MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (25)

N,N,N-triméthylglycine

C₅H₁₁NO₂

Aspect :

Cristaux en prismes ou en feuilles (lorsque recristallisés dans l'éthanol).

Masse molaire :

117,147 g.mol^-1

Fusion :

293°C (décomposition)

Solubilité :

Très soluble dans l'eau et le méthanol ; soluble dans l'éthanol ; légèrement soluble dans l'éther et le chloroforme.

N° CAS :

107-43-7

Acide aminé, sous forme de zwittérion que l'on trouve en particulier dans les racines de betterave (Beta vulgaris).

C'est par perméthylation de la glycine que se forme la bétaïne ; L'oxydation de la choline conduit aussi à la bétaïne.

Remarque :

Plus généralement on donne le nom de bétaïnes aux composés du type

Bergénine

C₁₄H₁₆O₉

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisés dans le méthanol).

Masse molaire :

328,272 g.mol^-1

Fusion :

238°C

Solubilité :

Très soluble dans l'eau et l'éthanol.

N° CAS :

477-90-7

Bergénine

Remarque :

La norbergénine que l'on trouve en même temps que la bergénine dans les plantes citées, correspond à la même molécule avec une fonction phénol à la place de la fonction éther sur le noyau aromatique.

Molécule existant naturellement dans des végétaux comme Bergenia crassifolia (Une plante vivace de 50 cm de hauteur environ avec des feuilles en forme de cuillère, à fleurs roses), Bergenia purpurascens, Mallotus japonicus (Un petit arbre dioïque originaire du Japon et de la Chine centrale)…

C'est un des principes actifs de plantes, utilisé en médecine traditionnelle indienne (Ayurveda) comme antitussif, antiulcéreux et contre les maladies vénériennes.

Ethambutol

(Isomère S,S)

C₁₀H₂₄N₂O₂

Aspect :

Cristaux blancs.

Masse molaire :

204,310 g.mol^-1

Fusion :

89°C

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'eau ; soluble dans le benzène et le chloroforme.

N° CAS :

74-55-5

Antibiotique, bactériostatique et antimycobactérien.

Utilisé contre la tuberculose mycobactérienne.

Formotérol (R,R)

C₁₉H₂₄N₂O₄

Masse molaire :

344,4049 g.mol^-1

Densité :

1,233

Ebullition :

603,2°C

N° CAS :

67346-49-0

Agoniste β₂-mimétique utilisé dans le traitement de l'asthme (propriétés broncho-dilatatrices). C'est le stéréoisomère R,R qui est le plus actif.

Labétalol (R,R)

C₁₉H₂₄N₂O₃

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans le méthanol).

Masse molaire :

328,405 g.mol^-1

Fusion :

164°C

N° CAS :

36894-69-6

α et β bloquant utilisé dans le traitement de l'hypertension artérielle.

Kétamine (±)

2-(2-chlorophényl)-2-(méthylamino)cyclohexanone

C₁₃H₁₆ClNO

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans le mélange éther-pentane).

Masse molaire :

237,725 g.mol^-1

Fusion :

92,5°C

pKa = 7,5

N° CAS :

6740-88-1

KETAMINE

Kétamine (±)

KETAMINES

Kétamine (S) : anesthésique

KETAMINER

Kétamine (R) : hallucinogène

Le chlorhydrate de kétamine est un anesthésique général d'action rapide, non barbiturique, utilisé dans les cliniques chirurgicales ou vétérinaires.

Seul l'isomère (S) a cette propriété.

Le stéréoisomère (R) est hallucinogène ce qui explique qu'il est classé comme stupéfiant (arrêté du 8 août 1997).

Bergamotène (α-trans)

C₁₅H₂₄

Masse molaire :

204,35106 g.mol^-1

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

13474-59-4

BERGAMOTENE

Sesquiterpène qui existe dans l'huile essentielle de bergamote (Citrus bergamis).

Bucolome

5-Butyl-1-cyclohexyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione

Aspect :

Cristaux en aiguilles ( lorsque recristallisé dans le methanol)

C₁₄H₂₂N₂O₃

Masse molaire :

266,336 g.mol^-1

Fusion :

84°C

Ebullition :

186°C (sous 0,8 mm de Hg)

N° CAS :

841-73-6

Molécule ayant les propriétés d'un analgésique et d'un anti-inflammatoire non stéroïdien.

