-4-one

C16H12O5

Aspect :

Cristaux en aiguilles, jaunes.

Masse molaire :

284,263 g.mol-1

Fusion :

263°C

N° CAS :

480-44-4

Solubilité :

Très soluble dans l’éthanol.

ACACETINE.gif

Molécule que l’on trouve dans différentes plantes (feuilles de Moringa, henné (Lawsonia inermis L), Eupatorium odoratum (de la famille des Asteraceae)). Elle piège les peroxydes.

Rouge Soudan G

C22H16N4O

Aspect :

Poudre fine brun rouge

Masse molaire :

352,388g.mol-1

Fusion :

195°C

λmax (dans l’acétonitrile) :

493 nm

Risques :

S 22 ; S 24/25

N° CAS :

85-86-9

SUDANIII.gif

Colorant autrefois incorporé à des produits de teinture capillaire et interdit à cet usage en Europe depuis 2006.

Hématine

C34H33FeN4O5

Aspect :

Poudre brune (recristallisation dans la pyridine)

Masse molaire :

633,495 g.mol-1

Fusion :

>200°C

N° CAS :

15489-90-4

Solubilité :

Soluble dans l’éthanol, l’ammoniaque ; légèrement soluble dans dans la pyridine et l’acide acétique ; insoluble dans l’eau et l’éther.

HEMATINE.gif

Très semblable au noyau hème, la différence portant sur l’ion fer (Fe3+)au lieu de Fe2+ dans l’hème.

L’hémoglobine est une hétéroprotéine portant le noyau hème ; la méthémoglobine est la même protéine portant un noyau hématine.

Alors que l’ion fer de l’hémoglobine fixe, au niveau des poumons, le dioxygène de l’air d’une façon réversible, ce qui lui permet de le libérer ensuite au niveau des tissus, assurant ainsi leur oxygénation, l’ion fer de la méthémoglobine fixe ce même dioxygène de façon irréversible empêchant ainsi au sang de remplir son rôle de transporteur d’oxygène vers les tissus.

La transformation hémoglobine-méthémoglobine peut avoir lieu dans l’organisme par l’action oxydante des nitrites, conduisant à une maladie appelée méthémoglobinémie qui peut être mortelle si le taux de transformation de l’hémoglobine en méthémoglobine atteint ou dépasse 70%.

Hémine

C34H32ClFeN4O4

Aspect :

Grandes lamelles (quand recristallisé dans l’acide acétique)

Masse molaire :

651,941 g.mol-1

Fusion :

>300°C

N° CAS :

16009-13-5

 

HEMINE.gif

C’est un inhibiteur de la synthèse des porphyrines.

Les porphyries sont des maladies héréditaires rares liées chacune à un déficit spécifique d’une des enzymes participant à la biosynthèse de l’hème.

Le traitement spécifique des crises aiguës par

l’hémine humaine (NORMOSANG®), disponible en France depuis 1986 (importation) puis avec AMM depuis 1995, associé à un apport de glucose en grande quantité en a radicalement transformé le pronostic.

Hématoporphyrine

C34H38N4O6

Aspect :

Cristaux rouge sombre

Masse molaire :

598,689 g.mol-1

Fusion :

172,5°C

N° CAS :

14459-29-1

Solubilité :

Soluble dans l’éthanol ; légèrement soluble dans l’éther et le chloroforme ; insoluble dans l’eau.

HEMATOPORPHYRINE.gif

Molécule constituant le principe actif du médicament Hémédonine ® utilisé dans le traitement d'appoint de l'asthénie fonctionnelle.

2,4,5-trichlorophénol

C6H3Cl3O

Aspect :

Aiguilles (lorsque recristallisé dans un mélange éthanol-eau)

Masse molaire :

197,446 g.mol-1

Fusion :

69°C

Ebullition :

247°C

N° CAS :

95-95-4

Solubilité :

Très soluble dans l’éthanol, l’éther, le benzène ; soluble dans l’acide acétique ; légèrement soluble dans l’eau.

 

245TRICHLOROPHENOL.gif

Utilisé dans la synthèse d’herbicides.

Deux molécules de 2,4,5-trichlorophénol donnent par double substitution nucléophile une molécule de dioxine.

 

Acide lévulinique

ou

Acide 4-oxopentanoïque

C5H8O3

Aspect :

Feuilles ou plaques

Masse molaire :

116,116 g.mol-1

Fusion :

33°C

Ebullition :

Se décompose à 245°C

Densité :

1,1335 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4396 (à 20°C)

N° CAS :

123-76-2

Solubilité :

Très soluble dans l’eau, l’éthanol, l’éther ; soluble dans le chloroforme.

