MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (27)


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Enalapril

C20H28N2O5

Masse molaire :

376,4467 g.mol-1

N° CAS :

75847-73-3

ENALAPRIL.gif

C'est un inhibiteur de l'enzyme de conversion (IEC) de l'angiotensine (I) en angiotensine (II) ; l'angiotensine (II) est un facteur vasoconstricteur majeur et induit l'hypertension artérielle.

Bénazéprile

C24H28N2O5

Masse molaire :

424,49 g.mol-1

N° CAS :

86541-75-5

BENAZEPRIL.gif

Bénazéprile


Dans le foie l'hydrolyse conduit au bénazéprilate :

BENAZEPRILATE.gif

C'est un inhibiteur de l'enzyme de conversion (IEC) de l'angiotensine (I) en angiotensine (II) ; l'angiotensine (II) est un facteur vasoconstricteur majeur et induit l'hypertension artérielle.

Dans le foie cette molécule est hydrolysée (sa fonction ester est transformée en fonction acide) et c'est l'acide correspondant (Bénazéprilate) qui est actif.

Cette molécule est aussi utilisée par les vétérinaires.

Cilazaprile

C22H31N3O5

Aspect :

Solide blanc cassé

Masse molaire :

417,50 g.mol-1

Fusion :

96°C

Densité :

1,26

N° CAS :

88768-40-5

Sécurité :

S 22-24/25

CILAZAPRILE.gif

C'est un inhibiteur de l'enzyme de conversion (IEC) de l'angiotensine (I) en angiotensine (II) ; l'angiotensine (II) est un facteur vasoconstricteur majeur et induit l'hypertension artérielle.

Seul l'isomère ayant la configuration S pour tous les carbones asymétriques est médicalement actif.

Fosinopril

C30H46NO7P

Masse molaire :

563,663 g.mol-1

N° CAS :

98048-97-6

FOSINOPRIL.gif

Fosinoprile


Dans le foie l'hydrolyse conduit au fosinoprilate.

FOSINOPRILATE.gif

C'est un inhibiteur de l'enzyme de conversion (IEC) de l'angiotensine (I) en angiotensine (II) ; l'angiotensine (II) est un facteur vasoconstricteur majeur et induit l'hypertension artérielle.

Dans le foie cette molécule est hydrolysée et c'est la molécule résultant de cette hydrolyse qui est active.

 

Lisinopril

C21H31N3O5

Masse molaire :

405,519 g.mol-1

Fusion :

159°C

N° CAS :

83915-83-7

LISINOPRIL.gif

C'est un inhibiteur de l'enzyme de conversion (IEC) de l'angiotensine (I) en angiotensine (II) ; l'angiotensine (II) est un facteur vasoconstricteur majeur et induit l'hypertension artérielle.

Erythrodiol

ou

Oléan-12-ène-3,28-diol

C30H50O2

Masse molaire :

442,73 g.mol-1

N° CAS :

545-48-2

ERYTHRODIOL.gif

Element non majoritaire de la plupart des cires végétales.

Cette molécule possède la structure du β-amyrine comme beaucoup de composés.

Simmondsine

C16H25NO9

Masse molaire :

375,37 g.mol-1

N° CAS :

51771-52-9

SIMMONDSIN.gif

Substance extraite des graines de jojoba, Simmondsia chinensis, un arbuste originaire des déserts de l'Arizona et du nord-ouest du Mexique.

Cette molécule est l'objet de recherches sur d'éventuels traitements pour obèses (réducteur de l'appétit).

Bromopropylate

ou

4,4'-dibromobenzilate d'isopropyle.

C17H16Br2O3

Masse molaire :

428,115 g.mol-1

Fusion :

77°C

Densité :

1,59

N° CAS :

18181-80-1

BROMOPROPYLATE.gif

Produit phytopharmaceutique de synthèse, à effet acaricide ; non systémique ; effet par contact.

Il appartient au groupe des benzilates.

