MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (35)

3-[4-trifluorométhyl-benzyl]-ménadione.

PLASMODIONE

Molécule envisagée pour lutter contre le paludisme.

Elle mime les effets de déficiences en G6PD dans le globule rouge.

Geissoschizine

C₂₁H₂₄N₂O₃

Masse molaire :

352,427 g.mol^-1

N° CAS :

439-66-7

Alcaloïde indolique naturel extrait en particulier de Bonafousia tetrastachya.

Lamotrigine

6-(2,3-dichlorophényl)-1,2,4-triazine-3,5-diamine.

C₉H₇Cl₂N₅

Masse molaire :

256,091 g.mol^-1

N° CAS :

84057-84-1

Molécule utilisée dans la prévention des crises d'épilepsie et la prévention des phases dépressives des troubles bipolaires.

Ecdysone

C₂₇H₄₄O₆

Aspect :

Poudre blanche

Masse molaire :

464,6347 g.mol^-1

Fusion :

240°C

N° CAS :

3604-87-3

ECDYSONE

Hormone stéroïdienne ; une des hormones de mue des arthropodes, la plus active étant la 20-hydroxy-ecdysone. Les insectes ne peuvent pas fabriquer le noyau stérol. C'est leur alimentation qui le leur fournit, à partir du cholestérol pour les zoophages ou de stigmastérol ou de sistostérol pour les phytophages qui les transforment ensuite en cholestérol.

Ecdysone (20-hydroxy-)

C₂₇H₄₄O₇

Masse molaire :

480,634 g.mol^-1

N° CAS :

5289-74-7

ECDYSONE20H

20-hydroxy-ecdysone

ECDYSONE

Ecdysone

Ecdystéroïde extrait de Rhaponticum genus ; c'est une hormone de mue (la plus active) des arthropodes (1954 –Butenandt et Karlson).

3-Phényl-6-aminoquinoxaline (PAQ)

C₁₄H₁₁N₃

Masse molaire :

221,257 g.mol^-1

PAQ

Composé synthétique objet de recherches pour mettre au point un traitement curatif de la maladie de Parkinson.

Ajacine

[(1α,6β,14α,16β)-20-Ethyl-7,8-dihydroxy-1,6,14,16-tétraméthoxyaconitan-4-yl]-méthyl-2-acétamidobenzoate.

C₃₄H₄₈N₂O₉

Masse molaire :

628,763 g.mol^-1

Fusion :

154°C

N° CAS :

509-17-1

Alcaloïde diterpénoïde extrait de Delphinium genus. Antagoniste de l'inexcitabilité induite par l'aconitine.

Haplophyllidine

C₁₈H₂₃NO₄

Masse molaire :

317,385 g.mol^-1

N° CAS :

18063-21-3

Molécule que l'on trouve dans les espèces Haplophyllum.

Propriétés antidiurétiques et dépresseur du système nerveux central chez le rat.

Anhydroperforine

C₁₈H₂₃NO₄

Masse molaire :

317,385 g.mol^-1

N° CAS :

22952-50-7

Alcaloïde tétrahydrofuranoquinoléine extrait des graines de Haplophyllum perforatum. Isomère cyclique de l'haplophyllidine.

Propriétés sédatives et analgésiques.

17-nor-excelsinidine

C₁₉H₂₃N₂O₂

Masse molaire :

311,397 g.mol^-1

Alcaloïde complexe dérivé de la geissoschizine.

Isolé en 2014 des branches et des feuilles de Alstonia scholaris.

Bétonicide

C₇H₁₃NO₃

Aspect :

Prisme (lorsque recristallisé dans de l'éthanol dilué).

Masse molaire :

159,183 g.mol^-1

Fusion :

252 °C (se décompose)

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol.

N° CAS :

515-25-3

BETONICIDE

Alcaloïde extrait de Achillea millefolium (famille des Astéracées).

C'est un hémostatique.

Par ailleurs c'est un inhibiteur de la détection du quorum chez certaines bactéries.

Le quorum-sensing ou détection du quorum est un mécanisme qui renseigne chaque bactérie sur la densité de la population de sa propre espèce ou d'autres espèces dans le milieu environnant ; ce sont des signaux moléculaires émis par les différentes bactéries, qui se perdent dans le milieu lorsque la population bactérienne est trop faible et qui sont perçus au-delà d'une certaine concentration (le quorum). Les signaux moléculaires se renforcent alors et induisent des comportements symbiotiques comme par exemple la transmission de la résistance aux médicaments entre les bactéries.

