MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (34)

(racémique)

C₁₈H₁₉NOS

Masse molaire :

297,415 g.mol^-1

N° CAS :

116817-13-1

DULOXETINE

Antidépresseur inhibiteur de la recapture de la sérotonine et de la noradrénaline.

Célécoxib

C₁₇H₁₄F₃N₃O₂S

Masse molaire :

381,372 g.mol^-1

N° CAS :

169590-42-5

CELECOXIB

Anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) (sous-groupe des COX-2 inhibiteurs) utilisé dans le traitement des affections rhumatismales (arthrose, polyarthrite rhumatoïde et spondylarthrite ankylosante).

Molécule de la même famille que la rofécoxib.

Dextrallorphane

DXA

(9α,13α,14α)-17-(2-Propényl) morphinan-3-ol

C₁₉H₂₅NO

Masse molaire :

283,41 g.mol^-1

Densité :

1,14

Ebullition :

433,5°C

Indice de réfraction :

1,614

N° CAS :

5822-43-5

Dérivé morphinique.

C'est un agoniste des récepteurs σ₁. Ce récepteur est une protéine chaperonne (c'est-à-dire qui assiste d'autres protéines dans leur maturation) active dans des tissus lésés, notamment du cerveau.

Dextrorphane (+)

(9α,13α,14α)-17-méthylmorphinan-3-ol

C₁₇H₂₃NO

Masse molaire :

257,37 g.mol^-1

Fusion :

195°C

N° CAS :

125-73-5

Opiacé, psychotrope (hallucinogène dissociatif) utilisé comme antitussif.

C'est un métabolite du dextrométhorphane.

Dimémorphane

(9α,13α,14α)-3,17-diméthylmorphinane

C₁₈H₂₅N

Aspect :

Huile jaune

Masse molaire :

255,399 g.mol^-1

Fusion :

92°C

Ebullition :

133°C (0,3 mm de Hg)

N° CAS :

36309-01-0

Molécule de la famille des morphinanes utilisée comme antitussif ; analogue du dextrométhorphane (DXM).

C'est un antagoniste puissant des récepteurs σ₁. Ce récepteur est une protéine chaperonne (c'est-à-dire qui assiste d'autres protéines dans leur maturation) active dans des tissus lésés, notamment du cerveau.

Lévallorphane

17-Allylmorphinan-3-ol

C₁₉H₂₅NO

Aspect :

Cristaux lorsque recristallisé dans de l'éthanol aqueux.

Masse molaire :

283,408 g.mol^-1

Fusion :

181°C

Solubilité :

633 mg/L dans l'eau

N° CAS :

152-02-3

C'est un analgésique.

Cette molécule est un antagoniste des récepteurs opioïdes µ (analogue dans ses effets à ceux de la naloxone) et agoniste des récepteurs opioïdes κ.

Elle module les effets d'agents morphiniques puissants tels que la morphine elle-même, par exemple.

Furéthylnorlévorphanol

17-(2-(furan-2-yl)éthyl)-3-hydroxymorphinane.

C₂₂H₂₇NO₂

Masse molaire :

337,455 g.mol^-1

N° CAS :

27767-85-7

Opioïde analgésique de la famille des morphinanes ; agoniste des récepteurs µ, beaucoup plus efficace que le lévorphanol.

N'a été utilisé que dans l'expérimentation animale car ses effets secondaires sont trop importants.

Noyau morphinane

(numérotation)

MORPHINANEPROFIL

Vue en perspective de C et D

Le noyau morphinane qui est le squelette de base de la morphine est composé de 4 cycles dont un azoté, de sorte que contrairement à ce que son nom pourrait laisser penser il ne s'agit pas d'un hydrocarbure.

On distingue un noyau du type phénanthrène (A, B, C) et un noyau isoquinoléïne réduit.

Les morphinanes constituent une large famille de composés possédant ce noyau et ayant une activité physiologique.

La morphine, isomère lévogyre (-) est par exemple un analgésique narcotique.

Lévométhorphane

3-méthoxy-17-méthylmorphinane

C₁₈H₂₅NO

Masse molaire :

271,397 g.mol^-1

N° CAS :

125-70-2

LEVOMETHORPHANE

Analgésique opioïde de la famille des morphinanes.

C'est le stéréoisomère lévogyre du métorphane racémique.

L'effet des deux isomères est assez différente ; l'isomère dextrogyre (DXM ou dextrométhorphane) est utilisé comme antitussif.

Le lévométhorphane est utilisé comme prodrogue du lévorphanol ; dans le foie il est enzymatiquement déméthylé et devient du lévorphanol.

Lévorphanol (-)

17-méthylmorphinan-3-ol

C₁₇H₂₃NO

Masse molaire :

257,371 g.mol^-1

N° CAS :

77-07-6

LEVORPHANOL

Analgésique narcotique créant une accoutumance.

Cette molécule opioïde de la famille des morphinanes agit comme agoniste des récepteurs opioïdes µ mais aussi d et k.

Le lévopharnol est environ 7 fois plus puissant que la morphine vis-à-vis des récepteurs µ.

