---

MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (38)

---

RETOUR AU SOMMAIRE

---

Epothilones

Ils participent à l'inhibition de la fonction des microtubules intracellulaires.

Epothilone A	R = H
Epothilone B	R = CH3

Durant la dernière décade, une variété de produits naturels a été identifiée pour lutter contre la croissance des cellules cancéreuses en agissant sur la stabilisation des microtubules. Ces composés se comportent comme les anticancéreux commerciaux bien connus le taxol et le taxotère. Les plus étudiés sont des composés bactériens naturels, les épothilones A et B.

Extrait du sujet de chimie concours commun polytechniques 2009.

(-) Lindérol A

C₂₆H₃₀O₅

Masse molaire

422,513 g.mol^-1

---

Numérotation des cycles

A des propriétés inhibitrices de la synthèse de la mélanine.

La première synthèse du (±)-Linderol A a été publiée par S. Ohta de la Faculté de Pharmacie de Kyoto.

Son squelette est comparable à celui de l'Adunctine E.

Adunctine E

C₂₆H₃₂O₅

Masse molaire

424,513 g.mol^-1

A été isolée des feuilles de Piper aduncum L. (plante de la famille des Piperaceae à laquelle appartient le poivrier) et est utilisée dans la médecine traditionnelle de plusieurs régions du monde pour ses propriétés hémostatiques et anti-bactériennes.

Extrait du sujet de chimie concours commun polytechniques 2008.

Erythronolide B

C₂₁H₃₈O₇

Masse molaire

402,522 g.mol^-1

Le champignon Streptomyces erythreus est la source d’antibiotiques de type macrolide qui sont connus sous le nom d’érythromycines. Les érythromicines occupent une place très importante en médecine grâce à leurs propriétés antibactériennes.L’érythronolide B est le précurseur dans la biosynthèse de toutes les érythromycines. L’érythronolide B est une molécule complexe, constituée d’une lactone cyclique à 14 chaînons (une lactone est un ester cyclique) et présentant 10 atomes de carbones asymétriques.

Extrait du sujet de chimie concours commun polytechniques 2008.

Erythronolide A

C₂₁H₃₈O₈

Masse molaire

418,522 g.mol^-1

---

Erythromycine A

L'érythromycine A, un antibiotique, est une molécule produite naturellement par Saccharopolyspora erythraea ; elle ne diffère de l'érythronolide A que par des "sucres" fixés sur la molécule.

(-)-Dactylolide

C₂₃H₂₈O₅

Masse molaire

384,465 g.mol^-1

Le dactylolide a été isolé en 2001 d’une éponge marine trouvée sur la côte du Vanuatu. Il présente une activité cytotoxique contre certaines tumeurs.

Extrait du sujet de chimie concours commun polytechniques 2007.

Fawcettimine

C₁₆H₂₅NO₂

Masse molaire

263,37 g.mol^-1

N° CAS :

15228-74-7

La fawcettimine, isolée pour la première fois en 1959, appartient à la famille des alcaloïdes de lycopodium qui possèdent des structures polycycliques originales, et sont des inhibiteurs de l’acétylcholinestérase. Ces alcaloïdes sont en partie issus du métabolisme de la lysine. Ainsi, la fawcettimine possède une structure tétracyclique et un motif carbinolamine qui est en équilibre avec une forme ouverte dicéto-amine tricyclique.

Extrait du sujet de chimie du concours d'entrée à l'Ecole Polytechnique 2015.

(+)-Arborone

C₁₆H₂₆O

Aspect :

Liquide incolore ou jaune pâle.

Masse molaire :

234,377 g.mol^-1
Ebullition :

312,2°C (sous 760 mm de Hg).
Densité :

0,965

N° CAS :

54464-57-2

Solubilité :

Insoluble dans l'eau ; soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone.

Molécule obtenue par synthèse à odeur suave, boisée, rappelant la violette et l'ambre gris.

Elle est utilisée dans l'industrie des parfums comme note de cœur et de fond.

Remarque :

L’iso E Super ® est un mélange odorant d’origine synthétique qui a été utilisé dans la fabrication de plusieurs parfums très connus, comme « Trésor », « Dolce Vita » ou encore « Féminité du Bois ». Il apporte aux créations parfumées une sensation boisée inédite, qui est en fait principalement due à une molécule bicyclique appelée arborone -du latin arbor - qui possède une odeur très intense. C’est ce qu’ont prouvé des chercheurs de l’entreprise Givaudan-Roure en effectuant la première synthèse de l’arborone. En 2006, E. J. Corey, prix Nobel de chimie 1990, a montré en synthétisant les deux antipodes de l’arborone, qu’uniquement l’un deux (la (+)-arborone), est capté par l’odorat humain à des seuils inférieurs à 1 pg·L ⁻¹.

