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MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (40)

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Buspirone C21H31N5O2 Masse molaire 385,503 g.mol^-1 Numéro CAS 36505-84-7		Anxiolytique séritoninergique non benzodiazépinique à faible action sédative. Cette molécule n'a pas d'activité hypnotique, ni anticonvulsivante, ni myorelaxante. C'est un agoniste partiel des récepteurs 5-HT1A.
Etifoxine C17H17ClN2O Masse molaire 300,783 g.mol^-1 Numéro CAS 56776-32-0		Anxiolytique de la famille des benzoxazines, proche des benzodiazépines.
Acide métiazinique ou Acide 10-méthyl-10H-phénothiazine-2-acétique C15H13NO2S Masse molaire 271,339 g.mol^-1 Fusion 144°C Numéro CAS 13993-65-2		Analgésique. Agent anti-inflammatoire.
Méthylergométrine ou Méthylergonovine Aspect Cristaux prismatiques (quand recristallisé dans le méthanol et l'acétone) C20H25N3O2 Masse molaire 339,432 g.mol^-1 Fusion 172°C Solubilité Soluble dans l'éthanol et l'acétone ; insoluble dans l'eau. Numéro CAS 113-42-8		Dérivé semi-synthétique de l'ergométrine qui possède une activité utérotonique puissante. C'est un agoniste des récepteurs sérotoninergiques provoquant une vaso-constriction artérielle.
Méténolone ou 17-hydroxy-1-méthyl- (5α,17β)-Androst-1-èn-3-one. C20H30O2 Masse molaire 302,46 g.mol^-1 Numéro CAS 153-00-4		Androgène de synthèse fortement anabolisant, à longue durée d'action, non commercialisé en France.
Lorazépam C15H10Cl2N2O2 Masse molaire 321,165 g.mol^-1 Numéro CAS 846-49-1		Tranquillisant ; anxiolytique de la famille des benzodiazépines. Commercialisé en particulier sous le nom de Temesta®.
Sulfasalazine C18H14N4O5S Masse molaire 398,393 g.mol^-1 Numéro CAS 599-79-1		Commercialisé en France sous le nom de Salazopyrine ® cette molécule est utilisée dans le traitement des MICI (maladies inflammatoires chroniques de l'intestin : Maladie de Crohn et Rectocolite hémorragique) et de la polyarthrite rhumatoïde.
Nitacrine ou N,N-diméthyl-N'-(1-nitro-9-acridynil)-1,3-Propanediamine C18H20N4O2 Masse molaire 324,398 g.mol^-1		Agent antinéoplasique.
Acide caftarique C13H12O9 Masse molaire 312,23 g.mol^-1 Numéro CAS 67879-58-7		On trouve cette molécule notamment dans le jus de raisin et les vins. Il peut être hydrolysé lors de la fermentation malolactique pour donner de l'acide caféique et de l'acide tartrique.
Monensin A ou Acide monensique C36H62O11 Masse molaire 670,892 g.mol^-1 Numéro CAS 17090-79-8		C'est un polyéther voisin des éthers couronnes pouvant englober des ions tels que Li^+, K^+ , Ag^+ et former des complexes ; ces ions peuvent ainsi être transportés au travers des bicouches lipidiques constituant les membranes des cellules. Cette molécule produite par Streptomyces cinnamonensis a des propriétés antibiotiques.
Dendrogénine A	Synthèse	Appartient à une classe de stérols (DDA) qui possèdent des propriétés remarquables d'induction de la différenciation et de la mort des cellules cancéreuses. Ces molécules protégeraient les cellules du processus de cancérisation.
Manzamine A		Alcaloïde possédant des activités antivirales et antitumorales ; c'est un produit naturel isolé en 1986 d'une éponge marine du genre Haliclona trouvée au large d'Okinawa (Japon).
(-) Nakadomarine A		Alcaloïde marin de la famille des manzamines, qui a été isolé d'une éponge de la côte des îles Kerama près d'Okinawa en 1996. Cette molécule possède d'intéressantes propriétés anticancéreuses et antimicrobiennes.