Morphanol

Racémorphane

C₁₇H₂₃NO

Masse molaire :

257,371 g.mol^-1

N° CAS :

297-90-5

(+)- Dextrorphane

(+)-17-méthyl-9α,13α,14α-morphinan-3-ol.

LEVORPHANOL

(-)- Lévorphanol

(-)-17-méthylmorphinan-3-ol

Mélange racémique des deux inverses optiques :

(+)- Dextrorphane et (-)- Lévorphanol qui ont des propriétés différentes.

- Le Dextrorphane est antitussif et hallucinogène dissociatif

- Le Lévorphanol est un analgésique opioïde.

Oxilorphane

(-)-17-(cyclopropylméthyl)-morphinane-3,14-diol.

C₂₀H₂₇NO₂

Masse molaire :

313,434 g.mol^-1

N° CAS :

42281-59-4

Opioïde de la famille des morphinanes. Antagoniste des récepteurs opioïdes µ et agoniste partiel des récepteurs k.

Ses effets sont similaires à ceux du naloxone.

Xorphanol

17-(cyclobutylméthyl)-8β-méthyl-6-méthylènemorphinan-3-ol.

C₂₃H₃₁NO

Masse molaire :

337,498 g.mol^-1

N° CAS :

77287-89-9

Analgésique opioïde de la famille des morphinanes. C'est un agoniste presque total des récepteurs opioïdes k et partiel des récepteurs µ et un antagoniste des récepteurs d.

Il n'a jamais été commercialisé.

Butorphanol

17-(cyclobutylméthyl)-morphinan-3,14-diol

C₂₁H₂₉NO₂

Masse molaire :

327,461 g.mol^-1

N° CAS :

42408-82-2

Opioïde de la famille des morphinanes.

C'est un agoniste des récepteurs k et σ et antagoniste des récepteurs µ.

Utilisé comme antitussif central.

On l'utilise aussi pour sevrer les morphinomanes.

Phénomorphane

17-phénétyl-morphinan-3-ol.

C₂₄H₂₉NO

Masse molaire :

347,493 g.mol^-1

N° CAS :

468-07-5

Analgésique opioïde de la famille des morphinanes, peu utilisé en médecine.

Cette molécule est 10 fois plus active sur les récepteurs opioïdes que le lévorphanol ; cela est dû à son groupe phénétyle.

Drotébanol

Oxyméthébanol

3,4-diméthoxy-17-méthylmorphinane-6β,14-diol.

C₁₉H₂₇NO₄

Masse molaire :

333,42 g.mol^-1

Fusion :

166°C

N° CAS :

3176-03-2

DROTEBANOL

Morphinane, agoniste des récepteurs opioïdes, à effets fortement antitussifs. C'est aussi un analgésique. Il n'est plus utilisé de nos jours en médecine.

Hasubanonine

C₂₁H₂₇NO₅

Masse molaire :

373,19 g.mol^-1

N° CAS :

1805-85-2

Alcaloïde de structure proche des morphinanes, isolé pour la première fois de Stephania japonica Miers.

Cette molécule appartient à la famille des hasubananes.

Hasubanane

C₁₆H₂₁N

Masse molaire :

227,345 g.mol^-1

N° CAS :

14510-67-9

HASUBANANE

Alcaloïde, chef de file d'une famille de composés les hasubananes, voisins des morphinanes.

(S)-Réticuline

(1S)-1-[(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)méthyl]-6-méthoxy-2-méthyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoléin-7-ol.

C₁₉H₂₃NO₄

Masse molaire :

329,4 g.mol^-1

N° CAS :

3968-19-2

Alcaloïde présent dans le pavot à opium. Intermédiaire dans la synthèse biochimique de la morphine.

Mitragynine

C₂₃H₃₀N₂O₄

Masse molaire :

398,4953 g.mol^-1

N° CAS :

4098-40-2

Agoniste des récepteurs opioïdes, présent dans Mitragyna speciosa.

Sa structure est proche de celle des alcaloïdes du Yohimbe.

Cyproheptadine

C₂₁H₂₁N

Aspect :

Cristaux (si recristallisé dans l'éthanol dilué).

Masse molaire :

287,399 g.mol^-1

Fusion :

113°C

N° CAS :

129-03-3

Antihistaminique H1 ; sert à soigner l'urticaire, le rhume des foins, la conjonctivite..

Commercialisé sous le nom Périactine ®.

Gemcitabine

C₉H₁₁F₂N₃O₄

Masse molaire :

263,1981 g.mol^-1

Fusion :

169°C

N° CAS :

95058-81-4

Molécule utilisée pour lutter contre certains cancers (pancréas, poumon, sein, vessie).

Tapentadol

C₁₄H₂₃NO

Masse molaire :

221,339 g.mol^-1

N° CAS :

175591-23-8

Antalgique opioïde ayant une forte affinité pour les récepteurs µ ; activité inhibitrice de la recapture de la noradrénaline.

Sufentanil

C₂₂H₃₀N₂O₂S

Masse molaire :

386,551 g.mol^-1

Fusion :

97°C

Solubilité :

76mg/L

N° CAS :

56030-54-7

Opioïde liposoluble utilisé en anesthésie (analgésie profonde).