Extrait du sujet de chimie du concours d'entrée à l'Ecole Polytechnique 2007.

(±)- Clusianone

C₃₃H₄₂O₄

Masse molaire

502,684 g.mol^-1

La clusianone appartient à la famille des PPAPS (PolyPrenylated AcylPhloroglucinol), molécules naturelles utilisées en médecine traditionnelle dont les propriétés thérapeutiques couvrent un remarquable spectre d’activités : anti-cancéreux, anti-bactérien, anti-HIV, anti-dépresseur, antiinflammatoire, anti-neurodégénératif, anti-ulcéreux. . . selon la nature des substituants portés par une structure commune du type bicyclo[3.3.1]nonane-2,4,9-trione ou bicyclo[3.2.1]octane-2,4,8- trione.

Extrait du sujet de chimie du concours d'entrée à l'Ecole Polytechnique 2014.

(-)-Clovène

C₁₅H₂₄

Masse molaire

204,351 g.mol^-1

Indice de réfraction

1,495 (Raie D du sodium)

N° CAS :

469-92-1

Le clovène est un sesquiterpène naturel de formule brute C₁₅H₂₄ présent dans de nombreuses huiles essentielles comme l’essence de vétiver utilisée en parfumerie. Sa structure tricyclique pontée (un pont CH₂), représentée ci-dessous en projection plane, rend sa synthèse délicate et implique une approche particulière au cours de sa préparation.

Extrait du sujet de chimie du concours d'entrée à l'Ecole Polytechnique 2006.

Acide podocarpique

C₁₇H₂₂O₃

Masse molaire

274,355 g.mol^-1

N° CAS :

5947-49-9

Acide podocarpique

---

Cis-octahydrophénanthrène

Trans-octahydrophénanthrène

L’acide podocarpique est un terpènoïde naturel possédant un squelette octahydrophénantrène. La jonction de cycle entre les cycles A et B peut être cis ou trans suivant que les substituants en C(5) et C(10) sont au-dessus (stéréoisomère cis) ou de part et d’autre (stéréoisomère trans) du plan moyen du cycle A.

Les propriétés hormonales, anti-inflammatoires ou antileucémiques présentées par certains dérivés de l’acide podocarpique ont suscité de nombreuses synthèses totales dans cette série, notamment celle de l’O-méthylpodocarpate de méthyle (qui a pu être transformé en quinones à activité antitumorale)….

Extrait du sujet de chimie du concours d'entrée à l'Ecole Polytechnique 2005.

d-Multistriatine

C₁₀H₁₈O₂

Masse molaire

170,249 g.mol^-1

Phéromone sexuelle d'un coléoptère (Scolytus scolytus) qui transporte un champignon (Ophiostoma ulmi) responsable de la graphiose des ormes européens.

(+)-Lupinine

C₁₀H₁₉NO

Masse molaire

169,264 g.mol^-1

Fusion :

70°C

Ebullition :

270°C

N° CAS

486-70-4

Alcaloïde quinolizidinique présent dans des plantes de la famille des fabacées comme le lupin une famille endémique de plantes présentes dans beaucoup de régions du monde.

(-)-Epiquinamide

C₁₁H₂₀N₂O

Masse molaire

196,29 g.mol^-1

Alcaloïde quinolizidinique extrait de la peau de Epipedobates tricolor une petite grenouille de la forêt amazonienne, antagoniste des récepteurs nicotiniques.

Macrostomine

C₂₄H₂₆N₂O₄

Masse molaire

406,474 g.mol^-1

Fusion :

107 - 110°C

N° CAS

53912-94-0

Alcaloïde extrait de Papaver arenarium (papavéracées) ou de P. Macrostomum (des vers plats).

Astéranthine

ou

2,9-dihydro-2,2-diméthyl-7-(3-méthylbutyl) pyrano [3,2,g] indole.

C₁₈H₂₃NO

Masse molaire

269,381 g.mol^-1

Deux dérivés de l'astéranthine, la 2',3'-époxyastéranthine et la 2',3'-dihydroastéranthine, isolés de l'écorce de la tige et des racines de Asteranthe asterias, un arbre de la famille des annonacées, pouvant atteindre 8m de haut, ont présenté une activité antimycotique contre les espèces Saprolegnia et Rhizoctonia.

Acide (+) camphosulfonique

C₁₀H₁₆O₄S

Aspect

Cristaux prismatiques (lorsque recristallisés dans l'acide acétique).

Masse molaire

232,297 g.mol^-1

Fusion :

195°C (se décompose)

N° CAS

3144-16-9

Obtenu par sulfonation du camphre produit naturel isolé du camphrier.

C'est un acide très soluble dans l'eau et dans divers solvants organiques.

Sel d'Eschenmoser

ou

Iodure de diméthylméthylènammonium

C₃H₈IN

Aspect

Solide jaune pâle ; se décompose dans l'eau.

