MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (33)

DCC

C₁₃H₂₂N₂

Aspect :

Solide incolore à odeur caractéristique.

Masse molaire :

206,327 g.mol^-1

Fusion :

34,5°C

Ebullition :

123°C (sous 6 mm de Hg)

99°C (sous 0,5 mm de Hg)

Risques :

R 22, 24, 41, 43

S 24, 26, 37/39, 45

N° CAS :

538-75-0

DCC

Synthèse de la DCC

La DCC est le réactif le plus universel utilisé pour activer la fonction carboxyle lors de la formation d’une liaison peptidique.

L’équation de la réaction ci contre rend compte du mode d’action du DCC :

Molécule utilisée dans le couplage des acides aminés lors de la synthèse peptidique.

Molécule utilisée dans les déshydratations (préparations d'alcènes nitriles) et les estérifications douces (Estérifications de Steglich).

Le DCC en s'hydratant donne la dicyclohexylurée (DCU) :

Acide aminométhylphosphonique

AMPA

CH₆NO₃P

Aspect :

Solide cristallisé.

Masse molaire :

111,038 g.mol^-1

Fusion :

309°C

N° CAS :

1066-51-9

AMPA

La métabolisation la plus fréquente du glyphosate par les micro-organismes se fait sous l'action d'une enzyme appelée glyphosate oxydo-réductase qui dégrade la molécule de la façon suivante :

L'acide glyoxylique se décomposant en CO₂et l'AMPA en acide phosphorique et en méthylamine

L'ampa est aussi le métabolite de dégradation d'autres molécules couramment utilisées :

- ATMP (amino tris (méthylène phosphonate)) utilisée dans les tours de réfrigération et constituant de détergents industriels ; 1 ATPM conduit à 1 AMPA.

- HDTMP (hexaméthylènediamine tétra (méthylène phosphonate)) utilisée dans le traitement des eaux de refroidissement ; 1 HDTMP conduit à 2 AMPA.

- DTPMP (Diéthylènetriamine penta (méthylène phosphonate)) utilisée dans les détergents domestiques ; 1 DTPMP conduit à 3 AMPA.

C'est un métabolite de dégradation du glyphosate.

Méfloquine

C₁₇H₁₆F₆N₂O

Aspect :

Solide cristallisé (quand purifié dans le méthanol aqueux).

Masse molaire :

378,311 g.mol^-1

Fusion :

178,2°C

N° CAS :

53230-10-7

Antipaludéen sanguin destiné à lutter contre les protozoaires responsables du paludisme (plasmodium) après la phase d'incubation (on les appelle alors schizontes et le médicament est dit schizonticide). Cette molécule agit comme la quinine.

Vert d'indocyanine

C₄₃H₄₇N₂NaO₆S₂

Aspect :

Poudre verte

Masse molaire :

774,962 g.mol^-1

Fusion :

244°C (se décompose)

Risques :

R 36/37/38

S 26,36

N° CAS :

3599-32-4

INDOCYANINE

Le spectre d'absorption de cette molécule, présente un maximum vers 805 nm avec réémission à 835 nm.

Colorant cyanine utilisé dans certains diagnostics médicaux :

- Angiographies oculaires en IR

- Exploration du débit sanguin hépatique.

- Explorations fonctionnelles en cardiologie.

A des propriétés amphiphiles (à la fois hydrophiles : groupements sulfonates, et hydrophobes : parties polycycliques reliées par une chaîne hydrocarbonée).

Métrizamide

C₁₈H₂₂I₃N₃O₈

Masse molaire :

789,10 g.mol^-1

N° CAS :

31112-62-6

Agent de contraste non ionique résorbable, utilisé en radiologie. Utilisé comme soluté dans une centrifugation à gradient de densité, il offre une solution à densité maximale sans pour autant que sa viscosité soit augmentée.

Kapton

Densité :

1,42

Polyimide en film, développé par DuPont, remarquablement stable pour des températures allant de -251°C à 400°C. Couramment mis en œuvre en impression 3D car il adhère facilement aux polymères utilisés dans ce domaine.

Ses principales qualités :

- auto extinguible

- infusible

- pas de solvant organique connu

- bon pouvoir diélectrique

- très bonne tenue aux rayonnements.

PEEK

PolyEtherEtherKetone

Si le polymère est suffisamment cristallin il est de couleur grise ; S'il est amorphe il est brun foncé.

La polymérisation consiste à enchainer les motifs par formation de liaisons éther par substitution nucléophile. On l'obtient en faisant réagir de l'hydroquinone en présence de carbonate de potassium anhydre avec la 4,4'-difluorodiphénylcétone dans un solvant aprotique et apolaire la diphénylsulfone (DPS)

Polymère appartenant à la famille des PAEK(Polyaryléthercétones).