NMMO

N-méthylmorpholine N-oxyde

4-méthylmorpholine-4-oxyde

C₅H₁₁NO₂

Masse molaire :

117,15 g.mol^-1

Fusion :

184°C

N° CAS :

7529-22-8

Solvant utilisé dans le procédé Lyocell pour produire la fibre Tencel (sorte de rayonne).

Il dissout la cellulose puis celle-ci est précipitée dans un bain d'eau pour produire la fibre.

Contrairement au procédé viscose où la cellulose est transformée en dérivé xanthate puis dissoute, la NMMO la dissout directement.

C'est également un oxydant.

Lévétiracétam

C₈H₁₄N₂O₂

Masse molaire :

170,209 g.mol^-1

N° CAS :

102767-28-2

Anticonvulsivant de la famille des pyrrolidines.

C'est le premier médicament obtenu par impression 3D qui a reçu l'autorisation de la Food and Drug Administration.

La fabrication par impression 3D permet d'adapter la forme des pilules ce qui conditionne la vitesse de libération du principe actif ; on peut aussi adapter les doses souhaitées ce qui ouvre des perspectives de personnalisation des médicaments.

Slime ®

Préparation :

- Dissoudre 4g de PVA (Masse molaire Supérieure à 100 000g/mol) dans 100mL d'eau à 80°C et agiter jusqu'à obtenir une solution homogène.

- Préparer une solution saturée de borax (400mg de borax dans 10 mL d'eau). Ajouter un colorant alimentaire.

- Quand les deux solutions sont à température ordinaires verser lentement la solution de borax à celle de PVA en agitant avec un agitateur. Il y a une prise en masse. Continuer à agiter en écrasant sur les bords du bécher puis mélanger vigoureusement jusqu'à obtention d'une pâte gluante mais non collante.

Recette provenant du site de ressources en chimie pour les enseignants de l'Ecole Normale Supérieure : http://culturesciences.chimie.ens.fr/content/synth%C3%A8se-de-mat%C3%A9riaux%C2%A0-le-slime

Des liaisons hydrogène s'établissent entre les doublets d'électrons des atomes d'oxygène du borax au centre et les atomes d'hydrogène des groupes alcool des chaînes de PVA au dessus et au dessous.

En fonction des contraintes mécaniques que subit le Slime, ces liaisons se rompent ou s'établissent modifiant sa viscosité.

Gel aux propriétés rhéologiques étonnantes.

On l'obtient par réaction d'une solution d'alcool polyvinylique (PVA) sur du borate de sodium hydraté (Na₂B₄O₇, 10H₂O) appelé borax.

Les chaînes de PVA subissent une réticulation grâce aux liaisons hydrogène qui se créent avec le borax (voir schéma ci-contre).

La viscosité de ce gel varie avec les contraintes mécaniques qu'il subit. C'est un fluide non-newtonien rhéoépaississant c'est-à-dire un fluide qui devient plus visqueux quand on l'agite ; il peut même se figer.

Géosmine

Octahydronaphtalène

C₁₂H₂₂O

Masse molaire :

182,303 g.mol^-1

N° CAS :

19700-21-1

Molécule sécrétée par des actinobactéries et des cyanobactéries et qui donne son odeur à la terre fraîchement labourée ou mouillée après une période de sécheresse.

Elle est aussi à l'origine de l'odeur de la betterave.

Pentachloroanisole

PCA

C₇H₃Cl₅O

Aspect :

Aiguilles lorsque recristallisé dans le méthanol.

Masse molaire :

280,363 g.mol^-1

Fusion :

108,5°C

N° CAS :

1825-21-4

Un des haloanisoles à l'origine du goût de moisi des vins.

Cette déviation organoleptique est décelable à partir de 4µg/L avec le PCA.

Il résulte de la transformation par des moisissures d'un halophénol non odorant en haloanisole odorant par méthylation de la fonction phénol en atmosphère humide et confinée.

2,3,4,6-Tétrachloroanisole

TeCA

C₇H₄Cl₄O

Masse molaire :

245,918 g.mol^-1

N° CAS :

938-22-7

TECA

Un des haloanisoles à l'origine du goût de moisi des vins.

Cette déviation organoleptique est décelable à partir de 12ng/L avec le TeCA.

Il résulte de la transformation par des moisissures d'un halophénol non odorant en haloanisole odorant par méthylation de la fonction phénol en atmosphère humide et confinée.

2,4,6-Tribromoanisole

TBA

C₇H₅Br₃O

Masse molaire :

344,83 g.mol^-1

Fusion :

86°C

Ebullition :

298°C

N° CAS :

607-99-8

TBA

Molécule issue de la dégradation microbiologique de tribromophénols qui ont remplacé les chlorophénols dans le traitement des bois.

C'est un des haloanisoles à l'origine du goût de moisi des vins.

Cette déviation organoleptique est décelable à partir de 5ng/L avec le TBA.

