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MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (39)

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Praziquantel

C₁₉H₂₄N₂O₂

Masse molaire

312,406 g.mol^-1

Fusion

136°C

N° CAS :

55268-74-1

Antihelminthique (contre les vers plats) ; utilisé pour lutter contre la bilharziose humaine (schistosome) ; en médecine vétérinaire on l'utilise comme vermifuge contre les ténias.

Benzothiazide

ou

Benzthiazide

C₁₅H₁₄ClN₃O₄S₃

Masse molaire

431,94 g.mol^-1

Aspect

Cristaux (quand recristallisé dans l'éthanol)

Fusion

236°C

N° CAS :

91-33-8

Diurétique du type thiazide anciennement utilisé dans le traitement de l'hypertension artérielle et des oedèmes.

Quinuclidones

C₇H₁₁NO

Quinuclid-2-one

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Quinuclid-3-one

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Chlorhydrate de Quinuclid-3-one

C₇H₁₁NO.HCl

Masse molaire

161,63 g.mol^-1

N° CAS

1193-65-3

Composés bicycliques. Par réduction on obtient la quinuclidine (disparition de la fonction cétone) qui est un synthon en synthèse organique ; la quinuclidine sert aussi de catalyseur.

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Quinuclidine

Zanamivir

C₁₂H₂₀N₄O₇

Masse molaire

332,3098 g.mol^-1

N° CAS

139110-80-8

Molécule découverte en 1989 et utilisée dans le traitement de la grippe (influenza A et B) ; son efficacité est semblable à celle de l'oseltamivir (Tamiflu).

Fondaparinux

C₃₁H₄₃N₃Na₁₀O₄₉S₈

Masse molaire

1728,082 g.mol^-1

N° CAS

114870-03-0

Anticoagulant de synthèse (Arixtra®) largement utilisé.

Disulfure de dicyclohexyle

C₁₂H₂₂S₂

Masse molaire

230,4 g.mol^-1

Aspect

Liquide jaune pâle

Densité

1,046 (25°C)

Ebullition

162°C (sous 6 mm de Hg)

Solubilité

Soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau (0,10mg/L à 25°C)

N° CAS

2550-40-5

Agent de saveur.

A une odeur aliacée, une odeur d'oignon, d'œuf, de café.

Alantolactone

C₁₅H₂₀O₂

Masse molaire

232,319 g.mol^-1

Aspect

Aiguilles

Fusion

76°C

Ebullition

275°C

Solubilité

Très soluble dans le benzène, l'éthanol, l'éther, le chloroforme.

N° CAS

546-43-0

Lactone sesquiterpénique isolée de plusieurs plantes médicinales comme Inula helenium (la grande aunée, une plante asiatique naturalisée depuis longtemps en Europe). Elle a une activité anticancéreuse appréciable.

Oxcarbazépine

C₁₅H₁₂N₂O₂

Masse molaire

252,268 g.mol^-1

Fusion

215,5°C

N° CAS

28721-07-5

Cette molécule commercialisée sous le nom de Trileptal ® par Novartis est un des médicaments les plus prescrits dans le traitement de l'épilepsie.

Sa structure est voisine de celle de la carbamazépine.

Culmorine

C₁₅H₂₆O₂

Masse molaire

238,366 g.mol^-1

Produit naturel appartenant à la famille des sesquiterpènes. C'est un métabolite secondaire du champignon Fusarium culmorum.

Cette molécule a une activité antifongique vis-à-vis d'une grande variété de champignons.

Leucascandrolide A

Composé naturel isolé de l'éponge calcaire Leucascandra caveolata collectée en 1989 dans la mer de corail en bordure de la côte Est de la Nouvelle Calédonie.

Ce macrolide est un puissant inhibiteur de la prolifération de cellules cancéreuses humaines de plusieurs souches. Il est cytotoxique à partir de 50 ng/mL. C'est aussi un antifongique très efficace contre la levure Candida albicans un pathogène qui infecte notamment les patients immunodéprimés.