C'est un thermoplastique semi-cristallin (une phase cristalline et une phase amorphe) ultra résistant capable de remplacer les composants métalliques en orthopédie et en traumatologie ; on l'utilise aussi pour réaliser des implants dentaires.

On l'utilise seul ou en association avec les fibres de carbone au sein d'un matériau composite (Il sert de matrice, les fibres de carbone jouant le rôle de renfort).

Javanol

C₁₅H₂₆O

Masse molaire :

222,366 g.mol^-1

Ebullition :

270,4°C

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol ; très peu soluble dans l'eau (2,9 mg/L à 25°C)

N° CAS :

198404-98-7

Molécule de synthèse. Liquide visqueux, clair et incolore à odeur boisée, utilisé en parfumerie (fragrance).

Pémoline

2-amino-5-phényl–4(5H)-oxazolone

Aspect :

Cristaux

C₉H₈N₂O₂

Masse molaire :

176,172 g.mol^-1

Fusion :

256°C (se décompose)

Solubilité :

Insoluble dans l'eau, l'éther, l'acétone ; légèrement soluble à chaud dans l'éthanol.

N° CAS :

2152-34-3

PEMOLINE

PEMOLINE2

Oxazolidine à propriétés stimulantes sur le système nerveux central.

Son mécanisme d'action n'est pas connu.

Cette molécule a été utilisée comme médicament dans plusieurs pays et notamment aux USA mais a été retirée du marché à cause de sa toxicité pour le foie.

Polyazoles

1,2,3-Triazole (1H)

C₂H₃N₃

Aspect :

Cristaux hygroscopiques

Masse molaire :

69,065 g.mol^-1

Fusion :

23°C

Ebullition :

204°C

Densité :

1,1861 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,4854 (à 25°C)

Solubilité :

Soluble dans l'eau, l'éther, l'acétone.

N° CAS :

288-36-8

1,2,4-Triazole (1H)

Pyrrodiazole

C₂H₃N₃

Aspect :

Cristaux en aiguilles (lorsque recristallisé dans un mélange benzène-éthanol).

Masse molaire :

69,065 g.mol^-1

Fusion :

120,5°C

Ebullition :

260°C (se décompose)

Solubilité :

Soluble dans l'eau et l'éthanol.

N° CAS :

288-88-0

Diazoles :

Pyrazole (1H)

Imidazole

Triazoles :

1,2,3-Triazole (1H)

1,2,4-Triazole (1H)

Beaucoup de composés de la famille des triazoles ont des propriétés fongicides :

Difénoconazole, Fenbuconazole, Flusilazole, Flutriafol, Penconazole, Triadiméfon.

Tétrazole (1H)

Pentazole

Tétrazole (1H)

CH₂N₄

Aspect :

Cristaux en plaques (alcool)

Masse molaire :

70,054 g.mol^-1

fusion :

157,3°C

Ebullition :

Se sublime

Densité :

1,4060 (à 20°C)

Solubilité :

légèrement soluble dans l'eau.

N° CAS :

288-94-8

Pentazole

HN₅

Masse molaire :

71,041 g.mol^-1

N° CAS :

289-19-0

Pyrazole (1H)

1,2-Diazole

C₃H₄N₂

Aspect :

Cristaux en aiguilles

Masse molaire :

68,077 g.mol^-1

fusion :

70,7°C

Ebullition :

187 °C

Indice de réfraction :

1,4203

Solubilité :

Soluble dans l'eau , l'éthanol, l'éther, le benzène ; légèrement soluble dans le chloroforme.

N° CAS :

288-13-1

Oxazolones

C₃H₃NO₂

Masse molaire :

85 g.mol^-1

Cycles avec Oxygène, Azote et une fonction cétone.

2-(3H)-Oxazolone

2-(5H)-Oxazolone

4-(5H)-Oxazolone

Structure de lactame

5-(2H)-Oxazolone

Structure de lactone

5-(4H)-Oxazolone

Structure de lactone

Cinq groupes fonctionnels isomères.

Hydrochlorothiazide

HCT

C₇H₈ClN₃O₄S₂

Masse molaire :

297,740 g.mol^-1

Fusion :

274°C

Ebullition :

260°C (se décompose)

Solubilité :

Soluble dans l'eau à raison de 722 g.L^-1.

N° CAS :

58-93-5

Diurétique thiazidique considéré comme le prototype des médicaments de cette classe.

Il augmente l'excrétion urinaire du sodium et des chlorures ainsi que du potassium et du magnésium mais à un degré moindre.

Il est utilisé dans le traitement de divers désordres : oedèmes, hypertension, hypoparathyroïdie …

Sirolimus

Rapamycine

C₅₁H₇₉NO₁₃

Masse molaire :

914,171 g.mol^-1

N° CAS :

53123-88-9

Médicament immunosuppresseur utilisé surtout lors de transplantations rénales.

La molécule a été isolée en 1975 d'une bactérie Streptomyces hygroscopicus.

