MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (28)


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Acide folinique

C20H23N7O7

Masse molaire :

473,4393 g.mol-1

Fusion :

245°C

N° CAS :

58-05-9 (L : isomère actif)

ACIDEFOLINIQUE.gif

Métabolite actif de l'acide folique (sous forme de folinate de calcium).

C'est un adjuvant des chimiothérapies impliquant par exemple le méthotrexate (pour en diminuer la toxicité).

Irinotécan

C33H38N4O6

Masse molaire :

586,678 g.mol-1

N° CAS :

100286-90-6

IRINOTECAN.gif

C'est un dérivé hémisynthétique de la camptothécine.

Médicament indiqué dans le cancer colorectal.

C'est une prodrogue dont le métabolite inhibe la topoisomérase I.

Remarque : Une prodrogue (de l'anglais prodrug) est une substance inactive qui est métabolisée par l'organisme en un métabolite actif.

 

Trichostatine A

ou

TSA

C17H22N2O3

Masse molaire :

302,37 g.mol-1

N° CAS :

58880-19-6

TRICHOSTATINEA2.gif

Antibiotique aux propriétés antifongiques, connu dès 1976. En 1987, son aptitude à empêcher la prolifération de certaines cellules cancéreuses est également mise en évidence ; cette molécule inhibe un type d'enzymes (histone désacétylase) intervenant dans la transcription de l'ADN. Elle est donc utilisée pour modifier l'expression des gènes.

Remarque 1 :

Les histones sont les protéines qui en association avec l'ADN, forment le nucléosome (unité fondamentale de la chromatine).

Remarque 2 :

Deux voies de synthèse.

Biochanine A

ou

5,7-Dihydroxy-3-(4-méthoxyphényl)-4H-1-benzopyran-4-one

C16H12O5

Masse molaire :

284,263 g.mol-1

Fusion :

214,8°C

Solubilité :

Soluble dans l'acétone.

N° CAS :

491-80-5

BIOCHANINEA.gif

Isoflavone O-méthylée, considérée comme phyto-œstrogène que l'on trouve dans le soja, les graines d'alfalfa germées, le trèfle rouge (Trifolium pratense) et dans l'écorce du tronc de Angolensis pycnanthus.

Calycosine

ou

7,3'-Dihydroxy-4'-méthoxyisoflavone

C16H12O5

Aspect :

Poudre jaune.

Masse molaire :

284,2658 g.mol-1

N° CAS :

20575-57-9

CALYCOSINE.gif

Isoflavone O-méthylée présente dans, le trèfle rouge (Trifolium pratense) et favorisant l'angiogenèse.

Salicylate de trolamine

ou

Tea salicylate

C7H6O3 . C6H15NO3

ou

C13H21NO6

Masse molaire :

287,31 g.mol-1

Fusion :

113°C

Densité :

1,209 (25°C)

Indice de réfraction :

ND20 = 1,509

N° CAS :

2174-16-5

Risques :

R 20/21/22

S 36/37/38

TROLAMINESALICYL.gif

Principe actif de crèmes utilisées pour le soulagement temporaire des douleurs musculaires associées à la lombalgie, aux entorses ; également utilisé pour les douleurs au niveau des tendons et des ligaments.

Dompéridone

C22H24ClN5O2

Aspect :

Poudre blanche

Masse molaire :

425,911 g.mol-1

Densité :

1,341

N° CAS :

57808-66-9

Risques :

R 62-63

S 26-36

DOMPERIDONE.gif

Antiémétique, antagoniste spécifique des récepteurs dopaminergiques. Cette molécule accélère le péristaltisme gastro-intestinal.

C'est le principe actif du Motilium®.

La dompéridone augmente aussi le taux de prolactine (hormone responsable de la production de lait). Elle est parfois utilisée (hors AMM) par des femmes qui allaitent.

Galantamine

ou

Galanthamine

ou

Lycorémine

C17H21NO3

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans le benzène).