Hexobarbital

C₁₂H₁₆N₂O₃

Masse molaire :

236,266 g.mol^-1

Fusion :

146,5°C

Solubilité dans l'eau :

0,435 mg/mL (20°C)

N° CAS :

56-29-1

Barbiturique, à effets sédatifs et hypnotiques qui a été utilisé autrefois comme anesthésiant lors d'opérations chirurgicales.

Donaxine

Gramine

N,N-diméthyl-1H-indole-3-méthanamine

C₁₁H₁₄N₂

Aspect :

Aiguilles blanches lorsque recristallisé dans le chloroforme ou l'acétone.

Masse molaire :

174,2423 g.mol^-1
Fusion :
138,5°C

Solubilité:
Soluble dans l’éthanol, l’éther, le chloroforme ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

87-52-5

Donaxine

Un de ses dérivés semi-synthétique, l'iodométhylate de donaxine a des effets analeptiques (fortifiant, reconstituant) et tocolytiques (qui diminue les contractions utérines).

Iododométhylate de donaxine

Alcaloïde indolique toxique que l'on trouve dans de nombreuses plantes (La canne de provence ou Arundo donax, la baldingère faux-roseau ou alpiste faux-roseau Phalaris arundinacea...) qui a été isolée pour la première fois des feuilles d'orge (Hordeum vulgare) par Hans Von Euler et Erdtmann.

Sa synthèse peut être menée à partir de l’indole par la réaction de Mannich c'est-à-dire la greffe d'un groupe dialcoylaminométhyle sur différentes familles de molécules (alcynes, phénols, cétones..) en utilisant comme réactif une amine non tertiaire en présence de formol (méthanal en solution).

Bucharaine

C₁₉H₂₅NO₄

Masse molaire :

331,406 g.mol^-1

N° CAS :

21059-47-2

Alcaloïde quinoléinique extrait de Haplophyllum bucharicum (Rutacée).

Actions sédatives et anticonvulsivantes. Il prolonge les effets des hypnotiques et des narcotiques.

Enflurane

C₃H₂ClF₅O

Aspect :

Liquide incolore. Odeur caractéristique des substances halogénées.

Masse molaire :

184,492 g.mol^-1
Ebullition :
56,5°C

Densité :

1,5121 à 25°C
Solubilité :

Faiblement soluble dans l'eau ; très soluble dans les solvants organiques.

N° CAS :

13838-16-9

Agent anesthésique de la famille des éthers halogénés, autrefois utilisé pour l'entretien des anesthésies générales. Il a été abandonné car il est toxique.

Koavone

(E)-3,4,5,6,6-pentaméthylhept-3-ène

Acétyl diisoamylène

C₁₂H₂₂O

Aspect :

Liquide transparent jaune pâle

Masse molaire :

182,3 g.mol^-1
Ebullition :
246°C

Densité :

0,838

N° CAS :

81786-73-4

Koavone

8-méthyl- β-ionone

C₁₂H₂₂O

N° CAS :

79-89-0

Molécule odorante artificielle reproduisant l'odeur de la 8-méthyl-β-ionone.

Pyrrolidino-[1,2-e]-4H-2,4-diméthyl-1,3,5-dithiazine

C₁₈H₁₅NS₂

Aspect :

Solide cristallin, jaune pâle à ambré.

Masse molaire :

189,341 g.mol^-1
Fusion :

130,00°C

Ebullition :
235,00°C

Solubilité :

Soluble dans l'alcool

Dans l'eau : 9,265 g/L à 25°C.

N° CAS :

116505-60-3

Composé à forte odeur de viande rôtie, détectable à 10^-18g par litre d'eau.

Alprazolam

C₁₇H₁₃ClN₄

Masse molaire :

308,765 g.mol^-1

Solubilité :

Soluble dans l'acétone, le chloroforme et l'acétate d'éthyle.

Dans l'eau : 40mg/L à 25°C.

N° CAS :

28981-97-7

Benzodiazépine.

C'est le principe actif du médicament vendu sous le nom commercial Xanax®.

C'est un anxiolytique à action rapide qui a aussi des propriétés myorelaxantes et anticonvulsivantes.

Il induit une dépendance.

