MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (33)


RETOUR AU SOMMAIRE


Dicyclohexylcarbodiimide

ou

DCC

C13H22N2

Aspect :

Solide incolore à odeur caractéristique.

Masse molaire :

206,327 g.mol-1

Fusion :

34,5°C

Ebullition :

123°C (sous 6 mm de Hg)

99°C (sous 0,5 mm de Hg)

Risques :

R 22, 24, 41, 43

S 24, 26, 37/39, 45

N° CAS :

538-75-0

 

DCC4.gif

 

DCC


DCC2.gif

 

Synthèse de la DCC


La DCC est le réactif le plus universel utilisé pour activer la fonction carboxyle lors de la formation d’une liaison peptidique.

L’équation de la réaction ci contre rend compte du mode d’action du DCC :

DCC3.gif

 

Molécule utilisée dans le couplage des acides aminés lors de la synthèse peptidique.

Molécule utilisée dans les déshydratations (préparations d'alcènes nitriles) et les estérifications douces (Estérifications de Steglich).

Le DCC en s'hydratant donne la dicyclohexylurée (DCU) :

 

DCU

 

Acide aminométhylphosphonique

ou

AMPA

CH6NO3P

Aspect :

Solide cristallisé.

Masse molaire :

111,038 g.mol-1

Fusion :

309°C

N° CAS :

1066-51-9

AMPA2.gif

 

AMPA


La métabolisation la plus fréquente du glyphosate par les micro-organismes se fait sous l'action d'une enzyme appelée glyphosate oxydo-réductase qui dégrade la molécule de la façon suivante :

GLYPHDECOMPO.gif

L'acide glyoxylique se décomposant en CO2 et l'AMPA en acide phosphorique et en méthylamine

AMPADECOMPO.gif


L'ampa est aussi le métabolite de dégradation d'autres molécules couramment utilisées :

 

- ATMP (amino tris (méthylène phosphonate)) utilisée dans les tours de réfrigération et constituant de détergents industriels ; 1 ATPM conduit à 1 AMPA.

 

- HDTMP (hexaméthylènediamine tétra (méthylène phosphonate)) utilisée dans le traitement des eaux de refroidissement ; 1 HDTMP conduit à 2 AMPA.

 

- DTPMP (Diéthylènetriamine penta (méthylène phosphonate)) utilisée dans les détergents domestiques ; 1 DTPMP conduit à 3 AMPA.

C'est un métabolite de dégradation du glyphosate.

Méfloquine

C17H16F6N2O

Aspect :

Solide cristallisé (quand purifié dans le méthanol aqueux).

Masse molaire :

378,311 g.mol-1

Fusion :

178,2°C

N° CAS :

53230-10-7

MEFLOQUINE2.gif

Antipaludéen sanguin destiné à lutter contre les protozoaires responsables du paludisme (plasmodium) après la phase d'incubation (on les appelle alors schizontes et le médicament est dit schizonticide). Cette molécule agit comme la quinine.

Vert d'indocyanine

C43H47N2NaO6S2

Aspect :

Poudre verte

Masse molaire :

774,962 g.mol-1

Fusion :

244°C (se décompose)

Risques :

R 36/37/38

S 26,36

N° CAS :

3599-32-4

INDOCYANINE

 

Le spectre d'absorption de cette molécule, présente un maximum vers 805 nm avec réémission à 835 nm.

Colorant cyanine utilisé dans certains diagnostics médicaux :

- Angiographies oculaires en IR

- Exploration du débit sanguin hépatique.

- Explorations fonctionnelles en cardiologie.

A des propriétés amphiphiles (à la fois hydrophiles : groupements sulfonates, et hydrophobes : parties polycycliques reliées par une chaîne hydrocarbonée).

Métrizamide

C18H22I3N3O8

Masse molaire :

789,10 g.mol-1

N° CAS :

31112-62-6

METRIZAMIDE.gif

Agent de contraste non ionique résorbable, utilisé en radiologie. Utilisé comme soluté dans une centrifugation à gradient de densité, il offre une solution à densité maximale sans pour autant que sa viscosité soit augmentée.

Kapton

 

Densité :

1,42

KAPTON.gif

Polyimide en film, développé par DuPont, remarquablement stable pour des températures allant de -251°C à 400°C. Couramment mis en œuvre en impression 3D car il adhère facilement aux polymères utilisés dans ce domaine.

Ses principales qualités :

- auto extinguible

- infusible

- pas de solvant organique connu

- bon pouvoir diélectrique

- très bonne tenue aux rayonnements.

PEEK

PolyEtherEtherKetone

 

Si le polymère est suffisamment cristallin il est de couleur grise ; S'il est amorphe il est brun foncé.

PEEK.gif


La polymérisation consiste à enchainer les motifs par formation de liaisons éther par substitution nucléophile. On l'obtient en faisant réagir de l'hydroquinone en présence de carbonate de potassium anhydre avec la 4,4'-difluorodiphénylcétone dans un solvant aprotique et apolaire la diphénylsulfone (DPS)

PEEK3.gif

Polymère appartenant à la famille des PAEK(Polyaryléthercétones).