Masse molaire

185,007 g.mol^-1

Fusion :

240°C

N° CAS

33797-51-2

C'est un agent de diméthylaminométhylation.

Kalihinol C

C₂₂H₃₂N₂O₂

Masse molaire

356,502 g.mol^-1

Cette molécule a été isolée d’une éponge (Acanthella sp.)en 1984. Elle fait partie d’une riche famille de diterpénoïdes marins, appelés les kalihinanes. Plusieurs kalihinanes ont montré une action antimicrobienne, antifongique et plus particulièrement anti-malaria.

(±)Héritol

C₁₅H₁₆O₃

Masse molaire

244,28 g.mol^-1

Molécule ichthyotoxique (toxique pour les poissons) que l'on trouve dans Heritiera littoralis un arbre poussant sur les rivages de mangroves du Sud-Est asiatique des Philippines et de Madagascar.

Spongianes

Les spongianes sont un groupe de diterpènes isolés d’espèces variées d’éponges dont le squelette est représenté ci-contre. Beaucoup de ces composés montrent un large spectre de propriétés biologiques qui peuvent être associées dans certains cas à la présence d’un groupe γ- lactone insaturé (ester cyclique insaturé, cycle D). C’est le cas des dorisénones.

Extrait du sujet de chimie du concours d'entrée à l'Ecole Polytechnique 2004.

Dorisénones

R1 = OH	R2 = OAc
R1 = OH	R2 = H
R1 = H	R2 = OAc

Spongianes montrant un large spectre de propriétés biologiques associées à la présence d’un groupe γ- lactone insaturé (ester cyclique insaturé, cycle D).

Iopromide

C₁₈H₂₄I₃N₃O₈

Masse molaire

791,112 g.mol^-1

N° CAS

73334-07-3

Agent de contraste triiodé, non ionique et soluble dans l'eau pour angiographies, urographies, artériographies, arthrographies, phlébographies et autres procédures radiologiques.

Acide iothalamique

ou

Acide iotalamique

C₁₁H₉I₃N₂O₄

Masse molaire

613,914 g.mol^-1

Avec son sel de sodium ou en présence de méglumine, c'est un agent de contraste pour radiographies.

Coralyne

C₂₂H₂₂ClNO₄

Masse molaire

399,867 g.mol^-1

University of Georgia

And

Ben-Gurion University

Si on incorpore cette molécule dans l'hélice d'une molécule d'ADN à 11 paires de bases, on obtient une diode c'est-à-dire un système ne se laissant traverser par un courant que d'une façon dissymétrique.

L'image ci-contre fait apparaître la molécule d'ADN renfermant la molécule de coralyne entre deux électrodes en or.

Binol

ou

[1,1'-binaphtalène]-2,2'-diol

Composé préparé initialement sous forme racémique par Von Richter en 1873.

La structure du binol révèle une chiralité de type axiale de symétrie C2 et l’ensemble des travaux réalisés ont montré que les ligands de ce type sont particulièrement actifs en synthèse asymétrique.

Le binol optiquement pur a été synthétisé pour la première fois en 1926 et son potentiel en tant que ligand dans la catalyse organométallique a été démontré pour la première fois en 1979 par Noyori dans la réduction des cétones et des aldéhydes aromatiques.

DIPEA

ou

N,N-Di-IsoPropylEthylAmine

C₈H₁₉N

Masse molaire

129,243 g.mol^-1

Ebullition

127°C

Densité

0,76 à 20°C

N° CAS

7087-68-5

C'est une base utilisée en chimie organique ; son encombrement stérique limite sa nucléophilie.

C'est une base de Hünig.

PMDETA

ou

PMDTA

ou

N,N,N',N'',N''-Pentaméthyldiéthylènetriamine

C₉H₂₃N₃

Masse molaire

173,304 g.mol^-1

Fusion

-20°C

Ebullition

198°C

Densité

0,83

N° CAS

3030-47-5

Ligand tridentate basique utilisé pour modifier la réactivité des organolithiens.

2-Epibotcinolide

C₂₀H₃₄O₈

Masse molaire

402,479 g.mol^-1

Espèce chimique extraite pour la première fois d'un champignon phytopathogène Botrytic cinerea en 1996. Il a été montré que les espèces de la famille des botcinolides, utilisées à faible concentration, présentaient une activité biologique significative qui inhibe la croissance de certaines plantes.

Acide (-) acanthoïque

C₂₀H₃₀O₂

Masse molaire

302,5 g.mol^-1

Diterpène qui a été isolé à partir de l'arbuste Acanthopanax koreanum, endémique de l'île coréenne de Jeju. Le vin fabriqué à partir de l'écorce des racines de cet arbuste était utilisé par les populations locales pour ses effets analgésiques et anti-inflammatoires. Des études biologiques in vitro puis in vivo chez le rat ont permis de confirmer sans ambiguïté le potentiel anti-inflammatoire de l'acide acanthoïque, associé à une très faible toxicité et une bonne tolérance par administration orale.

