MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES
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Nom |
Formule |
Propriétés ou provenance |
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ou Acyclovir ou Acycloguanosine-2-amino-9-((2-hydroxyéthoxy)méthyl)-1H-purin-6(9H)-one C8H11N5O3 Masse molaire : 225,2046 g.mol-1 Fusion : 225°C N° CAS : 59277-89-3 |
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Un des principaux antivirus. Il permet en particulier de
bloquer la multiplication du virus de l’herpès dans les cellules infectées.
Il ne permet pas l’élimination du virus. Commercialement Activir®
Zovirax® |
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ou Stylophorine C20H19NO5 Masse molaire : 353,369 g.mol-1 Fusion : 135,5°C Ebullition : 220°C (sous 0,002 mm de Hg) N° CAS : 476-32-4 Solubilité : Soluble dans l’éthanol, l’éther, le
chloroforme ; insoluble dans l’eau. |
Ou
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Alcaloïde ;
benzophénanthridine tertiaire présente dans la chélidoine (chelidonium majus) de la famille des
papaveracées : chelidonium majus – Jardin botanique national de
Belgique |
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ou Biclothymol ou Chlorothymol C21H26Cl2O2 Masse molaire : 381,336 g.mol-1 Ebullition : 479°C Densité : 1,183 N° CAS : 15686-33-6 |
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Antiseptique des voies
respiratoires, utilisé pour le traitement local symptomatique des affections aiguës
de l’oropharynx, du type mal de gorge. Cette molécule a aussi des propriétés
antalgiques et anti-inflammatoires. |
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ou acide
2-fluoro-alpha-méthyl-(1,1’-biphényl)-4-acétique Masse molaire : 244,26 g.mol-1 Fusion : 114-117°C Ebullition : 376,2°C Densité : 1,199 N° CAS : 5104-49-4 Solubilité : Poudre cristalline blanche à jaune clair
légèrement soluble dans l’eau. |
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Anti-inflammatoire non
stéroidien (AINS) ayant des propriétés antidouleurs en diminuant les
effets des prostaglandines ; on l’utilise dans le
traitement de courte durée des rhumatismes inflammatoires et des arthroses et
pour le traitement au long cours des rhumatismes inflammatoires chroniques.
Nom commercial (Antadys® – Cebutid®). |
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C48H78 O20 975,12 g.mol-1
Fusion : 235-238°C N° CAS : 16830-15-2 |
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On extrait cet ester,
improprement nommé oside (la partie « sucre » de la molécule est
raccordée la fonction acide de l’acide asiatique par une fonction alcool), de
Centella asiatica (L) Urban plante
de la famille des Apiaceae (anciennement Ombellifères). A Madagascar elle
croît sur le versant Est de l’île et est connue sous le nom de
« Talapetraka ». L'activité de cette plante sur le système nerveux central a été
largement éudiée. L'extrait éthanolique de la plante fraîche a montré dans
divers tests une activité antidépressive, anxiolytique et adaptogène,
c'est-à-dire augmentant la résistance aux situations désagréables,
stressantes ou conflictuelles…. Il reste qu'aucun mécanisme cérébral direct
n'a été mis en évidence a ce jour (Diwan et al., 1991 ; Sarma et al., 1996).
(extrait du bulletin 2002 du Jardin Botanique de
Saverne). Anti-inflammatoire, diurétique,
cette molécule est réputée efficace pour soulager la lèpre. Par hydrolyse acide de
l’asiaticoside on obtient du glucose, du rhamnose
et un acide triterpénique, l’acide asiatique.
Centella asiatica |
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Acide Asiatique ou acide (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10S,11R,12aS,14bR)-10,11-Dihydroxy-9-(hydroxyméthyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexaméthyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tétradécahydro-1H-picène-4a-carboxylique C30H48O5 Masse molaire : 488,70 g.mol-1 Fusion : 325-330°C Ebullition : 609,4°C N° CAS : 464-92-6 Poudre blanche. |
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Acide triterpénique obtenu
par hydrolyse de l’asiaticoside, ester extrait de Centella asiatica (L) Urban. |
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Acide asparagusique ou acide
1,2-dithiolane-4-carboxylique C4H6S2O2 Masse molaire : 150,2 g.mol-1 Ebullition : 323,9°C Densité : 1,503 N° CAS : 2224-02-4 |
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C’est le précurseur des
métabolites donnant une odeur forte à l’urine humaine après ingestion
d’asperges (CH3SH ; CH3-S-S-CH3 ;….). |
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Acide opianique ou acide
6-formyl-2,3-diméthoxybenzoïque C10H10O5 Se présente en aiguilles lorque
recristallisé dans l’eau. Masse molaire : 210,183 g.mol-1 Fusion : 150°C N°CAS : 519-05-1 Soluble dans l’éthanol et
l’éther. |
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Acide obtenu par oxydation de la
narcotine. |
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C34H47NO11 Masse molaire : 645,737 g.mol-1 Fusion : 204°C Solubilité : Très soluble dans le benzène,
l’éthanol, le chloroforme. N°CAS : 302-27-2 |
Cette molécule contient le
squelette aconitane :
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Principal alcaloïde
extrait de Aconitum napellus (nom
local : casque de jupiter, famille des renonculacées) plante vivace
rustique portant au début de l’été de hautes grappes de fleurs en
casque ; les racines en tubercules constituent l’un des plus puissants
neurotoxiques du règne végétal.