C'est un thermoplastique semi-cristallin (une phase cristalline et une phase amorphe) ultra résistant capable de remplacer les composants métalliques en orthopédie et en traumatologie ; on l'utilise aussi pour réaliser des implants dentaires.

On l'utilise seul ou en association avec les fibres de carbone au sein d'un matériau composite (Il sert de matrice, les fibres de carbone jouant le rôle de renfort).

Javanol

C15H26O

Masse molaire :

222,366 g.mol-1

Ebullition :

270,4°C

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol ; très peu soluble dans l'eau (2,9 mg/L à 25°C)

N° CAS :

198404-98-7

JAVANOL.gif

Molécule de synthèse. Liquide visqueux, clair et incolore à odeur boisée, utilisé en parfumerie (fragrance).

Pémoline

ou

2-amino-5-phényl–4(5H)-oxazolone

Aspect :

Cristaux

C9H8N2O2

Masse molaire :

176,172 g.mol-1

Fusion :

256°C (se décompose)

Solubilité :

Insoluble dans l'eau, l'éther, l'acétone ; légèrement soluble à chaud dans l'éthanol.

N° CAS :

2152-34-3

PEMOLINE

ou

 

PEMOLINE2

Oxazolidine à propriétés stimulantes sur le système nerveux central.

Son mécanisme d'action n'est pas connu.

Cette molécule a été utilisée comme médicament dans plusieurs pays et notamment aux USA mais a été retirée du marché à cause de sa toxicité pour le foie.

Polyazoles


1,2,3-Triazole (1H)

C2H3N3

Aspect :

Cristaux hygroscopiques

Masse molaire :

69,065 g.mol-1

Fusion :

23°C

Ebullition :

204°C

Densité :

1,1861 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,4854 (à 25°C)

Solubilité :

Soluble dans l'eau, l'éther, l'acétone.

N° CAS :

288-36-8


1,2,4-Triazole (1H)

ou

Pyrrodiazole

C2H3N3

Aspect :

Cristaux en aiguilles (lorsque recristallisé dans un mélange benzène-éthanol).

Masse molaire :

69,065 g.mol-1

Fusion :

120,5°C

Ebullition :

260°C (se décompose)

Solubilité :

Soluble dans l'eau et l'éthanol.

N° CAS :

288-88-0


Diazoles :

 

  • Pyrazole (1H)

PYRAZOLE.gif

 

IMIDAZOLE.gif


Triazoles :

 

  • 1,2,3-Triazole (1H)

 

123triazole.gif

 

  • 1,2,4-Triazole (1H)

 

124triazole.gif

 

Beaucoup de composés de la famille des triazoles ont des propriétés fongicides :

Difénoconazole, Fenbuconazole, Flusilazole, Flutriafol, Penconazole, Triadiméfon.


Tétrazole (1H)

 

TETRAZOLE.gif


Pentazole

 

PENTAZOLE.gif

Tétrazole (1H)

CH2N4

Aspect :

Cristaux en plaques (alcool)

Masse molaire :

70,054 g.mol-1

fusion :

157,3°C

Ebullition :

Se sublime

Densité :

1,4060 (à 20°C)

Solubilité :

légèrement soluble dans l'eau.

N° CAS :

288-94-8


Pentazole

HN5

Masse molaire :

71,041 g.mol-1

N° CAS :

289-19-0


Pyrazole (1H)

ou

1,2-Diazole

C3H4N2

Aspect :

Cristaux en aiguilles

Masse molaire :

68,077 g.mol-1

fusion :

70,7°C

Ebullition :

187 °C

Indice de réfraction :

1,4203

Solubilité :

Soluble dans l'eau , l'éthanol, l'éther, le benzène ; légèrement soluble dans le chloroforme.

N° CAS :

288-13-1

Oxazolones

C3H3NO2

Masse molaire :

85 g.mol-1

Cycles avec Oxygène, Azote et une fonction cétone.

23HOXAZOLONE.gif

2-(3H)-Oxazolone


25HOXAZOLONE.gif

2-(5H)-Oxazolone


45HOXAZOLONE.gif

4-(5H)-Oxazolone

Structure de lactame


52HOXAZOLONE.gif

5-(2H)-Oxazolone

Structure de lactone


54HOXAZOLONE.gif

5-(4H)-Oxazolone

Structure de lactone


Cinq groupes fonctionnels isomères.

Hydrochlorothiazide

ou

HCT

C7H8ClN3O4S2

Masse molaire :

297,740 g.mol-1

Fusion :

274°C

Ebullition :

260°C (se décompose)

Solubilité :

Soluble dans l'eau à raison de 722 g.L-1.

N° CAS :

58-93-5

HYDROCHLOROTHIAZIDE.gif

Diurétique thiazidique considéré comme le prototype des médicaments de cette classe.

Il augmente l'excrétion urinaire du sodium et des chlorures ainsi que du potassium et du magnésium mais à un degré moindre.

Il est utilisé dans le traitement de divers désordres : oedèmes, hypertension, hypoparathyroïdie …

Sirolimus

ou

Rapamycine

C51H79NO13

Masse molaire :

914,171 g.mol-1

N° CAS :

53123-88-9

SIROLIMUS.gif

Médicament immunosuppresseur utilisé surtout lors de transplantations rénales.

