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MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (26)

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Para-aminobenzoate de glycéryle

C₁₀H₁₃NO₄

Masse molaire :

211,215 g.mol^-1

Densité :

1,336

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

136-44-7

Molécule utilisée dans les crèmes solaires ; joue le rôle d'écran pour les UV B.

Mono-oléate de glycérol

ou

1-Mono-oléine

C₂₁H₄₀O₄

Aspect :

Ecailles (lorsque recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :

356,541 g.mol^-1

Fusion :

35°C

Ebullition :

239,3°C

Densité :

0,9420 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4626 (à 20°C)

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

111-03-5

Emulsifiant peu polaire pour stabiliser les émulsions d'eau dans l'huile (E/H).

4-(Diméthyl) aminobenzoate d'isoamyle

ou

Padimate A

C₁₄H₂₁NO₂

Masse molaire :

235,322 g.mol^-1

Densité :

1,015

N° CAS :

21245-01-2

Risques :

R 36/37/38

S 26-36

Molécule utilisée dans les crèmes solaires ; joue le rôle d'écran pour les UV B.

EpiDMA

ou

Polyamines (épichlorhydrine-diméthylamine)

Agent de coagulation (ce polymère sert à enlever les nanoparticules solides (de taille inférieure à 10 nm) d'une eau en les agglomérant.

PolyDADMAC

ou

Chlorure de diallyldiméthylammonium.

Agent de coagulation (ce polymère sert à enlever les nanoparticules solides (de taille inférieure à 10 nm) d'une eau en les agglomérant.

Bergaptène

ou

5-méthoxypsoralène

C₁₂H₈O₄

Aspect :

Aiguilles (lorsque recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :

216,190 g.mol^-1

Fusion :

188°C

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'éthanol, le benzène, le chloroforme ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

484-20-8

Risques :

R 43

S 36/37

Xi

Comme le psoralène,cette molécule appartient à la famille des furocoumarines.

Elle donne par réaction de Michaël avec des acides aminés de la peau une coloration brune et a été intégrée à certaines crèmes solaires ; mais elle produit une hypersensibilisation de la peau exposée au soleil et peut induire des cancers.

On la retire aujourd'hui systématiquement de l'huile de bergamote.

Ment

ou

Trestolone

ou

7α-méthyl-19-nortestostérone

C₁₉H₂₈O₂

Masse molaire :

288,42442 g.mol^-1

Densité :

1,119

N° CAS :

3764-87-2

Puissant androgène de synthèse qui contrairement à la testostérone résiste à la 5α réductase.

Des essais sont menés pour tester ses propriétés comme contraceptif masculin réduisant la quantité de spermatozoïdes.

Des recherches encourageantes sont également menées sur les souris pour la mise au point d'un traitement contre la sclérose en plaques.

"Après neuf semaines les souris présentaient une réduction remarquable de leurs symptômes et leurs fibres nerveuses étaient à nouveau myélinisées" (extrait du journal du CNRS n°271 mars-avril 2013 ; article de Sébastien Escalon (Un espoir de traiter la sclérose en plaques) qui citait Said Ghandour chercheur au Linc.

L'hormone Ment a l'avantage par rapport à la testostérone de ne pas induire un développement de la prostate susceptible de déboucher sur un cancer.

Graphène

Le graphène est un conducteur électrique.

Sa résistance mécanique à la rupture est supérieure à celle de l'acier pour une masse très inférieure ; ajouté à un polymère il en augmente la dureté.

Outre ses propriétés électriques et mécaniques, le graphène est aussi connu pour ses propriétés de séparation de gaz.

On peut constituer une membrane en graphène permettant de séparer l'oxygène de l'air. Il a été montré qu'en créant des "défauts" dans cette membrane l'efficacité de la séparation était augmentée.

Le graphite est un empilement de feuilles planes parallèles, constituées par un enchaînementd'atomes de carbone placés aux sommets d'hexagones réguliers adjacents (structure en alvéoles de nid d'abeilles).

Une de ces feuilles isolée, constitue le graphène.

Geim (physicien néerlandais d'origine russe) et Novoselov (physicien russo-britannique) l'ont mis en évidence pour la première fois en 2004. Cela leur valut le Prix Nobel de physique en 2010.