Lévofloxacine

C18H20FN3O4

Masse molaire :

361,368 g.mol-1

Sécurité :

R 22,42/43,68

S 26,36/37/39

N° CAS :

100986-85-4

LEVOFLOXACINE.gif

Lévofloxacine


FLOROQUINOLONES.gif

Structure de base des fluoroquinolones

Antibiotique (antibactérien) de la famille des fluoroquinolones.

Il est utilisé dans le traitement de diverses maladies infectieuses : poumons, bronches, voies urinaires, prostate, peau ….

Grisou

Parfois appelé

Gaz de houille.


Les quantités de grisou présentes dans le sous-sol sont considérables et font l'objet, dans le cadre de recherches de nouvelles sources d'énergie, d 'études visant à mettre au point des méthodes d'extraction.

L'une d'entr'elles consiste à fracturer les roches qui en contiennent au moyen d'un fluide sous forte pression ; on trouve dans le n° 350 de l'actualité chimique (mars 2011) la composition d'un fluide aqueux utilisé pour la fracturation :

      - Eau (sous pression) 90% pour la fracturation.

     - Sable 9% pour maintenir les fractures ouvertes.

     - Polyacrylamide anionique 600 ppm utilisé comme fluidifiant :

Il s'agit d'un copolymère obtenu par polymérisation de l'acrylamide

ACRYLAMIDE

et d'acrylate de sodium

ACRYLATEDESODIUM

     - Polyacrylamide non ionique 850 ppm utilisé comme surfactant :

POLYACRYLAMIDENONIONIQUE

     - Dibromoacétonitrile 300 ppm utilisé comme biocide  :

DIBROMOACETONITRILE

     - 2,3-Dibromopropionamide 300 ppm utilisé comme bactéricide :

DIBROMOPROPIONAMIDE

     - Polyacrylate 160 ppm utilisé comme complexant du calcium

POLYACRYLATE

     - Acide chlorhydrique 700 ppm utilisé comme acidifiant et stabilisant de pH.

Il s'agit d'un mélange composé principalement de méthane (95% environ) :

METHANE.gif

Mais aussi d'éthane (inférieur à 3%) :

ETHANE.gif

d'azote,N2, inférieur à 3,5%, de dioxyde de carbone, CO2, inférieur à 3,5% et de traces d'hydrogène,H2, inférieur à 0,25%. Cette composition dépendant de l'origine du charbon qui le contient.

Gaz incolore, inodore, qui se forme dans les veines de charbon du sous-sol et qui y reste souvent emmagasiné ; il se dégage des couches de charbon lorsque celles-ci sont fracturées lors de l'exploitation des mines.

Il forme avec l'atmosphère un mélange explosif lorsque sa teneur est de l'ordre de 6 à 12% ; l'explosion très redoutée des mineurs est appelée "coup de grisou".

Disparlure

ou

(+)-(2R,3R)-2-décyl-3-(5-méthylhexyl)oxirane

C19H38O

Masse molaire :

282,52 g.mol-1

N° CAS :

29804-22-6

 

DISPARLURE.gif

Phéromone sexuelle de Lymantria dispar dispar communément appelée Bombyx disparate ou Gypsy moth.

Seul l'isomère (+) est actif.

Sa structure a été mise en évidence par Beroza et collaborateurs en 1972.

Acide rhodizonique B

ou

dihydroxydiquinoyle

Aspect :

Solide cristallin jaune-orangé

C6H2O6

Masse molaire :

170,0765 g.mol-1

N° CAS :

118-76-3

RHODIZONIQUE.gif

Acide rhodizonique


MESOINOSITOL

Myo-inositol

L'oxydation ménagée du myo-inositol (ou méso-inositol) conduit à l'acide rhodizonique B.

Cet acide réagit avec une solution d'ions Pb(II) en donnant un complexe rouge.