Soman ou 3-[fluoro(méthyl)phosphoryl] oxy-2,2-diméthylbutane C7H16FO2P Aspect Liquide incolore et volatil à odeur de camphre. Masse molaire 182,173 g.mol^-1 Fusion -42°C Ebullition 198°C Numéro CAS 96-64-0	Molécule classée en "agent G" dans la classification militaire (GO). C'est un trilon, famille qui comprend aussi le sarin et le tabun.	Molécule organophosphorée à propriétés neurotoxiques plus puissantes que celle du sarin. Comme celle-ci, elle fait partie des molécules que les américains appellent "Nerve agents" dont voici le mécanisme : Lorsqu'un nerf moteur est stimulé, il déclenche la production d'acétylcholine, un neurotransmetteur qui transmet l'impulsion à un muscle. Une fois l'impulsion envoyée, l'enzyme acétylcholinestérase arrête la production d'acétylcholine permettant au muscle de se relâcher. Un "nerve agent" inhibe l'enzyme acétylcholinestérase et le muscle reste tétanisé. Cette molécule est connue sous le nom soman. Son antidote : la pyridostigmine.
Pyridostigmine C9H13N2O2 Masse molaire 181,212 g.mol^-1 Numéro CAS 155-97-5		Molécule à effet parasympathomimétique indirect, utilisée pour lutter contre l'atonie intestinale sévère induisant une constipation. Elle est également utilisée comme antidote de prémédication au soman (organophosphoré à propriétés neurotoxiques).
Tabun ou N-diméthylaminocyanophosphite d'éthyle C5H11N2O2P Aspect Liquide incolore, volatil, incolore ou légèrement brun Masse molaire 162,127 g.mol^-1 Fusion -50°C Ebullition 240°C Numéro CAS 77-81-6		Molécule organophosphorée faisant partie des substances neurotoxiques comme le soman ou le sarin. Son antidote spécifique est l'atropine. L'atropine est l'antidote spécifique des intoxications par anticholinestérasiques. Elle s'oppose de façon compétitive aux effets muscariniques de l'acétylcholine.
Novitchok	Structure générique de ces molécules : Un exemple : C5H8Cl2F2NO3P Masse molaire 269,998 g.mol^-1	Famille de molécules neurotoxiques organophosphorées de synthèse. Elles bloquent l'enzyme cholinestérase qui permet aux muscles de se relâcher et provoquent la mort en très peu de temps (par asphyxie par exemple suite à la défaillance de la plaque motrice du diaphragme).
Bétanéchol (ou Bêtanéchol) C7H17N2O2^+ Aspect Le chlorure est cristallisé, blanc. Masse molaire 161,221 g.mol^-1 Fusion 220°C Numéro CAS 674-38-4	Bétanéchol Formule générale d'un carbamate	Molécule de la famille des carbamates, agoniste cholinergique (c'est-à-dire qu'elle active les récepteurs de l'acétylcholine), mais seulement les récepteurs muscariniques. Elle est utilisée pour traiter la rétention urinaire.
(+)-Synargentolide B C16H22O8 Masse molaire 342,341 g.mol^-1		La (+)-synargentolide B, isolée de plantes d’Afrique du Sud, présente un fragment de type d-lactone a,b-insaturée que l’on retrouve dans de nombreux produits naturels. Elle possède des propriétés pharmacologiques des plus intéressantes (antitumoral, antibactérien, retardateur de croissance…).
Méthacholine C8H18NO2^+ Aspect Le chlorure se présente en poudre blanche.. Masse molaire 160,234 g.mol^-1 Fusion 172°C Numéro CAS 55-92-5	Méthacholine Acétylcholine	C'est un dérivé de l'acétylcholine utilisé pour diagnostiquer l'hyperréactivité bronchique.
Acétylcholine (chlorure d') C7H16 ClNO2 Masse molaire : 181,661 g.mol^-1 Fusion : 150°C Solubilité : Soluble dans l'eau et l'éthanol ; insoluble dans l'éther. N° CAS : 60-31-1		Un des premiers neurotransmetteurs identifié dans le cerveau. C'est un médiateur chimique, libéré par les nerfs parasympathiques pendant leur fonctionnement.