Sa production peut se faire par diverses techniques comme par exemple :

- l'exfoliation du graphite : on pèle du graphite à l'aide d'une bande adhésive. Sur l'échantillon ainsi recueilli on applique une autre bande adhésive et ainsi de suite jusqu'à obtenir une feuille unique c'est-à-dire du graphène.

- Graphène épitaxié :

On chauffe du carbure de silicium (SiC) sous vide à 1300°C. Les atomes de silicium s'évaporent et il reste en surface du carbone qui s'organise en graphène.

Clothianidine

C₆H₈ClN₅O₂S

Aspect :

Poudre incolore

Masse molaire :

249,678 g.mol^-1

Fusion :

176,8°C

Solubilité :

- Eau : 340 mg/L à 20°C

- Acétone : 15,2 g/L à 20°C

Densité :

1,61

N° CAS :

210880-92-5

Risques :

XnN

R 22,50,53

S 2,46,60,61

Insecticide synthétique, systémique (racines) utilisé pour les cultures de riz, de maïs, de fruits.

C'est un agoniste des récepteurs de l'acétylcholine ; c'est un métabolite du thiamétoxane.

L'utilisation de cet insecticide fait courir un risque aigu aux abeilles (Efsa janvier 2013).

Il est interdit d'utilisation dans l'Union Européenne depuis 2018.

Scatole

ou

3-méthyl-1H-indole

C₉H₉N

Aspect :

Cristaux blancs en feuilles, à forte odeur fécale.

Masse molaire :

131,174 g.mol^-1

Fusion :

97,5°C

Ebullition :

266°C

Solubilité :

Soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène, le chloroforme.

N° CAS :

83-34-1

Molécule présente dans les fèces (excréments) car c'est un métabolite du tryptophane.

A faible concentration son odeur est une odeur florale ce qui le fait utiliser en parfumerie.

En France, ses propriétés urticantes font qu'il est interdit d'utilisation.

L'arum attrape-mouche (Arum Italicum) emprisonne temporairement des mouches attirées par l'odeur nauséabonde de cette amine, afin qu'elles s'enduisent de pollen et qu'elles assurent la pollinisation une fois libérées. Pendant leur captivité ces mouches se nourrissent du nectar de la plante.

Le scatole est donc une synomone.

Chlorure d'édrophonium

C₁₀H₁₆ClNO

Aspect :

Cristaux.

Masse molaire :

201,693 g.mol^-1

Fusion :

162°C

Solubilité :

Très soluble dans l'eau ; soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'éther. le chloroforme.

N° CAS :

116-38-1

C'est un inhibiteur de l'acétylcholinestérase, d'action rapide (30 à 60 s) et de courte durée d'action (5 à 10 minutes). Il prolonge l'action de l'acétylcholine en évitant sa dégradation.

On l'utilise pour réaliser un test visant à déceler une myasthénie.

Principe actif de divers médicaments dont Tensilon®.

(R)-(-)-Complanine

C₁₈H₃₆N₂O₂

Masse molaire :

311 g.mol^-1

Molécule (ayant une fonction amide et une fonction ammonium quaternaire) isolée d'Eurythoe complanata, qui produit une inflammation de la peau et des muqueuses lorsque celles-ci entrent en contact avec elle.

Eurythoe complanata est un ver polychète encore appelé ver de feu, de couleur rose à orange et gris, de quelques centimètres en général, assez commun et qui peut se retrouver dans un aquarium d'eau de mer.

Nicéthamide

(Nikéthamide en anglais)

ou

N,N-diéthylnicotinamide

ou

N,N-diéthyl-3-pyridinecarboxamide

C₁₀H₁₄N₂O

Aspect :

Solide jaune ou liquide visqueux.

Masse molaire :

178,230 g.mol^-1

Fusion :

25°C

Ebullition :

280°C (se décompose) ; 175°C (sous 25 mm de Hg).

Indice de réfraction :

1,525 (à 20°C)

Densité :

1,060 (à 25°C)

Solubilité :

Soluble dans le DMSO.

N° CAS :

59-26-7

Stimulant du système respiratoire et du système nerveux central commercialisé sous le nom Coramine®. Il était autrefois utilisé lors d'overdoses de tranquillisants.

C'est une substance interdite dans le sport car considérée comme substance dopante.