Aconit casque de Jupiter - Aconitum
napellus - Jardin botanique national de
Belgique |
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C25H41NO9 Masse molaire : 499,596 g.mol-1 Fusion : 132°C Solubilité : Soluble dans l’eau, l’éthanol,
le chloroforme ; légèrement soluble dans l’éther et la ligroïne. N° CAS : 509-20-6 |
Cette molécule contient le
squelette aconitane :
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Principal alcaloïde
extrait de Aconitum carmichaelii
arendsii . Cette molécule ne diffère de
l’aconitine que par la présence de deux fonctions alcool à la place de deux
fonctions esters.
Aconit de Carmichael – Aconitum Carmichaelii
Arendsii |
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Poudre cristalline blanche. C15H24N2O2 Masse molaire : 264,3633 g.mol-1 Fusion : 147-150°C pKa : 8,5 Sécurité : N°CAS : 94-24-6 |
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Molécule présente dans certains
anesthésiques locaux (pastilles et collutoires) pour soulager les maux de
gorge peu intenses et sans fièvre (Solutricine®). |
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Alcool 2,4-dichlorobenzylique ou 2,4-dichlorophénylméthanol C7H6Cl2O Aspect : Cristaux blanc-jaune Masse molaire : 177,028 g.mol-1 Fusion : 59,5°C Ebullition : 268,4°C (150°C sous 25 mm de Hg) Densité : 1,392 Solubilité : Soluble dans le
chloroforme ; insoluble dans l’eau. N° CAS : 1777-82-8 |
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Antiseptique local indiqué en
cas de mal de gorge peu intense et sans fièvre (Strepsils®). |
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ou 5-méthyl-2-pentylphénol ou 6-pentylmétacrésol C12H18O Masse molaire : 178,270 g.mol-1 Fusion : 24°C Ebullition : 138°C sous 15 mm de Hg Solubilité : Très soluble dans l’acétone,
l’éther, l’éthanol N° CAS : 1300-94-3 |
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Antiseptique local indiqué en
cas de mal de gorge peu intense et sans fièvre. |
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Cétylpyridinium (chlorure) ou Chlorure de
1-Hexadécylpyridinium C21H38NCl Aspect : Poudre blanche à odeur semblable
à celle de la pyridine. Masse molaire : 399,987 g.mol-1 Fusion : 80°C Solubilité : Très soluble dans l’eau et le
chloroforme. N° CAS : 123-03-5 Solubilité : Insoluble dans l’acétone,
l’acide acétique, l’éthanol. |
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Molécule utilisée aussi sous
forme monohydratée. Antiseptique associé au lysozyme (agent
de défense naturel de l’organisme – Protéine existant dans le blanc d’œuf,
qui détruit les parois des cellules des bactéries en hydrolysant les liaisons
β(1->4) des unités glucose.-) en traitement local d’appoint
antibactérien des affections de la gorge. |
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ou Acide 3-aminopropanoïque C3H7NO2 Aspect : Cristaux en aiguilles Masse molaire : 89,094 g.mol-1 Fusion : 200°C (se décompose) Densité : 1,437 (19°C) Solubilité : Soluble dans l’eau ;
légèrement soluble dans l’éthanol ; insoluble dans l’éther et l’acétone. N° CAS : 107-95-9 |
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Médicament commercialisé sous le
nom Abufène® qui agit sur la vasodilatation (bouffées de chaleur). |
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ou HSCoA ou CoASH C21H36N7O16P3S Aspect : Poudre ; instable dans
l’air Masse molaire : 767,535 g.mol-1 Solubilité : Soluble dans l’eau N° CAS : 85-61-0 |
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Coenzyme intervenant dans de
nombreuses synthèses biochimiques (formation des acides gras ou des terpènes ou des stérols à partir de
l’acide acétique). |
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ou Lanosta-8-24-dièn-3-ol,
(3β) C30H50O Aspect : Aiguilles lorsque recristallisé
dans l’éthanol. Masse molaire : 426,717 g.mol-1 Fusion : 140,5°C Solubilité : Très soluble dans l’éther,
l’éthanol, le chloroforme. N° CAS : 79-63-0 |
Biosynthèse du lanostérol à
partir du squalène
:
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Le lanostérol est un triterpène
tétracyclique duquel tous les stéroïdes sont dérivés (voir synthèse du cholestérol). C’est aussi un des
constituants du suint de mouton (Le suint est la graisse qui imprègne la
toison des moutons dans le poids de laquelle elle entre pour 25 à 60% selon
les races). Le nom lanostérol est donc
dérivé du latin lana (laine). |
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ou D-(-)-menthol ou (1R,2S,5R)-menthol ou 5-méthyl-2-isopropylcyclohexanol,[1R-(1α,2β,5α)]- C10H20O Aspect : Cristaux en
aiguilles (quand recristallisé dans le méthanol). Masse molaire : 156,265 g.mol-1 Fusion : 43°C Ebullition : 216°C Densité : 0,903 (à 15°C) Indice de
réfraction : 1,460 (à 22°C) N° CAS : 2216-51-5 Solubilité : Très soluble
dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène ; légèrement soluble dans
l'eau. Sécurité : |
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Molécule d’origine végétale. En association avec l’huile
essentielle d’eucalyptus, cette molécule a des propriétés antiseptiques et
décongestionnantes et est utilisée pour soulager les irritations de la gorge
chez l’adulte (Valda®). Volatil, ses vapeurs font
pleurer (utilisé au cinéma). |
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ou N-Acétyl-L-Cystéine ou NAC C5H9NO3S Aspect : Cristaux (lorsque recristallisé
dans l’eau) Masse molaire : 163,195 g.mol-1 Fusion : 109,5°C N° CAS : 616-91-1 |
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Agent mucolytique :
fluidifiant bronchique qui facilite l’élimination des secrétions bronchiques
par la toux. Acide aminé qui stimule la
production de glutathion (puissant antioxydant). On l'utilise aussi pour lutter
contre Xylella fastidiosa une bactérie responsable de maladies
mortelles pour l'olivier, la vigne, les agrumes et diverses autres espèces de
plantes cultivées (lavande, romarin,….). Cette molécule possède en effet
des propriétés anti-adhérentes pour la bactérie dans le xylème de la plante
hôte. |
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ou S-(carboxyméthyl)-L-cystéine C5H9NO4S Aspect : Aiguilles Masse molaire : 179,195 g.mol-1 Fusion : 206°C Solubilité : Soluble dans l’eau froide N° CAS : 638-23-3 |
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Agent mucolytique :
fluidifiant bronchique réservé à l’adulte qui facilite l’élimination des
secrétions bronchiques par la toux. Nom commercial Rhinathiol® . |
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ou N,N-diméthyl-3-phényl-3-pyridin-2-ylpropan-1-amine C16H20N2 Masse molaire : 240,3434 g.mol-1 Ebullition : 348,3°C 181°C (sous 13 mm de Hg) 135°C (sous 0,5 mm de Hg) Densité : 1,0081 (à 25°C) Indice de réfraction : 1,5519 (à 25°C raie D du sodium) Solubilité : Très soluble dans le benzène,
l’éther, l’éthanol, le chloroforme. N° CAS : 86-21-5 |
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Molécule à action
antihistaminique (sous forme de maléate :Triméton). Associée à du
paracétamol et à de l’acide ascorbique ce médicament est indiqué dans le
traitement des affections ORL aiguës (rhinite allergique, rhinopharyngite)
accompagnées de fièvre et de maux de tête. |
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ou 1,3-bis(2-éthylhexyl)-5-méthyl-1,3-diazinan-5-amine) C21H45N3 Masse molaire : 339,6021 g.mol-1 Fusion : <25°C Densité : 0,874 Ebullition : 388,2°C Sécurité : N° CAS : 141-94-6 |
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Propriétés antibactériennes et
antifongiques, mises à profit pour traiter les affections de la bouche :
inflammation des gencives, ulcérations et irritations buccales légères, traitement
d’appoint après une extraction dentaire ou une opération des gencives. Sert à
lutter contre la plaque dentaire. Aussi utilisé par les vétérinaires. Nom commercial : Hextril® |
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C19H21NO4 Masse molaire : 327,375 g.mol-1 Fusion : 163°C Pouvoir rotatoire : +127° (à 21°C, raie D du sodium,
en solution à 0,1 mol.L-1 dans l’éthanol). Solubilité : Très soluble dans l’éthanol,
l’éther. Sécurité : N° CAS : 476-70-0 |
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Alcaloïde. Dans le boldo, la synergie
alcaloïde (boldine)-flavones-essences(cinéol et escaridol surtout)
conduit à une action hépato-stimulante qui en facilitant la digestion et la
progression du bol alimentaire combat les constipations résultant de la stase
intestinale. |
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ou DMS ou méthylthiométhane C2H6S Aspect : Liquide incolore, transparent. Masse molaire : 62,134 g.mol-1 Densité : 0,8483 (à 20°C) Fusion : -98,24°C Ebullition : 37,33°C Indice de réfraction : 1,4438 (à 20°C, raie D du
sodium) Sécurité : N° CAS : 75-18-3 Solubilité : Soluble dans l’éthanol,
l’éther ; légèrement soluble dans l’eau. |
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Substance à odeur forte prenant
naissance lors de la cuisson du chou, des betteraves, des asperges. On le trouve aussi lors de la
transformation du DMSP produit par le phytoplancton. Le DMS lui-même se
transforme en produit soufré (dioxyde de soufre, DMSO, acide sulfurique…). |
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ou DMSP C5H10O2S Masse molaire : 134,1967 g.mol-1 N° CAS : 7314-30-9 |
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Les cellules phytoplanctoniques
présentes dans l’eau des mers et des océans produisent naturellement du DMSP
pour assurer leur homéostasie (stabilisation de leurs différentes constantes
physiologiques). Dans certaines régions des
océans se produisent régulièrement des phénomènes d’upwelling : les eaux