Masse molaire :

287,354 g.mol-1

Fusion :

126,5°C

N° CAS :

357-70-0

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone, l'éthanol, le chloroforme.

GALANTHAMINE.gif

Cet alcaloïde est présent dans une plante herbacée vivace à bulbe appelée perce-neige (Galanthus nivalis) mais aussi dans d'autres amayllidacées à plus gros bulbes (par exemple narcisses) ; il inhibe réversiblement l'acétylcholinestérase et empêche la dégradation de l'acétylcholine.

Cette molécule est utilisée sous le nom de Réminyl® pour traiter les formes légères ou modérées de la maladie d'Alzheimer.

Les alcaloïdes du tabac

ALCTABAC

La nicotine représente entre 85 et 90% des alcaloïdes totaux.

La cotinine est le principal dérivé d'oxydation enzymatique de la nicotine.

Hydrastine

C21H21NO6

Aspect :

Cristaux prismatiques jaunes (lorsque recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :

383,395 g.mol-1

Fusion :

132°C

N° CAS :

118-08-1

Solubilité :

Insoluble dans l'eau ; soluble dans l'acétone et le benzène.

HYDRASTINE.gif

Hydrastine


HYDRASTININE.gif

Hydrastinine

Alcaloïde naturellement présent dans Hydrastis canadensis et autres renonculacées.

Par hydrolyse elle donne l'hydrastinine.

L'hydrastine est employée comme vasoconstricteur et hémostatique utérin.

Protoanémonine

ou

5-Méthylène-2(5H)-furanone

C5H4O2

Aspect :

Huile jaune pâle.

Masse molaire :

96,085 g.mol-1

Ebullition :

73°C (sous 11 mm de Hg)

N° CAS :

108-28-1

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'eau ; soluble dans le chloroforme.

PROTOANEMONINE.gif

Lactone qui se rencontre dans toutes les renonculacées ; cardiotoxique pour les hommes et les animaux.

La protoanémonine se polymérise spontanément, en partie, en anémonine, non toxique.

Mitomycine C

C15H18N4O5

Aspect :

Cristaux bleu-violet.

Masse molaire :

334,328 g.mol-1

Fusion :

360°C

N° CAS :

50-07-7

Solubilité :

Soluble dans l'eau, le méthanol, l'acétone.

Risques :

R 22,40

S 36/37

MITOMYCINE.gif

Molécule faisant partie d'une famille d'antibiotiques utilisés dans le traitement du cancer.

Paradoxalement cette substance peut être cancérogène pour l'homme.

On peut l'extraire de Streptomyces caespitosus.

Bumétanide

C17H20N2O5S

Masse molaire :

364,417 g.mol-1

N° CAS :

28395-03-1

BUMETANIDE.gif

Diurétique utilisé pour traiter l'insuffisance cardiaque.

Dans le cerveau, la bumétanide diminue la concentration de chlore dans les neurones ; certains symptômes de l'autisme liés à une trop grande concentrationde chlore dans les neurones s'en trouveraient atténués.

Iodure de propidium

C27H34I2N4

Masse molaire :

668,3946 g.mol-1

Fusion :

220°C

N° CAS :

25535-16-4

Risques :

R 36/37/38

S 26

PROPIDIUM.gif

C'est un produit de remplacement du bromure d'éthidium molécule utilisée comme marqueur d'acide nucléique (agent intercalant, fluorescent) mais qui se révèle avoir des propriétés mutagènes.

C'est donc aussi un agent intercalant fluorescent (excitation 305-538 nm et émission 617 nm).

Orobol

C15H10O6

Masse molaire :

286,2434 g.mol-1

Fusion :

272°C

N° CAS :

480-23-9

OROBOL.gif

Isoflavone.

Elle participe au métabolisme des inositolphosphates en inhibant la phosphatidylinositol kinase.

On trouve cette molécule notamment dans Aspergillus niger.

Acide kombique

ou

Acide 16-(2'-5'-dihydroxy-3'-méthylphényl)-2,6,10,14-tétraméthylhexadécatétra-2,6,10,14-ènoïque.