Xanthotoxine

Méthoxsalène

8-méthoxypsoralène

C₁₂H₈O₄

Masse molaire :

216,189 g.mol^-1

Fusion :

149°C

N° CAS :

298-81-7

Xanthotoxine

Bergaptène

Molécule de la famille des furanocoumarines ou furocoumarines.

Elle est présente dans des plantes de la famille des Apiacées(ex Ombellifères) : angélique, panais, berce du Caucase ou de la famille des Rutacées : la bergamote.

La sève de la berce du Caucase est urticante et provoque de graves brûlures (dermites de contact).C'est l'action de la xanthotoxine aggravée par l'action des UV du soleil.

Dans la bergamote c'est surtout l'action du bergaptène ou 5-méthoxypsoralène, un isomère de la xanthotoxine qui est responsable de l'action photosensibilisante de l'huile essentielle de bergamote.

2-Méthylisobornéol

MIB

C₁₁H₂₀O

Masse molaire :

168,28 g.mol^-1

N° CAS :

2371-42-8

MIB

Cette molécule est produite par des cyanobactéries filamenteuses que l'on appelait autrefois algues bleues (anabaena).

Elle est responsable des goûts de moisi, des goûts terreux, de l'odeur du camphre que l'on perçoit dans les jus résultant de vendanges botrytisées. En principe ces saveurs s'atténuent au cours de la fermentation alcoolique.

Remarque :

Les vendanges botrytisées correspondent à des grappes récoltées après celles des vendanges tardives au moment où elles sont attaquées par un champignon Botrytis Cinerea. Ce champignon assèche les raisins et concentre davantage les saveurs et la teneur en sucre.

Phosphate de triorthocrésyle

TOCP

Phosphate de triorthotolyle

C₂₁H₂₁O₄P

Aspect :

Liquide jaune pâle, inodore.

Masse molaire :

368,363 g.mol^-1

Fusion :

11°C

Ebullition :

410°C

Densité :

1,1955 à 20°C

Indice de réfraction :

n_D = 1,5575 à 20°C

Solubilité :

Insoluble dans l'eau ; soluble dans l'éther, l'éthanol ; très soluble dans le CCl₄ et le toluène.

N° CAS :

78-30-8

Obtention du TOCP

Cette molécule est un plastifiant des polymères ; incorporé à un polymère dur, il lui donne de la souplesse.

Il relie les chaînes macromoléculaires du polymère par des liaisons moins rigides que celles initialement présentes.

Cette molécule possède aussi des propriétés ignifugeantes.

Elle est également incorporée comme additif aux huiles des turbines de réacteurs d'avions.

Cette molécule est très toxique en cas d'ingestion.

Phosphate de trimétacrésyle

TMCP

Phosphate de trimétatolyle

C₂₁H₂₁O₄P

Aspect :

Cire.

Masse molaire :

368,363 g.mol^-1

Fusion :

25,5°C

Ebullition :

260°C (15 mm de Hg)

Densité :

1,150 à 25°C

Indice de réfraction :

n_D = 1,5575 à 20°C

Solubilité :

Insoluble dans l'eau ; légèrement soluble dans l'éthanol ; soluble dans l'éther ; très soluble dans le toluène.

N° CAS :

563-04-2

Cette molécule est un plastifiant des polymères ; incorporé à un polymère dur, il lui donne de la souplesse.

Il relie les chaînes macromoléculaires du polymère par des liaisons moins rigides que celles initialement présentes.

Cette molécule possède aussi des propriétés ignifugeantes.

Beaucoup moins toxique que le dérivé ortho.

Phosphate de triparacrésyle

TPCP

Phosphate de triparatolyle

C₂₁H₂₁O₄P

Aspect :

Aiguilles si recristallisé dans l'éthanol ; en feuillets si recristallisé dans l'éther..

Masse molaire :

368,363 g.mol^-1

Fusion :

77,5°C

Ebullition :

224°C (35 mm de Hg)

Densité :

1,247 à 25°C

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther,le benzène, le chloroforme.

N° CAS :

78-32-0

Cette molécule est un plastifiant des polymères ; incorporé à un polymère dur, il lui donne de la souplesse.

Il relie les chaînes macromoléculaires du polymère par des liaisons moins rigides que celles initialement présentes.

Cette molécule possède aussi des propriétés ignifugeantes.

Beaucoup moins toxique que le dérivé ortho.

Polymyxine B

POLYMYXINE B.gif

Antibiotique utilisé dans le traitementdes infections à bacilles Gram (-). C'est un mélange de plusieurs composés polypeptidiques dont deux sont représentés ci-dessous.

Ces molécules se lient aux membranes des cellules et les altèrent en les rendant plus perméables.

PCNEPV

Poly[oxy-1,4-phénylène(1-cyano-1,2-diéthènediyl)[[(3,7-diméthyloctyl)oxy]méthoxy-1,4-phénylène](2-cyano-1,2-éthènediyl)-1,4-phénylène]

(C₃₅H₃₆N₂O₃)_n

Masse molaire :

532,672 g.mol^-1

N° CAS :

722553-40-4

Polymère semi-conducteur de type n utilisé dans les cellules photovoltaïques organiques.

γ-Butyrolactone

Oxolan-2-one

GBL

C₄H₆O₂

Aspect :

Liquide ; légère odeur de beurre rance.

