MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (28)

C₂₀H₂₃N₇O₇

Masse molaire :

473,4393 g.mol^-1

Fusion :

245°C

N° CAS :

58-05-9 (L : isomère actif)

Métabolite actif de l'acide folique (sous forme de folinate de calcium).

C'est un adjuvant des chimiothérapies impliquant par exemple le méthotrexate (pour en diminuer la toxicité).

Irinotécan

C₃₃H₃₈N₄O₆

Masse molaire :

586,678 g.mol^-1

N° CAS :

100286-90-6

C'est un dérivé hémisynthétique de la camptothécine.

Médicament indiqué dans le cancer colorectal.

C'est une prodrogue dont le métabolite inhibe la topoisomérase I.

Remarque : Une prodrogue (de l'anglais prodrug) est une substance inactive qui est métabolisée par l'organisme en un métabolite actif.

Trichostatine A

TSA

C₁₇H₂₂N₂O₃

Masse molaire :

302,37 g.mol^-1

N° CAS :

58880-19-6

Antibiotique aux propriétés antifongiques, connu dès 1976. En 1987, son aptitude à empêcher la prolifération de certaines cellules cancéreuses est également mise en évidence ; cette molécule inhibe un type d'enzymes (histone désacétylase) intervenant dans la transcription de l'ADN. Elle est donc utilisée pour modifier l'expression des gènes.

Remarque 1 :

Les histones sont les protéines qui en association avec l'ADN, forment le nucléosome (unité fondamentale de la chromatine).

Remarque 2 :

Deux voies de synthèse.

Biochanine A

5,7-Dihydroxy-3-(4-méthoxyphényl)-4H-1-benzopyran-4-one

C₁₆H₁₂O₅

Masse molaire :

284,263 g.mol^-1

Fusion :

214,8°C

Solubilité :

Soluble dans l'acétone.

N° CAS :

491-80-5

Isoflavone O-méthylée, considérée comme phyto-œstrogène que l'on trouve dans le soja, les graines d'alfalfa germées, le trèfle rouge (Trifolium pratense) et dans l'écorce du tronc de Angolensis pycnanthus.

Calycosine

7,3'-Dihydroxy-4'-méthoxyisoflavone

C₁₆H₁₂O₅

Aspect :

Poudre jaune.

Masse molaire :

284,2658 g.mol^-1

N° CAS :

20575-57-9

Isoflavone O-méthylée présente dans, le trèfle rouge (Trifolium pratense) et favorisant l'angiogenèse.

Salicylate de trolamine

Tea salicylate

C₇H₆O₃ . C₆H₁₅NO₃

C₁₃H₂₁NO₆

Masse molaire :

287,31 g.mol^-1

Fusion :

113°C

Densité :

1,209 (25°C)

Indice de réfraction :

N_D²⁰ = 1,509

N° CAS :

2174-16-5

Risques :

R 20/21/22

S 36/37/38

Principe actif de crèmes utilisées pour le soulagement temporaire des douleurs musculaires associées à la lombalgie, aux entorses ; également utilisé pour les douleurs au niveau des tendons et des ligaments.

Dompéridone

C₂₂H₂₄ClN₅O₂

Aspect :

Poudre blanche

Masse molaire :

425,911 g.mol^-1

Densité :

1,341

N° CAS :

57808-66-9

Risques :

R 62-63

S 26-36

Antiémétique, antagoniste spécifique des récepteurs dopaminergiques. Cette molécule accélère le péristaltisme gastro-intestinal.

C'est le principe actif du Motilium®.

La dompéridone augmente aussi le taux de prolactine (hormone responsable de la production de lait). Elle est parfois utilisée (hors AMM) par des femmes qui allaitent.

Galantamine

Galanthamine

Lycorémine

C₁₇H₂₁NO₃

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans le benzène).

Masse molaire :

287,354 g.mol^-1

Fusion :

126,5°C

N° CAS :

357-70-0

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone, l'éthanol, le chloroforme.

Cet alcaloïde est présent dans une plante herbacée vivace à bulbe appelée perce-neige (Galanthus nivalis) mais aussi dans d'autres amayllidacées à plus gros bulbes (par exemple narcisses) ; il inhibe réversiblement l'acétylcholinestérase et empêche la dégradation de l'acétylcholine.