LEVULINIQUE7.gif

Un de ses dérivés, l’acide 5-aminolévulinique est la matière première de la biosynthèse des porphyrines.

Exercice 189

Acide 5-aminolévulinique

ou

Acide 5-amino-4-oxopentanoïque

ou

Acide d-aminolévulinique

C5H9NO3

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans l’éthanol)

Masse molaire :

131,130 g.mol-1

Fusion :

118°C

N° CAS :

106-60-5

LEVULINIQUE8.gif

(ALA) Matière première de la biosynthèse des porphyrines qui conduisent au noyau hème (mammifères) et à la chlorophylle (plantes).

Anandamide

ou

N-arachidonyléthanolamine

C22H37NO2

Aspect :

Huile jaune clair

Masse molaire :

347,5347 g.mol-1

Ebullition :

522,3°C

Densité :

0,92 (à 25°C)

N° CAS :

94421-68-8

Solubilité :

Soluble dans l’éthanol

Sécurité :

S 24/25-16-7

ANANDAMIDE.gif

Analogue endogène du THC ; cette molécule s’adapte aux récepteurs du tétrahydrocannabinol.

Minoxidil

ou

6-(1-pipéridinyl)pyrimidino-2,4-diamine

C9H15N5O

Masse molaire :

209,2483 g.mol-1

Fusion :

248°C

N° CAS :

38304-91-5

MINOXIDIL.gif

Vasodilatateur, cette molécule a été initialement un médicament contre l’hypertension.

S’est révélée être un traitement intéressant contre la calvitie.

Clonidine

C9H9Cl2N3

Masse molaire :

230,094 g.mol-1

Fusion :

130°C

N° CAS :

4205-90-7

CLONIDINE.gif

Imidazoline

Médicament contre l’hypertension.

Sous forme de chlorhydrate stimule les récepteurs adrénergiques α2 qui inhibent l’activité sympathique.

Efficace en prévention des bouffées de chaleur iatrogènes induites (hommes traités pour le cancer de la prostate).

Tadalafil

C22H19N3O4

Masse molaire :

389,404 g.mol-1

N° CAS :

171596-29-5

TADALAFIL.gif

Médicament commercialisé sous le nom Cialis® qui traite la dysfonction érectile.

Ouabaïne

ou

Strophanthine G

C29H44O12

Aspect :

Plaques hygroscopiques

Masse molaire :

584,652 g.mol-1

Fusion :

200°C

N° CAS :

630-60-4

Solubilité :

Très soluble dans l’éthanol ; légèrement soluble dans l’eau.

Sécurité :

R 23/25-33

S (1/2)-45

OUABAINE.gif

Hétéroside que l’on trouve dans les lianes et les racines d’un arbre d’Abyssinie l’Acokanthera ouabaio (apocynacées) et dans les graines de Strophantus gratus (apocynacées).

Cette molécule possède des propriétés cardiotoniques par inhibition de la pompe à sodium Na+/K+-ATPase.

L’ouabaïne servait à empoisonner les flèches des guerriers somalis.

Acide bétulinique

ou

3β-hydroxy-lup20(29)èn-28-oïque

C30H48O3

Aspect :

Poudre cristalline blanche

Masse molaire :

456,71 g.mol-1

Fusion :

296°C

Ebullition :

550°C

N° CAS :

472-15-1

Densité :

1,065


Bétulinol

ou

Bétuline

ou

3β-lup20(29)èn-3,28-diol

C30H50O2

Aspect :

Aiguilles

Masse molaire :

442,717 g.mol-1

Fusion :

250°C

Ebullition :

Se sublime à 240°C

N° CAS :

473-98-3

Solubilité :

Très soluble dans l’éther, l’acétate d’éthyle ; légèrement soluble dans l’éthanol, le benzène ; insoluble dans l’eau..

 

BETULINIQUE.gif

Acide bétulinique


BETULINOL.gif

Bétulinol

Composé triterpénique présentant de nombreuses activités thérapeutiques notamment une activité antitumorale sur les mélanomes humains.