Corrine

C₁₉H₂₂N₄

Masse molaire

306,405 g.mol^-1

Cycle tétra-azoté constituant le motif structurel central de la vitamine B12.

10-Isocyano-cadin-4-ène

C₁₆H₂₅N

Masse molaire

231,376 g.mol^-1

Ce sesquiterpène a été isolé par un groupe de chercheurs à partir d'une espèce de nudibranche (mollusque gastéropode marin) et ses propriétés antifouling ont été mises en évidence (Antifouling est le terme anglais pour antibiosalissures). C'est donc un antibiosalissures naturel.

11-Déoxydaunomycine

C₂₇H₂₉NO₉

Masse molaire

511,527 g.mol^-1

N° CAS

71800-91-4

C'est une anthracycline (molécule dérivée de l'anthraquinone) qui comme tous les membres de sa famille (la doxorubicine par exemple) possède des propriétés antibiotiques, mais qui ne sont pas utilisés pour cela. Cette molécule est utilisée comme agent antitumoral et entre dans la composition de nombreux médicaments anti-cancer.

Péloruside A

C₂₇H₄₈O₁₁

Péloruside A (forme fermée)

---

Péloruside A (forme ouverte)

---

Péloruside A (forme réduite)

L’écosystème des océans représente une source importante de molécules à fort intérêt biologique.En 2000, un spécimen d’éponges Mycales a fait l’objet d’une étude par Northcote. Un échantillon congelé (170 g) de cette éponge a permis l’extraction de trois composés aux caractéristiques structurales et aux propriétés biologiques très différentes : 11,7 mg de pateamine, 10,6 mg de mycalamide A et 3 mg de péloruside A.

Northcote porte son attention sur le péloruside A dont des tests ont révélé une activité cytotoxique puissante, sans pour autant établir son mécanisme d’action. Il s’est particulièrement intéressé à l’élucidation de sa structure.

En 2002, Miller a effectué une étude comparative entre le péloruside A, sa forme réduite, et le Taxol®, antimitotique de référence. A l’équilibre, le péloruside A existe sous deux formes ouverte et fermée du cycle pyrane. La réduction de ce cycle donne un alcool en C9 et conduit au péloruside A réduit.

Comme le Taxol®, le péloruside A provoque la polymérisation de la tubuline soluble en microtubules. A partir d’une concentration de 100 nM et au bout de seulement quelques minutes, aucune forme soluble de tubuline n’est détectable en présence de ces deux composés. En revanche, quelle que soit sa concentration, le péloruside A réduit n’a aucun effet sur la tubuline.

(+) Malyngolide

C₁₆H₃₀O₃

Masse molaire

270,41 g.mol^-1

N° CAS

71582-80-4

Antibiotique puissant d'origine marine extraite d'une algue Lyngbya majuscula de type cyanobactérie noire que l'on trouve notamment à Hawaï.

Nocodazole

C₁₄H₁₁ N₃O₃S

Masse molaire

301,32 g.mol^-1

N° CAS

31430-18-9

Molécule qui agit sur les microtubules (fibres qui contribuent au cytosquelette) en provoquant leur dépolymérisation et en bloquant de ce fait le développement des cellules en phase de mitose (apoptose des cellules cancéreuses).

Elle agit comme la colchicine ou la vinblastine).

Maïtotoxine

C₁₆₄H₂₅₈Na₂O₆₈S₂

Masse molaire :

3427,872 g.mol^-1

N° CAS :

59392-53-9

Cette molécule, parmi les plus complexes, est une toxine très puissante produite par une microalgue Gambierdiscus toxicus qui rend les poissons qui l'ont ingérée, toxiques.

Danoxamine

C₂₇H₄₉ N₅O₁₁

Masse molaire

619,705 g.mol^-1

Danoxamine

Complexe Fer(III)-Danoxamine

C'est un peptide sidérophore, c'est-à-dire un chélateur du fer sous forme de Fe³⁺ que les micro-organismes secrètent pour récupérer le fer nécessaire au fonctionnement des cellules.

Peu soluble en conditions aérobiques et en milieu neutre ou alcalin, le fer est peu biodisponible. Au cours de l'évolution, les microorganismes ont développé diverses stratégies d'acquisition du fer. L'une consiste à synthétiser des molécules appelées "sidérophores", formant des complexes très stables avec le fer (III) dans le milieu. Une fois dans la cellule microbienne, le fer est libéré du complexe fer(III)-sidérophore et donc mis à disposition des besoins métaboliques.

Lévobupivacaïne

C₁₈H₂₈ N₂O

Masse molaire

288,428 g.mol^-1

N° CAS

27262-47-1

Anesthésique local (Chirocaïne ®) et analgésique de longue durée d'action. C'est l'énantiomère lévogyre de la bupivacaïne, aussi efficace que celle-ci mais moins toxique.