KOMBIQUE.gif

Les graisses des graines de l'arbre de l'ouest africain Pycnanyhus kombo, contient 20% d'acide kombique.

Solanésol

ou

Bétulaprénol-9

ou

Nonaisoprénol

C45H74O

Aspect :

Parfois cristallisé, parfois sous forme d'huile, parfois sous forme d'un solide cireux brun.

Masse molaire :

631,069 g.mol-1

Fusion :

41°C

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme.

N° CAS :

13190-97-1

SOLANESOL.gif

Alcool isoprénoïde de forte masse molaire isolé des feuilles de tabac.

Est utilisé comme traceur des particules de fumées de tabac dans l'environnement.

Cyclophosphamide

ou

Cyclophosphane

C7H15Cl2N2O2P

Masse molaire :

261,086 g.mol-1

Fusion :

43°C

N° CAS :

50-18-0

Solubilité :

Très soluble dans l'eau, soluble dans le benzène, le dioxane, le chloroforme et l'éthanol.

 

CYCLOPHOSPHAMIDE.gif

Molécule anticancéreuse ; c'est un agent alkylant qui ajoute des groupements alkyles à l'ADN, rendant sa réplication impossible.

Sous le nom Endoxan® elle est utilisée dans le traitement des cancers du sein, de l'ovaire des bronches (petites cellules) et constitue une chimiothérapie en hématologie (lymphomes).

C'est aussi un agent immunodépresseur utilisé dans certains traitements de la sclérose en plaques.

Débrisoquine

C10H13N3

Masse molaire :

175,230 g.mol-1

N° CAS :

1131-64-2

DEBRISOQUINE.gif

Molécule dérivée de la guanidine.

Antihypertenseur utilisé dans le traitement des hypertensions modérées ou sévères et de l'hypertension rénale.

Dapsone

ou

Bis(4-aminophényl)sulfone

C12H12N2O2S

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans de l'éthanol à 95%)

Masse molaire :

248,300 g.mol-1

Fusion :

175,5°C

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol ; légèrement soluble dans le DMSO.

N° CAS :

80-08-0

DAPSONE.gif

Antibiotique de la famille des sulfones (Disulone ®).

Utilisé contre la lèpre en association avec la rifampicine et la clofazimine.

Alcool propargylique

ou

3-hydroxyprop-1-yne

C3H4O

Aspect :

Liquide incolore à légèrement jaune.

Masse molaire :

56,063 g.mol-1

Fusion :

-51,8°C

Ebullition :

113,6°C

Densité :

0,9478 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4322 (à 20°C)

Solubilité :

Soluble dans l'eau et le chloroforme ; miscible à l'éthanol et à l'éther.

N° CAS :

107-19-7

PROPARGYLIQUE.gif

Agent de synthèse.

Inhibiteur de la corrosion carbonique du fer et des métaux ferreux.

Acide de Meldrum

ou

2,2-diméthyl-1,3-dioxane-4,6-dione.

C6H8O4

Masse molaire :

144,126 g.mol-1

Fusion :

94°C

pKa :

4,97

N° CAS :

2033-24-1

Acide de meldrum

MELDRUM.gif


Synthèse de la 3-carboxycoumarine

MELDRUM2.gif

Composé préparé pour la première fois par Meldrum en condensant de l'acide malonique et de la propanone en présence d'acide sulfurique et d'anhydride éthanoïque.

Il peut servir au même titre que l'acide malonique pour des réactions de Knoevenagel.

Peroxyde d'acétone

Aspect :

Poudre blanche

Solubilité :

Insoluble dans l'eau ; légèrement soluble dans l'éthanol ; soluble dans l'acétone, l'éther, l'hexane, le benzène.