Ibuprofène

C₁₃H₁₈O₂

Aspect :

Solide cristallisé incolore

Masse molaire :

206,28 g.mol^-1

Fusion :

51°C

Ebullition :

319,6°C

Densité :

1,029

Solubilité :

Insoluble dans l'eau

N° CAS :

51146-56-6

Risques :

R 63-22

S 45-36/37

Ibuprofène

R-(-)-Ibuprofène

S-(+)-Ibuprofène

Isomérisation in vivo du R-(-)-Ibuprofène

Molécule utilisée comme médicament ; le stéréoisomère S-(+) est anti-inflammatoire non stéroïdien et le composé R-(-) est très faiblement actif.

In vivo, l'ibuprofène s'isomérise de R-(-) en S-(+), essentiellement dans les tissus du foie humain ou dans la paroi intestinale. Il est vendu sous sa forme racémique.

Aspartame stéréo-isomère S, S

Ester de

2-méthyl-L-α-Aspartyl-L-phénylalanine
C₁₄H₁₈ N₂O₅

Masse molaire :

294,303 g.mol^-1

Aspect physique :

Aiguilles blanches

Point de fusion :

246,5°C

N° CAS :

22839-47-0

Solubilité :
Solubilité maximale dans l'eau pourun pH de 2,2 : 20 g.L^-1à 25 °C
Solubilité minimale dans l'eau pour un pH de 5,2 : 13,5 g.L^-1 à 25 °C

SSASPRTAME

Aspartame stéréo-isomère S, S.

ASPARTAMESR ASPARTAME RS

ASPARTAMERR

Les trois autres stéréo-isomères de l'aspartame.

Ester méthylique de l'aspartyl phénylalanine (Asp-Phé-OCH3). Ester dipeptidique, édulcorant artificiel hypocalorique, codé E951 dans le code des additifs.

L'hydrolyse de l'aspartame dans l'organisme après absorption conduit à sa dissociation en acide aspartique et phénylalanine.

Le stéréo-isomère S, S a un goût sucré beaucoup plus prononcé que le saccharose.

Les trois autres ont un goût sucré beaucoup moins prononcé.

Propranolol

C₁₆H₂₁NO₂

Masse molaire :

259,344 g.mol^-1

Aspect physique :

Cristaux (lorsque recristallisé dans le cyclohexane)

Point de fusion :

96°C

N° CAS :

525-66-6

Stéréoisomère (R)-(+)

Stéréoisomère (S)-(-)

Molécule ayant les propriétés d'un contraceptif masculin.

Molécule utilisée comme β-bloquant non sélectif en cardiologie. C'est un des premiers mis au point.

Quinidine

C₂₀H₂₄N₂O₂

Masse molaire :

324,417 g.mol^-1

Aspect physique :

Cristaux (lorsque recristallisé dans de l'éthanol dilué)

Point de fusion :

174°C

N° CAS :

56-54-2

Solubilité :

Très soluble dans le chloroforme ; Soluble dans l'éthanol et le benzène ; légèrement soluble dans l'eau et l'éther ; insoluble dans l'éther de pétrole.

Molécule stéréoisomère de la quinine, qui a été utilisée en cardiologie comme agent antiarythmique. Comme la quinine on peut l'extraire de l'écorce du quinquina.

On peut la fabriquer par hémisynthèse à partir de la quinine.

(R)-(-)-Epinéphrine

D-Adrénaline

C₉H₁₃NO₃

Masse molaire :

183,204 g.mol^-1

Aspect physique :

Solide brun dans l'air.

Point de fusion :

211,5°C

Pouvoir rotatoire :

[α]²⁵ = -51° (c =2 HCl /eau 0,5 mol/L)

N° CAS :

51-43-4

Solubilité :

Soluble dans l'acide acétique ; légèrement soluble dans l'eau ; insoluble dans l'éthanol.