Cette molécule est utilisée sous le nom de Réminyl® pour traiter les formes légères ou modérées de la maladie d'Alzheimer.

Les alcaloïdes du tabac

ALCTABAC

La nicotine représente entre 85 et 90% des alcaloïdes totaux.

La cotinine est le principal dérivé d'oxydation enzymatique de la nicotine.

Hydrastine

C₂₁H₂₁NO₆

Aspect :

Cristaux prismatiques jaunes (lorsque recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :

383,395 g.mol^-1

Fusion :

132°C

N° CAS :

118-08-1

Solubilité :

Insoluble dans l'eau ; soluble dans l'acétone et le benzène.

Hydrastine

Hydrastinine

Alcaloïde naturellement présent dans Hydrastis canadensis et autres renonculacées.

Par hydrolyse elle donne l'hydrastinine.

L'hydrastine est employée comme vasoconstricteur et hémostatique utérin.

Protoanémonine

5-Méthylène-2(5H)-furanone

C₅H₄O₂

Aspect :

Huile jaune pâle.

Masse molaire :

96,085 g.mol^-1

Ebullition :

73°C (sous 11 mm de Hg)

N° CAS :

108-28-1

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'eau ; soluble dans le chloroforme.

Lactone qui se rencontre dans toutes les renonculacées ; cardiotoxique pour les hommes et les animaux.

La protoanémonine se polymérise spontanément, en partie, en anémonine, non toxique.

Mitomycine C

C₁₅H₁₈N₄O₅

Aspect :

Cristaux bleu-violet.

Masse molaire :

334,328 g.mol^-1

Fusion :

360°C

N° CAS :

50-07-7

Solubilité :

Soluble dans l'eau, le méthanol, l'acétone.

Risques :

R 22,40

S 36/37

Molécule faisant partie d'une famille d'antibiotiques utilisés dans le traitement du cancer.

Paradoxalement cette substance peut être cancérogène pour l'homme.

On peut l'extraire de Streptomyces caespitosus.

Bumétanide

C₁₇H₂₀N₂O₅S

Masse molaire :

364,417 g.mol^-1

N° CAS :

28395-03-1

Diurétique utilisé pour traiter l'insuffisance cardiaque.

Dans le cerveau, la bumétanide diminue la concentration de chlore dans les neurones ; certains symptômes de l'autisme liés à une trop grande concentrationde chlore dans les neurones s'en trouveraient atténués.

Iodure de propidium

C₂₇H₃₄I₂N₄

Masse molaire :

668,3946 g.mol^-1

Fusion :

220°C

N° CAS :

25535-16-4

Risques :

R 36/37/38

S 26

C'est un produit de remplacement du bromure d'éthidium molécule utilisée comme marqueur d'acide nucléique (agent intercalant, fluorescent) mais qui se révèle avoir des propriétés mutagènes.

C'est donc aussi un agent intercalant fluorescent (excitation 305-538 nm et émission 617 nm).

Orobol

C₁₅H₁₀O₆

Masse molaire :

286,2434 g.mol^-1

Fusion :

272°C

N° CAS :

480-23-9

Isoflavone.

Elle participe au métabolisme des inositolphosphates en inhibant la phosphatidylinositol kinase.

On trouve cette molécule notamment dans Aspergillus niger.

Acide kombique

Acide 16-(2'-5'-dihydroxy-3'-méthylphényl)-2,6,10,14-tétraméthylhexadécatétra-2,6,10,14-ènoïque.

Les graisses des graines de l'arbre de l'ouest africain Pycnanyhus kombo, contient 20% d'acide kombique.

Solanésol

Bétulaprénol-9

Nonaisoprénol

C₄₅H₇₄O

Aspect :

Parfois cristallisé, parfois sous forme d'huile, parfois sous forme d'un solide cireux brun.

Masse molaire :

631,069 g.mol^-1

Fusion :

41°C

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme.

N° CAS :

13190-97-1

Alcool isoprénoïde de forte masse molaire isolé des feuilles de tabac.

Est utilisé comme traceur des particules de fumées de tabac dans l'environnement.

Cyclophosphamide

Cyclophosphane

C₇H₁₅Cl₂N₂O₂P

Masse molaire :

261,086 g.mol^-1

Fusion :

43°C

N° CAS :

50-18-0

Solubilité :

Très soluble dans l'eau, soluble dans le benzène, le dioxane, le chloroforme et l'éthanol.