Everolimus

C₅₃H₈₃NO₁₄

Masse molaire :

958,24 g.mol^-1

N° CAS :

159351-69-6

Agent antinéoplasique et médicament immunosuppresseur sélectif, dérivé de la rapamycine (ou sirolimus).

C'est un inhibiteur du système mTOR (mammalian target of rapamycine).

Pramipexole

C₁₀H₁₇N₃S

Masse molaire :

211,327 g.mol^-1

N° CAS :

104632-26-0

Molécule agoniste dopaminergique non dérivé de l'ergot de seigle. Traitement de la maladie de Parkinson (nom commercial : Mirapex aux USA)

Diméthylamidopyridine

N,N-diméthyl-4-pyridinamine

DMAP

C₇H₁₀N₂

Aspect :

Solide blanc en écailles (lorsque recristallisé dans l'éther).

Masse molaire :

122,167 g.mol^-1

Fusion :

114°C

Ebullition :

162°C

Solubilité :

Très soluble dans l'eau, l'éthanol, le benzène, le chloroforme ; soluble dans l'éther.

N° CAS :

1122-58-3

Plus basique que la pyridine (caractère dû à la stabilisation de la résonance par les deux groupements méthyles). Catalyseur nucléophile dans beaucoup de réactions (estérification de Steglich ; réaction de Baylis-Hillman).

Palustrine

C₁₇H₃₁N₃O₂

Masse molaire :

309,454 g.mol^-1

N° CAS :

22324-44-3

Alcaloïde présent dans la prêle des marais (Equisetum palustre) et qui serait à l'origine d'empoisonnements de bovins dans certaines régions du Canada où cette plante est très présente.

Galégine

(3-méthyl-2-butényl)guanidine

C₆H₁₃N₃

Aspect :

Solide hygroscopique.

Masse molaire :

127,187 g.mol^-1

Fusion :

62,5°C

Ebullition :

Se décompose

Solubilité :

Très soluble dans l'eau et l'éthanol

N° CAS :

543-83-9

Alcaloïde dérivé de la guanidine présent dans Galega officinalis (faux indigo ou Sainfoin d'Espagne ou rue de chèvre) une plante utilisée dès le Moyen-Âge et qui présente une grande toxicité pour le mouton qui le mange ; il s'ensuit un œdème aigu des poumons et un hydrothorax sévère induisant

Une détresse respiratoire aiguë.

En France c'est l'intoxication la plus grave chez les ovins.

β-Skytanthine

C₁₁H₂₁N

Masse molaire :

167,296 g.mol^-1

Fusion :

27,9°C

Ebullition :

196°C

Indice de réfraction :

1,46 (raie D du sodium ; 25°C)

Densité :

0,873

N° CAS :

24282-31-3

SKYTANTHINE2

Alcaloïde de la famille des pipéridines à structure s'apparentant à celle des iridoïdes.

Venlafaxine

C₁₇H₂₇NO₂

Masse molaire :

277,402 g.mol^-1

N° CAS :

93413-69-5

(R) Venlafaxine

Psychotrope utilisé dans les épisodes dépressifs majeurs, les troubles anxieux généralisés, les phobies sociales.

C'est un inhibiteur de la recapture de la sérotonine et de la noradrénaline et faiblement de la dopamine.

Acide pétrosélinique

Acide (Z)-octadéc-6-ènoïque

C18:1(6)

C₁₈H₃₄O₂

Aspect :

Cristaux en feuilles

Masse molaire :

282,462 g.mol^-1

Fusion :

29,8°C

Ebullition :

238°C (sous 18 mm de Hg)

Densité :

0,8700 (à 40°C)

Indice de réfraction :

1,4533 (raie D du sodium – 40°C)

Solubilité :

Soluble dans l'éther ; légèrement soluble dans le méthanol.

N° CAS :

593-39-5

Acide gras monoinsaturé isomère de l'acide oléique qui existe dans des graisses animales et végétales (huile de graine de coriandre par exemple).

Iridoïdes

Etymologie : ce nom provient de Iridomyrmex, nom du genre de fourmis où l'on a trouvé les premiers représentants du groupe.

Squelette des iridoïdes :

IRIDOIDES

Groupe de monoterpènes cycliques oxygénés à squelette cyclopentanopyranique majoritairement sous forme d'hétérosides.

Aucubine

C₁₅H₂₂O₉

Masse molaire :

346,33 g.mol^-1

N° CAS :

479-98-1

AUCUBINE

Composé monoterpénique qui a un glucose lié au noyau iridoïde (hétéroside iridoïde) que l'on trouve dans Aucuba japonica (Aucuba du Japon), dans Plantago asiatica (Plantain du Japon, de Chine et de Corée)….

C'est un anti-inflammatoire et antibactérien utilisé en phytothérapie.