N° CAS :

17088-37-8

 

Forme dimère :

C6H12O4

Masse molaire :

148,157 g.mol-1

 

Forme trimère :

C9H18O6

Masse molaire :

222,236 g.mol-1

DIMEREPEROX.gif

 

Forme dimère


TRIMEREPEROX.gif

Forme trimère


 

La forme dimère est particulièrement instable et explose au contact d'un filament incandescent, sous l'effet d'un choc ou par friction. Cette molécule constitue un explosif appelé TATP (TriAcétone TriPeroxyde).

Elle peut être préparée à froid par action du peroxyde d'hydrogène (eau oxygénée) sur la propanone (acétone) avec H2SO4 comme catalyseur.

Le peroxyde d'acétone est un additif alimentaire (E929) ; il est utilisé comme agent de traitement des farines.

Phalloïdine

C35H48N8O11S

Aspect :

Aiguilles (lorsque recristallisé dans l'eau)

Masse molaire :

788,868 g.mol-1

Fusion :

281°C (forme hydratée)

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, le méthanol, la pyridine.

N° CAS :

17466-45-4

PHALLOÏDINE.gif

Heptapeptide toxique présent dans différentes amanites et en particulier l'amanite phalloïde (Amanita phalloides).

Isolée en 1937 par Lynen et Ulrich Wieland (Université de Munich).

Silybine

ou

Silymarine

C25H22O10

Masse molaire :

482,4362 g.mol-1

Fusion :

167°C

N° CAS :

22888-70-6

SILYBINE.gif

C'est un flavonoïde extrait des graines de chardon-marie (Silybum marianum) ; dans cette plante il est mélangé à ses isomères silicristine et silidianine.

Cette molécule possèdes des propriétés antihépatotoxiques ; elle constitue (sous forme d'un succinate dihydrogéné) le principe actif d'un médicament, le légalon®, qui est utilisé en injection lors d'intoxications aux amanites.

Taxine A

C35H47NO10

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans l'acétone)

Masse molaire :

641,749 g.mol-1

Fusion :

205°C

Pouvoir rotatoire :

[α]D = - 140° (Chloroforme)

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

1361-49-5

TAXINEA.gif

Taxine A


Taxus_baccata.gif

Arilles de Taxus baccata

Existe dans les aiguilles et les graines présentes dans les arilles de l'if commun (Taxus baccata), en même temps que la taxine B. Le mélange de ces deux molécules constituant la taxine.

La taxine est un composé toxique pour les hommes et les animaux.

Chaque année des animaux (chevaux et ruminants surtout) meurent après avoir mâché une partie quelconque de la plante.

Le contenu de 50 aiguilles peut être fatal à un humain.

Les 2 taxines (A et B) sont cardiotoxiques, elles augmentent le temps de conduction atrio-ventriculaire. De plus elles perturbent la conduction cardiaque au niveau du myocarde en se fixant sur les chaines ioniques (calcium et sodium). La taxine B réduit également la contractilité cardiaque et le taux de dépolarisation cardiaque.

Taxine B

C33H45NO8

Masse molaire :

583,71228 g.mol-1

Indice de réfraction :

1,588

Densité :

1,252

 

TAXINEB.gif

 

Taxine B


TAXANE.gif

Structure de base des taxanes

 

Cardiotoxique présent dans l'if commun (Taxus baccata) en même temps que la taxine A ; la taxine B est plus abondante que la taxine A.

C'est dans les aiguilles et les graines présentes dans les arilles de l'arbre qu'on en trouve le plus.

Cette molécule fait partie de la famille des taxanes (voir ci-contre) comme le taxol et le taxotère.

Les 2 taxines (A et B) sont cardiotoxiques, elles augmentent le temps de conduction atrio-ventriculaire. De plus elles perturbent la conduction cardiaque au niveau du myocarde en se fixant sur les chaines ioniques (calcium et sodium). La taxine B réduit également la contractilité cardiaque et le taux de dépolarisation cardiaque.