Impéranène

C₁₉H₂₂ O₅

Masse molaire

330,375 g.mol^-1

Composé naturel extrait des rhizomes de Imperata cylindrica. Cette plante est utilisée en médecine chinoise comme anti-inflammatoire et diurétique.

Vertinolide

C₁₄H₁₈ O₄

Masse molaire

250,29 g.mol^-1

N° CAS

91878-39-6

Mycotoxine isolée en 1982 par Dreiding (un chimiste Suisse 1919-2013) à partir de Verticillium intertextum.

Acide plicatique

C₂₀H₂₂ O₄

Masse molaire

422,383 g.mol^-1

N° CAS

16462-65-0

Molécule naturelle présente dans le thuya géant ou cèdre de l'Ouest, une espèce de conifère sempervirent originaire du N.O. de l'Amérique du Nord, ainsi que dans le thuya occidental.

Elle possède des propriétés biologiques intéressantes.

A noter aussi que l'acide plicatique est le principal allergène du bois de thuya.

Acide pulvinique

Aspect

Cristaux prismatiques orangés

C₁₈H₁₂ O₅

Masse molaire

308,285 g.mol^-1

Fusion

216,5°C

N° CAS

26548-70-9

Lactone présente dans certains champignons (bolets notamment).

Des dérivés de cet acide donnent une couleur jaune à certains champignons.

Acide vulpinique

Aspect

Cristaux jaunes

C₁₉H₁₄ O₅

Masse molaire

322,311 g.mol^-1

Fusion

148,5°C

Solubilité

Soluble dans l'éther et le chloroforme.

Insoluble dans l'eau.

N° CAS

521-52-8

Bien qu'appelé acide c'est un ester méthylique de l'acide pulvinique. C'est un des colorants jaune des lichens.

Il est extrêmement toxique.

C'est un inhibiteur de croissance naturel chez les plantes comme l'acide abscissique.

Mitoxantrone

C₂₂H₂₈ N₄O₆

Masse molaire

444,4809 g.mol^-1

N° CAS

65271-80-9

Molécule apparentée aux anthracyclines utilisée pour soigner certains types de cancers (cancer du sein avec métastases par exemple).

C'est un inhibiteur de la topoisomérase de type II.

2-Ethylanthraquinone

ou

2-Ethylanthracèn-9,10-dione

C₁₆H₁₂ O₂

Masse molaire

236,265 g.mol^-1

Fusion

108,8°C

N° CAS

84-51-5

---

Principe de préparation de l'eau oxygénée :

On fait barboter de l'air comprimé à travers une solution de 2-éthyldihydroxy-9,10-anthracène ; le dioxygène réagit avec les protons labiles des groupes OH pour donner de l'eau oxygénée.

On peut régénérer l'éthyldihydroxy-9,10-anthracène en faisant barboter ensuite du dihydrogène dans la solution qui contient la 2-éthylanthraquinone :

Composé présent dans le cycle réactionnel de la préparation industrielle du peroxyde d'hydrogène ou eau oxygénée.

Apocaroténal

C₃₀H₄₀ O

Masse molaire

416,638 g.mol^-1

N° CAS

1107-26-2

Apocaroténal

---

β-Carotène

C'est un triterpénoïde.

Pigment qui se forme artificiellement lors de la production industrielle de jus de fruits ou de légumes par clivage oxydatif du β-carotène.

Il est répertorié E160e dans les colorants alimentaires.

Hopène

ou

Diploptène

C₃₀H₅₀

Masse molaire

410,718 g.mol^-1

N° CAS

1615-91-4

Hopène

---

Hopane

Hydrocarbure triterpène pentacyclique qui résulte de la déshydrogénation de l'hopane.

On le trouve dans les membranes de nombreuses bactéries.

Lipoxines

Caractéristiques de LXB₄

C₂₀H₃₂O₅

Masse molaire :

352,465 g.mol^-1

N° CAS :

92950-25-9

LXB₄

---

LXA₄

Les lipoxines (LXs ou Lxs) sont des composés qui agissent comme des hormones locales (Autacoïdes) c'est-à-dire qu'elles agissent localement (action anti-inflammatoire) et brièvement ; elles proviennent de l'acide arachidonique et sont produites par différents types de cellules.

Il en existe plusieurs ; les lipoxines LXA₄ et LXB₄ ont été décrites par Serhan, Hamberg et le Prix Nobel Samuelsson en 1984.

Matricine

Matricine

---

De la matricine au chamazulène :

Lactone, précurseur du chamazulène, une huile de couleur bleu violacé, agent anti-inflammatoire.