(-)-Fusarisétine A		Molécule isolée à partir d'un champignon terricole, le Fusarium sp. FN080326 (Equipe du Professeur Ahn en 2011).C'est un inhibiteur acinaire. Propriétés anticancéreuses sans cytotoxicité. Structure pentacyclique avec une jonction spiranique.
Pralidoxime C7H9 N2O^+ Masse molaire : 137,159 g.mol^-1 N° CAS : 67-35-59-7		C'est un antidote des organophosphorés, poisons du système végétatif. Cette molécule est souvent associée à l'atropine et au diazépam dans cette indication. Son action : Cette oxime régénère l'acétylcholinestérase en détachant le groupe alkylphosphate que les organophosphorés avaient fixé et qui l'inactivait.
Gallate de propyle ou 3,4,5-Trihydroxybenzoate de propyle C10H12 O5 Masse molaire : 212,165 g.mol^-1 N° CAS : 121-79-9	Gallate de propyle Acide gallique	Anti-oxydant utilisé comme additif alimentaire et désigné par le code E 310. C'est un ester qui dérive de l'acide gallique : Cet acide peut être obtenu par dégradation des tanins par des microorganismes. Les tanins sont des combinaisons complexes de glucose et d'acide gallique que l'on trouve dans l'écorce de chêne, l'écorce de châtaigner et dans les noix de galle. Les tanins rendent les peaux imputrescibles d'où leur utilisation dans le traitement des cuirs. On les utilise aussi dans la fabrication des encres.
Madécassoside ou Asiaticoside C48H78 O20 Masse molaire : 975,12 g.mol^-1 Fusion : 235-238°C N° CAS : 16830-15-2 Centella asiatica		On extrait cet ester, improprement nommé oside (la partie « sucre » de la molécule est raccordée la fonction acide de l’acide asiatique par une fonction alcool), de Centella asiatica (L) Urban plante de la famille des Apiaceae (anciennement Ombellifères). A Madagascar elle croît sur le versant Est de l’île et est connue sous le nom de « Talapetraka ». L'activité de cette plante sur le système nerveux central a été largement éudiée. L'extrait éthanolique de la plante fraîche a montré dans divers tests une activité antidépressive, anxiolytique et adaptogène, c'est-à-dire augmentant la résistance aux situations désagréables, stressantes ou conflictuelles…. Il reste qu'aucun mécanisme cérébral direct n'a été mis en évidence a ce jour (Diwan et al., 1991 ; Sarma et al., 1996). (extrait du bulletin 2002 du Jardin Botanique de Saverne). Anti-inflammatoire, diurétique, cette molécule est réputée efficace pour soulager la lèpre. Par hydrolyse acide de l’asiaticoside on obtient du glucose, du rhamnose et un acide triterpénique, l’acide asiatique.
Acide tranexamique C8H15 NO2 Masse molaire : 157,210 g.mol^-1 Fusion : >300°C Solubilité 167g/L N° CAS : 1197-18-8	Acide trans-tranexamique Acide cis-tranexamique	Molécule de synthèse ; antifibrinolytique (inhibiteur de la fibrinolyse). Cet acide bloque la formation de plasmine, un enzyme intervenant dans une étape importante de la coagulation sanguine (fibrinolyse).
Adrénalone C9H11 NO3 Masse molaire : 181,191 g.mol^-1 Fusion : 236°C (il se décompose) Solubilité Peu soluble dans l'eau l'éthanol, l'éther. N° CAS : 99-45-6		C'est un dérivé de l'adrénaline (épinéphrine) ; la fonction alcool a été remplacée par une fonction cétone. C'est un vaso-constricteur à propriétés hémostatiques ; il n'est pratiquement plus utilisé de nos jours.