(R)-(-)-Epinéphrine

Les glandes surrénales, glandes endocrines, sont des masses de 5 à 7 g d'un gris jaunâtre, placées au dessus des reins ; elles sont constituées de deux substances, l'une périphérique, la substance corticale ; l'autre centrale, la substance médullaire.
La substance corticale ou corticosurrénale présente trois couches : la couche glomérulée à l'extérieur, la couche fasciculée au milieu et la couche réticulée à l'intérieur. La couche fasciculée élabore à partir du cholestérol, trois groupes d'hormones : les minéralo-corticoïdes (aldostérone, régulant l'équilibre des électrolytes, sodium et potassium et par là la pression artérielle), les glucocorticoïdes (cortisone et hydrocortisone ou cortisol à action anti-inflammatoire) et les stéroïdes sexuels (androgènes : hommes ; oestrogènes : femmes).
La substance médullaire ou médullo-surrénale secrète l'adrénaline et la noradrénaline qui ont une action vaso-constrictrice, hypertensive, broncho-dilatatrice, hyperglycémiante.

La (R)-(-)-Epinéphrine est une molécule utilisée à des fins médicales, dans le traitement des arrêts cardio-circulatoires en cas d'asystolie.

Stimulant adrénergique; hormone produite par la glande médullo-surrénale.
C'est avec la noradrénaline une hormone du stress (augmentation du rythme cardiaque, augmentation de la pression artérielle, dilatation des bronches et action hyperglycémiante).

(S)-(+)-Epinéphrine

L-Adrénaline

Molécule toxique pour l'organisme.

SADRENALINE

Acide L-Glutamique stéréo-isomère (S)-(+)

Acide (S)-2-aminopentanedioïque

C₅H₉NO₄

Masse molaire :

147,130 g.mol^-1

Aspect physique :

Cristaux orthorhombiques (lorsque recristallisé dans l'éthanol dilué).

Point de fusion :

160°C (se décompose)

Ebullition :

175°C (se sublime).

Densité :

1,538 (à 20°C)

Pouvoir rotatoire :

[α]²⁵ = +24°

N° CAS :

56-86-0

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'eau.

Acide L-Glutamique

LGLUTAMATE

L- Glutamate monosodique stéréo-isomère (S)

Le sel de sodium (monosodique) du stéréoisomère (S) aussi appelé MSG ou GMS, est un exhausteur de goût pour les aliments carnés, classé comme additif alimentaire avec le code E621.

L'acide glutamique est un aminoacide naturel non essentiel. Il est donc normal de le retrouver dans une viande vieillie (il se forme par décomposition des protéines).

On le prépare industriellement par fermentation ; on utilise des souches bactériennes (Micrococcus, Brevibacterium …) dans un milieu riche en ammoniac.

Acide D-Glutamique stéréo-isomère (R)-(-)

Acide (R)-2-aminopentanedioïque

C₅H₉NO₄

Masse molaire :

147,130 g.mol^-1

Aspect physique :

Cristaux en feuilles (lorsque recristallisé dans l'eau).

Point de fusion :

213°C (se décompose)

Densité :

1,538 (à 20°C)

Pouvoir rotatoire :

[α]²⁵ = -24°

N° CAS :

6893-26-1

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'eau ; insoluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, benzène, acide acétique, méthanol.

Enantiomère lévogyre de l'acide glutamique.

Acide DL-Glutamique

Acide 2-aminopentanedioïque (racémique)

C₅H₉NO₄

Masse molaire :

147,130 g.mol^-1

Aspect physique :

Cristaux orthorhombiques (lorsque recristallisé dans l'éthanol dilué).

Point de fusion :

199°C (se décompose)

Densité :

1,4601 (à 20°C)

Pouvoir rotatoire :

[α]²⁵ = 0°

N° CAS :

617-65-2

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'eau et l'éther ; insoluble dans l'éthanol et le sulfure de carbone.

DLGLUTAMIQUE

Mélange équimolaire des deux énantiomères de l'acide glutamique.

Fluoxétine

C₁₇H₁₈F₃NO

Masse molaire :

309,326 g.mol^-1

Aspect physique :

Huile

N° CAS :

54910-89-3

Le chlorhydrate de fluoxétine est commercialisé sous le nom de Prozac ®. C'est un antidépresseur.

Cette molécule est spécifique des récepteurs de la sérotonine et de ce fait entraîne moins d'effets secondaires que d'autres antidépresseurs à effets plus généraux.

1,3-dihydroxypropan-2-one

Dihydroxypropanone

C₃H₆O₃

Masse molaire :

90,078 g.mol^-1

Point de fusion :

90°C

N° CAS :

96-26-4

Solubilité :

Soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther, l'acétone ; insoluble dans la ligroïne.

C'est un cétose.