Molécule anticancéreuse ; c'est un agent alkylant qui ajoute des groupements alkyles à l'ADN, rendant sa réplication impossible.

Sous le nom Endoxan® elle est utilisée dans le traitement des cancers du sein, de l'ovaire des bronches (petites cellules) et constitue une chimiothérapie en hématologie (lymphomes).

C'est aussi un agent immunodépresseur utilisé dans certains traitements de la sclérose en plaques.

Débrisoquine

C₁₀H₁₃N₃

Masse molaire :

175,230 g.mol^-1

N° CAS :

1131-64-2

Molécule dérivée de la guanidine.

Antihypertenseur utilisé dans le traitement des hypertensions modérées ou sévères et de l'hypertension rénale.

Dapsone

Bis(4-aminophényl)sulfone

C₁₂H₁₂N₂O₂S

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans de l'éthanol à 95%)

Masse molaire :

248,300 g.mol^-1

Fusion :

175,5°C

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol ; légèrement soluble dans le DMSO.

N° CAS :

80-08-0

Antibiotique de la famille des sulfones (Disulone ®).

Utilisé contre la lèpre en association avec la rifampicine et la clofazimine.

Alcool propargylique

3-hydroxyprop-1-yne

C₃H₄O

Aspect :

Liquide incolore à légèrement jaune.

Masse molaire :

56,063 g.mol^-1

Fusion :

-51,8°C

Ebullition :

113,6°C

Densité :

0,9478 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4322 (à 20°C)

Solubilité :

Soluble dans l'eau et le chloroforme ; miscible à l'éthanol et à l'éther.

N° CAS :

107-19-7

Agent de synthèse.

Inhibiteur de la corrosion carbonique du fer et des métaux ferreux.

Acide de Meldrum

2,2-diméthyl-1,3-dioxane-4,6-dione.

C₆H₈O₄

Masse molaire :

144,126 g.mol^-1

Fusion :

94°C

pKa :

4,97

N° CAS :

2033-24-1

Acide de meldrum

Synthèse de la 3-carboxycoumarine

Composé préparé pour la première fois par Meldrum en condensant de l'acide malonique et de la propanone en présence d'acide sulfurique et d'anhydride éthanoïque.

Il peut servir au même titre que l'acide malonique pour des réactions de Knoevenagel.

Peroxyde d'acétone

Aspect :

Poudre blanche

Solubilité :

Insoluble dans l'eau ; légèrement soluble dans l'éthanol ; soluble dans l'acétone, l'éther, l'hexane, le benzène.

N° CAS :

17088-37-8

Forme dimère :

C₆H₁₂O₄

Masse molaire :

148,157 g.mol^-1

Forme trimère :

C₉H₁₈O₆

Masse molaire :

222,236 g.mol^-1

Forme dimère

Forme trimère

La forme dimère est particulièrement instable et explose au contact d'un filament incandescent, sous l'effet d'un choc ou par friction. Cette molécule constitue un explosif appelé TATP (TriAcétone TriPeroxyde).

Elle peut être préparée à froid par action du peroxyde d'hydrogène (eau oxygénée) sur la propanone (acétone) avec H₂SO₄ comme catalyseur.

Le peroxyde d'acétone est un additif alimentaire (E929) ; il est utilisé comme agent de traitement des farines.

Phalloïdine

C₃₅H₄₈N₈O₁₁S

Aspect :

Aiguilles (lorsque recristallisé dans l'eau)

Masse molaire :

788,868 g.mol^-1

Fusion :

281°C (forme hydratée)

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, le méthanol, la pyridine.

N° CAS :

17466-45-4

PHALLOÏDINE.gif

Heptapeptide toxique présent dans différentes amanites et en particulier l'amanite phalloïde (Amanita phalloides).

Isolée en 1937 par Lynen et Ulrich Wieland (Université de Munich).

Silybine

Silymarine

C₂₅H₂₂O₁₀

Masse molaire :

482,4362 g.mol^-1

Fusion :

167°C

N° CAS :

22888-70-6

C'est un flavonoïde extrait des graines de chardon-marie (Silybum marianum) ; dans cette plante il est mélangé à ses isomères silicristine et silidianine.

Cette molécule possèdes des propriétés antihépatotoxiques ; elle constitue (sous forme d'un succinate dihydrogéné) le principe actif d'un médicament, le légalon®, qui est utilisé en injection lors d'intoxications aux amanites.