La molécule a été isolée en 1975 d'une bactérie Streptomyces hygroscopicus.

Everolimus

C53H83NO14

Masse molaire :

958,24 g.mol-1

N° CAS :

159351-69-6

EVEROLIMUS.gif

Agent antinéoplasique et médicament immunosuppresseur sélectif, dérivé de la rapamycine (ou sirolimus).

C'est un inhibiteur du système mTOR (mammalian target of rapamycine).

Pramipexole

C10H17N3S

Masse molaire :

211,327 g.mol-1

N° CAS :

104632-26-0

PRAMIPEXOLE.gif

Molécule agoniste dopaminergique non dérivé de l'ergot de seigle. Traitement de la maladie de Parkinson (nom commercial : Mirapex aux USA)

Diméthylamidopyridine

Ou

N,N-diméthyl-4-pyridinamine

ou

DMAP

C7H10N2

Aspect :

Solide blanc en écailles (lorsque recristallisé dans l'éther).

Masse molaire :

122,167 g.mol-1

Fusion :

114°C

Ebullition :

162°C

Solubilité :

Très soluble dans l'eau, l'éthanol, le benzène, le chloroforme ; soluble dans l'éther.

N° CAS :

1122-58-3

DMAP

Plus basique que la pyridine (caractère dû à la stabilisation de la résonance par les deux groupements méthyles). Catalyseur nucléophile dans beaucoup de réactions (estérification de Steglich ; réaction de Baylis-Hillman).

Palustrine

C17H31N3O2

Masse molaire :

309,454 g.mol-1

N° CAS :

22324-44-3

PALUSTRINE.gif

Alcaloïde présent dans la prêle des marais (Equisetum palustre) et qui serait à l'origine d'empoisonnements de bovins dans certaines régions du Canada où cette plante est très présente.

Galégine

ou

(3-méthyl-2-butényl)guanidine

C6H13N3

Aspect :

Solide hygroscopique.

Masse molaire :

127,187 g.mol-1

Fusion :

62,5°C

Ebullition :

Se décompose

Solubilité :

Très soluble dans l'eau et  l'éthanol

N° CAS :

543-83-9

GALEGINE

Alcaloïde dérivé de la guanidine  présent dans Galega officinalis (faux indigo ou Sainfoin d'Espagne ou rue de chèvre) une plante utilisée dès le Moyen-Âge et qui présente une grande toxicité pour le mouton qui le mange ; il s'ensuit un œdème aigu des poumons et un hydrothorax sévère induisant

Une détresse respiratoire aiguë.

En France c'est l'intoxication la plus grave chez les ovins.

β-Skytanthine

C11H21N

Masse molaire :

167,296 g.mol-1

Fusion :

27,9°C

Ebullition :

196°C

Indice de réfraction :

1,46 (raie D du sodium ; 25°C)

Densité :

0,873

N° CAS :

24282-31-3

SKYTANTHINE2

Alcaloïde de la famille des pipéridines à structure s'apparentant à celle des  iridoïdes.

Venlafaxine

C17H27NO2

Masse molaire :

277,402 g.mol-1

N° CAS :

93413-69-5

VENLAFAXINE.gif

(R) Venlafaxine

Psychotrope utilisé dans les épisodes dépressifs majeurs, les troubles anxieux généralisés, les phobies sociales.

C'est un inhibiteur de la recapture de la sérotonine et de la noradrénaline et faiblement de la dopamine.

Acide pétrosélinique

ou

Acide (Z)-octadéc-6-ènoïque

C18:1(6)

C18H34O2

Aspect :

Cristaux en feuilles

Masse molaire :

282,462 g.mol-1

Fusion :

29,8°C

Ebullition :

238°C (sous 18 mm de Hg)

Densité :

0,8700 (à 40°C)

Indice de réfraction :

1,4533 (raie D du sodium – 40°C)

Solubilité :

Soluble dans l'éther ; légèrement soluble dans le méthanol.

N° CAS :

593-39-5

 

 

PETROSELINIQUE.gif

Acide gras monoinsaturé isomère de l'acide oléique qui existe dans des graisses animales et végétales (huile de graine de coriandre par exemple).

Iridoïdes

 

Etymologie : ce nom provient de Iridomyrmex, nom du genre de fourmis où l'on a trouvé les premiers représentants du groupe.

Squelette des iridoïdes :

 

IRIDOIDES

Groupe de monoterpènes cycliques oxygénés à squelette cyclopentanopyranique majoritairement sous forme d'hétérosides.

Aucubine

C15H22O9

Masse molaire :

346,33 g.mol-1

N° CAS :

479-98-1

 

 

AUCUBINE

Composé monoterpénique qui a un glucose lié au noyau iridoïde (hétéroside iridoïde) que l'on trouve dans Aucuba japonica (Aucuba du Japon), dans Plantago asiatica (Plantain du Japon, de Chine et de Corée)….

C'est un anti-inflammatoire et antibactérien utilisé en phytothérapie.