Appliquée sur la peau lorsque celle-ci est exposée aux rayons solaires (chaleur), cette molécule réagit sur les aminoacides des couches supérieures de l'épiderme (réaction de Maillard) et produit des composés bruns qui donnent à la peau un hâle ; ce bronzage est éphémère car il disparaît lorsque les cellules superficielles se détachent.

Cette molécule fait partie de la composition de la plupart des lotions bronzantes qui par ailleurs éliminent toutes les radiations provoquant le vrai bronzage (coups de soleil et mise en jeu de la mélanine).

Grandisol

((1R,2S)-isopropényl-1-méthylcyclobutanéthanol

C₁₀H₁₈O

Masse molaire :

154,25 g.mol^-1

Fusion :

<25°C

Ebullition :

55°C

N° CAS :

28117-21-7

Phéromone d'agrégation de l'Anthonomus grandis, insecte causant des dégâts dans les champs de coton.

Nitrazépam

C₁₅H₁₁N₃O₃

Masse molaire :

281,2661 g.mol^-1

Fusion :

226°C

Ebullition :

497°C

Solubilité :

Dans l'eau : 76,9 mg.L^-1 à 25°C

Densité :

1,4

N° CAS :

146-22-5

Risques :

R 22

Molécule de la famille des benzodiazépines ; hypnotique, anxiolytique à propriétés myorelaxantes.

Un de ses noms commerciaux : Mogadon ®.

Penicillamine stéréoisomère (S)

3-Mercapto-D-valine

C₁₅H₁₁NO₂S

Masse molaire :

149,212 g.mol^-1

Fusion :

198,5°C

N° CAS :

52-67-5

Penicillamine stéréoisomère (S)

Molécule ayant deux stéréoisomères énantiomères ; l'isomère (S) est utilisé comme médicament contre l'arthrite rhumatoïde tandis que l'isomère (R) est très toxique.

Gossyplure

Acétate d' Hexadécadièn-7-11-yle

C₁₈H₃₂O₂

Aspect :

Liquide jaune pâle, très inflammable.

Masse molaire :

280,50 g.mol^-1

Ebullition :

365,7°C

Densité :

0,886

N° CAS :

50933-33-0

Stéréoisomère 7Z,11Z

Stéréoisomère 7Z,11E

Phéromone de l'insecte Pectinophora gossypiella, qui infeste les champs de coton.

Il s'agit d'un mélange 1:1 des isomères 7Z,11E et 7Z,11Z de cette molécule.

Lévodopa

(S)-3,4-Dihydroxyphénylalanine

C₉H₁₁NO₄

Aspect :

cristaux en écailles (si recristallisé dans l'éthanol dilué) , ou en aiguilles (si recristallisé dans l'eau + SO₂).

Masse molaire :

197,188 g.mol^-1

Fusion :

277°C (se décompose).

Solubilité :

Soluble dans l'eau, le méthanol ; insoluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène.

N° CAS :

59-92-7

(S)-3,4-Dihydroxyphénylalanine

(R)-3,4-Dihydroxyphénylalanine

Dans le cerveau, seule la lévodopa a une activité biologique ; elle est le précurseur dans l’organisme des neurotransmetteurs : dopamine, norépinéphrine (noradrénaline) et épinéphrine (adrénaline) collectivement nommés catécholamines.

Son énantiomère, la (R)-3,4- Dihydroxyphénylalanine est elle, toxique.

Remarque :

Un déficit en dopamine est à l’origine de la maladie de Parkinson, maladie neurodégénérative qui se traduit notamment par des troubles moteurs comme des tremblements incontrôlables. Sa prévalence en Europe est de l’ordre de 2 cas pour 1000 ; elle atteint plus les hommes que les femmes. La L-DOPA est donc utilisée dans les traitements anti-parkinson afin de compenser le déficit en dopamine. Afin de limiter la dégradation périphérique de la L-DOPA et accroître la proportion qui va franchir la barrière du cerveau pour atteindre le système nerveux central, la L-DOPA est administrée au patient en même temps qu'un analogue, dérivé de l'hydrazine : la carbodipa.

Diazènedicarboxamide

Azodicarbonamide

C₂H₄N₄O₂

Aspect :

Poudre cristallisée jaune orangée.

Masse molaire :

116,079 g.mol^-1

Fusion :

212°C (se décompose).

N° CAS :

123-77-3

AZODICARBONAMIDE

Chauffée au sein du polystyrène fondu cette molécule libère CO, N₂, NH₃ gazeux et transforme le polymère en une mousse, le polystyrène expansé.