profondes riches en substances nutritives (nutriments) sont brassées et ces
substances remontent dans les zones superficielles euphotiques (la lumière
est encore présente) où le phytoplancton peut réaliser sa photosynthèse. Dans
ces zones il se produit une augmentation importante (nombre et biomasse) du
phytoplancton (bloom) ce qui entraîne selon le processus de cause à effet (le
zooplancton étant prédateur du phytoplancton) une augmentation importante de
la biomasse zooplanctonique. Par voie de conséquence les poissons prédateurs
du zooplancton sont présents en masse également dans ces zones. Les cellules de phytoplancton
lorsqu’elles sont consommées par le zooplancton, sont détruites et libèrent
du DMSP transformé (par clivage enzymatique) en DMS (et acide
acrylique) qui est libéré dans la basse atmosphère. Dans ces zones, certains
oiseaux sont attirés par l’odeur du DMS, car ils « savent » qu’elle
est associée à la présence en nombre de poissons et viennent y chasser. C’est
notamment le cas des procellariformes. De même, sous forte luminosité
(UV) l’ADN des cellules de phytoplancton est détruite, les cellules meurent
et il y a libération de DMSP. Le DMSP ainsi produit est
transformé en DMS, puis en différents composés soufrés (dioxyde de soufre, DMSO, acide sulfurique…). Certains de ceux-ci, libérés
dans l’atmosphère constituent des points de cristallisation de l’humidité et
ainsi la formation de nuages s’accélère. La luminosité baisse, moins de
cellules de phytoplancton sont détruites… Le DMSP produit par les cellules
de phytoplancton pourrait donc en limitant l’ensoleillement contribuer à une
certaine régulation du climat global de la planète. |
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C14H11Cl2NO2 Aspect : Poudre blanc-jaune. Masse molaire : 296,149 g.mol-1 Densité : 1,431 Fusion : 283-285°C Ebullition : 412°C N° CAS : 15307-86-5 Solubilité : Soluble dans l’eau : 2,37 mg/L (25°C) |
Molécule de
diclofénac
Epolamine de
diclofénac (Flector®) |
Anti-inflammatoire non
stéroïdien (AINS) ; antalgique, antipyrétique, il agit par inhibition de
la synthèse des prostaglandines. Il est employé dans les
traitements de courte durée des rhumatismes inflammatoires et des arthroses
et pour les traitements au long cours des rhumatismes inflammatoires
chroniques. Commercialisé sous les noms
Voltaren® ou Flector®. Le diclofénac sodique est
utilisé dans le traitement local des kératoses actiniques (Solaraze® en gel). |
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C8H15N7O2S3 Aspect : Cristaux. Masse molaire : 337,446 g.mol-1 Fusion : 163°C N° CAS : 76824-35-6 Solubilité : Très soluble dans le DMF ;
soluble dans l’acide acétique ; légèrement soluble dans le
méthanol ; insoluble dans l’éthanol, le chloroforme. |
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Réduit la production d’acide et
le volume de la sécrétion gastrique. |
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C29H33ClN2O2 Masse molaire : 477,038 g.mol-1 Densité : 1,187 Ebullition : 647,2°C N° CAS : 53179-11-6 |
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Antidiarrhéique qui ralentit le
transit intestinal. Son nom commercial Imossel®. |
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ou 4-aminobenzènesulfonamide C6H8N2SO2 Aspect : Feuillets Masse molaire : 172,205 g.mol-1 Densité : 1,08 (à 25°C) Fusion : 165,5°C N° CAS : 63-74-1 Solubilité : Soluble dans l’eau, l’éthanol,
l’éther, l’acétone ; légèrement soluble dans le chloroforme. |
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Un des premiers sulfamides
antibactérien. Un des réactifs de la réaction de Griess
pour le dosage des nitrites. |
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ou Polydiméthylsiloxane ou PDMS (C2H6OSi)n Aspect : Liquide visqueux incolore Masse molaire : 74xn g.mol-1 Densité : 0,971 Indice de réfraction : 1,4035 Solubilité : Partiellement soluble dans
l’eau. Insoluble dans le méthanol et
l'éthylène glycol. Risques : N° CAS : 9016-00-6 |
Les groupements terminaux de la
chaîne étant des triméthylsiloxyles :
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C'est un
polysiloxane structure de base des silicones (huiles et caoutchoucs). - Utilisé comme additif alimentaire E900 (antimoussant des sodas et
des huiles de friture). - Utilisé en cosmétique (shampooing pour augmenter le volume des
cheveux). - produit anti-poux. - présent dans les huiles dites aux silicones. Siméthicone : Correspond à du diméthicone
additionné de silice SiO2 : Antiflatulent qui agit en
modifiant la répartition des bulles de gaz présentes dans les intestins. La siméthicone est une substance
physiologiquement inerte et qui n'a donc pas d'activité pharmacologique. Elle
agit en modifiant la tension superficielle des bulles de gaz provoquant ainsi
leur coalescence.