Masse molaire :

86,090 g.mol^-1

Fusion :

-43,61°C

Ebullition :

204°C

Densité :

1,1296 à 20°C

Indice de réfraction :

n_D = 1,4341 à 20°C

Solubilité :

Miscible à l'eau ; très soluble dans l'acétone, le benzène, l'éther et l'éthanol.

N° CAS :

96-48-0

Solvant de peintures et vernis.

Détournement de cet usage et utilisation comme drogue.

Dans l'organisme, cette molécule se transforme en GHB (acide gamma-hydroxy-butyrique) molécule proche du GABA, un neurotransmetteur, et qui est inscrite depuis 1999 sur la liste des stupéfiants.

Dipropylène glycol

Oxybispropanol

C₆H₁₄O₃

Aspect :

Liquide incolore.

Masse molaire :

134,174 g.mol^-1

Fusion :

-39°C

Ebullition :

232,2°C

Densité :

1,02 à 20°C

Indice de réfraction :

n_D = 1,4341 à 20°C

Solubilité :

Miscible à l'eau.

N° CAS :

25265-71-8

2,2'-oxydipropan-1-ol

N° CAS

108-61-2

1,1'-oxydipropan-2-ol

N° CAS

110-98-5

N° CAS

106-62-7

C'est un mélange de trois isomères :

- 2,2'-oxydipropan-1-ol

- 1,1'-oxydipropan-2-ol

- 2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol

Benzisothiazolinone

1,2-Benzisothiazol-3-(2H)-one

C₇H₅NOS

Aspect :

Poudre blanche.

Masse molaire :

151,186 g.mol^-1

Fusion :

158°C

Solubilité :

Dans l'eau : 1g/L

N° CAS :

2634-33-5

Risques :

R 22,38,41,43,50

S 24,26,37/39, 61

Biocide utilise pour protéger les peintures, vernis, adhésives contre certaines bactéries, certaines levures, certains champignons.

Acide α-D-galacturonique

GalU

C₆H₁₀O₇

Masse molaire :

194,1394 g.mol^-1

N° CAS :

685-73-4

GALACTURONIQUE CHAISE.gif

C'est un acide uronique, c'est-à-dire un acide résultant de l'oxydation du carbone 6 des aldoses.

L'acide galacturonique correspond au galactose.

Des enchaînements d'acide galacturonique constituent la chaîne principale des pectines que l'on trouve dans la paroi primaire des cellules des végétaux supérieurs.

Acide β-D-mannuronique

C₆H₁₀O₇

Masse molaire :

194,1394 g.mol^-1

N° CAS :

C'est un acide uronique, c'est-à-dire un acide résultant de l'oxydation du carbone 6 des aldoses.

L'acide mannuronique correspond au mannose. Des enchaînements d'acide β-D-mannuronique et d'acide α-L-guluronique existent dans les polymères acide alginique qui existent dans les algues.

Viologènes

Benzylviologène

dichlorure de 1,1'-bis (phénylméthyl)4,4'-bipyridinum

C₂₄H₂₂N₂Cl₂

Masse molaire :

409,35 g.mol^-1

N° CAS

13096-46-3

le cation 4,4'-bipyridine

méthylviologène

C'est un herbicide nonsélectif, le paraquat.

N-Heptylviologène

On envisage de fabriquer avec les N-heptylviologènes sur support de titane des écrans à très fort contraste et économiques en énergie.

Ce sont des dérivés de la 4-4'-bipyridine (C₅H₄NR)₂²⁺ un cation bleu intense.

Ce sont des composés qui peuvent changer de couleur réversiblement lors d'oxydation et de réduction (composés électrochromes). On peut citer les méthylviologènes, les benzylviologènes, les N-heptyl-viologènes.

Actinidine

C₁₀H₁₃N

Masse molaire :

147,22 g.mol^-1

Fusion :

<25°C

N° CAS :

524-03-8

Dérivé pyridinique que l'on trouve dans l'huile essentielle de la valériane (Valeriana officinalis) et dans Actinidia polygama une plante qui pousse dans les zones montagneuses (1000 à 2000m) du Japon et de la Chine. Cette molécule provoque une excitation intense des chats(plus intense même que la népétalactone) qui fait que ces deux plantes sont qualifiées d'herbes à chat.

Valépotriates

Exemples :

Le valtrate

L'isovaltrate.

Acide isovalérianique :

Valtrate

C₂₂H₃₀O₈

Masse molaire_: 422,47 g.mol^-1

N° CAS :18296-44-1

Isovaltrate

C₂₂H₃₀O₈

Masse molaire_: 422,47 g.mol^-1

N° CAS : 31078-10-1

Les valépotriates sont des esters de l'acide isovalérianique et d'un trialcool monoterpènique.

Dans le valtrate et l'isovaltrate, deux des fonctions alcools de ce trialcool sont estérifiées par l'acide isovalérianique et la troisième par l'acide éthanoïque.

Baldrinal

C₁₂H₁₀O₄

Masse molaire :

218,208 g.mol^-1

N° CAS :

18234-46-3

Aldéhyde, produit de dégradation des valépotriates.