Dextroamphétamine

ou

(d)-Amphétamine

ou

Dexamphétamine

ou

(S)-(+)-1-phénylpropan-2-amine

C₉H₁₃N

Aspect :

Huile.

Masse molaire :

135,206 g.mol^-1

Fusion :

27,5°C

Ebullition :

203,5°C ; 80°C (sous 12 mm de Hg).

Indice de réfraction :

1,4704 (à 20°C)

Densité :

0,949 (à 15°C)

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol et l'éther ; légèrement soluble dans l'eau.

N° CAS :

51-64-9

Dextroamphétamine

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Amphétamine

ou

(±)-1-phénylpropan-2-amine

C₉H₁₃N

Aspect :

Huile.

Masse molaire :

135,206 g.mol^-1

Ebullition :

203°C.

Indice de réfraction :

1,518 (à 26°C)

Densité :

0,9306 (à 25°C)

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme et l'éthanol ; légèrement soluble dans l'eau et l'éther.

N° CAS :

300-62-9

Cette molécule, un des deux stéréoisomères de l'amphétamine, est un stimulant du système nerveux central.

Elle inhibe la recapture de la dopamine.

On l'utilise pour traiter les troubles de l'attention, la narcolepsie. On l'utilise aussi dans le traitement de l'obésité.

Elle est utilisée sous forme de sulfate.

Tartrazine

ou

Yellow 5

C₁₆H₉N₄Na₃O₉S₂

Aspect :

Poudre orangée à jaune hygroscopique.

Masse molaire :

534,363 g.mol^-1

Fusion :

300°C

Ebullition :

870°C.

Densité :

1,93 (à 20°C)

Solubilité :

Très soluble dans l'eau (200g/L à 20°C) ; légèrement soluble dans l'éthanol (10mg/L à 25°C).

λ_max = 425 nm (dans l'eau).

N° CAS :

1934-21-0

Risques :

R 63,68

S 36,37

Xn

Colorant alimentaire jaune
E 102.

Entraîne une hyperactivité chez l'enfant.

Interdit dans plusieurs pays dont l'Autriche.

Pilosine

C₁₆H₁₈N₂O₃

Aspect :

Aiguilles lorsque recristallisé dans l'éthanol.

Masse molaire :

286,325 g.mol^-1

Fusion :

179°C

N° CAS :

13640-28-3

Pilosine

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Isopilosine

C₁₆H₁₈N₂O₃

Aspect :

Ecailles lorsque recristallisé dans l'éthanol.

Masse molaire :

286,325 g.mol^-1

Fusion :

187°C

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol

N° CAS :

491-88-3

Molécule extraite (avec l'isopilosine) de Pilocarpus microphyllus (Rutacée) plante originaire de la région Amazonie du Brésil où elle est connue sous le nom jaborandi ; cette plante est riche en alcaloïdes imidazoles.

La pilosine est utilisée pour le traitement du glaucome mais c'est aussi un stimulant pour les glandes lacrymales et celles de la sueur. C'est aussi comme la pilocarpine un stimulant du système nerveux parasympathique bien que devant être pour cela utilisée à plus forte dose.

Létrozole

C₁₇H₁₁N₅

Aspect :

Poudre cristalline blanche ou blanc cassé.

Masse molaire :

285,303 g.mol^-1

Fusion :

101°C

Densité :

1,21

N° CAS :

112809-51-5

Risques :

R 36/37/38

S 26-36

Molécule utilisée dans les traitements des cancers locaux ou métastasés du sein.

Il est aussi utilisé pour la stimulation ovarienne dans les traitements de la stérilité par anovulation en particulier ; il a moins d'effets secondaires que le clomifène.

Clomifène

ou

Clomiphène

C₂₆H₂₈ClNO

Masse molaire :

405,959 g.mol^-1

Fusion :

117°C

N° CAS :

911-45-5

Molécule synthétique qui inhibe l'action de l'hypothalamus en réaction à la production de gonadotropines (LH et FSH).

Il est utilisé pour la stimulation ovarienne dans les traitements de la stérilité par anovulation en particulier.

9H-Fluorène

ou

2,2'-Méthylènebiphényle

C₁₃H₁₀

Aspect :

Cristaux blancs en feuilles lorsque recristallisé dans l'éthanol. Odeur de naphtalène.