Taxine A

C₃₅H₄₇NO₁₀

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans l'acétone)

Masse molaire :

641,749 g.mol^-1

Fusion :

205°C

Pouvoir rotatoire :

[α]_D = - 140° (Chloroforme)

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

1361-49-5

Taxine A

Arilles de Taxus baccata

Existe dans les aiguilles et les graines présentes dans les arilles de l'if commun (Taxus baccata), en même temps que la taxine B. Le mélange de ces deux molécules constituant la taxine.

La taxine est un composé toxique pour les hommes et les animaux.

Chaque année des animaux (chevaux et ruminants surtout) meurent après avoir mâché une partie quelconque de la plante.

Le contenu de 50 aiguilles peut être fatal à un humain.

Les 2 taxines (A et B) sont cardiotoxiques, elles augmentent le temps de conduction atrio-ventriculaire. De plus elles perturbent la conduction cardiaque au niveau du myocarde en se fixant sur les chaines ioniques (calcium et sodium). La taxine B réduit également la contractilité cardiaque et le taux de dépolarisation cardiaque.

Taxine B

C₃₃H₄₅NO₈

Masse molaire :

583,71228 g.mol^-1

Indice de réfraction :

1,588

Densité :

1,252

Taxine B

Structure de base des taxanes

Cardiotoxique présent dans l'if commun (Taxus baccata) en même temps que la taxine A ; la taxine B est plus abondante que la taxine A.

C'est dans les aiguilles et les graines présentes dans les arilles de l'arbre qu'on en trouve le plus.

Cette molécule fait partie de la famille des taxanes (voir ci-contre) comme le taxol et le taxotère.

Silychristine

SiIicristine

C₂₅H₂₂O₁₀

Masse molaire :

482,436 g.mol^-1

N° CAS :

33889-69-9

Flavolignane isolée de Silybum marianum et qui se montre active contre la lipoxygénase et la prostaglandine synthétase.

Comme la plupart des substances extraites du Chardon-Marie (Silybum marianum) (Silymarine, silybine, silidianine ….), la silicristine a des propriétés hépatoprotectrices ; on l'utilise dans le traitement des lésions du foie dues en particulier à l'alcool.

Emtricitabine

C₈H₁₀FN₃O₃S

Aspect :

Solide cristallisé, blanc à blanc cassé.

Masse molaire :

247,25 g.mol^-1

Fusion :

138°C

Ebullition :

443°C

Densité :

1,82

N° CAS :

143491-57-0

Antirétroviral, inhibiteur nucléosidique de la transcriptase inverse, utilisé dans les traitements anti-VIH1.

En association avec le ténofovir, il constitue un médicament utilisé dans la prévention des VIH sous le nom de Truvada®.

Tétraline

1,2,3,4-tétrahydronaphtalène

C₆H₁₂

Aspect :

Liquide incolore ; odeur aromatique.

Masse molaire :

132,202 g.mol^-1

Fusion :

-35,7°C

Ebullition :

207,6°C

Densité :

0,9645 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,5413 (à 20°C)

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther ; soluble dans le chloroforme et l'aniline ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

119-64-2

Risques :

R 19,36/38,51/53

S 26,28,61

On l'obtient par hydrogénation catalytique du naphtalène :

On peut aussi l'obtenir par réaction de Friedel et Crafts intramoléculaire :

Cette préparation n'a d'intérêt que pour montrer qu'une réaction de Friedel et Crafts peut aussi être intramoléculaire.

La tétraline est utile lorsqu'on veut utiliser un solvant à haut point d'ébullition.

On l'utilise par exemple pour fabriquer des laques.

Décaline

cis-décahydronaphtalène

C₁₀H₁₈

Aspect :

Liquide incolore ; odeur aromatique.

Masse molaire :

138,250 g.mol^-1

Fusion :

-42,9°C

Ebullition :

195,8°C

Densité :

0,8965 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4810 (à 20°C)

Solubilité :

Miscible à l'éthanol ; très soluble dans, l'éther, l'acétone, le chloroforme ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

493-01-6

Trans

trans-décahydronaphtalène

C₁₀H₁₈

Aspect :

Liquide

Masse molaire :

138,250 g.mol^-1

Fusion :

-30,4°C

Ebullition :

187,3°C

Densité :

0,8659 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,4695 (à 20°C)

Solubilité :

Miscible au benzène ; très soluble dans, l'éthanol, l'éther, l'acétone ; légèrement soluble dans le méthanol ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

493-01-6

Décaline cis

Cette molécule possède deux liaisons C-C en position équatoriale (marquées e) et deux liaisons C-C en position axiale (marquées a) au niveau de la jonction entre les deux cycles.