Très peu toxique, il peut être préparé à partir du bétulinol ou bétuline (même molécule mais -CH2OH à la place de-COOH), présent en très forte concentration dans l’écorce du bouleau blanc (Betula papyrifera)

Baicaline

ou

Acide β-D-glucopyranosiduronique-5,6-dihydroxy-4-oxo-2-phényl-4H-1-benzopyran-7-yle

C21H18O11

Masse molaire :

446,36 g.mol-1

Fusion :

232°C

Ebullition :

297,2°C

N° CAS :

21967-41-9

Sécurité :

R 36/37/38

S 26-36

BAICALINE.gif

Extrait de la racine de Scutellaria baccalensis utilisé pour le traitement d’infections à corona virus : SRAS (syndrome respiratoire aigu sévère) ou apparentées.

Prostratine

ou

12-désoxyphorbol-13-acétate

C22H30O6

Masse molaire :

390,47 g.mol-1

N° CAS :

60857-08-1

PROSTRATINE.gif

Ester acétique du désoxyphorbol. C’est un agent activateur du VIH. La prostratine réactive l’expression des virus latents qui deviennent sensibles aux traitements.

Cette substance se trouve dans un arbuste le mamala (Homalanthus nutans) des îles Samoa (Polynésie) mais en très faible quantité. Sa synthèse a été mise au point par P.A. Wender (Université de Stanford en Californie) à partir de la crotophorbolone.

Avarol

C21H30O2

Aspect :

Solide brun

Masse molaire :

314,5 g.mol-1

N° CAS :

55303-98-5

Solubilité :

Soluble dans le DMSO ou l’éthanol

AVAROL.gif

Avarol


AVARONE.gif

Avarone

C21H28O2

Masse molaire :

312,5 g.mol-1

Molécule extraite de l’éponge Dysidea avara.

Agent cytostatique (ayant la propriété de bloquer la multiplication cellulaire ; les médicaments utilisés en chimiothérapie sont dits cytostatiques) utilisé dans la lutte contre la leucémie.

Il inhibe la transcriptase inverse du HIV-1.

Cette molécule possède aussi une activité antibactérienne et antifongique contre quelques microorganismes.

Monocaïne (chlorhydrate)

ou

Butéthamine (chlorhydrate)

ou

4-aminobenzoate de 2-isobutylaminoéthyl

C13H21 ClN2O2

Aspect   :

Cristaux

Masse molaire :

272,771 g.mol-1

Fusion :

194°C

N° CAS :

553-68-4

Solubilité :

Soluble dans l’eau ; légèrement soluble dans l’éthanol, le benzène, le chloroforme ; insoluble dans l’éther.

 

 

MONOCAINE.gif, HCl

Cet isomère de la procaïne fut synthétisé par Goldberg en 1935.

Moins toxique et à effet plus rapide que la procaïne cet anesthésique local a surtout été utilisé par les dentistes dans les années 1940.

Tropane

ou

8-méthyl-8-azabicyclo[3,2,1]octane

C8H15 N

Masse molaire :

125,212 g.mol-1

Ebullition :

166°C

Densité :

0,9251 (à 15°C)

N° CAS :

529-17-9

tropane.gif

Hétérocycle azoté. Plusieurs alcaloïdes comme l’atropine  la cocaïne  la hyoscyamine, la tropine, la tropacocaïne ont un « noyau tropane ».

Bombykol

ou

Hexadécadièn-10(E)-12(Z)-1-ol

C16H30O

Masse molaire :

238,4088 g.mol-1

N° CAS

765-17-3

BOMBYCOL.gif

BOMBYXMORI.jpg

Bombyx mori

Cette molécule est la première phéromone à avoir été isolée, dans les années 1960, du Bombyx du murier (Bombyx mori) un ver à soie qui lui a donné son nom.

Il a fallu 500 000 femelles de ver à soie pour extraire 6 ng de composé (6.10-9 gramme).

Rappelons qu’ une phéromone est une substance qui, après avoir été secrétée par un insecte, est perçue par un individu de la même espèce chez lequel elle provoque une réaction comportementale. Le bombyx du murier détecte la phéromone émise  par sa femelle (le bombykol) dès qu'il y a plus de 192 molécules de bombykol par mL d'air ; Le mâle en quête de partenaire vole en zig-zag en remontant les courants d'air jusqu'à ce qu'il atteigne les femelles émettrices.

Acide chromotropique

ou

Acide 4,5-dihydroxynaphtalène-2,7-disulfonique

C10H8O8S2 (cristallise avec 2 H2O)

Aspect :

Poudre blanche ou brun clair ; cristaux en aiguilles ou en feuilles suivant le type de recristallisation.