Teixobactine

C₅₈H₉₅N₁₅O₁₅

Masse molaire :

1242,466 g.mol^-1

Antibiotique très puissant contre une large gamme de bactéries Gram-positif découverte en 2014. Elle est efficace contre les bactéries ayant développé une résistance aux autres antibiotiques.

Elle a été isolée de la bactérie Eleftheria terrae à Gram négatif.

Méticilline

C₁₇H₂₀N₂O₆S

Masse molaire :

380,416 g.mol^-1

N° CAS :

61-32-5

Antibiotique du groupe des β-lactamines et des pénicillines M, utile contre le staphylocoque doré non résistant.

Trimébutine

C₂₂H₂₉NO₅

Masse molaire :

387,469 g.mol^-1

N° CAS :

39133-31-8

Utilisé pour traiter les douleurs et les troubles du transit, l'inconfort intestinal et les troubles fonctionnels des voies biliaires.

Bétaïne 30

ou

Colorant de Reichardt

C₄₁H₂₉NO

Masse molaire :

551,689 g.mol^-1

N° CAS :

10081-39-7

Bétaïne 30

---

Une synthèse de la bétaïne 30

Composé de référence pour l'étude d'un phénomène appelé solvatochromie ; on montre que pour un même échantillon, la nature du solvant peut influencer le processus d'absorption de la lumière par effet bathochrome (augmentation de λ_max) ou par effet hypsochrome (diminution de λ_max).

On voit les couleurs suivantes (et on donne les λ_max d'absorption suivantes quand de la bétaïne 30 est mise dans différents solvants) :

- Dans le méthanol : Rubis (λ_max = 515 nm)

- Dans l'éthanol : Violet (λ_max = 550 nm)

- Dans l'éthane nitrile : Orangé (λ_max = 622 nm)

- Dans l'acétone : Vert-bleu (λ_max = 677 nm)

Canthaxanthine

C₄₀H₅₂O₂

Masse molaire :

564,840 g.mol^-1

N° CAS :

514-78-3

Colorant orangé qui a été isolé la première fois des chanterelles (Cantharellus cibarius).

C'est un caroténoïde utilisé comme additif alimentaire sous le code E161g.

(+) Ingénol

C₂₀H₂₈O₅

Masse molaire :

348,43 g.mol^-1

N° CAS :

30220-46-3

Chef de file des ingénanes ; c'est un diterpène que l'on trouve dans le latex des cactus du genre Euphorbia et qui possède notamment des propriétés pharmacologiques antitumorales intéressantes.

Acide mébutique

ou

Acide 2-méthylbut-2-ènoïque

Se décline en deux isomères :

- l'acide angélique (Acide (Z)-2-méthylbut-2-ènoïque)

- L'acide tiglique (Acide (E)- 2-méthylbut-2-ènoïque)

Ecteinascidine 743

C₃₉H₄₃N₃O₁₁S

Masse molaire :

761,91 g.mol^-1

N° CAS :

114899-77-3

Molécule extraite d'une Ascidie (Tunicier) ; c'est un puissant agent antitumoral commercialisé pour traiter différents types de cancers.

Elle appartient à la famille des tétrahydroisoquinoléines.

(-)-Aurantiamine

C₁₆H₂₂N₄O₂

Masse molaire :

302,378 g.mol^-1

Métabolite de Penicillium aurantiogriseum une moisissure que l'on trouve dans les céréales mais qui est aussi un phytopathogène des fraises et des asperges. C'est une dicétopipérazine.

Variécolortide A

Isolé d'une souche de champignon résistant à de fortes concentrations en sels, Aspergillus variecolor ; a une faible activité cytotoxique.

Méthacrylate de méthyle

ou

MMA

Aspect

Liquide incolore

C₅H₈ O₂

Masse molaire

100,117 g.mol^-1

Fusion

-47,55°C

Ebullition

100,5°C

Densité

0,9377²⁵

Indice de réfraction

1,4142²⁰_D

Solubilité

Légèrement soluble dans l'eau(16g/L à 20°C).

Soluble dans le chloroforme.

Miscible à l'éthanol,à l'éther et l'acétone.

N° CAS

80-62-6

MMA

---

Production en continu du MMA (procédé Elf-Atochem)

ou

1 tonne de MMA requiert environ 970 kg de 2-hydroxy-2-méthylpropanenitrile, 380 kg de méthanol, 1700 kg d'acide sulfurique.

On obtient comme sous-produits environ 2700 kg d'acides résiduaires : NH₄(HSO₄) et acide sulfurique.

---

Voie de synthèse par catalyse homogène

---

Par polymérisation radicalaire du MMA on obtient le PMMA. Le procédé de polymérisation a été découvert dès 1877 par les chimistes allemands Fittig et Paul. Un autre chimiste allemand Otto Röhm a breveté en 1993 la marque Plexiglas.