Il est interdit en Europe pour cet usage.

On l'utilise aussi aux USA et en Grande-Bretagne comme agent de blanchiment de la farine et comme additif alimentaire sous le code E927.

Biuret

Imidodicarbonique diamide

C₂H₅N₃O₂

Aspect :

Cristaux en plaques, si recristallisé dans l'éthanol ; en aiguilles si recristallisé dans l'eau

Masse molaire :

103,080 g.mol^-1

Fusion :

190°C (se décompose).

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol ; légèrement soluble dans l'eau ; insoluble dans l'éther.

N° CAS :

108-19-0

Biuret

Equation 1

Equation 2

Equation 3

- Si on chauffe de l'urée sèche, dans un tube à essai par exemple, il fond ; on perçoit en même temps un dégagement d'ammoniac et la condensation d'un composé blanc se produit sur la paroi du tube, c'est l'acide isocyanique

(Voir ci-contre l'équation 1).

- Si on continue de chauffer l'urée fondue présente dans le tube on voit, entre 140°C et 180°C, un solide se prendre en masse, il s'agit du biuret : H₂N-CO-NH-CO-NH₂ ; c'est en fait la réaction entre l'urée et l'acide isocyanique qui conduit au biuret (Voir ci-contre l'équation 2).

- Après refroidissement, si on ajoute de la soude et quelques gouttes de sulfate de cuivre (II) on obtient une coloration violette. Cette réaction qui est dite "du biuret" n'est en fait pas spécifique de ce composé ; elle se produit avec les groupes –CO-NH- c'est-à-dire les liaisons peptidiques et sert à détecter ces liaisons (il en faut un minimum de 3 pour qu'on aperçoive la couleur) et donc les protides.

- A température supérieure à 190°C le biuret se décompose en redonnant l'acide isocyanique qui se trimérise en acide cyanurique dont le nom, selon la nomenclature officielle, est l'acide 1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione (Voir ci-contre l'équation 3).

Biurée

Hydrazine-1,2-dicarboxamide

C₂H₆N₄O₂

Aspect :

Cristaux blancs en plaques, si recristallisé dans l'eau.

Masse molaire :

103,080 g.mol^-1

Fusion :

258°C

Densité :

1,604 (à 17°C)

N° CAS :

110-21-4

Cette molécule se forme dans les plats préparés contenant l'additif E 927 (azodicarbonamide) ou contenant de la farine blanchie avec cet additif, lorsque ces plats sont chauffés. On peut l'obtenir à partir de l'urée et de l'hydrazine (molécule non organique NH₂-NH₂).

Acide valproïque

Acide 2-propylpentanoïque

C₈H₁₆O₂

Aspect :

Liquide incolore

Masse molaire :

144,212 g.mol^-1

Ebullition :

221°C ; 120°C (sous 14 mm de Hg)

Densité :

0,904 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,425 (à 25°C)

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'eau

N° CAS :

99-66-1

Acide valproïque

Amide correspondant

Cette molécule a été synthétisée en 1882 par Beverly S. Burton un chimiste américain travaillant en Europe.

Son sel de sodium a été commercialisé en 1967 sous le nom Dépakine ® comme médicament antiépileptique.

L'amide correspondant (voir molécule ci-contre), est la molécule active d'un médicament, le Dépamide ® utilisé pour le traitement des épisodes maniaques du trouble bipolaire en cas de contre-indication ou d'intolérance au lithium.

Ces médicaments sont contre-indiqués pour la femme enceinte car susceptibles d'entraîner des malformations.

Clofibrate

C₁₂H₁₅ClO₃

Masse molaire :

242,698 g.mol^-1

Ebullition :

149°C (sous 20 mm de Hg)

N° CAS :

637-07-0

Molécule utilisée dès 1967 comme hypocholestérolémiant.

Halothane

2-Bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroéthane

C₂HBrClF₃

Aspect :

Liquide incolore, très volatil à odeur de solvant halogéné.

Masse molaire :

197,381 g.mol^-1

Fusion :

-118°C

Ebullition :

50,2°C ; 20°C (sous 243 mm de Hg)

Densité :

1,8563 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,3697 (à 0°C)

Solubilité :

Soluble dans l'éther de pétrole ; légèrement soluble dans l'eau

N° CAS :

151-67-7

A été utilisé dans les années 1960 comme anesthésique pour l'induction et l'entretien des anesthésies générales. A été abandonné à cause de sa toxicité cardiaque et hépatique.