Masse molaire :

320,296 g.mol-1

N° CAS

148-25-4

Solubilité :

Soluble dans l’eau et les bases alcalines ; insoluble dans l’éthanol et l’éther.

CHROMOTROPIQUE.gif

Acide chromotropique


CHROMOTROPIQUE2.gif

 

Composé pourpre se formant par réaction de l’acide chromotropique avec le méthanal en milieu acide sulfurique :

 

POURPRE2.gif

 

L’acide chromotropique réagit avec le formaldéhyde en milieu acide sulfurique pour donner un composé pourpre qui absorbe la lumière à 580 nm. Cette réaction est mise à profit pour le dosage spectrophotométrique (spectrométrie d’absorption moléculaire) dans le visible du formaldéhyde (ou méthanal). Le domaine de linéarité se situe entre 0,1 et 5,0 mg.L-1 de méthanal.

On utilise souvent le sel disodique pour préparer la solution : ((OH)2-C10H4-(SO3Na)2 , 2 H2O.

Tétrahydrobioptérine

ou

BH4

ou

Saproptérine

C9H15N5O3

Masse molaire :

241,2471 g.mol-1

Densité :

1,89 

N° CAS :

62989-33-7

SAPROPTERINE.gif

Cofacteur dans la synthèse du monoxyde d’azote ; il permet aussi la conversion du tryptophane en 5-hydroxytryptophane par la tryptophane hydroxylase.

Flibansérine

C20H21F3N4O

Masse molaire :

390,402150 g.mol-1

FLIBANSERINE.gif

Molécule à propriétés antidépressives modérées.

Acide 5-hydroxyindole acétique

ou

5-HIAA

C10H9NO3

Masse molaire :

191,1834 g.mol-1

Densité :

1,496

N° CAS :

99155-61-0

5HIAA.gif

Acide 5-hydroxyindole acétique

 

BIOSYNTHESE5HIAA.gif

C’est le terme ultime de la biodégradation de la sérotonine dans l’organisme.

Glucoside de l'acide taraxinique

    

TARAX1.gif

Remarque :

Noyau germacrane :

GERMACRANE.gif

Germacranolide :

 

GERMACRANOLIDE.gif

 

Lactone sesquiterpénique (taraxine) de type germacrane et présente dans le pissenlit (taraxacum officinale)

AUVERGNE AVRIL 2010 066

Pissenlit (taraxacum officinale)

AUVERGNE AVRIL 2010 065

Taraxacolide glucopyranoside

TARAXACOLIDE.gif

Remarque :

Noyau eudesmane :

EUDESMANE.gif

Eudesmanolide :

EUDESMANOLIDE.gif

Lactone sesquiterpénique (taraxine) de type eudesmane et présente dans le pissenlit (taraxacum officinale)

 

g-décalactone

ou

5-hexyldihydrofuran-2-(3H)-one

ou

g-lactone de l'acide 4-hydroxydécanoïque

C10H18O2

Masse molaire :

170,24872 g.mol-1

Densité :

0,946

Indice de réfraction :

1,446

N° CAS :

706-14-9

GAMMADECALACTONE.gif

Cette molécule ayant une odeur subtile de pêche et de noix de coco et un goût de pêche et d'abricot est très utilisée dans l'élaboration d'arômes artificiels comme par exemple l'arôme de fraise.

Peut être obtenue par biotransformation d'acides gras (par exemple l'acide ricinoléique (provenant par exemple du ricinoléate de méthyle) par des microorganismes comme la levure Sporidiobolus salmonicolor.

Jaune de quinoléine

C18H9NNa2O8S2

Poudre jaune à orangé

Masse molaire :

477,38 g.mol-1

Solubilité :

Hydrosoluble et assez soluble dans l'éthanol

λmax :

412nm

N° CAS :

8004-92-0

Risques :

R36/37/38

JAUNE DE QUINOLEINE.gif

C'est un mélange de mono, di, trisulfonate de sodium du composé ci-dessus.

Colorant de synthèse dont le code comme additif alimentaire est E104.

D-Maltitol

ou

4-O-α-glucopyranosyl-D-sorbitol

C12H24O11

Masse molaire :

344,3124 g.mol-1

Fusion :

145°C

Densité :

1,69

Solubilité :

Soluble dans l'eau ; peu soluble dans l'éthanol.

N° CAS :

585-88-6

MALTITOL.gif

C'est un édulcorant dont le pouvoir sucrant correspond à environ 80% de celui du saccharose avec un apport énergétique de 30% moindre.