Monomère du polyméthacrylate de méthyle (PMMA) verre organique commercialisé sous les noms Plexiglas® Altuglas® ….

Anicequol

C₃₀H₄₈O₆

Masse molaire

504,708 g.mol^-1

Stéroïde produit par Acremonium une moisissure présente dans le sol et sur la matière végétale en décomposition, entre autres le foin et les champignons morts.

Alcool vanillique

Aspect

Solide blanc cassé à odeur douce proche de celle de la vanille.

Cristaux prismatiques quand recristallisés dans l'eau et en aiguilles quand recristallisés dans le benzène.

C₈H₁₀O₃

Masse molaire

154,163 g.mol^-1

Fusion

115°C

Ebullition

Se décompose

Solubilité

Soluble dans l'eau (2g/L à 20°C), l'éthanol, l'éther et le benzène.

N° CAS

498-00-0

Molécule présente naturellement dans de nombreux végétaux.

Hormone juvénile Cécropia

ou JH1

C₁₈H₃₀O₃

Masse molaire

294,429 g.mol^-1

En 1970 Meyer et Hanzmann ont isolé à partir de la soie d'un papillon de nuit, Hyalophora cecropia, un mélange d'hormones juvéniles qui contrôlent le développement post embryonnaire des insectes. En 1971, la configuration des centres stéréogènes du groupe caractéristique époxy de l'hormone juvénile Cécropia a été clairement identifiée.

Zéorine

C₃₀H₅₂O₂

Masse molaire

444,733 g.mol^-1

Triterpène que l'on trouve dans certains lichens et qui aurait un rôle anti-herbivore.

Trivertal

C₉H₁₄O

Aspect

Liquide clair incolore à légèrement ambré ; odeur vert, aldéhydé, peau de tomate.

Masse molaire

138,207g.mol^-1

Mélange de

- 3,5-diméthylcyclohex-3-ène-1-carbaldéhyde

- 2,4-diméthylcyclohex-3-ène-1-carbaldéhyde

C'est un mélange utilisé en parfumerie alcoolique, notamment pour les détergents.

On l'utilise également en catalyse ; sa structure stabilise le carbène utilisé comme ligand dans les catalyseurs à base de métaux de transition.

Ichthyol

Son nom comporte le préfixe grec "ichthyo" qui signifie poisson ; les schistes bitumineux d'où il est extrait résultent de la décomposition de matières animales telles que poissons et autres animaux marins préhistoriques.

On donne souvent comme formule globale du mélange

C₂₈H₃₆S₅O₆(NH₄)₂

On l'utilise pour traiter L'eczéma et le psoriasis ; il a des propriétés anti-inflammatoires, bactéricides et fongicides.

Selon la Pharmacopée européenne "c'est un goudron de consistance visqueuse, de couleur brun noir, à l'odeur pénétrante caractéristique"

Il est obtenu par distillation sèche à haute température d'un schiste bitumineux qui donne une huile épaisse et sombre contenant de nombreux composés soufrés, azotés, phosphorés ; cette huile traitée par de l'acide sulfurique concentré puis neutralisée par de l'ammoniaque, donne un mélange de sulfo-ichthyolate et de sulfate d'ammonium.

1,3-Dioxène

C₄H₆O₂

Masse molaire

86,089 g.mol^-1

Cette molécule est obtenue par réaction entre le glycérol et le méthanal en milieu acide.

C'est un précurseur stable de l'acroléine.

Acide kermésique

C₁₈H₁₂O₉

Masse molaire

372,283 g.mol^-1

Densité

1,747

Indice de réfraction

1,763

N° CAS

476-35-7

Colorant extrait de femelles d'insectes (cochenille) Kermes vermilio un parasite des chênes kermès (Quercus coccifera) au sud de l'Europe.

Utilisé comme teinture et pour l'impression.

Il est nommé CI Natural red 3 dans le code International des couleurs.

Robénidine

ou

1,3-bis [4-chlorobenzylidène)amino]-guanidine

C₁₅H₁₃Cl₂N₅

Masse molaire :

334,20 g.mol^-1

N° CAS :

25875-57-8

Produit par synthèse chimique.

Médicament anti coccidien (antibiotique pour contrôler la coccidiose, une parasitose causée par des coccidies, chez les volailles.

Violaxanthine

C₄₀H₅₆O₄

Aspect

Cristaux rouges lorsque recristallisés dans le méthanol ou dans un mélange éthanol-éther)

Masse molaire

600,871 g.mol^-1

Fusion

208°C

Solubilité

Soluble dans l'éthanol, l'éther, le sulfure de carbone.

N° CAS

126-29-4

Caroténoïde xanthophylle.

C'est un additif alimentaire E161e non autorisé en France.

Polyzonimine

C₁₀H₁₇N

Masse molaire

151,25 g.mol^-1

Allomone de défense d'un millipède ("mille-pattes") : Polyzonium rosalbum ; c'est un répulsif à fourmis.

