MEDICAMENTS

MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (13)

Synthèse des mélanines :

Le chemin est le suivant :

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L’épiderme, les cheveux et les poils sont colorés par des pigments, les mélanines, produites par des cellules spécialisées de grande taille : les mélanocytes. Ils sont situés dans la couche la plus profonde de l’épiderme. Ces pigments mélaniques servent à protéger l’épiderme et les couches profondes de la peau des agressions externes, en particulier des rayons ultraviolets. Les mélanines jouent ainsi un rôle photo protecteur important.

Elles permettent de filtrer le rayonnement UV et de protéger de leurs effets carcinogènes. Elles se regroupent autour du noyau cellulaire et le protègent. Elles neutralisent les radicaux libres, facteurs de vieillissement cellulaire.

Les pigments mélaniques peuvent être classés en deux groupes :
• Les eumélanines. Ce sont les plus foncés (pigment brun et noir) que l’on trouve dans l’épiderme, les cheveux et les poils.
• Les phéomélanines. Ce sont des pigments brun-rouges ou jaunes que l’on trouve dans les cheveux roux par exemple.

Les eumélanines protègent mieux des rayons ultraviolets du soleil, plus l’épiderme est foncé, plus la peau est protégée.

Ces pigments mélaniques sont fabriqués par une série de réactions biochimiques que l’on caractérise par la mélanogénèse.

Eumélanine : Polymères formés à partir de deux monomères, le DHI (5,6-dihydroxy-indole) et le DHICA (5,6-dihydroxy-indole-2-carboxylique). Avec beaucoup d’unités DHI le polymère formé est noir ; avec beaucoup de DHICA, le polymère formé est brun.

Phéomélanine : En présence de cystéine et du catalyseur enzymatique approprié, la dopa forme une molécule qui est le monomère de la phéomélanine.

Le phéomélanine est un polymère de teinte jaune ou rouge orangé (Les cheveux qui en contiennent sont blonds ou roux).

(-)-Scopolamine

Hyoscine

C₁₇H₂₁NO₄

Masse molaire :

303,3529 g.mol^-1

Fusion :

59°C

N° CAS :

51-34-3

Alcaloïde extrait des racines de Scopolia atropides et de nombreuses plantes de la famille des solanacées : jusquiame noire, graines de datura et belladone.

Molécule voisine de celle de l’atropine mais alors que celle-ci est un excitant central, le scopolamine a une action sédative, tranquillisante, légèrement euphorisante, favorise le sommeil, a un effet amnésiant. Elle renforce l’action des hypnotiques et tranquillisants.

Par voie percutanée elle est essentiellement utilisée comme antinauséeux dans la prévention du mal des transports.

On l’utilise aussi pour lutter contre la maladie de Parkinson.

Hexamidine

C₂₀H₂₆N₄O₂

Masse molaire :

354,446 g.mol^-1

N° CAS :

3811-75-4

Le collyre antiseptique Désomédine ® est composé pour la molécule active d'hexamidine di-iséthionate :

Le groupement iséthionate étant le 2-hydroxyéthane sulfonate.

Cette molécule est utilisée pour traiter localement des lésions de la peau infectées ou susceptibles de s’infecter. Il existe de nombreuses préparations (solution hydro alcoolique à 0,1%, pommade, gel, collutoire) sous différents noms commerciaux, le plus connu étant Hexomédine®, mais aussi Aurigoutte, Colludol,….

L’hexamidine a des propriétés tensio-actives (savon) ; elle est utilisée en cosmétique comme conservateur.

Acide 7-aminocéphalosporanique

C₁₀H₁₂N₂O₅S

Aspect :

Poudre cristallisée jaune

Masse molaire :

272,27768 g.mol^-1

Fusion :

>300°C

Ebullition :

560,6°C

N° CAS :

957-68-6

Produit intermédiaire dans la synthèse d’antibiotiques tels que le céfazoline (classe de céphalosporines de première génération) ou le cefpiramide (céphalosporines de troisième génération).

Terbinafine

N,6,6-Triméthyl-N-(naphthalèn-1-ylméthyl)hept-2-èn-4-yn-1-amine

C₂₁H₂₅N

Masse molaire :

291,4299 g.mol^-1

Fusion :

195-198°C

Ebullition :

417,9°C

Densité :

1,007

N° CAS :

91161-71-6

Allylamine, agent antifongique synthétique. Molécule hautement lipophile qui tend à s’accumuler dans la peau, les ongles et les tissus adipeux.

Médicament antifongique indiqué dans le traitement des mycoses des pieds chez l’adulte.

Son nom commercial : Lamisil® (Novartis préparation orale 1991).

Chlorhexidine

Bis(5-(p-chlorophényl)biguanidinio)hexane; Hexaméthylènebis(5-(4-chlorophényl)biguanide); N,N'-Bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-tétraazatétradécanediimidamide.

C₂₂H₃₀Cl₂N₁₀

Aspect :

Poudre blanche

Masse molaire :

505,447 g.mol^-1

Fusion :

134°C

N° CAS :

55-56-16

Solubilité :

Dans l’eau : 880mg/L (eau à 20°C)

Soluble dans le dichlorométhane