(+) Iridomyrmécine

C₁₀H₁₆O₂

Masse molaire :

168,233 g.mol^-1

IRIDOMYRMECINE

Insecticide naturel contenu dans les sécrétions défensives d'une fourmi d'Amérique latine (Linepithema humile).

Ce composé à structure iridoïde a également des propriétés antibiotiques vis-à-vis des bactéries responsables du typhus et du choléra.

En même temps il joue le rôle d'une phéromone d'attraction d'insectes susceptibles de polliniser les plants de cacao notamment.

Pronéthalol

C₁₅H₁₉NO

Masse molaire :

229,32 g.mol^-1

N° CAS :

54-80-8

Cette molécule découverte en 1962 a des activités β-bloquantes (diminution de l'amplitude des battements cardiaques) mais n'a jamais été utilisée comme médicament à cause de la toxicité d'un de ses métabolites (test sur les souris).

Sécologanine

Secologanine

Loniceroside C

C₁₇H₂₄O₁₀

Masse molaire :

388,37 g.mol^-1

Ebullition :

595,5°C

Densité :

1,42 (à 25°C)

N° CAS :

19351-63-4

SECOLOGANINE

Seco-iridoïde monoterpène que l'on trouve dans Lonicera japonica (chèvrefeuille du Japon).

Un seco-iridoïde est un iridoïde pour lequel le cycle cyclopentane a été ouvert.

D'une façon générale le préfixe seco- indique la cassure d'un cycle avec addition d'un atome d'hydrogène de part et d'autre de la liaison rompue (nomenclature des stéroïdes).

Céphaéline

C₂₈H₃₈N₂O₄

Aspect :

Aiguilles (quand recristallisé dans l'éther)

Masse molaire :

466,613 g.mol^-1

Fusion :

115,5°C

Solubilité :

Très soluble dans Acétone, éthanol, méthanol, chloroforme.

N° CAS :

483-17-0

Alcaloïde cristallisé incolore que l'on trouve dans différentes plantes et en particulier dans Cephaelis ipecacuanha ; il entre dans la composition du sirop d'ipecac.

C'est un émétique et un expectorant.

Zizyphine A

C₃₃H₄₉N₅O₆

Masse molaire :

611,784

N° CAS :

51059-42-8

On trouve cette molécule dans les feuilles de jujubier (zizyphus vulgaris ou zizyphus sativa).

Elle a la propriété de supprimer totalement ou partiellement le goût sucré de la majorité des édulcorants naturels (saccharose, glucose, rébaudioside du stevia …)

Bisoctrizole

Tinosorb M ®

2-2'-méthylènebis (6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tétraméthylbutyl)phénol)

C₄₁H₅₀N₆O₂

Aspect :

Poudre ou granulés jaunâtres

Masse molaire :

658,88 g.mol^-1

Fusion :

195,7°C

N° CAS :

103597-45-1

Molécule qui absorbe les UV et qu'on utilise comme filtre solaire dans les crèmes solaires.

On l'incorpore aussi dans certains polymères (Polyéthylène, polypropylène…) pour éviter leur dégradation sous l'effet des UV.

Cannabisativine

C₂₁H₃₉N₃O₃

Masse molaire :

381,553 g.mol^-1

N° CAS :

57682-64-1

On trouve cette molécule dans les racines de Cannabis sativa.

Spermidine

C₇H₁₉N₃

Masse molaire :

145,246 g.mol^-1

Densité :

0,925 (à 25°C)

Fusion :

<25°C

Ebullition :

129°C (sous 14 mm de Hg)

Risques :

R 34

S 26, 36/37/39, 45.

N° CAS :

142-20-9

Cette molécule présente dans le sperme et synthétisée à partir de la putrescine est le précurseur de la spermine.

Elle est impliquée dans de nombreux processus incluant la régulation du potentiel membranaire et l'inhibition de la NOS (Oxyde Nitrique Synthase).

Dabigatran

C₃₄H₄₁N₇O₅

Masse molaire :

627,733 g.mol^-1

N° CAS :

872728-81-9

Anticoagulant oral, inhibiteur de la thrombine ; en se fixant sur la thrombine, il empêche la transformation de fibrinogène en fibrine.

Sous forme d'étexilate c'est une prodrogue, c'est-à-dire qu'il n'agit qu'après absorption digestive, après avoir été transformé en dabigatran.

C'est le principe actif du médicament Pradaxa®.

Mésylate

Acide méthanesulfonique

Mésylate de sodium (sel)

Mésylate de méthyle (ester)

Sel ou ester de l'acide méthanesulfonique ou méthylsulfonique. Le nom vient de la contraction du terme méthylsulfonate.

Verbascenine

C₃₀H₄₀N₄O₃

Masse molaire :

504,664 g.mol^-1

N° CAS :

85559-65-5

VERBASCENINE

Molécule isolée des parties aériennes des espèces Verbascum.