C'est un terpénoïde, une imine spirocyclique à odeur terreuse ressemblant au camphre.

Acide phaséique

C₁₅H₂₀O₅

Masse molaire

280,32 g.mol^-1

Acide phaséique

---

Phaséate de méthyle

Le phaséate de méthyle, un ester de cet acide est un métabolite de l'acide abscissique, une phytohormone découverte dans les années 1960 et impliquée dans l'abscission des feuilles et la dormance des bourgeons (on l'a même appelée la dormine). Elle agit sur la réaction au stress hydrique des plantes en provoquant la fermeture des stomates (responsables des échanges gazeux assurant la photosynthèse mais aussi des principales pertes d'eau par évapotranspiration) ; elle agit également sur la régulation de la germination des graines ; elle induit la synthèse des protéines de réserves. C'est également la principale hormone inhibitrice, antagoniste des gibbérellines.

Fragiline

ou

2-chloro-1,8-dihydroxy-3-méthoxy-6-méthylanthracèn-9,10-dione

C₁₆H₁₁ClO₅

Masse molaire

318,71 g.mol^-1

Numéro CAS

2026-19-9

Anthraquinone, isomère de la 1-O-méthyl-7-chloroémodine.

Périodinane de Dess-Martin

ou

DMP

C₁₃H₁₃lO₈

Masse molaire

424,142 g.mol^-1

Fusion

132°C

Densité

1,362

Numéro CAS

87413-09-0

Réactif permettant d'oxyder chimiosélectivement les alcools I en aldéhydes et les alcools II en cétones.

Par rapport aux oxydants à base de chrome ou de DMSO il présente de nombreux avantages :

Conditions opératoires plus douces (température ordinaire, pH neutre), plus rapide, meilleur rendement.

Mitragynine

ou

9-Méthoxycorynanthéidine

C₂₃H₃₀N₂O₄

Aspect

Poudre blanche amorphe.

Masse molaire

398,4953 g.mol^-1

Fusion

104°C

Ebullition

235°C (sous 5 mm de Hg)

Solubilité

Insoluble dans l'eau ; soluble dans l'acétone, l'éthanol, l'acide acétique, le chloroforme, l'éther.

Les solutions sont fluorescentes.

N° CAS :

4098-40-2

L'alcaloïde le plus abondant des feuilles du kratom (Mitragyna speciosa) un arbre tropical de 4 à 16 m de haut (Asie du Sud-Est, Philippines, Nouvelle-Guinée).

Les infusions de ses feuilles fraîches ou séchées appelées aussi kratom ont des effets stimulants à faible dose, sédatifs et narcotiques à forte dose. Elles sont utilisées en médecine traditionnelle comme substitut de l'opium.

C'est un agoniste sélectif et complet du récepteur opioïde μ.

Sa structure est proche de celle des alcaloïdes du Yohimbe.

7-hydroxymitraginine

C₂₃H₃₀N₂O₅

Masse molaire :

414,50 g.mol^-1

N° CAS :

174418-82-7

Alcaloïde présent avec la mitragynine mais en plus faible quantité dans les feuilles du kratom (Mitragyna speciosa) un arbre tropical de 4 à 16 m de haut (Asie du Sud-Est, Philippines, Nouvelle-Guinée).

Acide vernolique

C₁₈H₃₂O₃

Aspect

Huile incolore

Masse molaire

296,445 g.mol^-1

Fusion

24°C

Solubilité

Insoluble dans l'eau

Numéro CAS

503-07-1

Acide gras que l'on trouve essentiellement sous forme d'huile (ester glycérique : la trivernoline) dans plusieurs plantes dont Vernonia galamensis (famille des astéracées).

Cette plante est présente à l'état naturel depuis le Cap vert et le Sénégal jusqu'en Erythrée et dans toute l'Afrique de l'Est jusqu'au Mozambique.

L'huile appelée huile de vernonia est utilisée dans l'industrie chimique pour la fabrication des colles, des peintures et matières plastiques, dans l'industrie pharmaceutique notamment.

Sa structure est celle de l'acide linoléique époxydé en 12:13.

C'est un isomère de l'acide coronarique.

Acide coronarique

C₁₈H₃₂O₃

Masse molaire

296,445 g.mol^-1

Sa structure est celle de l'acide linoléique époxydé en 9:10.

C'est un isomère de l'acide vernolique.

On en trouve dans certaines plantes apparentées aux tournesols, mais aussi dans les cellules de certains mammifères et notamment les humains.

Hippuryl-L-phénylalanine

C₁₈H₁₈N₂O₄

Aspect

Poudre cristallisée blanche

Masse molaire

326,36 g.mol^-1

Fusion

142°C

Numéro CAS

744-59-2

Substrat pour les enzymes carboxypeptidase A.

(Suite)