La molécule peut basculer et passer d'une forme chaise pour l'un des cycles à l'autre forme chaise ; et idem pour le second.

Elle possède deux énantiomères et le passage rapide de l'un à l'autre fait que l'on a toujours un mélange racémique lorsqu'on examine la décaline cis.

Décaline trans

Cette molécule n'a que des liaisons C-C en position équatoriales (e) au niveau de la jonction entre les deux cycles.

Elle est rigide car la liaison trans ne permet pas le basculement des deux cycles.

C'est une molécule achirale car possédant un centre de symétrie au milieu de la liaison C-C de jonction entre les deux cycles.

La décaline est utilisée comme solvant industriel dans diverses synthèses et comme additif de carburants.

Sa préparation peut se faire à partir du naphtalène par hydrogénation :

La décaline cis est plus stable que la décaline trans.

Pénitrem A

Trémortine

C₃₇H₄₄ClNO₆

Masse molaire :

634,201 g.mol^-1

N° CAS :

12627-35-9

Neurotoxine présente dans des champignons que l'on trouve dans le ray-grass (plante fourragère présente aussi dans les gazons). Elle attaque le système nerveux des chevaux et du bétail.

Roquefortine C

C₂₂H₂₃N₅O₂

Aspect :

Solide blanc à blanc cassé.

Masse molaire :

389,5 g.mol^-1

Fusion :

303,10°C

Ebullition :

768,27°C

Densité :

1,37 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,69 (à 20°C)

Solubilité :

Miscible à l'éthanol ; soluble dans le méthanol, le DMSO, le DMF ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

58735-64-2

Mycotoxine produite par divers champignons du genre Penicillium. Son nom vient du fait qu'on l'a isolé la première fois dans Penicillium roqueforti, utilisé pour fabriquer notamment le Roquefort, le Gorgonzola….

Cet alcaloïde ayant la structure d'une dioxopipérazine est une puissante neurotoxine.

Naproxène

Acide 6-méthoxy-2-méthyl-2-naphtalèneacétique

C₁₄H₁₄O₃

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans un mélange acétone/hexane).

Masse molaire :

230,259 g.mol^-1

Fusion :

155°C

Solubilité :

Soluble dans le méthanol, le chloroforme ; légèrement soluble dans l'éther ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

22204-53-1

Anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS).

C'est un antalgique, un antipyrétique et un inhibiteur des fonctions plaquettaires.

Il traite en inhibant la COX (ou cyclo-oxygénase) des enzymes intervenant dans le mécanisme de la synthèse des prostaglandines.

Napropamide

Propanamide, N,N-diéthyl-2-(1-naphtalènyloxy)-

C₁₇H₂₁NO₂

Masse molaire :

271,355 g.mol^-1

Fusion :

75°C

N° CAS :

15299-99-7

NAPROPAMIDE

Molécule à propriétés herbicides qui agit sur les adventices en cours de germination, par perturbation de la division cellulaire des méristèmes racinaires.

Néalbarbital

C₁₂H₁₈N₂O₃

Masse molaire :

238,282 g.mol^-1

Fusion :

156°C

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone, l'éther, l'éthanol.

N° CAS :

561-83-1

Barbiturique à effet sédatif et hypnotique, mis au point dans les années 1950 pour le traitement des insomnies.

On appelle barbituriques, des dérivés dialcoylés ou arylés au carbone de l'acide barbiturique.

Diamidaphos

Diamidafos

Nellite

Organophosphate synthétique, très anciennement utilisé comme insecticide, fumigant ou nématicide notamment dans les cultures de tabac.

Il agit en inhibant l'enzyme acétylcholinestérase.

Hydraméthylnon

C₂₅H₂₄F₆N₄

Aspect :

Poudre cristalline jaune à orangé.

Masse molaire :

494,476 g.mol^-1

Fusion :

190°C

N° CAS :

67485-29-4

Insecticide placé dans les appâts des blattes et des fourmis.