(+) Iridomyrmécine

C10H16O2

Masse molaire :

168,233 g.mol-1

 

 

 

 

IRIDOMYRMECINE

Insecticide naturel contenu dans les sécrétions défensives d'une fourmi d'Amérique latine (Linepithema humile).

Ce composé à structure iridoïde a également des propriétés antibiotiques vis-à-vis des bactéries responsables du typhus et du choléra.

En même temps il joue le rôle d'une phéromone d'attraction d'insectes susceptibles de polliniser les plants de cacao notamment.

Pronéthalol

C15H19NO

Masse molaire :

229,32 g.mol-1

N° CAS :

54-80-8

PRONETHALOL.gif

Cette molécule découverte en 1962 a des activités β-bloquantes (diminution de l'amplitude des battements cardiaques) mais n'a jamais été utilisée comme médicament à cause de la toxicité d'un de ses métabolites (test sur les souris).

Sécologanine

ou

Secologanine

ou

Loniceroside C

C17H24O10

Masse molaire :

388,37 g.mol-1

Ebullition :

595,5°C

Densité :

1,42 (à 25°C)

N° CAS :

19351-63-4

SECOLOGANINE

Seco-iridoïde monoterpène que l'on trouve dans Lonicera japonica (chèvrefeuille du Japon).

Un seco-iridoïde est un iridoïde pour lequel le cycle cyclopentane a été ouvert.

D'une façon générale le préfixe seco- indique la cassure d'un cycle avec addition d'un atome d'hydrogène de part et d'autre de la liaison rompue (nomenclature des stéroïdes).

Céphaéline

C28H38N2O4

Aspect :

Aiguilles (quand recristallisé dans l'éther)

Masse molaire :

466,613 g.mol-1

Fusion :

115,5°C

Solubilité :

Très soluble dans Acétone, éthanol, méthanol, chloroforme.

N° CAS :

483-17-0

 

 

CEPHAELINE.gif

Alcaloïde cristallisé incolore que l'on trouve dans différentes plantes et en particulier dans Cephaelis ipecacuanha ; il entre dans la composition du sirop d'ipecac.

C'est un émétique et un expectorant.

Zizyphine A

C33H49N5O6

Masse molaire :

611,784

N° CAS :

51059-42-8

ZIZYPHINE.gif

On trouve cette molécule dans les feuilles de jujubier (zizyphus vulgaris ou zizyphus sativa).

Elle a la propriété de supprimer totalement ou partiellement le goût sucré de la majorité des édulcorants naturels (saccharose, glucose, rébaudioside du stevia …)

Bisoctrizole

ou

Tinosorb M ®

ou

2-2'-méthylènebis (6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tétraméthylbutyl)phénol)

C41H50N6O2

Aspect :

Poudre ou granulés jaunâtres

Masse molaire :

658,88 g.mol-1

Fusion :

195,7°C

N° CAS :

103597-45-1

BISOCTRIZOLE.gif

Molécule qui absorbe les UV et qu'on utilise comme filtre solaire dans les crèmes solaires.

On l'incorpore aussi dans certains polymères (Polyéthylène, polypropylène…) pour éviter leur dégradation sous l'effet des UV.

Cannabisativine

C21H39N3O3

Masse molaire :

381,553 g.mol-1

N° CAS :

57682-64-1

CANNABISATIVINE.gif

On trouve cette molécule dans les racines de Cannabis sativa.

Spermidine

C7H19N3

Masse molaire :

145,246 g.mol-1

Densité :

0,925 (à 25°C)

Fusion :

<25°C

Ebullition :

129°C (sous 14 mm de Hg)

Risques :

R 34

S 26, 36/37/39, 45.

N° CAS :

142-20-9

 

 

 

SPERMIDINE.gif

Cette molécule présente dans le sperme et synthétisée à partir de la putrescine est le précurseur de la spermine.

Elle est impliquée dans de nombreux processus incluant la régulation du potentiel membranaire et l'inhibition de la NOS (Oxyde Nitrique Synthase).

Dabigatran

C34H41N7O5

Masse molaire :

627,733 g.mol-1

N° CAS :

872728-81-9

 

 

DABIGATRAN.gif

Anticoagulant oral, inhibiteur de la thrombine ; en se fixant sur la thrombine, il empêche la transformation de fibrinogène en fibrine.

Sous forme d'étexilate c'est une prodrogue, c'est-à-dire qu'il n'agit qu'après absorption digestive, après avoir été transformé en dabigatran.

C'est le principe actif du médicament Pradaxa®.

Mésylate

Acide méthanesulfonique

ACMETHANESULFO.gif


Mésylate de sodium (sel)

MESYLSODIUM.gif


Mésylate de méthyle (ester)

MESYLATEMETHYLE.gif

Sel ou ester de l'acide méthanesulfonique ou méthylsulfonique. Le nom vient de la contraction du terme méthylsulfonate.

Verbascenine

C30H40N4O3

Masse molaire :

504,664 g.mol-1

N° CAS :

85559-65-5

 

VERBASCENINE

 

Molécule isolée des parties aériennes des espèces Verbascum.