Cytidine-diphosphate-choline ou CDP-Choline ou Citicoline C14H27 N4O11P2 Masse molaire : 489,3319 g.mol^-1 N° CAS : 987-78-0		Combinaison de la phospho-choline par une liaison anhydride phosphorique avec le cytidine-5'-monophosphate (CMP) Nucléoside, constituant des acides nucléiques. C'est un intermédiaire de la biosynthèse des phosphatidylcholines, des composants des cellules membranaires.
Vinpocétine C22H26O2N2 Aspect Poudre cristallisée blanche à crème. Masse molaire 350,454 g.mol^-1 Fusion 150°C Solubilité Très soluble dans l'éthanol pur ; soluble dans le dichlorométhane, le méthanol, le chloroforme ; insoluble dans l'eau. N° CAS 42971-09-5	Vinpocétine Vincamine	C'est un dérivé synthétique de la vincamine, isolé de la pervenche officinale (Vinca minor L.). La vincamine est un alcaloïde réputé être vasodilatateur et oxygénateur cérébral.
Huperzine A C15H18N2O Masse molaire 242,322 g.mol^-1 Fusion 218°C N° CAS 102518-79-6		C'est un alcaloïde sesquiterpénique, inhibiteur de l'acétylcholinestérase et antagoniste du récepteur NMDA (N-méthyl-D-aspartate). C'est une molécule extraite de Huperzia serrata.
Isoalloxazine	Isoalloxazine Alloxazine	Composé hétérocyclique à 3 cycles. C'est le noyau commun à toutes les flavines (colorants naturels jaunes). Ce sont des benzoptéridines.
Lumazine ou 1-H-ptéridine-2,4-dione C6H4N4O2 Aspect physique Poudre cristallisée jaune Masse molaire 164,122 g.mol^-1 Fusion 300°C N° CAS 487-21-8		La lumazine est une nouvelle matrice MALDI pour l'analyse de mélanges complexes de phospholipides. MALDI pour Matrix Assisted Laser Desorption Ionisation (une technique douce d'ionisation par un faisceau laser à l'azote utilisée en spectrométrie de masse).
Visnagine C13H10O4 Masse molaire 230,219 g.mol^-1 Fusion 145°C Solubilité Solluble dans l'eau et l'éthanol N° CAS 82-57-5		Furanochromone. Dans les modèles animaux c'est un vasodilatateur ; il réduit la pression artérielle en inhibant l'afflux de calcium dans la cellule. On en trouve dans Ammi visnaga une plante à fleurs de la famille des carottes (appelée aussi khella) que l'on trouve au Maroc et au Moyen-Orient où elle est utilisée pour favoriser le passage des calculs rénaux.
FFN 102 ou 4-(2-Aminoéthyl)-6-chloro-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one Mésylate		Faux neurotransmetteur fluorescent. Cette molécule présente une forte fluorescente stable et dépendant du pH ; excitée à 405 nm l'intensité de fluorescente est presque doublée lorsque l'on passe de pH5 à pH7. Remarque : le groupe mésylate correspond au groupe méthanesulfonate.
Lanréotides C54H69N11O10S2 Masse molaire 1096,323 g.mol^-1 Fusion 145°C Solubilité Soluble dans l'eau et l'éthanol N° CAS 108736-35-2		Octapeptides cycliques analogues d'une hormone naturelle la Somatostatine ; Les lanréotides sont utilisés comme médicaments contre l'acromégalie ; ils bloquent l'hypersécrétion d'hormone de croissance. Leur nom commercial : Somatuline. Ce peptide possède la propriété de s’assembler dans l’eau en dimères qui s’associent à leur tour pour former des nanotubes de diamètre défini.
Derhodinosylurdamycine A		Antibiotique et antitumoral de la classe des angucyclines,, découvert en 1989. Dès 1986 on a découvert les urdamycines isolées de Streptomyces fradia, dont fait partie cette molécule.