Le pouvoir oxydant de l'acide rhodizonique est très élevé vis-à-vis des thiols (acide thiomalique et cystéine par exemple).

Son sel disodique est utilisé comme indicateur pour le titrage des sulfates.

Acide croconique

ou

acide 1,2-dihydroxycyclopentènetrione

Aspect :

Cristaux jaune rougeâtre, orthorhombiques ; sensibles à la lumière.

C5H2O5

Masse molaire :

142,0664 g.mol-1

Fusion :

Se décompose à 212°C

Solubilité :

Soluble dans l'eau, l'étahanol, l'éther.

N° CAS :

488-86-8

CROCONIQUE

Acide croconique


CROCONATE

Dianion croconate

L'acide croconique dérive de l'acide rhodizonique B par départ d'un groupement C=O.

Le dianion de cet acide est aromatique.

Acide thiomalique

ou

Acide 2-sulfanylbutanedioïque

ou

Acide mercaptosuccinique

C4H6O4S

Masse molaire :

150,15304 g.mol-1

N° CAS :

70-49-5

THIOMALIQUE.gif

Utilisé comme excipient dans quelques médicaments.

Cet acide constitue le squelette du malathion, un insecticide comparable au DDT.

Vancomycine

C66H75Cl2N9O24

Masse molaire :

1449,254 g.mol-1

N° CAS :

1404-90-6

 

VANCOMYCINE.gif

Antibiotique glycopeptide qui agit par inhibition de la paroi bactérienne.

Utilisé pour les endocardites et des infections diverses.

Mupirocine

C26H44O9

Masse molaire :

500,6222 g.mol-1

N° CAS :

12650-69-0

MUPIROCINE.gif

Mupirocine


MONIQUE.gif

Acide monique

Sa molécule constitue un antibiotique bactériostatique (c'est-à-dire qui empêche le développement des bactéries), issu de Pseudomonas fluorescens.

Il agit par inhibition de la synthèse des protéines en se liant spécifiquement et irréversiblement à l'isoleucine –ARNt-synthétase des bactéries.

Cette molécule est un dérivé de l'acide monique.

Caulerpénane

CAULERPENANE.gif

Métabolite  secondaire de Caulerpa taxifolia.

Clionastérol

ou

γ-Sitostérol

ou

Stigmast-5-en-3-ol, (3β,24S)

C29H50O

Aspect :

Cristaux, lorsque recristallisé dans l'éthanol.

Masse molaire :

414,7067 g.mol-1

Fusion :

148°C

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol.

N° CAS :

83-47-6

CLIONASTEROL.gif

Triterpénoïde, métabolite majeur et principal stérol présent dans des algues du type caulerpa et dans certaines éponges.

Cette molécule est un stéréoisomère (épimère au niveau du carbone 24) du β-Sitostérol le plus abondant des phytostérols.

 

Saquinavir

ou

Invirase®

C38H50N6O5

Masse molaire :

670,8408 g.mol-1

N° CAS :

127779-20-8

SAQUINAVIR.gif

Médicament anti VIH (antirétroviral) inhibiteur sélectif des protéases (IP).

Dictyotadimer A

C40H60O6

Masse molaire :

636,901 g.mol-1

Pouvoir rotatoire

[α]D25 = -12° (Méthanol, 0,1)

 

 

DICTYOTADIMER.gif

Un bis-diterpène en C40 découvert dans des algues brunes (Dictyota sp.) de Méditerranée (Brusc – Var).

Bromure d'éthidium

ou

Bromure d'homidium

C21H20BrN3

Aspect

Substance cristallisée rouge sombre, non volatile, fluorescente rouge-orangée lorsque exposée à des U.V.  

Masse molaire :

394,308 g.mol-1

Fusion :

239°C

Solubilité

Très soluble dans l'eau (5g/100g à 20°C) ; peu soluble dans le chloroforme (1g/750g à 20°C).