Masse molaire :

166,218 g.mol^-1

Fusion :

114,77°C

Ebullition :

295°C

Densité :

1,203 (à 0°C)

Solubilité :

Soluble dans l'éther, acétone, benzène et sulfure de carbone ; légèrement soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

86-73-7

Fluorène

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Polyfluorènes ou poly(9,9-dioctylfluorène)

Ce sont des polymères dont la fluorescence est dans le bleu et qui sont très utilisés comme matériaux électroluminescents.

	On les désigne aussi par PF8 ou si n est petit : - n=3 par 3F8 - n=5 par 5F8
Polymère à haut rendement photoluminescent

.

C'est un hydrocarbure polycyclique aromatique.

Ses cristaux présentent une fluorescence violette en lumière UV, d'où son nom.

C'est une matière première de synthèse dans de nombreux secteurs : polymères, produits phytopharmaceutiques, colorants.

Phloxine B

C₂₀H₂Br₄Na₂O₅

Masse molaire :

829,66 g.mol^-1

λ_max :

548 nm

N° CAS :

18472-87-2

Teinture rouge utilisée en histologie, mélangée à d'autres colorants sous le nom HPS stain (hématoxyline, phloxine,saffron stain) pour repérer ,en les marquant, certains tissus.

C'est aussi un sensibilisateur pour photooxydation utilisé lors de désinfections et détoxification en milieu humide.

Iproniazide

C₉H₁₃N₃O

Masse molaire :

179,219 g.mol^-1

N° CAS :

54-92-2

Cette molécule appartient à la classe des antidépresseurs, inhibiteurs de la monoamine oxydase (IMAO), enzyme responsable de la dégradation de l'adrénaline, de la noradrénaline, de la dopamine et de la sérotonine.

Elle est hépato-toxique.

C'est le premier anti-dépresseur mis sur le marché.

Econazole

C₁₈H₁₅ Cl₃N₂O

Masse molaire :

361,684 g.mol^-1

N° CAS :

27220-47-9

Molécule antifongique ; elle inhibe la synthèse de l'ergostérol molécule constitutive de la membrane fongique.

Acide helvolique

C₃₃H₄₄O₈

Aspect :

Aiguilles (lorsque recristallisé dans l'acide éthanoïque dilué).

Masse molaire :

568,697 g.mol^-1

Fusion :

212°C (se décompose)

Solubilité :

Soluble dans l'éther, acétone, benzène et le dioxanne ; légèrement soluble dans l'éthanol et l'eau.

N° CAS :

29400-42-8

Terpénoïde ; antibiotique de la famille des fusidanes ; agent antistaphylococcique, voisin de l'acide fusidique et des céphalosporines.

Acide parabanique

ou

Imidazolidinetrione

C₃H₂ N₂O₃

Aspect :

Aiguilles monocliniques (lorsque recristallisé dans l'eau).

Masse molaire :

114,059 g.mol^-1

Fusion :

244°C (se décompose)

Ebullition :

Se sublime à 100°C

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol ; soluble dans l'eau.

N° CAS :

120-89-8

Risques :

R 36/37/38

S 26-36

Xi

Acide parabanique

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Synthèse

Intermédiaire de synthèse intéressant des dérivés de la pyridine et des nitroesters.

Auramine

(Chlorhydrate)

C₁₇H₂₄ClN₂₃O

Aspect :

Aiguilles jaunes (lorsque recristallisé dans l'eau).

Masse molaire :

321,845 g.mol^-1

Fusion :

267°C

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'eau.

N° CAS :

2465-27-2

Colorant jaune fluorescent. On l'utilise parfois comme agent antiseptique.

En association avec la rhodamine B, on l'utilise pour observer Mycobacterium tuberculosis en microscopie par fluorescence.

Rhodamine B

C₂₈H₃₂ClN₂O₃

Masse molaire :

480,018 g.mol^-1

Fusion :

165°C

Solubilité :

Soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther, le benzène, le xylène..

N° CAS :

81-88-9

Colorant fluorescent utilisé pour les observations par microscopie à fluorescence.

Il est utilisé aussi en histologie parfois en association avec l'auramine.

Il sert également de traceur dans l'eau pour déterminer les directions d'écoulement.