Le médicament Météospasmyl® en contient. |
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ou Guaiafénésine ou Guaïacolate de glycéryle C10H14O4 Aspect : Solide blanc.. Masse molaire : 198,22 g.mol-1 Densité : 1,195 Fusion : 77-81°C Ebullition : 356,8°C 215°C (19 mm de Hg) Sécurité : N° CAS : 93-14-1 Solubilité : Soluble dans l’eau :
5g/100mL (25°C) |
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Facilite l’évacuation par la
toux des sécrétions bronchiques (affections respiratoires récentes). Nom commercial : Toplexil®. Cette molécule bloque l'action de plusieurs
neurotransmetteurs dont l'histamine responsable en partie du déclenchement de
la toux au niveau des bronches. |
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ou Dexfenfluramine ou Ent-3-méthoxy-17-méthylmorphinane ou DXM C18H25NO Aspect : Poudre blanche Masse molaire : 271,44 g.mol-1 Densité : 1,11 Ebullition : 394,9°C N° CAS : 125-71-3 |
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Dérivé morphinique antitussif
utilisé en sirop dans le traitement de courte durée des toux sèches chez
l’adulte (Drill – Humex – Vicks). Médicament à caractère
hallucinogène, parfois détourné de son usage. |
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ou Morpholinyléthylmorphine ou tétrahydro-1,4-oxazynilméthylcodéine C23H30N2O4 Aspect : Cristaux lorsqu’il est
monohydraté et sirop lorsqu’il est anhydre Masse molaire : 398,55 g.mol-1 Densité : 1,34 Fusion : 91°C Ebullition : 577,8°C N° CAS : 509-67-1 |
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Dérivé morphinique antitussif
utilisé en sirop dans le traitement de courte durée des toux sèches chez l’adulte
(Humex – Rhinathiol – Valda). Elle remplace la codéine dans
les sirops ; elle a un moins fort potentiel de dépendance. |
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ou N,N’-dicyclohexylméthanediimide DCC C13H22N2 Masse molaire : 206,327 g.mol-1 Fusion : 34,5°C Ebullition : 123°C (sous 6 mm de Hg) 99°C (sous 0,5 mm de Hg) N° CAS : 538-75-0 |
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Le réactif le plus universel
utilisé pour activer la fonction carboxyle lors de la formation d’une liaison
peptidique. L’équation de la réaction ci
contre rend compte du mode d’action du DCC. |
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ou Carbetapentane ou 2-[2-(diéthylamino)éthoxy]éthyl-1-phénylcyclopentane
carboxylate C20H31NO3 Aspect : Solide blanc Masse molaire : 333,465040 g.mol-1 Fusion : 92-93°C Ebullition : 165°C (sous 0,01 mm de Hg) N° CAS : 77-23-6 |
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Antitussif ayant des propriétés
antispasmodiques et anesthésiques. Traitement de courte durée chez l’adulte
(Pectosan et Vicks). |
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C22H24ClN3O Aspect : Poudre cristalline blanche. Masse molaire : 381,898 g.mol-1 Densité : 1,25 Ebullition : 533,9°C N° CAS : 58581-89-8 |
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Antiallergique de la classe des
antihistaminiques H1 indiqué chez l’adulte et l’enfant à partir de 12 ans
pour traiter les symptômes des rhinites allergiques (Allergodil). Propriétés bronchodilatatoires. |
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ou 9-chloro-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13,16- C22H29ClO5 Aspect : Poudre cristalline blanche.ou
blanc cassé Masse molaire : 408,915660 g.mol-1 Fusion : 210°C N° CAS : 4419-39-0 Solubilité : Légèrement soluble dans l’eau. |
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Famille des glucocorticoïdes et
des dermocorticoïdes. Corticoïde ayant des propriétés
anti-inflammatoires sur les muqueuses nasales (Traitement du rhume des foins
ou rhinite allergique saisonnière pour l’adulte de plus de 15 ans) et utilisé
en aérosol dans le traitement de l’asthme. Nom commercial :
Bécotide. |
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ou acide
2-[2-[4-[(4-chlorophényl)-phénylméthyl]pipérazin-1- C21H25ClN2O3 Aspect : Poudre blanche ou blanc cassé Masse molaire : 388,888 g.mol-1 Fusion : 110-115°C Ebullition : 542,1°C Densité : 1,237 N° CAS : 83881-51-0 Solubilité : Soluble dans l’eau ;
insoluble dans l’acétone |
Cétirizine
Lévocétirizine |
Appartient à la famille des
pipérazines. Antiallergique de la classe des
antihistaminiques H1 (neutralise l’action de l’histamine au niveau de ses