Phénacétine

N-(4-éthoxyphényl)acétamide) C₁₀H₁₃NO₂

Aspect :

Prismes monocliniques.

Masse molaire :

179,216 g.mol^-1

Fusion :

137,5°C

Indice de réfraction :

1,571

Solubilité :

Très soluble dans la pyridine ; soluble dans l'éthanol et l'acétone ; légèrement soluble dans l'eau, l'éther et le benzène.

N° CAS :

62-44-2

Antipyrétique commercialisé par Bayer en 1888. Il se révèle plus efficace que l'acétanilide, avec moins d'effets secondaires.

Aminopyrine

Aminophénazone

Pyramidon

C₁₃H₁₇N₃O

Aspect :

Prismes ou plaques.

Masse molaire :

231,293 g.mol^-1

Fusion :

134,5°C

Solubilité :

Très soluble l'eau, le benzène et l'éthanol.

N° CAS :

58-15-1

Molécule synthétisée par Knorr et Stolz chimiste chez Hoechst. Beaucoup plus active que la phénacétine comme antipyrétique, cette molécule a connu la gloire dans les années 1900 avant qu'on ne s'aperçoive qu'elle provoquait des cas d'agranulocytose.

Carthamine

C₄₃H₄₂O₂₂

Aspect :

Poudre rouge.

Masse molaire :

910,78 g.mol^-1

Densité :

1,882

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'eau.

N° CAS :

36338-96-2

Carthamine

PRECARTHAMINE

Précarthamine

Colorant rouge existant dans les fleurs de carthame.

Le carthame (Carthamus tinctorius) est une plante méditérranéenne de la famille des astéracées assez proche des chardons dont les fleurs ont des vertus tinctoriales assez semblables à celles du safran, qu'on utilise notamment dans les cosmétiques.

A été utilisé pour teindre la soie, le fil, le coton en rose ou en rouge.

Le précarthamine est aussi un colorant existant dans les fleurs de carthame (voir ci-contre) ; ce colorant est jaune. Pour passer du précarthamine au carthamine il faut procéder à une oxydation et une décarboxylation.

Misoprostol

C₂₂H₃₈O₅

Aspect :

Huile jaune.

Masse molaire :

382,534 g.mol^-1

Solubilité :

Soluble dans l'eau.

N° CAS :

59122-46-2

Analogue de la prostaglandine PGE1, c'est un protecteur de la muqueuse gastrique.Commercialisé sous le nom de Cytotec® il prévient et traite les gastrites qui peuvent apparaître lors de l'utilisation des AINS (Anti-inflammatoires non stéroïdiens).

Interdit chez la femme enceinte car il induit des contractions utérines.

Carbamazépine

5-H-Dibenz(b,f)azépine-5-carboxamide.

C₁₅H₁₂N₂O

Masse molaire :

236,268 g.mol^-1

Fusion :

190,2°C

N° CAS :

298-46-4

Molécule synthétisée en Suisse en 1953 ; elle a été commercialisée en 1962 pour le traitement de la névralgie du trijumeau et a été reconnue efficace dans le traitement de l'épilepsie en 1965 (Tégrétol ®).

Acide tartrique (2R,3S méso)

C₄H₆O₆

Aspect :

Plaques (système triclinique) lorsque recristallisé dans l'eau.

Masse molaire :

150,087 g.mol^-1

Fusion :

147°C

Densité :

1,666 (à 20°C)

Solubilité :

Très soluble dans l'eau, dans l'éthanol.

N° CAS :

147-73-9

TARTRIQUEMESO MESOTARTRIQUE

L'acide tartrique a une molécule présentant deux carbones asymétriques soit 4 stéréoisomères : R,R ; R,S ; S,R ; S,S.

Les isomères R,R et S,S sont des énantiomères.

Du fait de la symétrie de la molécule les composés R,S et S,R sont identiques, c'est la molécule correspondante qu'on appelle le composé méso.

Didanosine

2'-3'-Didéoxyinosine

C₁₀H₁₂N₄O₃

Aspect :

Cristaux blancs lorsque recristallisé dans l'éthanol dilué.

Masse molaire :

236,227 g.mol^-1

Fusion :

162°C

Densité :

1,76 (à 20°C)

Solubilité :

10 à 50 g par litre d'eau à 21°C.