Pargyline

ou

N-méthyl-N-2-propynylbenzèneméthanamine

C₁₁H₁₃N

Masse molaire :

159,228 g.mol^-1

Ebullition :

96°C (sous 11 mm d'Hg)

Densité :

0,944 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,5213 (à 20°C)

N° CAS :

555-57-7

Inhibiteur de la monoamine oxydase B.

Possède des effets antihypertenseurs.

Acide cacodylique

ou

Acide diméthylarsinique

C₂H₇AsO₂

Aspect :

Cristaux blancs ou incolores

Masse molaire :

137,998 g.mol^-1

Fusion :

195°C

Ebullition :

>200°C

N° CAS :

75-60-5

Solubilité :

Très soluble dans l'eau ; soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'éther.

Risques :

R 23/25, 50/53

S 20/21, 28,45, 60, 61.

TN

Phytopharmaceutique, utilisé comme herbicide.

Bromadiolone

C₃₀H₂₃BrO₄

Aspect :

Poudre d'un blanc-jaune.

Masse molaire :

527,406 g.mol^-1

Fusion :

205°C

N° CAS :

28772-56-7

Solubilité :

Très soluble dans le DMF ; légèrement soluble dans l'éthanol, l'acétone, le chloroforme, l'éther.

Anticoagulant utilisé comme produit phytopharmaceutique, rodenticide (contre les rongeurs nuisibles).

Ce produit est fortement toxique et écotoxique.

Mebhydroline

C₁₉H₂₀N₂

Aspect :

Cristaux.

Masse molaire :

276,375 g.mol^-1

Fusion :

95°C

Ebullition :

211°C (1 mm de Hg)

N° CAS :

524-81-2

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'acétone, le méthanol ; légèrement soluble dans l'éther ; insoluble dans l'eau.

Antihistaminique ; il sert à diminuer les effets de l'histamine, un médiateur chimique libéré par le corps au cours de réactions allergiques (rhinites, conjonctivite, urticaire …).

Auréothine

C₂₂H₂₃NO₆

Aspect :

Poudre jaune.

Masse molaire :

397,421 g.mol^-1

Fusion :

158°C

Densité :

1,26

N° CAS :

2825-00-5

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone, l'éthanol, le chloroforme.

Agent antifongique et antibactérien qui inhibe l'oxydo-réductase. C'est un composé naturel présent dans Streptomyces thioluteus.

Biguanidine

ou

Imidodicarbonimidique diamide

C₂H₇N₅

Aspect :

Prismes ou aiguilles (lorsque recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :

101,111 g.mol^-1

Fusion :

136°C

Ebullition :

142°C (se décompose)

N° CAS :

56-03-1

Solubilité :

Très soluble dans l'eau ; soluble dans l'éthanol ; insoluble dans le benzène et le chloroforme.

Molécule de la famille des biguanides (comme la metformine) utilisée comme antidiabétique.

C.I. Vat Blue 6

ou

7,16-dichloro-6,15-dihydro-5,9,14,18-anthrazine tétrone.

C₂₈H₁₂ Cl₂N₂O₄

Aspect :

Poudre bleu violet.

Masse molaire :

511,312 g.mol^-1

N° CAS :

130-20-1

Teinture pour étoffes.

C.I. Acide green 3

ou

Guinea green B

C₃₇H₃₅ N₂NaO₆S₂

Aspect :

Poudre vert foncé.

Masse molaire :

690,803 g.mol^-1

Solubilité :

Soluble dans l'eau ; légèrement soluble dans l'éthanol.

N° CAS :

4680-78-8

Molécule utilisée comme teinture pour la soie, la laine et comme colorant en biologie.

N-Butylscopolamine

ou

N-Butylhyoscine

ou

Buscopan®

C₂₁H₃₀NO₄

Masse molaire :

360,4672 g.mol^-1

N° CAS :

7182-53-8

Molécule utilisée comme antispasmodique abdominal.

C'est un anticholinergique (ou cholinolytique muscarinique) c'est-à-dire une substance tendant à réduire les effets de l'acétylcholine, un neuromédiateur du système nerveux central et périphérique.

Ipratropium

C₂₀H₃₀BrNO₃

Masse molaire :

412,361 g.mol^-1

N° CAS :

60205-81-4

Molécule utilisée dans les broncho-pneumopathies obstructives et l'asthme aigu.