Costunolide

C₁₅H₂₀O₂

Masse molaire

232,318 g.mol^-1

Lactone sesquiterpénique isolée pour la première fois dans les racines de Saussurea costus une plante herbacée (Astéracées) originaire d'Asie qui pousse entre 2000 et 5000 m d'altitude et qui est utilisée comme plante médicinale.

On en trouve aussi dans les laitues (Lactuca sativa).

(±)-2-Thiocyanatopupukéanane C₁₆H₂₅NS

Masse molaire

263,441 g.mol^-1

Composé isolé en 1991 d'éponges de la région d'Okinawa (Japon) et de Pohnpei (Micronésie). Il a une activité sélective contre des tumeurs solides. Les composés naturels ayant un groupement SCN sont très rares.

Nirvanolide

ou

(12R,9Z)-(-)-Nirvanolide

C₁₅H₂₆O₂

Masse molaire

238,37 g.mol^-1

Seul cet isomère présente une odeur et est utilisé en parfumerie.

Muscénone

C₁₆H₂₈O

Aspect

Liquide incolore

Masse molaire

236,393 g.mol^-1

Densité

0,931

N° CAS

82356-51-2

Musc synthétique utilisé en parfumerie.

Téfluthrine

C₁₇H₁₄ClF₇O₂

Aspect

Solide incolore

Masse molaire

418,74 g.mol^-1

Densité

1,48

Fusion

44,6°C

Ebullition

156°C (sous 1 mm de Hg)

Solubilité

0,02mg/L dans l'eau

>500g/L dans l'acétone, l'hexane et le toluène.

N° CAS

79538-32-2

Insecticide de type pyréthrinoïde utilisé notamment pour lutter contre les ravageurs des racines du maïs et notamment le Chrysomèle.

Strigolactones

Structure générale

Une strigolactone

Ensemble de composés ayant une structure à 4 cycles :

Hormones impliquées dans plusieurs mécanismes chez les plantes :

- contrôlent la ramification

- favorisent les symbioses mycorhiziennes (relations plantes champignons)

- stimulent la germination de graines de plantes parasites.

Acide coumalique

C₆H₄O₄

Aspect

Cristaux prismatiques jaune clair lorsque recristallisé dans le méthanol.

Masse molaire

140,094 g.mol^-1

Fusion

207°C (se décompose)

Ebullition

218°C (sous 120 mm de Hg)

Solubilité

Soluble dans l'éthanol, l'acide acétique ; légèrement soluble dans l'eau,l'éther, l'acétone ; insoluble dans le benzène,le chloroforme.

N° CAS

500-05-0

Cette d-lactone inhibe la croissance des radicelles de certaines céréales.

Moénocinol

C₂₅H₄₂O

Masse molaire

358,600 g.mol^-1

Terpénoïde acyclique. Alcool lipidique obtenu lors de l'hydrolyse de deux antibiotiques : la moénomycine et la prasinomycine.

Cyclotène

ou

3-méthyl-cyclopentane-1,2-dione

C₆H₈O₂

Masse molaire

112,128 g.mol^-1

Fusion

106°C

N° CAS

765-70-8

Composé à odeur d'érable ou de caramel utilisé comme agent d'odeur ou de saveur.

2-Phényléthanol

Ou

Alcool phénétylique

C₈H₁₀O

Aspect

Liquide

Masse molaire

122,164 g.mol^-1

Fusion

-27°C

Ebullition

218,8°C

Densité

1,0202 (à 20°C)

Indice de réfraction

1,5325 à 20°C

Solubilité

Légèrement soluble dans l'eau.

Miscible à l'éthanol et à l'éther.

N° CAS

60-12-8

Molécule naturellement présente dans les essences de rose de géranium, de néroli (huile essentielle de bigaradier). A des propriétés antiseptiques.