N° CAS :

69655-05-6

Antirétroviral, inhibiteur nucléosidique de la transcriptase inverse.

Il est utilisé contre le VIH sous le nom commercial Videx®.

Lamivudine (2R, 5S) – (-)

C₁₀H₁₂N₃O₃S

Aspect :

Poudre cristalline blanche.

Masse molaire :

229,256 g.mol^-1

Fusion :

177°C

Densité :

1,73 (à 20°C)

Ebullition :

475,4°C

N° CAS :

134678-17-4

LAMIVUDINE

Découvert en 1989, cet inhibiteur de la transcriptase inverse est utilisé comme antirétroviral dans le VIH et l'hépatite B sous le nom commercial Epivir ®.

Emtricitabine

C₈H₁₀N₃O₃F

Aspect :

Solide blanc cassé.

Masse molaire :

247,247 g.mol^-1

Fusion :

138°C

Densité :

1,82

Ebullition :

443,3°C

N° CAS :

143491-57-0

EMTRICITABINE

Antirétroviral, inhibiteur nucléosidique de la transcriptase inverse.

Il est utilisé contre le VIH sous le nom commercial Emtriva®.

Phénylbutazone

Butazolidine

ou
4-butyl-1,2-diphényl-3,5-pyrazolidinedione

C₁₉H₂₀N₂O₂

Masse molaire :

247,247 g.mol^-1

Fusion :

105°C

N° CAS :

50-33-9

Risques :

R: 45-20/21/22-36/37/38-42/43

S: 22-26-45-36/37/39

PHENYLBUTAZONE

Anti-inflammatoire non stéroïdien surtout recommandé en médecine vétérinaire pour les chevaux. A été utilisé pour l'homme dans certains cas précis de rhumatismes chroniques.

Un des plus anciens anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) connu ; il agit sur les prostaglandines.

Acide (E) 9-oxodéc-2-ènoïque

9-Oda

PHEROMONE2

Phéromone extraite de la substance royale des abeilles.

Cette molécule produite par les glandes mandibulaires de la reine, attire les mâles, favorise l'accouplement et en association avec d'autres sécrétions inhibe le développementdes ovaires des ouvrières.

Cette phéromone fait partie des QMP : Queen Mandibular Pheromon.

Captopril

1-(3-Mercapto-2-méthyl-1-oxopropyl)proline.

C₉H₁₅NO₃S

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans l'éthanoate d'éthyle).

Masse molaire :

217,285 g.mol^-1

Fusion :

105°C

N° CAS :

62571-86-2

Solubilité :

Soluble dans l'eau, l'éthanol, le chloroforme.

CAPTOPRIL

Le captopril (mis au point en 1975) a permis de lutter contre l'hypertension artérielle.

C'est, en effet, un IEC ; il inhibe l'enzyme de conversion de l'angiotensine (I) en angiotensine (II) qui est un facteur vasoconstricteur majeur et qui induit l'hypertension.

Imipramine

C₁₉H₂₄N₂

Masse molaire :

280,407 g.mol^-1

Ebullition :

160°C (sous 0,1 mm de Hg)

N° CAS :

50-49-7

Imipramine

CHLORHIMIPRAMINE

Chlorhydrate d'Imipramine

C₁₉H₂₅ClN₂

Masse molaire :

316,868 g.mol^-1

Fusion :

174,5°C

N° CAS :

113-52-0

Solubilité :

Très soluble dans l'eau ; soluble dans l'éthanol ; légèrement soluble dans l'acétone.

Antidépresseur, inhibe la recapture de la sérotonine et de la noradrénaline dans le cerveau.

Son chlorhydrate est commercialisé sous le nom Tofranil®.

Halopéridol

C₂₁H₂₃ClFNO₂

Masse molaire :

375,865 g.mol^-1

Fusion :

151,5°C

N° CAS :

52-86-8

Molécule de la famille des butyrophénones, commercialisé en 1958 comme neuroleptique sous le nom d'haldol®. C'est un agoniste dopaminergique (cette molécule agit sur les mêmes récepteurs que la dopamine).

Avobenzone

C₂₀H₂₂O₃

Masse molaire :

310,39 g.mol^-1

Fusion :

83°C

Densité :

1,079

N° CAS :

70356-09-1

Risques :

R 50/53