Hypoglycine A

Acide (S)-2-amino-3-((S)-2-méthylènecyclopropyl) propanoïque

C₇H₁₁NO₂

Aspect :

Ecailles jaunes (lorsque recristallisé dans le méthanol aqueux)

Masse molaire :

141,168 g.mol^-1

Fusion :

282°C

N° CAS :

156-56-9

Phytotoxine présente dans les fruits de Blighia sapida un arbre des régions tropicales ou dans ceux de Acer pseudoplatanus L. plus commun sous nos latitudes (Erable sycomore).

Elle est à l'origine d'une maladie bien connue en Jamaïque caractérisée par des vomissements et de l'hypoglycémie.

En Europe elle est à l'origine d'une maladie mortelle chez les chevaux : la myopathie atypique des équidés.

Ethoheptazine

C₁₆H₂₃NO₂

Aspect :

Liquide

Masse molaire :

261,360 g.mol^-1

Ebullition :

134°C (sous 1 mm de Hg)

Densité :

1,038 (à 26°C)

Indice de réfraction :

1,5210 (raie D du sodium – 26°C)

N° CAS :

77-15-6

Ethoheptazine

Une synthèse de l'éthoheptazine

Analgésique opioïde qui outre ses propriétés analgésiques provoque nausées et vertiges comme les autres opioïdes.

Dichloroisoprénaline

C₁₁H₁₅Cl₂NO

Masse molaire :

248,15 g.mol^-1

N° CAS :

59-61-0

Molécule dérivée de l'isoprénaline, à propriétés bêta-bloquantes.

Elle a conduit les chercheurs sur la voie du premier bêta bloquant mis au point : le propranolol.

Forskoline

C₂₂H₃₄O₇

Masse molaire :

410,501 g.mol^-1

Risques :

R : 21

S : 36

N° CAS :

66575-29-9

Diterpène ; existe dans les racines de Coleus forskohlii (ou Plectranthus barbatus) une plante tropicale.

A haute dose c'est un agent hypotensif et vasodilatateur (activation de l'adénylate cyclase).

Lactucopicrine

Intybine

C₂₃H₂₂O₇

Masse molaire :

410,42 g.mol^-1

Fusion :

254°C

N° CAS :

6466-74-6

Lactone sesquiterpénique qui donne leur amertume aux endives et chicorées (Cicorium).

Propriétés cholagogues, cholérétiques et antipaludéennes.

Lactucine

C₁₅H₁₆O₅

Masse molaire :

276,28 g.mol^-1

Ebullition :

575,6°C

Densité :

1,39

Indice de réfraction :

1,611

N° CAS :

1891-29-8

Lactone sesquiterpénique au goût amer que l'on trouve dans certaines variétés de laitues.

Propriétés analgésiques et sédatives ainsi qu'antipaludéennes.

Lincomycine

C₁₈H₃₄N₂O₆S

Masse molaire :

406,537 g.mol^-1

N° CAS :

154-21-2

Antibiotique de la famille des lincosamides, actif contre les bactéries Gram (+).

Cette molécule inhibe la synthèse protéique des bactéries en se fixant au ribosome.

Tangérétine

C₂₀H₂₀O₇

Masse molaire :

372,4 g.mol^-1

Fusion :

153°C

N° CAS :

481-53-8

Flavone polyméthoxylée qui a montré des effets antiprolifératifs et antioxydants.

On la trouve dans la peau des fruits du genre Citrus.

Son nom vient de la ville de Tanger (Maroc) par laquelle transitait les tangérines agrume proche de la mandarine.

Nobilétine

C₂₁H₂₂O₈

Masse molaire :

402,395 g.mol^-1

Fusion :

135,5°C

N° CAS :

478-01-3

Flavone polyméthoxylée de formule voisine de celle de la tangérétine, que l'on trouve, comme celle-ci dans la peau des fruits du genre Citrus et notamment dans la tangérine, un agrume proche de la mandarine.

Acide azidoacétique

C₂H₃N₃O₂

Masse molaire :

101,06 g.mol^-1

Fusion :

14°C

Ebullition :

99°C (sous 0,1 mm de Hg)

Densité :

1,350 (25°C)

Indice de réfraction :

1,472 (20°C)

Risques :

R 2-5-11-36/37/38

S 26-36/37/39-45

N° CAS :

18523-48-3

Synthon (building block) renfermant le groupe azido qui peut réagir avec une amine primaire en présence d'un activateur ,par exemple le DCC,pour donner une liaison amide stable.

Calacorène

(1S)-4,7-diméthyl-1-propan-2-yl-1,2-dihydronaphtalène

C₁₅H₂₀

Masse molaire :

200,325 g.mol^-1

N° CAS :

21391-99-1

Molécule sesquiterpénique odorante, présente en particulier dans le clou de girofle.

β-Skytanthine

C₁₁H₂₁N

Masse molaire :

167,291 g.mol^-1

Fusion :

27,9°C

Ebullition :

196°C

Densité :

0,873

N° CAS :

24282-31-3

Alcaloïde monoterpénique de la famille des pipéridines.