On peut l'obtenir par hydrogénation catalytique du maltose.

Son code comme édulcorant est E965.

 

D-Mannitol

ou

Acide cordycépique

C6H14O6

Aspect :

Aiguilles lorsque recristallisé dans l'eau.

Masse molaire :

182,171 g.mol-1

Fusion :

168°C

Ebullition :

295°C (sous 35 mm de Hg)

Densité :

1,489 à 20°C

Indice de réfraction :

1,3330

Solubilité :

Très soluble dans l'eau ; légèrement soluble dans l'éthanol et la pyridine.

N° CAS :

69-65-8

DMANNITOL.gif

C'est un solide à température ordinaire ; il est très soluble dans l'eau.

Son pouvoir sucrant correspond à environ 70% de celui du saccharose avec un apport énergétique de 55% moindre. Son caractère acide en solution, plus marqué que celui des autres polyols fait qu'on lui adjoint souvent de l'hydrogénocarbonate de sodium pour ajuster le pH. On le désigne comme édulcorant par le code E421. Absorbé en quantité importante (plusieurs grammes) il a un effet laxatif.

On peut l'obtenir par hydrogénation catalytique du mannose.

Le mannitol est aussi souvent incorporé comme agent anti-collant, par exemple dans les chewing-gums.

 

Ilimaquinone

C22H30O4

Aspect :

Solide rouge

Masse molaire :

358,47 g.mol-1

N° CAS :

71678-03-0

ILIMAQUINONE.gif

Substance marine (métabolite d'une éponge) ayant un effet sur l'activité cataleptique de la transcriptase inverse du VIH-1

Manoalide

MANOALIDE.gif

Sesterpène isolé d'une éponge (Luffariella variabilis) en 1977. Médicament efficace en vue de bloquer la libération des enzymes responsables de la douleur et des processus inflammatoires (inhibiteur de la phospholipase A2) dans l'arthrite et la dystrophie musculaire.

Amygdalose

ou

Gentiobiose

ou

6-O-β-D-glucopyranosyl-D-glucose

C12H22O11

Masse molaire :

342,2965 g.mol-1

Fusion :

190 à 195°C

Solubilité :

Soluble dans l'eau chaude et le méthanol chaud.

GENTIOBIOSE.gif

Diholoside n'existant pas à l'état libre. On le trouve à l'état naturel sous forme d'un hétéroside (amygdaloside).

Sinigroside

ou

Sinigrine

C10H17KNO9 S2

Masse molaire :

398,472 g.mol-1

Fusion :

126°C

N° CAS :

534-69-0

SINIGRINE.gif

Hétéroside soufré (ou glucosinolate ou thioglucoside) présent dans les graines de moutarde noire (Brassica nigra), les choux de Bruxelles, les brocolis.

Butanedione

ou

Diacétyl

C4H6O2

Aspect physique :

Liquide

Masse molaire :

86,090 g.mol-1

Fusion :

-1,2°C

Ebullition :

88°C

Densité :

0,9808 (à 18°C)

Indice de réfraction :

1,3951 (à 20°C)

Solubilité :

Très soluble dans l'eau ; soluble dans le benzène ; miscible dans l'éthanol et l'éther.

 

BUTANEDIONE.gif

Odeur de fromage ou de transpiration.

Ribitol

ou

Adonitol

C5H12O5

Aspect physique :

Aiguilles lorsque recristallisé dans l'éthanol

Masse molaire :

152,146 g.mol-1

Fusion :

104°C

N° CAS :

488-81-3

Solubilité :

Soluble dans l'eau et l'éthanol

 

ADONIS VERNALIS.jpg                     RIBITOL.gif

Adonis vernalis

Le ribitol est obtenu par réduction du ribose. Il existe naturellement dans Adonis vernalis (famille des renonculaceae) qui fleurit au printemps.

Méthanoate d'éthyle

ou

Formiate d'éthyle

C3H6O2

Aspect physique :

Liquide incolore

Masse molaire :

74,079 g.mol-1

Fusion :

-79,6°C

Ebullition :

54,4°C

Densité :

0,9208 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,3609 (à 20°C)

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone ; soluble dans l'eau ; miscible dans l'éthanol et l'éther.

Risques :

R: 11-20/22-36/37
S: 2-9-16-24-26-33

 

METHANOATEDETHYLE.gif

Ester à odeur de rhum.

SUITE