récepteurs H1) ; indiqué dans le traitement symptomatique des rhinites
et /ou conjonctivites allergiques saisonnières ou non, ainsi que l’urticaire
aigu localisé. Pour adulte et enfant de plus de douze ans (Activix®,
Réactine®, Zyrtecset®). La lévocétirizine est un
eutomère c’est-à-dire le plus actif dans la maladie traitée (le moins actif
étant le distomère). Parfois les laboratoires,
lorsqu’un médicament (qui souvent est le racémique) arrive en fin de brevet
pratiquent le « chiral switching » c’est-à dire qu’ils mettent sur
le marché l’eutomère au lieu du racémique sous un autre nom. Ainsi la cétirizine racémique
(zyrtec) arrivant en fin de brevet a été remplacée par l’eutomère, la
lévocétirizine (Xyzal). |
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ou TF C29H24O12 Masse molaire : 564,4937 g.mol-1 Ebullition : 1003,9°C Densité : 1,87 N° CAS : 4670-05-7 |
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Les catéchines, incolores, qui
sont des flavanols sont oxydées lors de la
fermentation des thés noirs, par les enzymes polyphénoloxydase (PPO) et
peroxydase (POD) et donnent la théaflavine (TF) et la théarubigine (TR). |
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ou (3R,4R)-(+)-1-benzyl-4-diphénylphosphanylpyrrolidin-3-yl)-diphénylphosphane C35H33NP2 Masse molaire : 529.590742 g.mol-1 N° CAS : 104351-43-1 |
Degphos
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Ligand phosphine optiquement
actif attaché à un métal (ruthénium ou rhodium) jouant le rôle de catalyseur
dans des hydrogénations asymétriques. Par exemple (voir ci-contre) si
l’on hydrogène l’acide
(Z)-2-acétamido-3-(4-acétyloxy-3-méthoxyphényl)prop-2-ènoïque avec
Rh-Degphos-(R,R) on obtient après hydrolyse, de la (S)-3,4-Dihydroxyphénylalanine
ou L-Dopa. |
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ou (1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2[1-[(E,2R,5R)-5-cyclopropyl-5-hydroxypent-3-èn-2-yl]-7a-méthyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1-H-inden-4-ylidène]éthylidène]-4méthylidènecyclohexane-1,3-diol ou 5-[2-[1-(5-cyclopropyl-5-hydroxypent-3-èn-2-yl)-7a- méthyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-indèn-4-ylidène]éthylidène]- 4-méthylidènecyclohexane-1,3-diol C27H40O3 Masse molaire : 412,604700 g.mol-1 Fusion : 166-168°C Ebullition : 582°C Densité : 1,12 N° CAS : 112965-21-6 |
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Molécule analogue de la vitamine
D3 utilisée dans le traitement du psoriasis du cuir chevelu, soit
seul (Daivonex®) soit en association avec le bétaméthasone (glucocorticoïde)
(Daivobet®, Xamiol®). |
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Chlorphénamine ou Chlorphéniramine ou 3-(4-chlorphényl)-N,N-diméthyl-3-pyridin-2-yl-propan-1-amine C16H19ClN2 Aspect : Liquide huileux. Masse molaire : 274,788 g.mol-1 Ebullition : 379°C ; 142°C sous 1 mm de
Hg Densité : 1,107 N° CAS : 132-22-9 Solubilité : Solubilité dans l’eau :
0,55g/100mL Indice de réfraction : 1,565 |
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Antihistaminique. Associé à du
paracétamol et à de l’acide ascorbique, cette molécule est indiquée dans le
traitement des affections ORL aiguës (rhinite allergique, rhinopharyngite)
accompagnées de fièvre et de maux de tête (Hexapneumine®). |
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ou Ethylmercurithiosalicylate de
sodium C9H9HgNaO2S Masse molaire : 404,81 g.mol-1 Fusion : 234°C (se décompose) Solubilité : Dans l’eau : 1000g.L-1
à 20°C N° CAS : 54-64-8 Risques :
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Biocide utilisé comme agent
conservateur de certains médicaments ; adjuvant utilisé pour allonger la
conservation des vaccins multidoses injectables (non nécessaires pour les
vaccins en doses individuelles). |
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ou NET C20H12N3NaO7S Aspect : Poudre brun noir Masse molaire : 461,380 g.mol-1 Solubilité : Soluble dans l’eau, l’éthanol,
le méthanol N° CAS : 1787-61-7 Risques : |
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Utilisé comme indicateur de
complexométrie notamment pour le dosage du magnésium. A pH<10 il est rouge violacé. A pH = 10 il est bleu. A pH> 12 il est rose orangé. |
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ou Digitaline C41H64O13 Aspect : Poudre blanche Masse molaire : 764,9391 g.mol-1 Fusion : 255,5°C Solubilité : Dans l’eau : 3,9mg.L-1