Hypoglycine A

ou

Acide (S)-2-amino-3-((S)-2-méthylènecyclopropyl) propanoïque

C7H11NO2

Aspect :

Ecailles jaunes (lorsque recristallisé dans le méthanol aqueux)

Masse molaire :

141,168 g.mol-1

Fusion :

282°C

N° CAS :

156-56-9

 

 

HYPOGLYCINEA.gif

Phytotoxine présente dans les fruits de Blighia sapida un arbre  des régions tropicales ou dans ceux de Acer pseudoplatanus L. plus commun sous nos latitudes (Erable sycomore).

Elle est à l'origine d'une maladie bien connue en Jamaïque caractérisée par des vomissements et de l'hypoglycémie.

En Europe elle est à l'origine d'une maladie mortelle chez les chevaux : la myopathie atypique des équidés.

Ethoheptazine

C16H23NO2

Aspect :

Liquide

Masse molaire :

261,360 g.mol-1

Ebullition :

134°C (sous 1 mm de Hg)

Densité :

1,038 (à 26°C)

Indice de réfraction :

1,5210 (raie D du sodium – 26°C)

N° CAS :

77-15-6

ETHOHEPTA.gif

 

Ethoheptazine


SYNTHETHOHEPTA.gif

 

Une synthèse de l'éthoheptazine

Analgésique opioïde qui outre ses propriétés analgésiques provoque nausées et vertiges comme les autres opioïdes.

Dichloroisoprénaline

C11H15 Cl2NO

Masse molaire :

248,15 g.mol-1

N° CAS :

59-61-0

DICHLOROISOPRENALINE.gif

Molécule dérivée de l'isoprénaline, à propriétés bêta-bloquantes.

Elle a conduit les chercheurs sur la voie du premier bêta bloquant mis au point : le propranolol.

Forskoline

C22H34 O7

Masse molaire :

410,501 g.mol-1

Risques :

R : 21

S : 36

N° CAS :

66575-29-9

 

FORSKOLINE.gif

Diterpène ; existe dans les racines de Coleus forskohlii (ou Plectranthus barbatus) une plante tropicale.

A haute dose c'est un agent hypotensif et vasodilatateur (activation de l'adénylate cyclase).

Lactucopicrine

ou

Intybine

C23H22 O7

Masse molaire :

410,42 g.mol-1

Fusion :

254°C

N° CAS :

6466-74-6

 

LACTUCOPICRINE.gif

Lactone sesquiterpénique qui donne leur amertume aux endives et chicorées (Cicorium).

Propriétés cholagogues, cholérétiques et antipaludéennes.

Lactucine

C15H16 O5

Masse molaire :

276,28 g.mol-1

Ebullition :

575,6°C

Densité :

1,39

Indice de réfraction :

1,611

N° CAS :

1891-29-8

LACTUCINE.gif

Lactone sesquiterpénique au goût amer que l'on trouve dans certaines variétés de laitues.

Propriétés analgésiques et sédatives ainsi qu'antipaludéennes.

Lincomycine

C18H34 N2O6S

Masse molaire :

406,537 g.mol-1

N° CAS :

154-21-2

LINCOMYCINE.gif

Antibiotique de la famille des lincosamides, actif contre les bactéries Gram (+).

Cette molécule inhibe la synthèse protéique des bactéries en se fixant au ribosome.

Tangérétine

C20H20O7

Masse molaire :

372,4 g.mol-1

Fusion :

153°C

N° CAS :

481-53-8

 

TANGERETINE.gif

Flavone polyméthoxylée qui a montré des effets antiprolifératifs et antioxydants.

On la trouve dans la peau des fruits du genre Citrus.

Son nom vient de la ville de Tanger (Maroc) par laquelle transitait les tangérines agrume proche de la mandarine.

Nobilétine

C21H22O8

Masse molaire :

402,395 g.mol-1

Fusion :

135,5°C

N° CAS :

478-01-3

 

NOBILETINE.gif

Flavone polyméthoxylée de formule voisine de celle de la tangérétine, que l'on trouve, comme celle-ci dans la peau des fruits du genre Citrus et notamment dans la tangérine, un agrume proche de la mandarine.

Acide azidoacétique

C2H3 N3O2

Masse molaire :

101,06 g.mol-1

Fusion :

14°C

Ebullition :

99°C (sous 0,1 mm de Hg)

Densité :

1,350 (25°C)

Indice de réfraction :

1,472 (20°C)

Risques :

R 2-5-11-36/37/38

S 26-36/37/39-45

N° CAS :

18523-48-3

 

 

 

AZIDOACETIQUE.gif

Synthon (building block) renfermant le groupe azido qui peut réagir avec une amine primaire en présence d'un activateur ,par exemple le DCC,pour donner une liaison amide stable.

Calacorène

ou

(1S)-4,7-diméthyl-1-propan-2-yl-1,2-dihydronaphtalène

C15H20

Masse molaire :

200,325 g.mol-1

N° CAS :

21391-99-1

CALACORENE.gif

Molécule sesquiterpénique odorante, présente en particulier dans le clou de girofle.