Atazanavir

C₃₈H₅₂N₆O₇

Masse molaire :

704,856 g.mol^-1

N° CAS :

198904-31-3

Médicament utilisé contre le VIH ; C'est un inhibiteur de protéase.

Triphényltétrazolium (chlorure de)

TTC

C₁₉H₁₅ClN₄

Aspect :

Aiguilles (lorsque recristallisé dans l'éthanol ou le chloroforme).

Masse molaire :

334,802 g.mol^-1

Fusion :

243°C (se décompose)

Solubilité :

Soluble dans l'eau, l'éthanol, l'acétone, le chloroforme ; insoluble dans l'éther.

N° CAS :

298-96-4

TTC

Indicateur rédox utilisé en biochimie et biologie moléculaire notamment pour identifier les tissus au métabolisme actif. Dans ceux-ci en effet, les déshydrogénases existent et réduisent le TTC en TPF (1,3,5-triphénylformazan) un colorant rouge. Dans les tissus nécrosés les enzymes ont été dégradées et le TTC n'est pas réduit (utilisation en médecine légale).

Lappaconine

C₂₃H₃₇NO₆

Masse molaire :

423,26 g.mol^-1

N° CAS :

23943-93-3

Alcaloïde diterpénique extrait de Aconitum orientale.

Agmatine

C₅H₁₄N₄

Masse molaire :

130,192 g.mol^-1

N° CAS :

306-60-5

Métabolite qui résulte de la décarboxylation de l'arginine.

Rutine

Rutoside

C₂₇H₃₀N₁₆

Masse molaire :

610,52 g.mol^-1

N° CAS :

153-18-4

Flavonoïde présent dans de nombreuses espèces végétales et notamment la Rue (Ruta graveolens) d'où vient son nom.

C'est un diglycoside dont la partie aglycone est la quercétine et la partie glucidique est constituée de rhamnose et de glucose.

Activité pharmacologique : diminution de la perméabilité et de la fragilité capillaire.

Molécule utilisée dans les cosmétiques.

Perforine

C₁₈H₂₅NO₅

Masse molaire :

335,39 g.mol^-1

N° CAS :

18063-20-0

Alcaloïde tétrahydroquinoléinique extrait de Haplophyllum perforatum.

Effets sédatifs et analgésiques ; propriétés antiarythmiques, anticonvulsives.

Rhéadine

Rhoeadine

C₂₁H₂₁NO₆

Aspect :

Aiguilles lorsque recristallisé dans le chloroforme, l'éther ou l'éthanol.

Masse molaire :

383,395 g.mol^-1

Fusion :

257°C

Ebullition :

Se sublime

N° CAS :

2718-25-4

Molécule extraite par O. Hesse du coquelicot Papaver Rhoeas L. sans saveur et non vénéneuse que les acides minéraux transforment en un isomère la Rhéagine.

C'est un alcaloïde à effets sédatif et hypnotique.

Sabadine

C₂₉H₄₇NO₈

Aspect :

Aiguilles lorsque recristallisé dans l'éther.

Masse molaire :

537,685 g.mol^-1

Fusion :

258°C

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone et l'éthanol.

N° CAS :

124-80-1

Alcaloïde présent dans les graines de Sabadilla officinalis (famille des liliacées plante originaire du Mexique).

Olitoriside

C₃₅H₅₂NO₁₄

Masse molaire :

696,78 g.mol^-1

N° CAS :

13289-20-8

Glycoside cardiotonique isolé des graines de Corchorus olitorius (la Corète potagère).

(-) Salsoline

C₁₁H₁₅NO₂

Aspect :

Poudre ou cristaux lorsque recristallisé dans l'éthanol.

Masse molaire :

193,243 g.mol^-1

Fusion :

221,5°C

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme ; légèrement soluble dans l'eau et l'éthanol ; insoluble dans l'éther et l'éther de pétrole.

N° CAS :

89-31-6

SALSOLINE

Un dérivé des alcaloïdes tétrahydro-isoquinoléiniques extraits de Salsola collina ou de Salsola richteri.

C'est un sédatif, réduisant la pression sanguine (agent antihypertensif).

Lycoctonine

C₂₅HNO₇

Masse molaire :

467,60 g.mol^-1

N° CAS :

26000-17-9

Alcaloïde diterpénique obtenu à partir de Aconitum lycoctonum notamment.

Possède des propriétés semblables à celles du curare ; c'est un antagoniste spécifique des récepteurs nicotiniques.