Acide valérénique

C₁₅H₂₂O₂

Masse molaire :

234,334 g.mol^-1

N° CAS :

3569-10-6

Sesquiterpénoïde constituant de l'huile essentielle extraite de la valériane, responsable en partie de l'effet sédatif de la plante.

EDOT

3,4-Ethylènedioxythiophène

C₆H₆O₂S

Aspect :

Liquide incolore.

Masse molaire :

142,17 g.mol^-1

Densité :

1,331

Ebullition :

193°C

N° CAS :

126213-50-1

EDOT

Oxydation de l'EDOT par le peroxydisulfate :

Par oxydation cette molécule donne le PEDOT, un polymère transparent semi-conducteur de type p.

PEDOT

poly (3,4-Ethylènedioxythiophène)

(C₆H₄O₂S)_n

Aspect :

Solide transparent.

Masse molaire :

n x 140,16 g.mol^-1

N° CAS :

126213-51-2

Polymère transparent semi-conducteur, de type p, utilisé dans les systèmes photovoltaïques, les écrans électrochromiques, électroluminescents.

Le monomère est l'EDOT (éthylènedioxythiophène).

Il peut s'allier au PSS (poly(styrène sulfonate)) pour donner le PEDOT : PSS, ce qui le rend soluble dans l'eau. Ce composite est très utilisé comme agent anti-statique.

PSS

Poly(styrène sulfonate) de sodium

(C₈H₇SO₃Na)_n

Aspect :

Solide blanc.

Masse molaire :

n x 206,94 g.mol^-1

Solubilité :

Très soluble dans l'eau.

N° CAS :

28210-41-5

Utilisé seul ou en association avec d'autres polymères.

- Seul, il est un fixateur de teinture pour le coton et un adjuvant pour les ciments et les bétons ; dans ces dernier cas il réduit la quantité d'eau des matériaux frais augmentant ainsi leur résistance à l'état sec (superplastifiant).

- Il peut être associé à d'autres polymères (par exemple le PEDOT) dont il augmente la solubilité. Le PEDOT:PSS est ainsi utilisé pour fabriquer des OPV (organic photovoltaics).

PEDOT-PSS

L'éthylènedioxythiophène peut s'allier au poly(styrène sulfonate) de sodium pour donner le PEDOT-PSS, un composé soluble dans l'eau, très utilisé comme agent-anti-statique, ainsi que pour fabriquer des OPV (organic photovoltaics).

Lithol rubine BK

C₁₈H₁₂CaN₂O₆S

Masse molaire :

424,44 g.mol^-1

N° CAS :

5281-04-9

Colorant azoïque rouge qui absorbe à λ = 422 nm (dans le DMF).

Colorant alimentaire E180 toléré uniquement pour marquer les croûtes de fromage.

C'est un pigment rouge n° 57.

Urushiol

Mélange de densité d = 0,97 environ et de température d'ébullition voisine de 200°C.

Sa composition varie un peu en fonction de sa provenance, mais contient tout ou partie des molécules ci-contre.

L'urushiol constitue la substance allergène active du :

- sumac vénéneux, une liane de la famille des anacardiacées de son nom scientifique toxicodendron radicans (anciennement Rhus radicans) mais que l'on appelle aussi poison ivy

- chêne poison (originaire de l'ouest des Etats-Unis mais qu'on trouve dans l'ensemble de l'Amérique du Nord) ; il se distingue du chêne normal par le fait que ses feuilles sont groupées par 3.

Les composés présents dans l'urushiol :

3-pentadécylcatéchol

Soit (CH₂)₁₄-CH₃

3-pentadéc-8-ènylcatéchol

Soit (CH₂)₇-CH= CH-(CH₂)₅-CH₃

3-pentadéc-8,11-diènylcatéchol

Soit (CH₂)₇-CH= CH-CH₂-CH=CH-(CH₂)₂-CH₃

3-pentadéc-8,11,13-triènylcatéchol

Soit (CH₂)₇-CH= CH-CH₂-CH=CH-CH=CH-CH₃

3-pentadéc-8,11,14-triènylcatéchol

Soit (CH₂)₇-CH= CH-CH₂-CH=CH-CH₂-CH=CH₂

Composé organique huileux, mélange de diverses molécules voisines en structure, toutes dérivées du catéchol par une substitution en position 3 de longues chaînes hydrocarbonées, saturées ou non, que l'on trouve dans les plantes de la famille des Anacardiacées et notamment les Toxicodendrons ou les fruits du Manguier.

L'urushiol provoque des réactions allergiques de contact d'autant plus sévères qu'elle contient des composés à chaîne longue et insaturée.

L'oxydation et la polymérisation des molécules insaturées de l'urushiol (par un mécanisme radicalaire) conduit à une laque, une substance très dure et résistante aux agressions chimiques et mécaniques (mais par contre sensible à l'action des UV) utilisée pour fabriquer les laques chinoises et japonaises.