Silychristine

ou

SiIicristine

C25H22O10

Masse molaire :

482,436 g.mol-1

N° CAS :

33889-69-9

SILICRISTINE.gif

SILICRISTINE.gif

Flavolignane isolée de Silybum marianum et qui se montre active contre la lipoxygénase et la prostaglandine synthétase.

Comme la plupart des substances extraites du Chardon-Marie (Silybum marianum) (Silymarine, silybine, silidianine ….), la silicristine a des propriétés hépatoprotectrices ; on l'utilise dans le traitement des lésions du foie dues en particulier à l'alcool.

Emtricitabine

C8H10FN3O3S

Aspect :

Solide cristallisé, blanc à blanc cassé.

Masse molaire :

247,25 g.mol-1

Fusion :

138°C

Ebullition :

443°C

Densité :

1,82

N° CAS :

143491-57-0

EMTRICITABINE2.gif

Antirétroviral, inhibiteur nucléosidique de la transcriptase inverse, utilisé dans les traitements anti-VIH1.

En association avec le ténofovir, il constitue un médicament utilisé dans la prévention des VIH sous le nom de Truvada®.

Tétraline

ou

1,2,3,4-tétrahydronaphtalène

C6H12

Aspect :

Liquide incolore ; odeur aromatique.

Masse molaire :

132,202 g.mol-1

Fusion :

-35,7°C

Ebullition :

207,6°C

Densité :

0,9645 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,5413 (à 20°C)

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther ; soluble dans le chloroforme et l'aniline ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

119-64-2

TETRALINE.gif


Risques :

R 19,36/38,51/53

S 26,28,61


On l'obtient par hydrogénation catalytique du naphtalène :

SYNTHTETRALINE.gif


On peut aussi l'obtenir par réaction de Friedel et Crafts intramoléculaire :

TETRALINE2.gif

Cette préparation n'a d'intérêt que pour montrer qu'une réaction de Friedel et Crafts peut aussi être intramoléculaire.

La tétraline est utile lorsqu'on veut utiliser un solvant à haut point d'ébullition.

On l'utilise par exemple pour fabriquer des laques.

Décaline

  • Cis

ou

cis-décahydronaphtalène

C10H18

Aspect :

Liquide incolore ; odeur aromatique.

Masse molaire :

138,250 g.mol-1

Fusion :

-42,9°C

Ebullition :

195,8°C

Densité :

0,8965 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4810 (à 20°C)

Solubilité :

Miscible à l'éthanol ; très soluble dans, l'éther, l'acétone, le chloroforme ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

493-01-6

  • Trans

ou

trans-décahydronaphtalène

C10H18

Aspect :

Liquide

Masse molaire :

138,250 g.mol-1

Fusion :

-30,4°C

Ebullition :

187,3°C

Densité :

0,8659 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,4695 (à 20°C)

Solubilité :

Miscible au benzène ; très soluble dans, l'éthanol, l'éther, l'acétone ; légèrement soluble dans le méthanol ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

493-01-6

DECALINE.gif

 


Décaline cis

DECALINECIS.gif

Cette molécule possède deux liaisons C-C en position équatoriale (marquées e) et deux liaisons C-C en position axiale (marquées a) au niveau de la jonction entre les deux cycles.

La molécule peut basculer et passer d'une forme chaise pour l'un des cycles à l'autre forme chaise ; et idem pour le second.

Elle possède deux énantiomères et le passage rapide de l'un à l'autre fait que l'on a toujours un mélange racémique lorsqu'on examine la décaline cis.

 

Décaline trans

DECALINETRANS.gif

Cette molécule n'a que des liaisons C-C en position équatoriales (e) au niveau de la jonction entre les deux cycles.

Elle est rigide car la liaison trans ne permet pas le basculement des deux cycles.

C'est une molécule achirale car possédant un centre de symétrie au milieu de la liaison C-C de jonction entre les deux cycles.

 

La décaline est utilisée comme solvant industriel dans diverses synthèses et comme additif de carburants.

 

Sa préparation peut se faire à partir du naphtalène par hydrogénation :

SYNTHDECALINE.gif

 

La décaline cis est plus stable que la décaline trans.

