PTERIDINES ET PTERINES
Les ptérines font partie
de la famille des ptéridines ; ce sont des composés à noyaux hétérocycliques
azotés parmi lesquels on trouve les pigments des ailes de papillons ainsi que
ceux des écailles de poissons mais où on trouve aussi certains coenzymes comme
par exemple la vitamine B9 (ou acide folique).
1) Définitions :
- La ptéridine est une molécule dans laquelle une molécule de pyrimidine (1,3-diazine ou
1,3-diazabenzène) et une molécule de pyrazine (1,4-diazine ou 1,4-diazabenzène)
sont accolées :
numérotation des cycles : 
- Les ptéridines sont des composés possédant une
molécule de ptéridine ("noyau ptéridine") avec des substituants sur les carbones de
cette molécule. C'est le cas par exemple du lumichrome :
- La ptérine est une ptéridine portant un groupement amine (NH2-)
sur le carbone numéro 2 et un groupement hydroxyle sur le carbone numéro 4 :
- Les ptérines sont des composés possédant une
molécule de ptérine ("noyau ptérine")
avec des substituants sur les carbones de cette molécule. C'est le cas
par exemple de la leucoptérine :
On peut mettre en évidence
des formes tautomères dans
certaines de ces formules.
2) Propriétés de
certaines ptéridines et de certaines ptérines :
On envisagera dans le
tableau ci-dessous :
2-1) Des ptéridines qui ne sont pas des ptérines :
2-2) Des ptérines qui sont des pigments :
La
ptérine, la xanthoptérine, l'isoxanthoptérine, la
leucoptérine, la sépiaptérine, l'érythroptérine, la
drosoptérine.
2-3)
Des ptérines dont certaines sont des coenzymes
(cofacteurs) :
L'acide
folique (vitamine B9), la bioptérine, la tétrahydrobioptérine, la dihydrobioptérine, la
molybdoptérine.
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ou Pyrazino[2,3-d]pyrimidine C6H4N4 Aspect : Plaques jaunes. Masse molaire : 132,123 g.mol-1 Fusion : 139,5°C Ebullition : Se sublime vers 125°C N° CAS : 91-18-9 Solubilité : Très soluble dans l'eau ; soluble dans l'éthanol ; légèrement soluble dans l'éther et le benzène. |
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Les ptéridines sont, pour certaines, des composés biologiquement actifs. |
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ou 7,8-diméthylbenzo[g]ptéridine-2,4(1H, 3H)-dione. C12H10N4O2 Aspect : Cristaux
jaunes (lorsque le produit est recristallisé dans le chloroforme). Masse
molaire : 242,2334
g.mol-1 Fusion : 300°C N°
CAS : 1086-80-2 Solubilité : Légèrement soluble
dans l'eau, l'éthanol, le chloroforme. |
Lumichrome
Réaction de la riboflavine avec l'eau |
Le lumichrome se forme lorsque la riboflavine
réagit sur l'eau, réaction catalysée par une enzyme la riboflavinase pour
donner du ribitol et
le lumichrome. |
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ou 2-amino-4-hydroxyptéridine C6H5N5O Aspect : Cristaux jaunes, avec
fluorescence dans le bleu à 360 nm. Masse molaire : 163,137 g.mol-1 Fusion : >360°C N° CAS : 2236-60-4 |
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Son nom vient du grec Pteron,
aile. On trouve de nombreux pigments ptériniques dans les ailes de certains
papillons (Pieridae (lepidoptera) par
exemple) ainsi que dans les yeux et le tégument du papillon en formation. Beaucoup de ptérines sont des composés biologiquement actifs. |
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ou 2-amino-4,6-dihydroxyptéridine C6H5N5O2 Aspect : Substance amorphe jaune hygroscopique
ou poudre orangée (si recristallisation dans l'acide éthanoïque) avec
fluorescence dans le jaune vert à 392 nm. Masse molaire : 179,137 g.mol-1 Fusion : >410°C (se décompose) Ebullition : 99°C (sous 18 mm de Hg) Densité : 1,559 (à 25°C) N° CAS : 119-44-8 Solubilité : Très soluble dans les
acides et les bases alcalines ; soluble dans l'éthanol ; insoluble dans
l'eau. |
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Constitue le pigment jaune des ailes de papillons et de différents
insectes. La xanthoptérine serait un précurseur de la leucoptérine. La xanthoptérine a été isolée et identifiée pour la première fois des
ailes de Pieris. |
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ou 2-amino-4,7-dihydroxyptéridine C6H5N5O2 Masse molaire : 179,137 g.mol-1 Ebullition : 828,8°C Densité : 2,45 N° CAS : 492-11-5 |
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Substance incolore avec fluorescence dans le violet (339 nm) qui est
surtout présente dans les ailes de certains papillons mâles (famille des Pieridae papillons diurnes ; 24
espèces connues en France). |
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ou 2-amino-4,6,7-trihydroxyptéridine C6H5N5O3 Aspect : Composé incolore avec fluorescence
dans le bleu pâle à 345 nm. Masse molaire : 195,136 g.mol-1 Densité : 2,45 Ebullition : 828,8°C N° CAS : 492-11-5 |
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Constitue la couleur blanche des ailes de papillons. C'est la première
ptérine qui a été isolée et identifiée (Gonepteryx
rhamni). |