β-Skytanthine

C11H21N

Masse molaire :

167,291 g.mol-1

Fusion :

27,9°C

Ebullition :

196°C

Densité :

0,873

N° CAS :

24282-31-3

SKYTANTHINE2.gif

Alcaloïde monoterpénique de la famille des pipéridines.

Nicardipine

C26H29N3O6

Masse molaire :

479,525 g.mol-1

Fusion :

137°C

N° CAS :

55985-32-5

NICARDIPINE.gif

Dérivé pyridinique ; sous forme de chlorhydrate (principe actif de Loxen ®) cette molécule permet de lutter contre l'hypertension artérielle.

C'est un inhibiteur calcique (elle bloque les canaux calciques voltage-dépendants).

Elle bloque l'entrée du calcium dans les cellules du cœur et des artères et favorise leur relaxation et la baisse de la pression artérielle.

Acide étidronique

ou

Acide 1-hydroxyéthane-1,1-diphosphonique.

C2H8O7P2

Masse molaire :

206,028 g.mol-1

N° CAS :

2809-21-4

ETIDRONIQUE.gif

Agent de chélation du calcium, utilisé en cosmétique ou pour le traitement de l'eau.

Isophorone diamine

ou

IPD

C10H22N2

Masse molaire :

170,30 g.mol-1

Fusion :

10°C

Ebullition :

247°C

Densité :

0,924 à 20°C

Indice de réfraction :

1,490 (20°C ; raie D du sodium)

Solubilité :

Soluble dans l'eau

Risques :

R 21/22-34-43-52/53

S 26-36/37/39-45-61

N° CAS :

2855-13-2

IPD.gif

Durcisseur des résines époxy. C'est un produit de dégradation du diisocyanate isophorone.

Isophorone (diisocyanate d')

ou

IPDI

C12H18N2O2

Aspect :

Liquide incolore ou légèrement jaunâtre, à odeur piquante.

Masse molaire :

222,283 g.mol-1

Fusion :

-60°C

Ebullition :

217°C (sous 100 mm de Hg)

Densité :

1,062 à 20°C

Solubilité :

insoluble dans l'eau ; soluble dans les hydrocarbures, esters, cétones.

N° CAS :

4098-71-9

IPDI.gif

Isophorone (diisocyanate d')


SYNTHIPDI.gif

 

Synthèse de l'IPDI

 

Ce produit entre dans la fabrication des revêtements émaillés résistant par exemple à la dégradation par les UV (peinture d'avions ….).

Il est obtenu à partir de l'isophorone diamine en faisant agir le phosgène.

Acides aldariques


Acide D-glucarique

ou

Acide D-tétrahydroadipique

C6H10O8

Aspect :

Aiguilles (lorsque recristallisé dans de l'éthanol à 45%)

Masse molaire :

210,138 g.mol-1

Fusion :

125,5°C

Solubilité :

Très soluble dans l'eau, l'éthanol ; légèrement soluble dans l'éther et le chloroforme.

N° CAS :

87-73-0


Acide D-galactarique

ou

Acide mucique

C6H10O8

Aspect :

Cristaux prismatiques (lorsque recristallisé dans de l'eau).

Masse molaire :

210,138 g.mol-1

Fusion :

255°C (se décompose)

N° CAS :

526-99-8


Acide D-mannarique

C6H10O8

Masse molaire :

210,138 g.mol-1

N° CAS :

22076-54-6

Exemple 1 :

Le glucose donne l'acide glucarique qui est donc un acide aldarique.

GLUCARIQUE.gif


Exemple 2 :

Le galactose donne l'acide galactarique, autre acide aldarique.

GALACTARIQUE.gif


Exemple 3 :

Le mannose donne l'acide mannarique

MANNARIQUE.gif

 

Ce sont des acides glucidiques avec 2 fonctions acide carboxylique (-COOH) aux extrémités.

(oxydation d'aldoses par l'acide nitrique HNO3).

Acides aldoniques


Acide D-gluconique

C6H12O7

Aspect :

Aiguilles (lorsque recristallisé dans de l'éthanol et de l'éther)

Masse molaire :

196,155 g.mol-1

Fusion :

131°C

Solubilité :

Soluble dans l'eau ; légèrement soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'éther et le benzène.

N° CAS :

526-95-4


Acide D-galactonique

C6H12O7

Aspect :

Solide

Masse molaire :

196,155 g.mol-1

Fusion :

135°C

N° CAS :

299-27-4 (pour le sel monopotassique).


Acide D-mannonique

C6H12O7

Masse molaire :

196,155 g.mol-1

N° CAS :

642-99-9

Exemple 1 :

Le glucose donne l'acide gluconique qui est donc un acide aldonique.

GLUCONIQUE.gif


Exemple 2 :

Le galactose donne l'acide galactonique, autre acide aldonique.

GALACTONIQUE.gif


Exemple 3 :

Le mannose donne l'acide mannonique

MANNONIQUE.gif

Ce sont des acides glucidiques avec une fonction acide carboxylique (-COOH) à la place du groupe aldéhyde d'un aldose ; le groupe hydroxyle terminal n'étant pas oxydé.

(oxydation d'aldoses par le dibrome Br2).