à 25°C Très soluble dans
l’éthanol ; soluble dans l’éther, le chloroforme, le méthanol, la
pyridine. N° CAS : 71-63-6 Risques :
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Hétéroside extrait de Digitalis purpurea et purifié pour la
première fois par Claude-Adolphe Nativelle après 25 ans d’efforts. Traite les
insuffisances cardiaques. |
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C2H3ClO2 Masse molaire : 94,497 g.mol-1 Fusion : 63°C Ebullition : 189,3°C Densité : 1,4043 (à 40°C) Indice de réfraction : 1,4351 (raie D 55°C) Solubilité : Très soluble dans l’eau ; soluble
dans l’éthanol, l’éther, le benzène, le chloroforme. N° CAS : 79-11-8 |
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L'acide monochloracétique ou AMCA est un intermédiaire
chimique entrant dans la fabrication de détergents, d'adhésifs, de produits
auxiliaires textiles et d'épaississants utilisés dans les produits
alimentaires, les produits pharmaceutiques et les cosmétiques. Il est utilisé en association à l’aniline pour
synthétiser l’indigo à l’échelle industrielle (procédé de Karl Heumann). |
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C15H10O6 Aspect : Aiguilles jaunes Masse molaire : 286,236 g.mol-1 Fusion : 329°C (se décompose) Solubilité : Soluble dans l’éthanol, l’éther,
le benzène, l’ammoniaque, l’acide sulfurique concentré ; légèrement
soluble dans l’eau. N° CAS : 491-70-3 |
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La lutéoline fait partie des flavonoïdes.
Son nom vient du latin luteum =
jaune (nom). C’est une substance commune présente dans de nombreuses
plantes ; c’est elle qui donne leur belle couleur jaune aux fleurs du genêt (Genista tinctoria). Elle a été utilisée pour
fabriquer de la teinture jaune. Elle a été isolée du réséda jaunâtre (Reseda luteola) ou réséda des
teinturiers, par Michel Eugène Chevreul
un spécialiste, à son époque, des colorants. Présente dans l'artichaut (cynara scolymus) on lui prête des
vertus hypocholestérolémiantes (elle inhiberait la synthèse du cholestérol). |
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ou Phycobiline ou PCB |
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La phycocyanobiline est une
phycocyanine, pigment photosynthétique hydrosoluble présent dans les algues
rouges et les cyanobactéries. La phycobiline est le groupement prosthétique des phycobiliprotéines. C’est un exemple de tétrapyrrole
linéaire. |
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C30H30O8 |
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C’est un pigment jaune, polyphénol
extrait de la graine du cotonnier (Gossypium
– Malvaceae). Cette molécule est un inhibiteur de plusieurs enzymes déshydrogénase.
Des recherches sur ses propriétés contraceptives (masculines) ont été faites
en Chine. On l’a longtemps utilisé contre la malaria. |
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Cromoglycate de sodium Sel disodique de l’acide
cromoglycique : C23H16O11 Masse molaire : 468,3665 g.mol-1 Fusion : 241-242°C Ebullition : 752,3°C Densité : 1,623 Risques : R 36/37/38 N° CAS : 16110-51-3 |
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Le Cromoglycate de sodium est un
antiallergique indiqué dans le traitement de la rhinite allergique
saisonnière ou non. |
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C22H27N3O3S2 N° CAS : 14008-44-7 |
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Phénothiazines indiquée dans le traitement
symptomatique de courte durée des nausées et vomissements non accompagnés de
fièvre chez l’adulte et l’enfant de plus de six ans. Cette molécule est antagoniste
de la dopamine. C’est le principe actif du
Vogalène. |
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ou Ethylmercaptan C2H6S Aspect physique : Liquide incolore à odeur assez
désagréable. Masse molaire : 62,134 g.mol-1 Fusion : -147,88°C Ebullition : 35,0°C Densité : 0,8315 (à 25°C) Indice de réfraction : 1,4310 (à 20°C) N° CAS : 75-08-1 Solubilité : Soluble dans l’éthanol, l’éther,
l’acétone, l’ammoniac dilué ; légèrement soluble dans l’eau. Risques : |
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Cette molécule est un intermédiaire
d’insecticides et d’herbicides et peut-être utilisée comme odorisant du gaz
naturel pour déceler les fuites ; son caractère agressif pour les
canalisations lui a fait préférer le THT ou tétrahydrothiofène