Pénitrem A

ou

Trémortine

C37H44ClNO6

Masse molaire :

634,201 g.mol-1

N° CAS :

12627-35-9

TREMORINE.gif

Neurotoxine présente dans des champignons que l'on trouve dans le ray-grass (plante fourragère présente aussi dans les gazons). Elle attaque le système nerveux des chevaux et du bétail.

Roquefortine C

C22H23N5O2

Aspect :

Solide blanc à blanc cassé.

Masse molaire :

389,5 g.mol-1

Fusion :

303,10°C

Ebullition :

768,27°C

Densité :

1,37 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,69 (à 20°C)

Solubilité :

Miscible à l'éthanol ; soluble dans le méthanol, le DMSO, le DMF ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

58735-64-2

ROQUEFORTINEC.gif

Mycotoxine produite par divers champignons du genre Penicillium. Son nom vient du fait qu'on l'a isolé la première fois dans Penicillium roqueforti, utilisé pour fabriquer notamment le Roquefort, le Gorgonzola….

Cet alcaloïde ayant la structure d'une dioxopipérazine est une puissante neurotoxine.

Naproxène

ou

Acide 6-méthoxy-2-méthyl-2-naphtalèneacétique

C14H14O3

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans un mélange acétone/hexane).

Masse molaire :

230,259 g.mol-1

Fusion :

155°C

Solubilité :

Soluble dans le méthanol, le chloroforme ; légèrement soluble dans l'éther ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

22204-53-1

NAPROXENE.gif

Anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS).

C'est un antalgique, un antipyrétique et un inhibiteur des fonctions plaquettaires.

Il traite en inhibant la COX (ou cyclo-oxygénase) des enzymes intervenant dans le mécanisme de la synthèse des prostaglandines.

Napropamide

ou

Propanamide, N,N-diéthyl-2-(1-naphtalènyloxy)-

C17H21NO2

Masse molaire :

271,355 g.mol-1

Fusion :

75°C

N° CAS :

15299-99-7

NAPROPAMIDE

Molécule à propriétés herbicides qui agit sur les adventices en cours de germination, par perturbation de la division cellulaire des méristèmes racinaires.

Néalbarbital

C12H18N2O3

Masse molaire :

238,282 g.mol-1

Fusion :

156°C

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone, l'éther, l'éthanol.

N° CAS :

561-83-1

NEALBARBITAL.gif

Barbiturique à effet sédatif et hypnotique, mis au point dans les années 1950 pour le traitement des insomnies.

On appelle barbituriques, des dérivés dialcoylés ou arylés au carbone de l'acide barbiturique.

Diamidaphos

ou

Diamidafos

ou

Nellite

DIAMIDAPHOS.gif

Organophosphate synthétique, très anciennement utilisé comme insecticide, fumigant ou nématicide notamment dans les cultures de tabac.

Il agit en inhibant l'enzyme acétylcholinestérase.

Hydraméthylnon

C25H24F6N4

Aspect :

Poudre cristalline jaune à orangé.

Masse molaire :

494,476 g.mol-1

Fusion :

190°C

N° CAS :

67485-29-4

HYDRAMETHYLNON.gif

Insecticide placé dans les appâts des blattes et des fourmis.

Latanoprost

C26H40O5

Masse molaire :

432,5928 g.mol-1

N° CAS :

130209-82-4

XALATAN.gif

Molécule utilisée dans le traitement du glaucome ; elle facilite l'écoulement de l'humeur aqueuse de l'œil et fait diminuer la pression intraoculaire.

Elle est de structure analogue à celle des prostaglandines PGF2α.

Principe actif du médicament Xalatan®.

Elle est souvent utilisée en association avec le timolol.

Montelukast

C36H36ClNO3S

Masse molaire :

586,183 g.mol-1

N° CAS :

158966-92-8

MONTELUKAST.gif

Principe actif de médicaments utilisés contre l'asthme.