Risques

R 22,26,36/37/38,68

S 26,28,36/37,45

N° CAS :

1239-45-8

ETHIDIUM.gif

Utilisé (ainsi que le chlorure) en médecine vétérinaire contre les trypanosomes des bovins (responsables de la maladie du sommeil) ; substance utilisée en biologie moléculaire (agent intercalant marqueur d'acide nucléique), en biologie cellulaire, en cytofluorimétrie et en cytologie.

Phloroglucinol

ou

Benzène-1,3,5-triol

C6H6O3

Aspect :

Cristaux en feuilles ou en plaques lorsque recristallisé dans l'eau.

Masse molaire :

126,110 g.mol-1

Fusion :

218,5°C

Ebullition :

Se sublime

Densité :

1,46 (à 25°C).

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène, la pyridine ; soluble dans l'acétone ; légèrement soluble dans l'eau.

PHLOROGLUCINOL.gif

Phloroglucinol


Existe sous deux formes tautomériques :

TAUTOMERIE.gif


TRIMETHYLPHLOROGLUCINOL.gif

1,3,5-triméthoxybenzène

Triphénol présent dans l'écorce de certains arbres fruitiers ou dans certaines fougères.

Le phloroglucinol, diminue les spasmes des fibres musculaires lisses et calme donc la douleur liée à ces spasmes.

C'est le principe actif (en association avec le 1,3,5-triméthoxybenzène) du médicament Spasfon.

 

Lansoprazole

C16H14F3N3O2S

Masse molaire :

369,361 g.mol-1

N° CAS :

103577-45-3

LANSOPRAZOLE.gif

Principe actif de médicaments (Lanzor …) qui traitent l'inflammation de l'œsophage par reflux gastro-oesophagien.

Indole-3-carbinol

ou

I3C

C9H9NO

Masse molaire :

147,17 g.mol-1

Fusion :

97°C

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'eau.

N° CAS :

700-06-1

Risques :

R 36/38

S26, S36

I3C

Effets supposés :

- anticancérigène,

- antioxydant,

- antiathérogène (c'est-à-dire qu'il évite l'athérosclérose en empêchant le dépôt de plaques riches en cholestérol sur la paroi interne des artères).

On en trouve dans les choux, les brocolis, les choux de Bruxelles ….

3,3'-Di-indolylméthane

ou

DIM

C17H14N2

Masse molaire :

246,3065 g.mol-1

N° CAS :

1968-05-4

DIM.gif

Se forme dans l'organisme lors de la digestion de l'indole-3-carbinol.

Action cancérigène et de protection contre les effets des rayonnements radioactifs, mise en évidence  sur les souris.

Sativex

 

THC.gif

D-9-tétrahydrocannabinol


CANNABIDIOL.gif

Cannabidiol

Présente une affinité avec les récepteurs CB2 situés sur les cellules immunitaires T.

Médicament à base de tétrahydrocannabinol (THC) et de Cannabidiol ; soulage certains effets de la sclérose en plaques.

Ebastine

C32H39NO2

Aspect :

Poudre blanche ou blanc cassé.

Masse molaire :

469,66 g.mol-1

Fusion :

81°C

Densité :

1,09

N° CAS :

90729-43-4

EBASTINE.gif

Médicament antihistaminique ; c'est un antagoniste sélectif du récepteur H1 de l'histamine.Il est utilisé pour le traitement de manifestations allergiques telles que conjonctivites, rhinites, urticaires…

Il n'a pas d'effet sédatif. C'est la molécule active de :

Ebastine®

Kestin®

Kestinlyo®

….

Fluticasone

C22H27F3O4S

Masse molaire :

444,508 g.mol-1

N° CAS :

90566-53-3

FLUTICASONE

Glucocorticoïde, anti-inflammatoire utilisé dans le traitement de fond de l'asthme, surtout quand il se présente sous forme de propionate.

Existe aussi sous forme de furoate (sel de l'acide furoïque) ; c'est la molécule active de Avamys®.

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