Subhirsine

C₃₃H₄₀N₂O₉

Masse molaire :

608,68 g.mol^-1

Fusion :

190-191°C

N° CAS :

85412-77-7

Alcaloïde renfermant le noyau tropane extrait de Convulvus subhirsutus.

Méthyl-apogalanthamine

(Chlorhydrate de)

C₁₇H₁₉NO₂,HCl

Masse molaire :

305,799 g.mol^-1

N° CAS :

24620-67-5

Dérivé semi-synthétique de l'alcaloïde naturel galanthamine extrait de Ungernia victoris (famille des Amaryllidacées).

Activité hypotensive et adrénolytique centrale.

Acorine

Guanfu base I

C₂₂H₂₉NO₅

Aspect :

Poudre blanche

Masse molaire :

387,475 g.mol^-1

Fusion :

218-219°C

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone ; soluble dans le méthanol et le chloroforme.

N° CAS :

110225-59-7

Alcaloïde diterpénique isolé des parties épigées de Aconitum coreanum (famille des Renonculacées).

Aporphine

C₁₇H₁₇N

Masse molaire :

235,33 g.mol^-1

N° CAS :

478-57-9

APORPHINE

Alcaloïde de type quinoléinique à 4 noyaux accolés ; c'est le chef de file de nombreux alcaloïdes dérivés.

Acide citrique

Acide 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylique

C₆H₈O₇

Masse molaire :

192,124 g.mol^-1

Fusion :

153°C

Ebullition :

Se décompose avant de fondre

Densité :

1,665₄²⁰

Solubilité :

Très soluble dans l'eau, l'éthanol ; soluble dans l'éther.

pKa :

pKa₁ = 3,14

pKa₂ = 4,77

pKa₃ = 6,39

N° CAS :

77-92-9

Acide présent dans le citron et de nombreux agrumes.

Il a été isolé du jus de citron par Carl Scheele.

Il est utilisé comme exhausteur de goût (additif E330).

Le cycle de l'acide citrique (également appelé cycle de Krebs) est une suite de réactions biochimiques jouant un rôle essentiel dans le métabolisme cellulaire. On trouve parmi ces réactions la déshydratation de l'acide citrique par l'enzyme fumarase conduisant à l'acide aconitique.

Les pectines

C'est un ensemble complexe formé d'une ossature majoritaire résultant d'un enchaînement d'acides α-D-galacturonique liés en 1-4 (unités homogalacturonanes)

Certaines des unités homogalacturonanes peuvent être méthylées et/ou acétylées :

Certaines unités homogalacturonanes peuvent être substituées par des oses :

- Rhamnogalacturonanes

L'ose est alors le L(-)-rhamnose :

- Xylogalacturonanes

L'ose est alors le D(+)-xylose :

- Apiogalacturonanes

L'ose est alors le D-apiose

On peut donner un aperçu général de la structure d'une pectine par le schéma suivant :

Roger PRAT, Michèle MOSINIAK, Jean-Claude ROLAND : La paroi primaire de la cellule végétale ; les pectines.

Les pectines sont utilisées dans les industries cosmétique, pharmaceutique ainsi que dans l'industrie alimentaire où elles servent (E 440) comme agent de texture, gélifiants, stabilisants et épaississants (confitures par exemple).

Les facteurs influant sur le mécanisme d'association des pectines et donc sur la formation des gels sont, le degré de méthylation (% de méthylation de la chaîne principale) le pH, la concentration en sucres et en acides, la présence de chaînes latérales et le degré de polymérisation (longueur des chaînes principales).

Quantité de pectines (en % du poids frais) trouvée dans différents fruits et légumes courants :

- Pomme (0,5 - 1,6%)

- Banane (0,7 - 1,2%)

- Carotte (0,2 – 0,5%)

- Pulpe de citron (2,5 – 4%)

- Pêche (0,1 – 0,9%)

- Fraise (0,6 – 0,7%)

- Tomate (0,2 – 0,6%)

Métham sodium

Méthylaminométhanedithionate de sodium

Méthyldithiocarbamate de sodium

C₂H₄NNaS₂

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans l'eau).

Masse molaire :

129,18 g.mol^-1

Ebullition :

110°C

Solubilité :dans l'eau à 20°C

722g/L

N° CAS :

137-42-8

Biocide à large spectre utilisé pour la fumigation des sols où l'on va cultiver la mâche par exemple.