Sulcofuron

Mitin FF

C₁₉H₁₂Cl₄N₂O₅S

Masse molaire :

522,19 g.mol^-1

N° CAS :

24019-05-4

Risques :

R20/22- 51/53

Insecticide de la famille des urées substituées. Il inhibe chez les mites la synthèse d'une enzyme (une protéase) leur permettant de digérer la kératine. A été utilisé notamment par les teinturiers des laines servant à réaliser des tapisseries (Aubusson par exemple).

Androsténone

5α-Androst-16-èn-3-one

C₁₉H₂₈O

Masse molaire :

272,425 g.mol^-1

N° CAS :

18339-16-7

Stéroïde, phéromone sexuelle du porc.

On la trouve dans la salive des verrats (mâle reproducteur de l'espèce porcine) ; lorsqu'elle est perçue par une truie en rut, celle-ci se met en position d'accouplement.

Un tiers des humains ne perçoivent pas son odeur ; parmi ceux qui la perçoivent certains sentent une odeur d'urine et d'autres une odeur florale agréable (miel).

Ces différences de perception sont dues à des différences génétiques du récepteur olfactif 7D4 parmi les individus.

Sudan I ®

Jaune soudan

2-hydroxynaphtalène azobenzène

Solvent yellow 14

C₁₆H₁₂N₂O

Aspect :

Cristaux jaunes

Masse molaire :

248,278 g.mol^-1

Fusion :

132°C

N° CAS :

842-07-9

Colorant jaune soluble dans les huiles, graisses, cires qui a été utilisé comme colorant alimentaire mais un tel usage est interdit depuis 1995 car c'est une molécule mutagène et cancérigène.

Sudan II

Orangé soudan

Solvent orange 7

1-[(2,4-Diméthylphényl)azo]-2-naphtol

1-(2,4-Xylylazo)-2-naphtol

C₁₈H₁₆N₂O

Aspect :

Aiguilles rouges (lorsque recristallisé dans l'éthanol)

Masse molaire :

276,332 g.mol^-1

Fusion :

166°C

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol et l'éther.

N° CAS :

3118-97-6

Colorant rouge soluble dans les huiles, graisses et cires qui a été utilisé comme colorant alimentaire mais un tel usage est interdit depuis 1995 car c'est une molécule mutagène et cancérigène.

Sudan III

Rouge soudan

Rouge ceresin

Solvent red 23

1-[[4-(Phénylazo)phényl]azo]-2-naphtol

C₂₂H₁₆N₄O

Aspect :

Feuilles brunes ou vert brillant (lorsque recristallisé dans l'acide éthanoïque)

Masse molaire :

352,388 g.mol^-1

Fusion :

195°C

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le xylène, le benzène et le chloroforme ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

85-86-9

Colorant brun soluble dans les huiles, graisses et cires qui a été utilisé comme colorant alimentaire mais un tel usage est interdit depuis 1995 car c'est une molécule mutagène et cancérigène.

Sudan IV

Rouge Scarlet

Rouge Scharlach

Solvent red 24

C₂₄H₂₀N₄O

Aspect :

Aiguilles ou poudre brun foncé

Masse molaire :

380,442 g.mol^-1

Fusion :

185°C ; se décompose à 260°C

Solubilité :

Très soluble dans le chloroforme ; soluble dans l'acétone, le benzène et; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

85-83-6

Colorant rouge brun soluble dans les huiles, graisses et cires qui a été utilisé comme colorant alimentaire mais un tel usage est interdit depuis 1995 car c'est une molécule mutagène et cancérigène.

Orangé de β-naphtol

Orangé II

Acid Orange 7

C₁₆H₁₁N₂NaO₄S

Aspect :

Poudre rouge orangée (CI 15510)

Masse molaire :

350,32 g.mol^-1

Fusion :

164°C

Solubilité :

116g/L (à 30°C)

N° CAS :

633-96-5

Colorant monoazoïque.

Vert Janus B

Vert diazine S

C₃₀H₃₁ClN₆

Masse molaire :

511,07 g.mol^-1

λ_max :

651,0 à 666,0 nm (dans l'éthanol à 50%)

N° CAS :

2869-83-2

Colorant utilisé en histologie pour mettre en évidence les mitochondries qui apparaissent en bleu vif.

DMPS

Acide 2,3-dimercaptopropane-1-sulfonique

C₃H₈O₃S₃

Masse molaire :

188,289 g.mol^-1

N° CAS :

74-61-3

Agent chélateur ; il complexe certains métaux lourds dont le mercure. Utilisé dans certains pays comme médicament ; il n'a pas en France d'autorisation de mise sur le marché.

DMSA

Acide dimercaptosuccinique

C₄H₆O₄S₂

Masse molaire :

182,218 g.mol^-1

Fusion :

128°C

N° CAS :

2418-14-6

Agent chélateur ; il complexe certains métaux lourds dont le mercure. Utilisé dans certains pays comme médicament contre les intoxications aux métaux lourds..

Pirétanide

C₁₇H₁₈N₂O₅S

Masse molaire :

362,4 g.mol^-1

N° CAS :

55837-27-9

Sulfamide constituant le principe actif d'un médicament : Eurelix ® utilisé comme diurétique et dans le traitement de l'hypertension artérielle.