Acides uroniques


Acide D-glucuronique

C6H10O7

Aspect :

Aiguilles (lorsque recristallisé dans de l'éthanol)

Masse molaire :

194,139 g.mol-1

Fusion :

165°C

Solubilité :

Très soluble dans l'eau et l'éthanol.

N° CAS :

6556-12-3


Acide D-galacturonique

C6H10O7

Aspect :

Aiguilles (lorsque recristallisé dans de l'eau)

Masse molaire :

194,139 g.mol-1

Fusion :

166°C (forme β)

Solubilité :

Soluble dans l'eau et l'éthanol ; insoluble dans l'éther.

N° CAS :

685-73-4


Acide D-mannuronique

C6H10O7

Aspect :

Solide

Masse molaire :

194,139 g.mol-1

Fusion :

166°C (forme β)

Solubilité :

295,0 mg/mL

N° CAS :

1986-14-7

Exemple 1 :

Le glucose donne l'acide glucuronique qui est donc un acide uronique.

 

GLUCURONIQUE.gif


Exemple 2 :

Le galactose donne l'acide galacturonique, autre acide uronique.

GALACTURONIQUE.gif


Exemple 3 :

Le mannose donne l'acide mannuronique

MANNURONIQUE.gif

Ce sont des acides glucidiques avec une fonction acide carboxylique (-COOH) à la place du groupe hydroxyle terminal d'un aldose ou d'un cétose.

A partir d'un aldose il faut protéger la fonction aldéhyde avant l'oxydation.

Verbascine

C28H38N4O2

Aspect :

Solide vitreux

Masse molaire :

462,627 g.mol-1

N° CAS :

164230-52-8

Verbascine

VERBASCINE.gif


Verballocine

Isomère (cis ou Z) de la verbascine

VERBALLOCINE.gif 

Fait partie du groupe d'alcaloïdes extrait des feuilles de Verbascum pseudonobile (Scrophulariacées), à macrocycle dérivé de la spermine.

Diffère de la verbascénine par un groupement acétyle (en moins pour la verbascine).

 

Verpseud.jpg

 

Verbascum pseudonobile

Varacine

C10H13NO2S5

Aspect :

Poudre légèrement jaune

Masse molaire :

339,52 g.mol-1

Fusion :

259°C (se décompose)

N° CAS :

134029-48-4

VARACINE.gif

Des ascidies (animaux marins du sous-embranchement des tuniciers) du genre Lissoclinum et Polycitor produisent des composés cycliques organo-polysulfurés, des benzopentathiépines dont fait partie la varacine qui montrent des propriétés antifongiques et cytotoxiques très importantes (100 fois supérieures à celles du 5-fluoro-uracil).

Uracile

C4H4N2O2

ou

2,4-dioxopyrimidine

Aspect :

Solide en aiguilles lorsque recristallisé dans de l'eau

Masse molaire :

112,087 g.mol-1

Fusion :

338°C

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther ; soluble dans l'ammoniaque diluée ; légèrement soluble dans l'eau.

N° CAS :

66-22-8

URACILE.gif

Uracile


BROMACILE.gif

Bromacile

ou

5-Bromo-3-sec-butyl-6-méthyluracile

 

Herbicide non autorisé en France.

C9H13BrN2O2

Masse molaire :

261,115 g.mol-1

Fusion :

158°C

Densité :

1,55 à 25°C

Solubilité :

0,8 g/L à 25°C (dans l'eau)

pKa :

9,27

N° CAS :

314-40-9


BENZYLTHIOURACILE.gif

6-Benzyl-2-thiouracile

 

Cette molécule inhibe la synthèse des hormones thyroïdiennes en bloquant notamment l'activité de la peroxydase impliquée dans la liaison de l'iode à la thyroglobuline.

C11H10N2OS

Masse molaire :

218,276 g.mol-1

N° CAS :

6336-50-1


FLUOROURACILE.gif

5-Fluorouracile

 

Synthétisée en 1957, cette molécule s'est montrée active contre les tumeurs gastro-intestinales.

C4H3FN2O2

Masse molaire :

130,077 g.mol-1

Aspect :

Cristaux lorsque recristallisé dans l'eau ou un mélange méthanol-éther.

Fusion :

283°C (se décompose)

Ebullition :

Se sublime à 190°C

Solubilité :

11,1 g/L dans l'eau à 22°C

Légèrement soluble dans l'éthanol ; soluble dans le DMSO.

pKa :

8,02

N° CAS :

51-21-8

Composant de l'ARN.

Des dérivés de cette molécule sont utilisés comme herbicides : Le bromacile, le terbacile….

 

D'autres comme les 2-thio-uraciles

THIOURACILE.gif

sont utilisés comme thyréostatiques (qui diminuent les sécrétions thyroïdiennes) ; comme par exemple la 6-benzylthiouracile.

 

D'autres encore comme la 5-fluorouracile se montrent actives contre les tumeurs gastro-intestinales.

