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FURFURALT
(ou 2-FURALDEHYDE)

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1) Formules et caractéristiques physiques:
Formule brute: C₅H₄O₂
Le groupement dérivé du furanne est appelé groupe furyle.

Masse Molaire (g.mol^-1) 96,09	Fusion (°C) -38,7	Ebullition (°C) 161,7
Densité 1,160	Indice de réfraction 1,5260	Phrases de risques R21-23/25-36/37-40 S 26-36/37/39-45

2) Préparation:
Il n'y a pas que de la cellulose dans les parois des cellules des végétaux ; d'autres polysaccharides appelés pentosanes (ou hémicellulose, mais ce nom est malheureux car ces produits n'ont rien de commun avec la cellulose) existent, ils sont formés essentiellement d'unités pentose (principalement xylose mais aussi arabinose). Par hydrolyse acide de ces pentosanes on obtient du furfural, composé de grande importance industrielle et commerciale:

C'est à partir de déchets céréaliers, paille, épis de maïs que le furfural est préparé.
3) Transformations du furfural:
Le furufural a des propriétés qui le rapprochent de l'aldéhyde benzoïque;

• Réaction de Cannizzaro : C'est un aldéhyde sans H en a de la fonction aldéhyde, en milieu basique il subit une dismutation

Il se forme un sel de potassium de l'acide furoïque et l'alcool furfurylique.

• Réaction de benzoïnation :

• Réaction de Perkin :

Cet acide peut décarboxylé en furyléthène:

semblable au vinylbenzène (styrène):

4) L'acide furoïque : on l'appelle aussi acide furanoïque ou acide pyromucique

Masse Molaire (g.mol^-1) 112,08	Fusion (°C) 129-130	Ebullition (°C) 230-232
Densité -	Indice de réfraction -	Phrases de risques R 36/37/38 S 26-36

Se prépare par oxydation du furfural, il est facilement décarboxylé en furanne; le groupe COOH stabilise le noyau et de ce fait il donne facilement des réactions de substitution électrophile (nitration, sulfonation, alcoylations de Friedel et Crafts).Cependant il additionne le brome à froid:

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