DTSIB ou N-(3,5-di-ter-butylsalicylidène)-4-iodobenzène.		Composé photochrome. En lumière UV, la forme phénol jaune se transforme en la forme cétone rouge. NB : Le photochromisme est la transformation renversable d'une espèce chimique entre deux formes A et B, possédant chacune un spectre d'absorption différent. Le passage de l'une à l'autre des 2 formes doit résulter de l'absorption d'un rayonnement électromagnétique UV, visible ou IR. Voir verres photochromiques
Diplodialide A C10H14O3 Masse molaire 182,22 g.mol^-1 N° CAS 56020-72-5		Inhibiteur d'un enzyme d'hydroxylation de la progestérone dans les cellules de Rhizopus stolonifer.
Bluensidine C8H16N4O6 Masse molaire 264,24 g.mol^-1 N° CAS 4939-64-4		Noyau présent dans un antibiotique aminoglycoside la bluensomycine.
Conhydrine (+) ou 2-(α-hydroxypropyl)pipéridine C8H17NO Masse molaire 143,227 g.mol^-1 Fusion 121°C Ebullition 226°C Pouvoir rotatoire [α]D = +10° Solubilité Légèrement soluble dans l'eau ; très soluble dans l'éthanol, le chloroforme et l'éther. N° CAS 495-20-5		Alcaloïde extrait de la grande ciguë (Conium maculatum), à odeur désagréable. Substance très basique qui recristallise dans l'éther en cristaux en plaques incolores.
Carbidopa C10H14N2O4 Masse molaire 226,229 g.mol^-1 N° CAS 28860-95-9	(+/-) Carbidopa Synthèse de la (+/-) Carbidopa	Catécholamine permettant d'inhiber la DOPA décarboxylase, une enzyme importante de la biosynthèse de la dopamine à partir de la L-DOPA. Un déficit en dopamine est à l’origine de la maladie de Parkinson, maladie neurodégénérative qui se traduit notamment par des troubles moteurs comme des tremblements incontrôlables. Sa prévalence en Europe est de l’ordre de 2 cas pour 1000 ; elle atteint plus les hommes que les femmes. La L-DOPA est donc utilisée dans les traitements anti-parkinson afin de compenser le déficit en dopamine. Afin de limiter la dégradation périphérique de la L-DOPA et accroître la proportion qui va franchir la barrière du cerveau pour atteindre le système nerveux central, la L-DOPA est administrée au patient en même temps qu'un analogue, dérivé de l'hydrazine : la carbidopa.
Di-imide ou Di-imine ou Diazène H2N2 Aspect Gaz de couleur jaune Masse molaire 30,030 g.mol^-1 N° CAS 3618-05-1	Di-imide Synthèse Syn addition en présence de di-imide	Composé inorganique existant sous forme de deux isomères (Z et E). Ils sont instables (le E étant légèrement plus stable) et s'interconvertissent rapidement . Même à basse température ils se décomposent rapidement : 2 HN=NH ->H2N-NH2 + N2 en donnant de l'hydrazine et du diazote. Il est parfois utilisé en synthèse organique pour hydrogéner stéréosélectivement des alcènes en lieu et place de l'hydrogénation par H2 en présence d'un métal. L'addition est une syn addition ; on évite ainsi l'utilisation de l'hydrogène sous pression et le catalyseur métallique.
Bensérazide C10H15N3O5 Masse molaire 257,246 g.mol^-1 N° CAS 14919-77-8		Cette molécule est un inhibiteur de la Dopadécarboxylase périphérique. En empêchant la L-Dopa périphérique d'être métabolisée en dopamine, elle lui permet de passer dans le tissu cérébral sans être modifiée ; dans les noyaux gris centraux elle pourra alors être transformée en dopamine et pallier ainsi les carences responsables de la maladie de Parkinson. Cela évite de donner en masse au malade de la L-Dopa et limite donc les effets secondaires périphériques.
Acétate de lancifodilactone C10H15N3O5 Masse molaire 257,246 g.mol^-1		Les nortriterpènes sont des composés polycycliques en C29, faisant partie de la famille des triterpènes (composés de six unités isopréniques) auxquels a été enlevé un groupe méthylène. On a pu extraire plus de cent nortriterpènes du schisandra, une liane vigoureuse à larges feuilles produisant des grappes de baies rouges appelées « baies aux cinq saveurs », qui sont très recherchées en Chine pour leurs propriétés médicinales reconstituantes. Certains de ces nortriterpènes, dont l’acétate de lancifodilactone G (LGA), montrent des propriétés inhibitrices envers des hépatites, des tumeurs ou encore envers le virus HIV-1.