C'est un bronchodilatateur appartenant à la famille des anticholinergiques atropiniques.

Rivaroxaban

C₁₉H₁₈ClN₃O₅S

Masse molaire :

435,881 g.mol^-1

N° CAS :

366789-02-8

Anticoagulant oral de la classe des antithrombotiques.Il inhibe le facteur Xa (ou facteur de Stuart activé) qui accélère la transformation de la prothrombine en thrombine.

C'est un médicament commercialisé sous le nom Xarelto® par les laboratoires Bayer.

Amiodarone

C₂₅H₂₉I₂NO₃

Masse molaire :

645,35 g.mol^-1

Densité :

1,581

N° CAS :

1951-25-3

Risques :

R 20/21/22

S 36

Xn

Molécule utilisée dans le traitement de troubles du rythme cardiaque (antiarythmique).

Médicament commercialisé en particulier sous le nom Cordarone®.

Alcool polyvinylique

(C₂H₄O)_n

Fusion :

230-240°C

Densité :

1,30

Indice de réfraction :

1,49-1,52

Solubilité :

Soluble dans l'eau

N° CAS :

9002-89-5

Alcool polyvinylique

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Ce polymère n'est pas obtenu par polymérisation d'un monomère insaturé, mais par hydrolyse d'un autre polymère, le poly(acétate de vinyle) :

Ceci tient au fait que l'acool vinylique n'est pas stable ; c'est sa forme tautomère l'éthanal qui l'est :

Utilisé dans la fabrication de colles, peintures, papiers.

Dans l'agroalimentaire, il sert d'agent de démoulage.

Sa réticulation par le Borax, donne un fluide non Newtonien, le Slime®.

Slime®

Préparation :

- Dissoudre 4g de PVA (Masse molaire Supérieure à 100 000g/mol) dans 100mL d'eau à 80°C et agiter jusqu'à obtenir une solution homogène.

- Préparer une solution saturée de borax (400mg de borax dans 10 mL d'eau). Ajouter un colorant alimentaire.

- Quand les deux solutions sont à température ordinaire verser lentement la solution de borax à celle de PVA en agitant avec un agitateur. Il y a une prise en masse. Continuer à agiter en écrasant sur les bords du bécher puis mélanger vigoureusement jusqu'à obtention d'une pâte gluante mais non collante.

Recette provenant du site de ressources en chimie pour les enseignants de l'Ecole Normale Supérieure http://culturesciences.chimie.ens.fr/content/synth%C3%A8se-de-mat%C3%A9riaux%C2%A0-le-slime

Gel obtenu par réticulation de l'alcool polyvinylique (de masse molaire 100 000 Da au minimum et qui correspond à une hydrolyse du polyacétate de vinyle d'au moins 95%) par le borax (Na₂B₄O₇, 10 H₂O).

Des liaisons hydrogène s'établissent entre les doublets d'électrons des atomes d'oxygène du borax au centre et les atomes d'hydrogène des groupes alcool des chaînes de PVA au dessus et au dessous.

En fonction des contraintes mécaniques que subit le Slime®, ces liaisons se rompent ou s'établissent modifiant sa viscosité.

Gel ; fluide non newtonien rhéoépaisissant (il s'épaissit sous la contrainte, lorsqu'on appuie dessus par exemple), par opposition à rhéofluidifiant (qui devient liquide sous la contrainte, propriété que possèdent par exemple certaines encres gels).

Cela lui donne des propriétés non habituelles de la matière :

- Sans contrainte, il coule et on peut si on le manipule avec précautions obtenir un film mince.

- Si on le manipule sans ménagement il forme un bloc et se casse.

- En penchant le contenant dans lequel il se trouve, puis en redressant celui-ci, il continue à couler et se répartit en cercle sur une surface plane.

Caulerpényne

C₂₁H₂₆O₆

Masse molaire :

374 g.mol^-1

N° CAS :

70000-22-5

La caulerpényne est la toxine la plus importante de l'algue verte Caulerpa taxifolia.

Ce métabolite secondaire est produit pour protéger le végétal de ses prédateurs et des autres végétaux (compétition).