Hinésol

Ou

Agaruspirol

C₁₅H₂₆O

Masse molaire

222,37 g.mol^-1

N° CAS

23811-08-7

Molécule de la famille des terpènes ayant des propriétés pharmacologiques (agent anti-cancéreux ; traitement de la leucémie. C'est aussi un antispasmodique).

On la trouve dans Atractylodes lancea rhizome.

Acide phaséique

C₁₅H₂₀O₅

Masse molaire

280,31 g.mol^-1

Molécule faite d'unités isoprène (Isoprénoïde). C'est un catabolite de l'acide abscissique. Comme celui-ci c'est une phytohormone impliquée dans l'abscission des feuilles et la dormance des bourgeons.

Phytoène

C₄₀H₆₄

Masse molaire

544,936 g.mol^-1

N° CAS

13920-14-4

L'isomère 16(Z) (isomère représenté ci-dessous) a été isolé de plants de tomates.

Intermédiaire dans la biosynthèse des caroténoïdes chez les plantes. C'est un tétraterpène incolore absorbant dans l'UV à 287 nm.

Phytofluène

C₄₀H₆₂

Masse molaire

542,920 g.mol^-1

N° CAS

27664-65-9

Caroténoïde incolore présent dans divers légumes et fruits dont la tomate.

Il absorbe dans les UV A à 348 nm.

z-carotène

C₄₀H₆₀

Masse molaire

540,920 g.mol^-1

N° CAS

72746-33-9

Caroténoïde différent des α et β carotènes en ce sens qu'il n'a pas de cycle.

Sa structure se rapproche de celle du lycopène mais avec 4 hydrogènes supplémentaires.

Neurosporène

C₄₀H₅₈

Masse molaire

538,904 g.mol^-1

N° CAS

502-64-7

Pigment caroténoïde majoritaire dans Cantharellus infundibuliformis. C'est un intermédiaire dans la biosynthèse du lycopène et d'autres caroténoïdes bactériens.

1,2,4-Trioxolane

Cycloaddition de l'ozone aux alcènes

Mécanisme :

Molozonure (En anglais Molozonide) ; formellement c'est la cycloaddition d'ozone sur un alcène.

A gauche l'ozonure du but-2-ène.

Agroclavine

C₁₆H₁₈N₂

Masse molaire

238,147 g.mol^-1

Molécule appartenant au groupe des ergots alcaloïdes comme l'ergotamine.

C'est un intermédiaire de synthèse. Par oxydation on obtient l'élymoclavine.

Elymoclavine

C₁₆H₁₈N₂O

Masse molaire

254,14 g.mol^-1

Alcaloïde de l'ergot précurseur de la biosynthèse de l'acide D-lysergique.

L'oxydation de l'agroclavine y conduit.

Festuclavine

C₁₆H₂₀N₂

Masse molaire

240,163 g.mol^-1

N° CAS

436-41-9

Alcaloïde de l'ergot biosynthétisé dans Aspergillus fumigatus.

Chanoclavine I

C₁₆H₂₀N₂O

Masse molaire

256,158 g.mol^-1

N° CAS

2390-99-0

Alcaloïde de l'ergot produit par des champignons du type Claviceps.

Méthylergométrine

C₁₆H₂₅N₃O₂

Masse molaire

339,195 g.mol^-1

N° CAS

113-42-8

Dérivé synthétique de l'ergométrine ; a une activité sur le muscle lisse de l'utérus.

Méthylsergide

C₂₁H₂₇N₃O₂

Masse molaire

353,210 g.mol^-1

N° CAS

361-37-5

Produit de synthèse ; Antagoniste compétitif de la sérotonine. Utilisé pour lutter contre les migraines et les algies vasculaires de la face.

Lysergol

C₁₆H₁₈N₂O

Masse molaire

254,142 g.mol^-1

N° CAS

602-85-7

Alcaloïde de l'ergot (Claviceps).