encore appelé thiolane ou thiacyclopentane. |
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ou Oxyde de propanethial ou Thiopropanal-S-oxyde C3H6O6 Masse molaire : 90,1441 g.mol-1 Ebullition : 101°C Densité : 0,99 N° CAS : 32157-29-2 |
Oxyde de propanethial
Hydrolyse de l’oxyde de
propanethial |
Produit volatil, lacrymogène, qui se dégage
de l’oignon lorsqu’on le pèle. Au contact de l’œil, ce produit réagit avec
l’eau qui se trouve à la surface de l’œil ; l’hydrolyse qui a lieu
suivant l’équation inscrite dans la colonne ci-contre, libère notamment de
l’acide sulfurique et du propanal dont
les propriétés irritantes sont bien connues. L’acide sulfurique et le propanal
étant solubles dans l’eau, on comprend pourquoi on a intérêt à peler les
oignons sous l’eau pour éviter cet effet lacrymogène. |
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ou Glycolylurée ou 2,4-Imidazolidinedione C3H4N2O2 Aspect : Aiguilles (lorsque recristallisé
dans le méthanol) Lamelles (lorsque recristallisé
dans l’eau) Masse molaire : 100,076 g.mol-1 Fusion : 220°C N° CAS : 461-72-3 Solubilité : Soluble dans l’eau, l’éthanol,
l’ammoniaque ; légèrement soluble dans dans l’éther. |
Hydantoïne Diphénylhydantoïne Prophénitoïne |
Molécule dérivée de l’imidazole
et possédant deux fonctions lactame (amide cyclique). Parmi ses dérivés
utilisés à des fins thérapeutiques (antiépileptiques) on trouve : - La diphénylhydantoïne ou phénytoïne
dont le nom commercial est Di-hydan ®. - La prophénitoïne ou fosphénytoïne
dont le nom commercial est Prodilantin ®. L’hydrolyse basique de l’hydantoïne
conduit au méthioninate de sodium, puis après acidification à la méthionine. |
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ou Aldéhyde méthylthiopropionique ou AMTP C4H8OS Masse molaire : 104,171 g.mol-1 Ebullition : 62°C (sous 11 mm de Hg) N° CAS : 3268-49-3 |
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C’est un intermédiaire dans la
synthèse de la méthionine par le procédé Rhône-Poulenc. La synthèse de l’AMTP se fait par
réaction du méthanethiol (méthylmercaptan) sur le prop-2-ènal
(acroléïne) |
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ou Acide 2-mercaptoéthanoïque ou Acide 2-mercaptoacétique C2H4O2S Aspect : Liquide incolore ou très clair,
à odeur forte caractéristique des mercaptans. Masse molaire : 92,117 g.mol-1 Fusion : -16,5°C Ebullition : 120°C (sous 20 mm de Hg) Densité : 1,3253 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,5080 (raie D et 20°C) N° CAS : 68-11-1 Solubilité : Miscible à l’eau, l’éthanol,
l’éther ; légèrement soluble dans le chloroforme. Risques :
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L’acide thioglycolique est synthétisé à partir
de sulfure de dihydrogène et d’acide monochloracétique suivant l’équation :
La synthèse du dimercaptoacétate de glycérol
s’écrivant, elle :
Remarque : le terme mercapto désigne le groupement
–SH |
L’acide thioglycolique et ses dérivés sont à
la base de nombreuses préparations cosmétologiques (crèmes
dépilatoires…) ; avec le glycérol, par exemple, il conduit au
dimercaptoacétate de glycérol, composé présent dans certaines permanentes à
froid. Dans les réactions de polymérisation, on
l’utilise en tant que catalyseur, promoteur, agent de transfert de chaîne,
durcisseur pour les résines époxydiques. Il sert à traiter les peaux (industrie du cuir),
la laine, le bois. Il sert à la fabrication du bisphénol
A …. |
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Acide Thioacétique ou Acide thioéthanoïque C2H4OS Aspect : Liquide jaune, fumant Masse molaire : 76,117 g.mol-1 Fusion : <-17°C Ebullition : 93°C ; 26°C (sous 35 mm de
Hg) Densité : 1,064 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,4648 (raie D et 20°C) N° CAS : 507-09-5 Solubilité : Très soluble dans l’éthanol,
l’acétone ; soluble dans l’eau et le chloroforme ; miscible dans
l’éther. Risques : |
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Nombreuses applications : - Pharmacie : Puissant donneur de
soufre (groupement thiol) dans la synthèse de molécules pharmaceutiques. - Polymères et caoutchoucs : Agent de
transfert de chaîne – agent de durcissement. - Agrochimie : introduction d’atomes
de soufre (groupement thiol) dans les molécules d’insecticides,
d’herbicides…. - Parfum et cosmétiques : exhausteur
de saveur et de parfum (additifs alimentaires et cosmétiques). |