Nicardipine

C₂₆H₂₉N₃O₆

Masse molaire :

479,525 g.mol^-1

Fusion :

137°C

N° CAS :

55985-32-5

Dérivé pyridinique ; sous forme de chlorhydrate (principe actif de Loxen ®) cette molécule permet de lutter contre l'hypertension artérielle.

C'est un inhibiteur calcique (elle bloque les canaux calciques voltage-dépendants).

Elle bloque l'entrée du calcium dans les cellules du cœur et des artères et favorise leur relaxation et la baisse de la pression artérielle.

Acide étidronique

Acide 1-hydroxyéthane-1,1-diphosphonique.

C₂H₈O₇P₂

Masse molaire :

206,028 g.mol^-1

N° CAS :

2809-21-4

Agent de chélation du calcium, utilisé en cosmétique ou pour le traitement de l'eau.

Isophorone diamine

IPD

C₁₀H₂₂N₂

Masse molaire :

170,30 g.mol^-1

Fusion :

10°C

Ebullition :

247°C

Densité :

0,924 à 20°C

Indice de réfraction :

1,490 (20°C ; raie D du sodium)

Solubilité :

Soluble dans l'eau

Risques :

R 21/22-34-43-52/53

S 26-36/37/39-45-61

N° CAS :

2855-13-2

Durcisseur des résines époxy. C'est un produit de dégradation du diisocyanate isophorone.

Isophorone (diisocyanate d')

IPDI

C₁₂H₁₈N₂O₂

Aspect :

Liquide incolore ou légèrement jaunâtre, à odeur piquante.

Masse molaire :

222,283 g.mol^-1

Fusion :

-60°C

Ebullition :

217°C (sous 100 mm de Hg)

Densité :

1,062 à 20°C

Solubilité :

insoluble dans l'eau ; soluble dans les hydrocarbures, esters, cétones.

N° CAS :

4098-71-9

Isophorone (diisocyanate d')

Synthèse de l'IPDI

Ce produit entre dans la fabrication des revêtements émaillés résistant par exemple à la dégradation par les UV (peinture d'avions ….).

Il est obtenu à partir de l'isophorone diamine en faisant agir le phosgène.

Acides aldariques

Acide D-glucarique

Acide D-tétrahydroadipique

C₆H₁₀O₈

Aspect :

Aiguilles (lorsque recristallisé dans de l'éthanol à 45%)

Masse molaire :

210,138 g.mol^-1

Fusion :

125,5°C

Solubilité :

Très soluble dans l'eau, l'éthanol ; légèrement soluble dans l'éther et le chloroforme.

N° CAS :

87-73-0

Acide D-galactarique

Acide mucique

C₆H₁₀O₈

Aspect :

Cristaux prismatiques (lorsque recristallisé dans de l'eau).

Masse molaire :

210,138 g.mol^-1

Fusion :

255°C (se décompose)

N° CAS :

526-99-8

Acide D-mannarique

C₆H₁₀O₈

Masse molaire :

210,138 g.mol^-1

N° CAS :

22076-54-6

Exemple 1 :

Le glucose donne l'acide glucarique qui est donc un acide aldarique.

Exemple 2 :

Le galactose donne l'acide galactarique, autre acide aldarique.

Exemple 3 :

Le mannose donne l'acide mannarique

Ce sont des acides glucidiques avec 2 fonctions acide carboxylique (-COOH) aux extrémités.

(oxydation d'aldoses par l'acide nitrique HNO₃).

Acides aldoniques

Acide D-gluconique

C₆H₁₂O₇

Aspect :

Aiguilles (lorsque recristallisé dans de l'éthanol et de l'éther)

Masse molaire :

196,155 g.mol^-1

Fusion :

131°C

Solubilité :

Soluble dans l'eau ; légèrement soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'éther et le benzène.

N° CAS :

526-95-4

Acide D-galactonique

C₆H₁₂O₇

Aspect :

Solide

Masse molaire :

196,155 g.mol^-1

Fusion :

135°C

N° CAS :

299-27-4 (pour le sel monopotassique).

Acide D-mannonique

C₆H₁₂O₇

Masse molaire :

196,155 g.mol^-1

N° CAS :

642-99-9

Exemple 1 :

Le glucose donne l'acide gluconique qui est donc un acide aldonique.

Exemple 2 :

Le galactose donne l'acide galactonique, autre acide aldonique.

Exemple 3 :

Le mannose donne l'acide mannonique

Ce sont des acides glucidiques avec une fonction acide carboxylique (-COOH) à la place du groupe aldéhyde d'un aldose ; le groupe hydroxyle terminal n'étant pas oxydé.

(oxydation d'aldoses par le dibrome Br₂).