Acide squarique

3,4-dihydrocyclobut-3-ène-1,2-dione

C₄H₂O₄

Aspect :

Poudre blanche

Masse molaire :

114,056 g.mol^-1

Fusion :

293°C (se décompose)

N° CAS :

2892-51-5

Son dianion

est parfaitement symétrique ; il est aromatique.

Molécule de "forme carrée", d'où le nom ; en réalité, les liaisons n'ont pas toutes la même longueur.

Elle sert de base à la synthèse des squaraines, des colorants photosensibles.

Squaraines

Un exemple de sqaraine :

Elle a été synthétisée par Akkaya et Turkyilmaz.

On l'utilise dans des capteurs à unités chélatantes sensibles à Ca²⁺.

A pH = 7,2

λ_max _(absorption) = 698 nm

λ_max _(émission) = 733 nm (Rouge)

C'est un groupe de colorants à fluorescence intense (entre 650 et 700 nm) constitués d'un noyau aromatique à 4 carbones (provenant de l'acide squarique) très pauvre en électrons et le plus souvent lié à des groupes très volumineux qui se sont fixés par attaque nucléophile.

Les squaraines font partie du groupe des colorants à structure zwittérionique découvertes par Zeigenbein et Sprenger.

Nélarabine

C₁₁H₁₅N₅O₅

Masse molaire :

297,267 g.mol^-1

N° CAS :

121032-29-9

Nucléoside utilisé en chimiothérapie dans la lutte contre les leucémies affectant les lymphocytes T.

Moiety

Exemple :

Cardiolipin is made up of two phosphatidic acid groups joined by a central glycerol moiety.

Que l'on peut traduire par :

La cardiolipine est constituée de deux groupes acides phosphatidiques reliés par un fragment de glycérol, centre de la molécule.

Remarque : La cardiolipine ou cardiolipide que l'on appelle aussi glycérol bisphosphatidyle est un lipide important constituant un peu moins de 20% de la membrane interne des mitochondries.

Terme anglais, littéralement "moitié" qui, en chimie, désigne un fragment de molécule.

Valsartan

C₂₄H₂₉N₅O₃

Masse molaire :

435,519 g.mol^-1

N° CAS :

137862-53-4

Molécule principe actif de certains médicaments utilisés contre l'hypertension artérielle (inhibiteur de l'angiotensine II) et l'insuffisance cardiaque.

Nonylphénols

Ensemble de molécules correspondant à la formule générale :

Chaîne nonyle linéaire : ensemble d'isomères du phénol biodégradables.

Exemple : 4(n-nonyl)phénol

C₁₅H₂₄O

Masse molaire : 220,351 g.mol^-1

Fusion : 43°C

Ebullition : 295°C

Densité : 0,937 à 25°C

Indice de réfraction : n_D²⁰ = 1,511

Solubilité dans l'eau : 20mg/L à 25°C

Risques :

R22-R34-R50/53

S26-S36/37/39-S45-S61-S60

Numéro CAS : 104-40-5

Chaîne nonyle ramifiée en position 4 : ces molécules correspondent à 90% des nonyphénols industriels. Les chaînes ramifiées les rendent beaucoup moins biodégradables que les précédents. Ce sont eux qui sont pris en compte dans la surveillance de la pollution des eaux.

Exemple : 4-(2,6-diméthyl-2-heptyl)phénol

NONYLPHENOLRAM

C₁₅H₂₄O

Masse molaire : 220,351 g.mol^-1

Numéro CAS : 521947-27-3

Ce sont des composés synthétiques utilisés comme tensio-actifs, agents mouillants dispersants, émulsifiants ou détergents dans l'industrie textile ou dans l'industrie des pâtes à papiers, mais aussi dans certains produits cosmétiques (Shampooings).

Ils ont été reconnus comme étant des perturbateurs endocriniens ayant des effets néfastes sur les écosystèmes aquatiques.

5-HTP

5-hydroxytryptophane

Oxitriptan

C₁₁H₁₂N₂O₃

Masse molaire :

220,225 g.mol^-1

N° CAS :

4350-09-8

5-HTP

Synthèse de la sérotonine à partir du tryptophane

Précurseur immédiat de la sérotonine.

Peut être extrait de Griffonia simplicifolia.

Nonylphénols éthoxylates

NPE

La longueur moyenne de la chaîne éthoxylée (valeur de n) se situe entre 1 et 100.

Nonylphénol diéthoxylate :

C₁₉H₃₂O₃

Masse molaire :

308,46 g.mol^-1

Etat physique :

Liquide

N° CAS :

20427-84-3

Ce sont des nonylphénols auxquels on a ajouté une chaîne éthoxylée.

Ce sont des tensio-actifs (surfactants) non ioniques ayant des performances exceptionnelles comme détergents, émulsifiants, agents mouillants, agents dispersants, agents antistatiques, agents solubilisants.

Ils sont dégradés en NPE à courte chaîne éthoxylée comme par exemple le nonylphénoldiéthoxylate, monoéthoxylate, ou nonylphénol, produits persistants et toxiques, plus difficiles à éliminer.

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