C'est un antagoniste des récepteurs des leucotriènes.

Cette molécule bloque les leucotriènes qui contribuent à l'inflammation et à la contraction des bronches chez un asthmatique.

Nitrométhane

CH3NO2

Aspect :

Liquide incolore, visqueux.

Masse molaire :

61,041 g.mol-1

Fusion :

-28,38°C

Ebullition :

101,15°C

Densité :

1,1371 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,3817 (à 20°C)

Solubilité :

Soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther, l'acétone.

N° CAS :

75-52-5

Risques :

 

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NITROMETHANE.gif


Synthèse industrielle :

NITROMETHANE1.gif


Décomposition :

DECOMPNITROMETHANE.gif

Solvant courant en chimie organique.

Utilisé comme carburant notamment pour les fusées (ergol).

Bisabolol (racémique)

C15H26O

Masse molaire :

222,3663 g.mol-1

Aspect :

Huileux, incolore, à odeur d'agrumes (genre citrus).

N° CAS :

515-69-5

BISABOLOLRACEMIQUE.gif

le racémique


ALPHABISABOLOL2.gif

α-bisabolol


BETABISABOLOL2.gif

β-bisabolol

Le racémique se trouve à l'état naturel dans l'huile de bergamote et est utilisé en cosmétique.

Orphénadrine

C18H23NO

Masse molaire :

269,382 g.mol-1

Ebullition :

195°C (sous 12 mm de Hg)

N° CAS :

83-98-7

 

ORPHENADRINE.gif

Orphénadrine


Il s'agit d'un dérivé méthylé de la diphénydramine.

Elle s'obtient par action du N,N-diméthylaminoéthan-1-ol sur le chlorure de 2-méthylbenzhydryle.

SYNTHORPHENADRINE.gif

Substance anticholinergique de la classe des antihistamines du type éthanolamine, utilisée dans le traitement des douleurs notamment musculaires.

On l'utilise aussi pour traiter certains aspects de la maladie de Parkinson.

Diphénydramine

C17H21NO

Aspect :

Huile

Masse molaire :

255,355 g.mol-1

Ebullition :

165°C (sous 3 mm de Hg)

N° CAS :

58-73-1

 

DIPHENYDRAMINE.gif

Antihistaminique H1, utilisé de nos jours, contre le rhume (Actifed jour/nuit ®), contre les nausées des transports, contre les piqûres d'insectes.

La forte somnolence qu'elle entraîne, ne permet plus de l'utiliser contre les allergies.

Nalméfène

C21H25NO3

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans l'acétate d'éthyle).

Masse molaire :

339,429 g.mol-1

Fusion :

189°C

N° CAS :

55096-26-9

 

NALMEFENE.gif


Remarque :

On dénombre trois familles de récepteurs des opiacés, les récepteurs mu (µ), kappa (κ) et delta (d) qui sont localisés dans diverses zones du système nerveux central (un récepteur est une structure située à la surface d'une cellule et qui permet à des molécules appropriées de se fixer ce qui déclenche une action spécifique sur la cellule).

- Les récepteurs µ situés dans la substance grise et le thalamus notamment contribuent au contrôle de la douleur et de la respiration (mais aussi aux effets de constipation de myosis et à l'euphorie).

- Les récepteurs κ situés dans l'hypothalamus et la moelle épinière participent aux effets neuroendocriniens et à l'analgésie spinale.

- Les récepteurs d placés dans la moelle épinière contribuent à l'analgésie mais aussi à la constipation, aux dépressions respiratoires modérées, au myosis et aux effets psychodysleptiques.

La différence entre les effets, induits par les différents opiacés sur l'organisme s'explique par leur action plus ou moins importante sur ces différents récepteurs.

 

Molécule antagoniste des récepteurs opioïdes et principalement utilisé dans le traitement des dépendances à l'alcool et au jeu.

C'est un antagoniste dit universel car il bloque l'ensemble des 3 récepteurs (μ,  κ, d).