Erginine

ou

Amide de l'acide isolysergique

C₁₆H₁₇N₃O

Masse molaire

267,137 g.mol^-1

N° CAS

2889-26-1

C'est un épimère au niveau du carbone de la fonction amide de l'ergine ou lysergamide.

Acide isolysergique

C₁₆H₁₆N₂O₂

Aspect

Cristaux

Masse molaire

268,310 g.mol^-1

Fusion

218°C (se décompose)

Solubilité

Soluble dans la pyridine ; légèrement soluble dans l'eau et l'éthanol.

N° CAS

478-95-5

C'est un épimère au niveau du carbone de la fonction acide de l'acide lysergique.

Ergosinine

C₃₀H₃₇N₅O₅

Masse molaire

547,280 g.mol^-1

N° CAS

596-88-3

Alcaloïde de l'ergot (Claviceps). C'est un épimère de l'ergosine au niveau du carbone de la fonction amide.

Ergovaline

C₂₉H₃₅N₅O₅

Masse molaire

533,264 g.mol^-1

N° CAS

2873-38-3

Alcaloïde de l'ergot (Claviceps); toxique pour le bétail.

Ergocornine

C₃₁H₃₉N₅O₅

Masse molaire

561,295 g.mol^-1

N° CAS

564-36-3

Alcaloïde de l'ergot (Claviceps).

Agoniste des récepteurs de la dopamine découvert par Albert Hofmann.

Desmostérol

ou

24-déshydrocholestérol

C₂₇H₄₄O

Masse molaire

384,638 g.mol^-1

N° CAS

313-04-2

Intermédiaire dans la synthèse du cholestérol.

Stachyose

C₂₄H₄₂O₂₁

Masse molaire

666,578 g.mol^-1

Solubilité

Soluble dans l'eau

N° CAS

470-55-3

C'est un tétraholoside constitué de 2 unités D-galactose, une unité D-glucose et une unité D-fructose. Présent naturellement dans plusieurs légumes (graines de soja, lentilles, graines de lupin) et dans les tubercules des crosnes du Japon.

Son pouvoir sucrant correspond aux 2/3 de celui du saccharose.

Campestérol

C₂₈H₄₈O

Masse molaire

400,680 g.mol^-1

N° CAS

474-62-4

C'est un phytostérol, très voisin du β-sitostérol et du stigmastérol et présent dans de nombreux légumes et fruits.

Acides anacardiques

Aspect

Liquides jaunes

Solubilités

Légèrement solubles dans l'éthanol et dans l'éther ; insolubles dans l'eau.

Acide 6[8(Z),11(Z),14-pentadécatriényl] salicylique ou acide anacardique C15:3

C₂₂H₃₀O₃ 342,504 g.mol^-1

Acide 6[8(Z),11(Z)-pentadécadiényl] salicylique ou acide anacardique C15:2

C₂₂H₃₂O₃ 344,504 g.mol^-1

Acide 6[8(Z)-pentadécényl] salicylique ou acide anacardique C15:1

C₂₂H₃₄O₃ 346,504 g.mol^-1

Composés présents dans le fruit (noix de cajou) et l'écorce de l'Anacardium occidentale L. un arbre d'Amérique du Sud de la famille des Anacardiacées.

Permettent de lutter contre les bactéries responsables des caries dentaires.

Anacardols

ou

Cardanols

3[8(Z),11(Z),14-pentadécatriényl]benzophénol

C₂₁H₂₉O 297,504 g.mol^-1

3[8(Z),11(Z)-pentadécadiényl]benzophénol

C₂₁H₃₁O 299,504 g.mol^-1

3[8(Z)-pentadécényl] benzophénol

C₂₁H₃₃O 301,504 g.mol^-1

Composés présents dans l'écorce de l'Anacardium occidentale L. un arbre d'Amérique du Sud de la famille des Anacardiacées.