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ou 6-lactoyl-7,8-dihydroptérine C9H11N5O3 Aspect : Poudre ou cristaux
jaunes avec fluorescence dans le jaune-orangé à 268 nm. Masse molaire : 237,215 g.mol-1 N° CAS : 17094-01-8 |
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Pigment à l'origine de la couleur rouge chez certains poissons (exemple
Betta splendens). |
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ou 2-amino-3,4,5,6-tétrahydro-4,6-dioxoptéridine-7-acide
pyruvique. C9H7N5O5 Aspect : microcristaux rouges
(λmax(à pH=1,0) = 450 nm) avec fluorescence dans l'orangé
entre 254 et 365 nm. Masse molaire : 265,18 g.mol-1 Densité : 2,16 N° CAS : 7449-03-8 |
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Pigment responsable de la couleur rouge orangé ou jaune des ailes de
certaines espèces de papillons. Cette molécule a aussi été détectée dans les
téguments d'autres insectes. |
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Pigment rouge orangé présent dans les yeux des drosophiles (souche
sauvage). Ce pigment dérive après diverses transformations enzymatiques de la guanosine
triphosphate (GTP) ; la molécule de guanosine ayant comme formule :
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ou C19H19N7O6 Aspect physique: Masse molaire : 441,397 g.mol-1
250°C (se décompose) N° CAS : 59-30-3 Solubilité : Très soluble dans la
pyridine, l'éthanol, l'acide acétique. |
Vitamine B9 Sa réduction conduit à l'acide tétrahydrofolique :
Qui joue le rôle d'un transporteur biochimique d'entités monocarbonées. |
Apports: Extraits de foie, légumes verts, légumineuses, levure, pain complet. Chez la femme enceinte, entraîne des anomalies fatales pour l'enfant à
la naissance : spina-bifida, anencéphalie. L'apport quotidien recommandé (AQR) en vitamine B9 est d'environ 200
µg. Propriétés : C'est une vitamine hydrosoluble. Catalyse la synthèse des nucléoprotéides. Rôle hématopoïétique (Création et renouvellement des cellules
sanguines). |
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C9H11N5O3 Masse molaire : 237,2471 g.mol-1 |
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Molécule ayant des dérivés biologiquement actifs (dihydrobioptérine, tétrahydrobioptérine …). |
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C9H17N5O3 Masse molaire : 243,2471 g.mol-1
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Dihydrobioptérine Le NADPH (Nicotinamide adénine
dinucléotide phosphate) réduit la dihydrobioptérine
en tétrahydrobioptérine.
La dihydrobioptérine est
synthétisée à partir de la guanosine (GTP) dans le foie et le rein. |
Les bioptérines sont des coenzymes transporteurs d’hydrogène. Dans l'organisme humain le noyau ptéridine se transforme en
dihydrobioptéridine par réduction de la double liaison C7 N8. La dihydrobioptéridine peut recevoir encore
deux atomes d'hydrogène en N5 C6 pour donner la tétrahydrobioptérine. Le couple redox dihydrobioptérine/tétrahydrobioptérine sert de coenzyme
réducteur dans quelques voies métaboliques. |
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ou BH4 ou Saproptérine C9H15N5O3 Masse molaire : 241,2471 g.mol-1
506,585 °C Densité : 1,898 N° CAS : 17528-72-2 Risques : |
Tétrahydrobioptérine La synthèse de la
tétrahydrobioptérine se fait à partir de la GTP (guanosine triphosphate) de
formule :
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Les bioptérines sont des coenzymes transporteurs d’hydrogène. La tétrahydrobioptérine est un important coenzyme d'enzymes
hydroxylases qui interviennent dans des réactions de dégradation (phénylalanine) ou de
biosynthèse (sérotonine,
mélatonine, dopamine, adrénaline, noradrénaline). C'est aussi un coenzyme dans la biosynthèse de l'oxyde nitrique (NO). Lié à la dégradation de la phénylalanine, il joue donc un rôle dans la
phénylcétonurie ; en effet, lorsque le chemin qui mène de la phénylalanine à
la tyrosine est bloqué par l’absence du système enzymatique, l' acide phénylpyruvique (acide
α-cétophénylpropionique ou 2-oxophénylpropanoïque) se concentre. Cette
maladie héréditaire s’appelle la phénylcétonurie
(du latin urina et du grec uron, l’urine) et entraîne des
lésions cérébrales irréversibles. Le diagnostique (du grec diagnosis,
jugement, avis) doit être établi le plus tôt possible chez le nouveau-né, la
thérapie consiste en un régime pauvre en phénylalanine. Lié à la synthèse de l'oxyde nitrique, il est aussi impliqué dans
plusieurs désordres cardiovasculaires ; en effet l'oxyde nitrique est un
vasodilatateur des artères notamment cardiaques. |
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Cette molécule est nécessaire à l'activité de deux enzymes, la xanthine
oxydase et la sulfite oxydase. Sa structure est voisine de celle de la bioptérine mais possède un
atome de molybdène. En cas de carence en molybdoptérine il y a augmentation d'hypoxanthine
et de xanthine dans l'urine et
diminution de l'acide urique. |