Rumphellaone A C15H24O3 Masse molaire 252,35 g.mol^-1		Cette molécule isolée la première fois de la gorgone corail Rumphella antipathes montre une activité antiproliférative intéressante. Remarque : Ces coraux en forme d'éventail de couleurs vives ont un squelette souple et dur essentiellement formé d'une protéine, la gorgonine.
D-époxone ® C12H18O6 Masse molaire 258,268 g.mol^-1 Fusion 102°C N° CAS 18422-53-2		Réactif chiral utilisé pour l'époxydation énantiosélective des alcènes (méthode de Shi).
Talaromycine B		Les talaromycines sont des toxines aviaires produites par un champignon pathogène Talaromyces stipitatus. Elles possèdent un squelette spirocétalique et agissent sur la contraction musculaire en bloquant les canaux potassiques.
(+) Centrolobine C20H24O3 Masse molaire 312,4 g.mol^-1 N° CAS 1484-91-9		Molécule naturelle extraite du cœur de l'arbre Centrolobium robustum, possédant une activité anti-inflammatoire et anti bactérienne. Remarque : Centrolobium robustum est un arbre à feuilles caduques dont la hauteur varie entre 15 et 30 m.
Pouvoir tampon de l'hémoglobine. Le pH plasmatique doit être situé dans les conditions physiologiques · Entre 7,38 et 7,42. · Entre 7 et 7,2 c'est le coma · Entre 7,6 et 7,8 le sujet a des convulsions · Si pH<7 ou pH>7,8 c'est la mort.	Noyau hème Histidine	L’hémoglobine (Mhémoglobine = 65493 g·mol^−1) est une macromolécule biologique connue principalement pour sa capacité à stocker et transporter le dioxygène dans le sang et qui lui donne sa couleur rouge vif. Cette protéine joue en réalité un rôle multiple et notamment celui de contrôler le pH sanguin, malgré sa concentration relativement faible dans le sang (150 g · L^−1). Chaque hémoglobine possède 38 sites acido-basiques indépendants permettant d’échanger des protons en grand nombre avec le milieu. Ces sites sont constitués d’un acide aminé particulier appelé histidine, engagé dans un couple de pKA = 6,9. L'essentiel du pouvoir tampon de l'hémoglobine aux pH physiologiques est dû à la dissociation des groupes imidazoles de l'histidine. L'hémoglobine intervient pour environ 40% du pouvoir tampon global du sang : HbO2H ó H^+ + HbO2^- Remarque : Par ailleurs 55% environ du pouvoir tampon global du sang est dû au système hydrogénocarbonate CO2 + H2O ó H^+ + HCO3^- Et 5% aux protéines plasmatiques HPR ó H^+ + PR^- Et aux phosphates inorganiques H2PO4^- ó H^+ + HPO4^2-
Rivastigmine C14H22N2O2 Aspect Poudre blanche cristallisée. Masse molaire 250,3367 g.mol^-1 N° CAS 123441-03-2	Rivastigmine Néostigmine (bromure de)	Molécule de la famille des stigmines à laquelle appartient aussi la néostigmine par exemple. Elle a une action parasympathomimétique indirecte. Elle est inhibitrice de l'acétylcholinestérase et de la butyrylcholinestérase. Elle est utilisée contre la maladie d'Alzheimer et est commercialisée sous le nom Exelon. Remarque : chez les malades atteints de la maladie d'Alzheimer, la disparition de certaines cellules nerveuses au niveau du cerveau entraîne des taux faibles du neurotransmetteur acétylcholine. La rivastigmine bloque les enzymes (acétylcholinestérase et butyrylcholinestérase) responsables de la destruction de l'acétylcholine . Ce faisant elle diminue les symptômes de la maladie (formes légères à modérément sévères).