Le tri-insaturé est majoritaire (41% environ)

Le mono-insaturé vient en second (34%)

Le bi-insaturé est présent à 22%.

Remdesivir

C₂₇H₃₅N₆O₈P

Masse molaire

602,576 g.mol^-1

Remdesivir

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Mode d'action du remdesivir

Antiviral mis au point contre le virus Ebola.

Le remdesivir est ce qu'on appelle une prodrogue (de l'anglais prodrug, littéralement "promédicament" ), c'est-à-dire que la substance active réelle (la "drogue") est générée dans l'organisme à partir du composé parent. Ainsi dans l'organisme, une cascade enzymatique va aboutir à la formation du triphosphate de nucléoside qui est le métabolite actif. Celui-ci va agir comme un mime du triphosphate d'adénosine (ATP) qui est un des substrats naturels du virus pour construire son ARN. En remplaçant l'ATP, la synthèse de l'ARN viral va être perturbée de diverses manières, ce qui peut conduire in fine à la destruction du virus.

Montélukast

C₃₅H₃₆ClNO₃S

Masse molaire

586,183 g.mol^-1

N° CAS

158966-92-8

Principe actif de médicaments utilisés contre l'asthme.

C'est un antagoniste des récepteurs des leucotriènes.

Cette molécule bloque les leucotriènes qui contribuent à l'inflammation et à la contraction des bronches chez un asthmatique.

Théanine

C₇H₁₄N₂O₃

Masse molaire

174,198 g.mol^-1

Fusion

217°C

Solubilité

Soluble dans l'eau

N° CAS

3081-61-6

Acide aminé présent dans les thés ainsi que dans un champignon le Bolet bai (Xerocomus badius).

C'est la molécule responsable du goût umami des thés verts.

Remarque :

Les 5 saveurs de base sont : salé, sucré, amer, acide et umami.

Ce dernier goût est par exemple celui du miso japonais.

(-) Kolavénol

C₂₀H₃₄O

Masse molaire

290,49 g.mol^-1

N° CAS

19941-83-4

Diterpénoïde naturel que l'on trouve dans Eupatorium adenophorum ou Ageratina adenophora (c'est l'Eupatoire du Mexique (Astéracée) un arbuste de 1m à 1,5 m de hauteur originaire du Mexique ; on en trouve dans les Alpes maritimes et en Corse. Toxique pour le bétail). Le kolavénol est actif contre Trypanosoma brucei rhodesiense qui provoque une forme aigüe de la maladie du sommeil chez l'homme.

Dipyridamole

C₂₄H₄₀N₈O₄

Masse molaire

504,626 g.mol^-1

N° CAS

58-32-2

Inhibiteur du transport des nucléosides ; cette molécule empêche la formation de caillots sanguins ; elle a des propriétés vasodilatatrices coronariennes.

Commercialisée comme médicament sous le nom Persantine.

Phénétharbital

ou

5,5-diéthyl-1-phényl-2,4,6 (1H, 3H,5H) – pyrimidinetrione

C₁₄H₁₆N₂O₃

Masse molaire

260,288 g.mol^-1

Fusion

178°C

Solubilité

Très soluble dans l'éthanol

N° CAS

357-67-5

Dérivé de barbiturique ; antiépileptique à faible effet sédatif.

Mebhydroline

C₁₉H₂₀N₂

Aspect

Cristaux

Masse molaire

276,375 g.mol^-1

Fusion

95°C

Ebullition

211°C (sous 1 mm de Hg)

Solubilité

Très soluble dans l'éthanol, l'acétone, le méthanol ; légèrement soluble dans l'éther ; insoluble dans l'eau.

N° CAS

524-81-2

Cette molécule possède des propriétés antihistaminiques.

Vert de bromocrésol

C₂₁H₁₄Br₄O₅S

Aspect

Poudre blanche ou rouge dans l'eau ; jaune dans l'acide éthanoïque.