 

 

Acide sinapique

ou

Acide sinapinique

Ou

Acide 3-(4-hydroxy-3,5-diméthoxyphényl)-2-propènoïque

C11H12O5

Aspect :

Poudre blanche

Masse molaire :

224,210 g.mol-1

Fusion :

199°C (se décompose)

Solubilité :

Soluble dans le méthanol et l'acétone ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

530-59-6

SINAPIQUE.gif

Acide sinapique


SYNTHSINAPIQUE.gif

 

Biosynthèse de l'acide sinapique

 

Molécule que l'on trouve dans des plantes oléagineuses (Crucifères – Brassicacées) notamment le colza.

Acide folique

ou

Vitamine B9

C19H19N7O6

Aspect :
cristaux jaune-orangé.

Masse molaire :

441,397 g.mol-1

Fusion :

250°C (se décompose)

Solubilité :

Très soluble dans la pyridine et  l'éthanol.

N° CAS :

59-30-3

FOLIQUE3.gif

 

Apports:extraits de foie, légumes, levure.
Propriétés:catalyse la synthèse des nucléoprotéides. Rôle hématopoïétique.
Carence:chez la femme enceinte, entraîne des anomalies fatales pour l'enfant à la naissance : spina-bifida, anencéphalie.

 

Sinapine

C16H24NO5

Masse molaire :

310,37 g.mol-1

Fusion :

178°C

N° CAS :

18696-26-9

SINAPINE.gif

Alcaloïde que l'on trouve dans certaines graines particulièrement des graines d'oléagineux de la famille des Brassicacées (anciennement Crucifères), le colza notamment.

C'est l'ester de l'acide sinapique qui réagit sur la choline.

Ce sont les pharmaciens Henry et Garot qui la découvrirent dans les années 1830.

Capécitabine

C15H22FN3O6

Aspect :

Solide blanc

Masse molaire :

359,350 g.mol-1

Fusion :

°C

N° CAS :

154361-50-9

CAPECITABINE.gif

Prodrogue qui après administration orale, donne indirectement naissance à du 5-fluorouracile molécule active contre certains cancers (adénocarcinomes digestifs, cancers colorectaux ….).

Ilepcimide

ou

Antiépilepsirine

C15H17NO3

Masse molaire :

259,300 g.mol-1

N° CAS :

23434-86-8

ILEPCIMIDE.gif

Anticonvulsivant dérivé de la pipéridine.Possède une activité sérotonergique (c'est-à-dire en lien avec la sérotonine).

Corydaline

C22H27NO4

Aspect :

Cristallise dans le système prismatique lorsque recristallisé dans l'éthanol.

Masse molaire :

369,454 g.mol-1

Fusion :

136°C

Solubilité :

Très soluble dans le benzène,l'éther, l'éthanol, le chloroforme.

N° CAS :

518-69-4

CORYDALINE.gif

Inhibiteur de l'acétylcholinestérase, que l'on trouve dans Corydalis yanhusuo ou dans les racines de fumaria bulbosa et de Corydalis fabacea.

Molécule découverte dans les années 1830 par le botaniste et chimiste Wackenroder (1798-1854).

Aricine

C22H26N2O4

Masse molaire :

382,453 g.mol-1

N° CAS :

482-91-7

ARICINE

Alcaloïde trouvé dans le quinquina à écorce blanche ou dans les plantes du genre Rauvolfia (ou Rauwolfia).

Découvert par Pelletier et Coriol.

Corydine

C20H23NO4

Aspect :

Prismes tétragonaux (lorsque recristallisé dans l'éther)

Masse molaire :

341,402 g.mol-1

Fusion :

149°C

Pouvoir rotatoire :

[α]20D = 204° (c = 1,6 dans le chloroforme)

Solubilité :

Très soluble dans l'éther, l'éthanol, le chloroforme.

N° CAS :

476-69-7

CORYDINE.gif

Alcaloïde cristallisé à propriétés antimicrobiennes et antinéoplasiques (anticancéreux). C'est un agent adrénolytique et faiblement cholinergique.

Cette molécule se trouve dans Corydalis cava (Corydalis creuse) et Corydalis tuberosa.

Sinoménine

C19H23NO4

Aspect :

Aiguilles (lorsque recristallisé dans le benzène)

Masse molaire :

329,391 g.mol-1

Fusion :

162°C

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'acétone ; légèrement soluble dans l'eau, l'éther, le benzène.

N° CAS :

115-53-7

SINOMENINE.gif

Alcaloïde de type morphinane existant dans la tige d'une liane d'Asie subtropicale Sinomenium acutum souvent utilisé pour soulager l'inflammation due à la polyarthrite rhumatoïde (médecine chinoise).

Prégabaline

C8H17NO2

Masse molaire :

159,2261 g.mol-1

N° CAS :

148553-50-8

PREGABALINE.gif

C'est un antiépileptique ; c'est un dérivé du neurotransmetteur GABA (acide γ-aminobutyrique), comme le baclofène ou la gabapentine.

Gabapentine

C9H17NO2

Masse molaire :

171,2368 g.mol-1

N° CAS :

60142-96-3

GABAPENTINE.gif

C'est un antiépileptique ; c'est un dérivé du neurotransmetteur GABA (acide γ-aminobutyrique), comme le baclofène ou la prégabaline.

Suite