Acides uroniques

Acide D-glucuronique

C₆H₁₀O₇

Aspect :

Aiguilles (lorsque recristallisé dans de l'éthanol)

Masse molaire :

194,139 g.mol^-1

Fusion :

165°C

Solubilité :

Très soluble dans l'eau et l'éthanol.

N° CAS :

6556-12-3

Acide D-galacturonique

C₆H₁₀O₇

Aspect :

Aiguilles (lorsque recristallisé dans de l'eau)

Masse molaire :

194,139 g.mol^-1

Fusion :

166°C (forme β)

Solubilité :

Soluble dans l'eau et l'éthanol ; insoluble dans l'éther.

N° CAS :

685-73-4

Acide D-mannuronique

C₆H₁₀O₇

Aspect :

Solide

Masse molaire :

194,139 g.mol^-1

Fusion :

166°C (forme β)

Solubilité :

295,0 mg/mL

N° CAS :

1986-14-7

Exemple 1 :

Le glucose donne l'acide glucuronique qui est donc un acide uronique.

Exemple 2 :

Le galactose donne l'acide galacturonique, autre acide uronique.

Exemple 3 :

Le mannose donne l'acide mannuronique

Ce sont des acides glucidiques avec une fonction acide carboxylique (-COOH) à la place du groupe hydroxyle terminal d'un aldose ou d'un cétose.

A partir d'un aldose il faut protéger la fonction aldéhyde avant l'oxydation.

Verbascine

C₂₈H₃₈N₄O₂

Aspect :

Solide vitreux

Masse molaire :

462,627 g.mol^-1

N° CAS :

164230-52-8

Verbascine

Verballocine

Isomère (cis ou Z) de la verbascine

Fait partie du groupe d'alcaloïdes extrait des feuilles de Verbascum pseudonobile (Scrophulariacées), à macrocycle dérivé de la spermine.

Diffère de la verbascénine par un groupement acétyle (en moins pour la verbascine).

Verbascum pseudonobile

Varacine

C₁₀H₁₃NO₂S₅

Aspect :

Poudre légèrement jaune

Masse molaire :

339,52 g.mol^-1

Fusion :

259°C (se décompose)

N° CAS :

134029-48-4

Des ascidies (animaux marins du sous-embranchement des tuniciers) du genre Lissoclinum et Polycitor produisent des composés cycliques organo-polysulfurés, des benzopentathiépines dont fait partie la varacine qui montrent des propriétés antifongiques et cytotoxiques très importantes (100 fois supérieures à celles du 5-fluoro-uracil).

Uracile

C₄H₄N₂O₂

2,4-dioxopyrimidine

Aspect :

Solide en aiguilles lorsque recristallisé dans de l'eau

Masse molaire :

112,087 g.mol^-1

Fusion :

338°C

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther ; soluble dans l'ammoniaque diluée ; légèrement soluble dans l'eau.

N° CAS :

66-22-8

Uracile

Bromacile

5-Bromo-3-sec-butyl-6-méthyluracile

Herbicide non autorisé en France.

C₉H₁₃BrN₂O₂

Masse molaire :

261,115 g.mol^-1

Fusion :

158°C

Densité :

1,55 à 25°C

Solubilité :

0,8 g/L à 25°C (dans l'eau)

pKa :

9,27

N° CAS :

314-40-9

6-Benzyl-2-thiouracile

Cette molécule inhibe la synthèse des hormones thyroïdiennes en bloquant notamment l'activité de la peroxydase impliquée dans la liaison de l'iode à la thyroglobuline.

C₁₁H₁₀N₂OS

Masse molaire :

218,276 g.mol^-1

N° CAS :

6336-50-1

5-Fluorouracile

Synthétisée en 1957, cette molécule s'est montrée active contre les tumeurs gastro-intestinales.

C₄H₃FN₂O₂

Masse molaire :

130,077 g.mol^-1

Aspect :

Cristaux lorsque recristallisé dans l'eau ou un mélange méthanol-éther.

Fusion :

283°C (se décompose)

Ebullition :

Se sublime à 190°C

Solubilité :

11,1 g/L dans l'eau à 22°C

Légèrement soluble dans l'éthanol ; soluble dans le DMSO.

pKa :

8,02

N° CAS :

51-21-8

Composant de l'ARN.

Des dérivés de cette molécule sont utilisés comme herbicides : Le bromacile, le terbacile….

D'autres comme les 2-thio-uraciles

sont utilisés comme thyréostatiques (qui diminuent les sécrétions thyroïdiennes) ; comme par exemple la 6-benzylthiouracile.

D'autres encore comme la 5-fluorouracile se montrent actives contre les tumeurs gastro-intestinales.