Masse molaire

698,014 g.mol^-1

Fusion

218,5°C

pKa

4,8

Point isobestique*

λ = 515 nm

Solubilité

Très soluble dans l'éthanol, l'éther, l'éthanoate d'éthyle ; soluble dans le benzène ; légèrement soluble dans l'eau.

N° CAS

76-60-8

Poudre de vert de bromocrésol

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Solution de vert de bromocrésol

- En haut à pH < 3,8 forme monoanionique

- En bas à pH > 5,4 forme dianionique (2 formes mésomères)

Remarque : entre 3,8 et 5,4 (pH) il y a un mélange des deux formes colorées jaune et bleue d'où la couleur verte.

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:

Indicateur coloré de pH.

En solution aqueuse :

- Jaune à pH <3,8

- vert à 3,8<pH<5,4

- bleu à pH>5,4

Le vert de bromocrésol peut par exemple servir à repérer le point équivalent à la première acidité de l'acide phosphorique dans un dosage volumétrique.

Remarque :

En mélangeant du vert de bromocrésol et de la phénolphtaléine, on obtient l'indicateur mixte.

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* Point isobestique

Le point isobestique correspond à la longueur d'onde pour laquelle les 3 formes colorées du vert de bromocrésol en solution aqueuse à la même concentration ont le même coefficient d'extinction ; autrement dit la longueur d'onde pour laquelle les 3 courbes d'absorption passent par un même point.

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Azacitidine

ou

4-amino-1βD-ribofuranosyl-1,3,5-triazine-2(1H)-one

C₈H₁₂N₄O₅

Aspect

Cristaux

Masse molaire

244,205 g.mol^-1

Fusion

229°C

N° CAS

320-67-2

Anticancéreux indiqué dans les syndromes myélodysplasiques, les leucémies myélomonocytaires chroniques, les leucémies aiguës myéloblastiques.

Imazapyre

C₁₃H₁₅N₃O₃

Masse molaire

261,276 g.mol^-1

Fusion

171°C

N° CAS

81334-34-1

C'est la substance active de certains herbicides ; cette molécule s'accumule dans le méristème et bloque la synthèse des protéines.

Imidazoline

C₃H₆N₂

Masse molaire

70,0931 g.mol^-1

N° CAS

504-75-6

Imidazoline le plus abondant des 3 isomères ; c'est une imine.

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Deux isomères de position de la double liaison.

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Un carbène

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Catalyseur de Grubbs de 2^ème génération

Dérivé hydrogéné de l'imidazole c'est un composé hétérocyclique azoté.

C'est une source de carbènes ; on le retrouve dans le catalyseur de Grubbs de deuxième génération.

Certains dérivés de l'imidazoline, comme par exemple l'oxymétazoline ont des propriétés biologiques ; l'oxymétazoline est un décongestionnant nasal.

Oxymétazoline

C₁₆H₂₄N₂O

Masse molaire

260,375 g.mol^-1

Fusion

182°C

N° CAS

1491-59-4

C'est un agoniste des récepteurs adrénergiques α-1.

C'est un décongestionnant nasal principe actif d'un médicament, le pernazène.

Canrénone

C₂₂H₂₈O₃

Aspect

Cristaux (si recristallisé dans l'acétate d'éthyle).

Masse molaire

340,455 g.mol^-1

Fusion

150°C

N° CAS

976-71-6

Molécule utilisée comme diurétique.

Elle s'est montrée efficace pour lutter contre l'hirsutisme.

Elle fait partie des spirolactones.

Elle inhibe la biosynthèse de l'aldostérone.