(S)-(-)Furocaulerpine

C₁₇H₂₀O₃

Masse molaire :

272 g.mol^-1

N° CAS :

80155-00-6

Pouvoir rotatoire :

[α] = -14,6 (c₁, CHCl₃)

Molécule faisant partie de l'arsenal défensif (métabolite secondaire) de Caulerpa taxifolia et de Caulerpa prolifera.

Combrétastatine A4

C₁₈H₂₀O₅

Masse molaire :

316,34 g.mol^-1

Fusion :

116°C

N° CAS :

82855-09-2

Le plus puissant des combrétastatines naturels connus.

Les combrétastatines sont des phénols naturels présents dans l'écorce de Cambretum caffrum, un arbre sud-africain.

Ces molécules sont considérées comme des antitumoraux par rupture de vaisseaux, ce qui entraîne la nécrose des tissus tumoraux.

Malonate de diéthyle

ou

Propanedioate de diéthyle

C₇H₁₂O₄

Aspect :

Liquide incolore et transparent à odeur aromatique fruitée.

Masse molaire :

160,168 g.mol^-1

Fusion :

-50°C

Ebullition :

200°C

Densité :

1,0551 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4139 (à 20°C)

N° CAS :

105-53-3

Molécule présente dans certains fruits (fraises, raisins, …). C'est une matière première de choix pour de nombreuses synthèses (voir synthèse malonique), en parfumerie, produits pharmaceutiques ( Chloroquine, butazolidine …) produits phytopharmaceutiques…

Il est aussi utilisé comme arôme artificiel.

Isoflavane

ou

3-phénylchromane

C₁₅H₁₄O

Masse molaire :

210,2711 g.mol^-1

Ebullition :

322°C

Densité :

1,098

Indice de réfraction :

1,588

N° CAS :

4737-26-2

C'est le noyau d'une série de composés hétérocycliques, les isoflavanes, composés polyphénoliques constituant une classe d'isoflavonoïdes.

Equol

ou

Isoflavanediol

C₁₄H₁₄O₃

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans un mélange eau, éthanol).

Masse molaire :

230,259 g.mol^-1

Fusion :

189,5°C

N° CAS :

531-95-3

Composé appartenant à la famille des Isoflavanediol.

Métabolisé à partir de la daidzéine par des bactéries intestinales, c'est un œstrogène non stéroidien présent dans environ 40% des organismes humains.

Il possèderait des effets bénéfiques sur la survenue des cancers de la prostate, sur le maintien du potentiel osseux.

Datiscine

ou

Datiscétine-3-O-rutinoside

C₂₇H₃₀O₁₅

Masse molaire :

594,52 g.mol^-1

Densité :

1,76

N° CAS :

16310-92-2

Hétéroside présent dans Datisca cannabina (Chanvre vivace), extrait d'une décoction de la plante par Braconnot en 1816.

Le chanvre vivace est une plante qui pousse bien en Asie et notamment en Inde (Elle serait originaire de Lahore) et dont on extrait, des racines, un colorant d'un jaune profond qui a été utilisé pour teindre la soie.

Datiscétine

C₁₅H₁₀O₆

Aspect :

Aiguilles jaune pâle (lorsque recristallisé dans l'éthanol ou l'acide éthanoïque dilué).

Masse molaire :

286,236 g.mol^-1

Fusion :

277,5°C

N° CAS :

480-15-9

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone, l'éther, l'éthanol.

Partie aglycone d'un hétéroside, la datiscine, présent dans le chanvre vivace (Datisca cannabina).

Dantrolène

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans le DMF aqueux).

Masse molaire :

314,253 g.mol^-1

Fusion :

280°C

N° CAS :

7261-97-4

Myorelaxant agissant sur la contraction des fibres musculaires striées, sans effet anesthésique local ni effet curarisant. Utilisé notamment dans le traitement de la spasticité.

Embeline

ou

2,5-dihydroxy-3-undécylcyclohexane-2,5-diène.

C₁₇H₂₆O₄

Aspect :

Solide orangé.

Masse molaire :

294,386 g.mol^-1

Fusion :

142,5°C

N° CAS :

550-24-3

Solubilité :

Soluble dans le DMSO ; très soluble dans le benzène, l'éther, l'éthanol.

Molécule présente dans Embelia ribes ou dans Ardisia japonica . Elle a été étudiée dans le cadre d'une recherche contre le cancer, en particulier de la prostate.

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