Acide sinapique

Acide sinapinique

Acide 3-(4-hydroxy-3,5-diméthoxyphényl)-2-propènoïque

C₁₁H₁₂O₅

Aspect :

Poudre blanche

Masse molaire :

224,210 g.mol^-1

Fusion :

199°C (se décompose)

Solubilité :

Soluble dans le méthanol et l'acétone ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

530-59-6

Acide sinapique

Biosynthèse de l'acide sinapique

Molécule que l'on trouve dans des plantes oléagineuses (Crucifères – Brassicacées) notamment le colza.

Acide folique

Vitamine B9

C₁₉H₁₉N₇O₆

Aspect :
cristaux jaune-orangé.

Masse molaire :

441,397 g.mol^-1

Fusion :

250°C (se décompose)

Solubilité :

Très soluble dans la pyridine et l'éthanol.

N° CAS :

59-30-3

Apports:extraits de foie, légumes, levure.
Propriétés:catalyse la synthèse des nucléoprotéides. Rôle hématopoïétique.
Carence:chez la femme enceinte, entraîne des anomalies fatales pour l'enfant à la naissance : spina-bifida, anencéphalie.

Sinapine

C₁₆H₂₄NO₅

Masse molaire :

310,37 g.mol^-1

Fusion :

178°C

N° CAS :

18696-26-9

Alcaloïde que l'on trouve dans certaines graines particulièrement des graines d'oléagineux de la famille des Brassicacées (anciennement Crucifères), le colza notamment.

C'est l'ester de l'acide sinapique qui réagit sur la choline.

Ce sont les pharmaciens Henry et Garot qui la découvrirent dans les années 1830.

Capécitabine

C₁₅H₂₂FN₃O₆

Aspect :

Solide blanc

Masse molaire :

359,350 g.mol^-1

Fusion :

°C

N° CAS :

154361-50-9

Prodrogue qui après administration orale, donne indirectement naissance à du 5-fluorouracile molécule active contre certains cancers (adénocarcinomes digestifs, cancers colorectaux ….).

Ilepcimide

Antiépilepsirine

C₁₅H₁₇NO₃

Masse molaire :

259,300 g.mol^-1

N° CAS :

23434-86-8

Anticonvulsivant dérivé de la pipéridine.Possède une activité sérotonergique (c'est-à-dire en lien avec la sérotonine).

Corydaline

C₂₂H₂₇NO₄

Aspect :

Cristallise dans le système prismatique lorsque recristallisé dans l'éthanol.

Masse molaire :

369,454 g.mol^-1

Fusion :

136°C

Solubilité :

Très soluble dans le benzène,l'éther, l'éthanol, le chloroforme.

N° CAS :

518-69-4

Inhibiteur de l'acétylcholinestérase, que l'on trouve dans Corydalis yanhusuo ou dans les racines de fumaria bulbosa et de Corydalis fabacea.

Molécule découverte dans les années 1830 par le botaniste et chimiste Wackenroder (1798-1854).

Aricine

C₂₂H₂₆N₂O₄

Masse molaire :

382,453 g.mol^-1

N° CAS :

482-91-7

ARICINE

Alcaloïde trouvé dans le quinquina à écorce blanche ou dans les plantes du genre Rauvolfia (ou Rauwolfia).

Découvert par Pelletier et Coriol.

Corydine

C₂₀H₂₃NO₄

Aspect :

Prismes tétragonaux (lorsque recristallisé dans l'éther)

Masse molaire :

341,402 g.mol^-1

Fusion :

149°C

Pouvoir rotatoire :

[α]₂₀^D = 204° (c = 1,6 dans le chloroforme)

Solubilité :

Très soluble dans l'éther, l'éthanol, le chloroforme.

N° CAS :

476-69-7

Alcaloïde cristallisé à propriétés antimicrobiennes et antinéoplasiques (anticancéreux). C'est un agent adrénolytique et faiblement cholinergique.

Cette molécule se trouve dans Corydalis cava (Corydalis creuse) et Corydalis tuberosa.

Sinoménine

C₁₉H₂₃NO₄

Aspect :

Aiguilles (lorsque recristallisé dans le benzène)

Masse molaire :

329,391 g.mol^-1

Fusion :

162°C

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'acétone ; légèrement soluble dans l'eau, l'éther, le benzène.

N° CAS :

115-53-7

Alcaloïde de type morphinane existant dans la tige d'une liane d'Asie subtropicale Sinomenium acutum souvent utilisé pour soulager l'inflammation due à la polyarthrite rhumatoïde (médecine chinoise).

Prégabaline

C₈H₁₇NO₂

Masse molaire :

159,2261 g.mol^-1

N° CAS :

148553-50-8

C'est un antiépileptique ; c'est un dérivé du neurotransmetteur GABA (acide γ-aminobutyrique), comme le baclofène ou la gabapentine.

Gabapentine

C₉H₁₇NO₂

Masse molaire :

171,2368 g.mol^-1

N° CAS :

60142-96-3

C'est un antiépileptique ; c'est un dérivé du neurotransmetteur GABA (acide γ-aminobutyrique), comme le baclofène ou la prégabaline.

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