(+)-Lupanine

ou

2-oxo-spartéine

C₁₅H₂₄N₂O

Aspect

Poudre blanche

Masse molaire

248,364 g.mol^-1

Fusion

40°C

Ebullition

186°C

Pouvoir rotatoire

(Raie D du sodium)

+61,4° (dans l'acétone)

N° CAS

550-90-3

Lupanine

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Hydroxylupanine

C15H24N2O2 Aspect Cristaux (si recristallisé dans l'acétone). Masse molaire 264,364 g.mol^-1 Fusion 169,5°C Solubilité Très soluble dans l'eau, l'éthanol, le chloroforme. N° CAS 15358-48-2

Alcaloïde quinolizidinique que l'on trouve dans des plantes de genre Lupinus et Genista (Fabacées).

Des effets anti-arythmiques, hypotenseurs et hypoglycémiants ont été observés.

La biosynthèse s'effectue à partir de la lysine ; on voit se former aussi de l'hydroxylupanine.

Pipradrol

ou

α,α-Diphényl-2-pipéridineméthanol

C₁₈H₂₁NO

Aspect

Cristaux

Masse molaire

267,366 g.mol^-1

Fusion

97,5°C

N° CAS

467-60-7

Cette molécule est un léger stimulant du système nerveux central.

Elle a été utilisée pour traiter la narcolepsie et la démence sénile.

On l'a aussi associée aux traitements contre les dépressions et la schizophrénie.

N'est plus guère prescrite aujourd'hui.

Elle a aussi donné lieu à des abus à visée récréative.

Albicidine

C₄₄H₃₈N₆O₁₂

Masse molaire

842,806 g.mol^-1

N° CAS

96955-97-4

Polycétide complexe sécrété par Xanthomonas albilineans. C'est un phytotoxique qui infecte notamment la canne à sucre, mais aussi un antibiotique puissant qui a une activité contre des bactéries difficiles à traiter (maladies nosocomiales).

Coccinelline

C₁₃H₂₃NO

Masse molaire

209,33 g.mol^-1

N° CAS

34290-97-6

Alcaloïde que les coccinelles fabriquent et utilisent pour se défendre contre certains insectes.

Elle a été synthétisée en 1979 par R.V.Stevens.

Jodrellines

Jodrelline A	Jodrelline B

Métabolites produits par certaines plantes comme Scutellaria woronowii (juz) pour se protéger des insectes phytophages. Ils inhibent le processus alimentaire chez l'insecte sans le tuer directement (Antiappétence).

Clérodane

C₂₀H₃₈

Masse molaire

278,516 g.mol^-1

Clérodane

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La famille des clérodanes

On retrouve ce squelette dans de nombreux composés diterpéniques qui se rencontrent surtout dans les lamiacées et les astéracées. Ces molécules se trouvent dans les chloroplastes. Un exemple : la salvinorine A

On trouve des stéréo-isomères qui diffèrent par la disposition dans l'espace de la jonction des cycles de la décaline (5 – 10) ainsi que par les dispositions cis ou trans des substituants des carbones 8 et 9 :

Diterpène que l'on trouve à l'état naturel dans certains végétaux de la famille des Lamiacées. Son squelette se retrouve dans de nombreux composés dits de la famille des clérodanes.

Amiloride

ou

Modamide

C₆H₈ClN₇O

Aspect

Poudre blanche

Masse molaire

229,627 g.mol^-1

N° CAS

2016-88-8

Molécule dérivée de la guanidine. Possède des propriétés diurétique et anti-hypertensive.

Son rôle essentiel est l'épargne du potassium chez les malades qui pourraient présenter des pertes potassiques excessives lors d'un traitement diurétique.

Mithramycine

ou

Plicamycine

C₅₂H₇₆O₂₄

Masse molaire

1085,15 g.mol^-1

N° CAS

18378-89-7

Antibiotique antinéoplasique (anticancéreux) produit par Streptomyces plicatus une espèce de bactérie du genre Sreptomyces. Cette molécule bloque l'ARN et la synthèse de protéines.

Elle est utilisée comme anticancéreux surtout pour les tumeurs osseuses et pour les tumeurs des testicules.

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