Latanoprost

C₂₆H₄₀O₅

Masse molaire :

432,5928 g.mol^-1

N° CAS :

130209-82-4

Molécule utilisée dans le traitement du glaucome ; elle facilite l'écoulement de l'humeur aqueuse de l'œil et fait diminuer la pression intraoculaire.

Elle est de structure analogue à celle des prostaglandines PGF2α.

Principe actif du médicament Xalatan®.

Elle est souvent utilisée en association avec le timolol.

Montelukast

C₃₆H₃₆ClNO₃S

Masse molaire :

586,183 g.mol^-1

N° CAS :

158966-92-8

Principe actif de médicaments utilisés contre l'asthme.

C'est un antagoniste des récepteurs des leucotriènes.

Cette molécule bloque les leucotriènes qui contribuent à l'inflammation et à la contraction des bronches chez un asthmatique.

Nitrométhane

CH₃NO₂

Aspect :

Liquide incolore, visqueux.

Masse molaire :

61,041 g.mol^-1

Fusion :

-28,38°C

Ebullition :

101,15°C

Densité :

1,1371 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,3817 (à 20°C)

Solubilité :

Soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther, l'acétone.

N° CAS :

75-52-5

Risques :

Synthèse industrielle :

Décomposition :

Solvant courant en chimie organique.

Utilisé comme carburant notamment pour les fusées (ergol).

Bisabolol (racémique)

C₁₅H₂₆O

Masse molaire :

222,3663 g.mol^-1

Aspect :

Huileux, incolore, à odeur d'agrumes (genre citrus).

N° CAS :

515-69-5

le racémique

α-bisabolol

β-bisabolol

Le racémique se trouve à l'état naturel dans l'huile de bergamote et est utilisé en cosmétique.

Orphénadrine

C₁₈H₂₃NO

Masse molaire :

269,382 g.mol^-1

Ebullition :

195°C (sous 12 mm de Hg)

N° CAS :

83-98-7

Orphénadrine

Il s'agit d'un dérivé méthylé de la diphénydramine.

Elle s'obtient par action du N,N-diméthylaminoéthan-1-ol sur le chlorure de 2-méthylbenzhydryle.

Substance anticholinergique de la classe des antihistamines du type éthanolamine, utilisée dans le traitement des douleurs notamment musculaires.

On l'utilise aussi pour traiter certains aspects de la maladie de Parkinson.

Diphénydramine

C₁₇H₂₁NO

Aspect :

Huile

Masse molaire :

255,355 g.mol^-1

Ebullition :

165°C (sous 3 mm de Hg)

N° CAS :

58-73-1

Antihistaminique H1, utilisé de nos jours, contre le rhume (Actifed jour/nuit ®), contre les nausées des transports, contre les piqûres d'insectes.

La forte somnolence qu'elle entraîne, ne permet plus de l'utiliser contre les allergies.

Nalméfène

C₂₁H₂₅NO₃

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans l'acétate d'éthyle).

Masse molaire :

339,429 g.mol^-1

Fusion :

189°C

N° CAS :

55096-26-9

Remarque :

On dénombre trois familles de récepteurs des opiacés, les récepteurs mu (µ), kappa (κ) et delta (d) qui sont localisés dans diverses zones du système nerveux central (un récepteur est une structure située à la surface d'une cellule et qui permet à des molécules appropriées de se fixer ce qui déclenche une action spécifique sur la cellule).

- Les récepteurs µ situés dans la substance grise et le thalamus notamment contribuent au contrôle de la douleur et de la respiration (mais aussi aux effets de constipation de myosis et à l'euphorie).

- Les récepteurs κ situés dans l'hypothalamus et la moelle épinière participent aux effets neuroendocriniens et à l'analgésie spinale.

- Les récepteurs d placés dans la moelle épinière contribuent à l'analgésie mais aussi à la constipation, aux dépressions respiratoires modérées, au myosis et aux effets psychodysleptiques.

La différence entre les effets, induits par les différents opiacés sur l'organisme s'explique par leur action plus ou moins importante sur ces différents récepteurs.

Molécule antagoniste des récepteurs opioïdes et principalement utilisé dans le traitement des dépendances à l'alcool et au jeu.

C'est un antagoniste dit universel car il bloque l'ensemble des 3 récepteurs (μ, κ, d).