Bucharidine

Aspect :

Poudre blanche

C₁₉H₂₅NO₄

Masse molaire :

331,412 g.mol^-1

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme

N° CAS :

25865-94-5

Alcaloïde de type quinoléinique extrait de Haplophyllum bucharicum (rutacée) à activité estrogène.

Acide euxanthique

C₁₉H₁₆O₁₀

Masse molaire :

404,324 g.mol^-1

N° CAS :

525-14-4

Molécule constituant le principe colorant du "Jaune Indien", colorant naturel jaune orangé utilisé en Inde dès le XVème siècle comme couleur des miniatures. On peut l'extraire des pousses de manguiers. On disait qu'il provenait de l'urine des vaches nourries aux feuilles de manguiers et à l'eau (version contestée au XIXème siècle).

Brilacidine

C₄₀H₅₀F₆N₁₄O₆

Masse molaire :

936,9 g.mol^-1

N° CAS :

1224095-98-0

Foldamère à fonction antibiotique, qui perturbe les membranes cellulaires bactériennes en mimant l'action des défensines (peptides de défense) ; ces défensines ayant un rôle d'immunité innée.

Oil Red O

Rouge Soudan 5B

C₂₆H₂₄N₄O

Couleurs :

Poudre rouge brun (λ_max = 518 nm)

Masse molaire :

408,495 g.mol^-1

Fusion :

120°C

Densité :

1,16

N° CAS :

1320-06-5

OILREDO

Colorant liposoluble (lysochrome) qui permet en histologie de visualiser les triglycérides neutres et les lipides.

Cette poudre rouge a des applications pyrotechniques( production de fumées rouges).

Barrelène

Ou bicyclo[2,2,2]octa-2,5,7-triène

C₈H₈

Masse molaire :

104,149 g.mol^-1

Ebullition :

153,7°C

N° CAS :

500-24-3

Hydrocarbure synthétisé en 1960 par H.E.Zimmerman.

C'est un composé non aromatique car sa structure n'est pas plane et ses doubles liaisons ne sont pas conjuguées.

Scorpionine

bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazine

C₈H₅NS₇

Masse molaire :

339,587 g.mol^-1

Par une réaction complexe en 15 étapes la N-éthyldi-isopropylamine (une base de Hünig) réagit avec le dichlorure de disoufre pour donner la scorpionine (voir équation ci-contre).

Remarque :

La N-éthyldi-isopropylamine est une base de Hünig car c'est un capteur de protons. Elle possède une faible nucléophilie et est difficilement alkylable.

Lédipasvir

C₄₉H₅₄F₂N₈O₆

Masse molaire :

888,99 g.mol^-1

N° CAS :

1256388-51-8

Médicament contre l'hépatite C en association avec le Sofosbuvir.

Talatisamine

C₂₄H₃₉NO₅

Masse molaire :

421,570 g.mol^-1

N° CAS :

20501-56-8

TALATISAMINE

Alcaloïde diterpénique de type aconitine isolée de Aconitum nemorum.

Icéane

Wurtzitane

C₁₂H₁₈

Masse molaire :

163,56 g.mol^-1

N° CAS :

53283-19-5

Hydrocarbure ayant une structure en cage.

Le nom d'Icéane a été donné par le chimiste Fieser.

Il s'agit de 3 cycles cyclohexane fusionnés.

Benzoyltalatisamine

Perchlorate

C₃₁H₄₃NO_{6 .}HClO₄

Aspect :

Poudre blanche

Masse molaire :

626,13 g.mol^-1

Solubilité :

Soluble dans l'eau et l'éthanol.

N° CAS :

Composé synthétisé à partir de la talatisamine, un alcaloïde diterpénoïde isolé de Aconitum nemorum.

Possède de puissantes activités antiarhytmique et antifibrillatoire dépassant celles de la quinidine et de l'ajmaline.

Pyridoclax

2-(5-méthyl-6-pyridin-3-ylpyridin-3-yl)-3-[(E)-2-phényléthyl]-5-pyridin-3-ylpyridine

C₂₉H₂₂N₄

Masse molaire :

426,512 g.mol^-1

N° CAS :

1651890-44-6

Oligopyridine.

Molécule utilisée comme médicament pour lutter contre le cancer de l'ovaire ; elle agit par inhibition de la protéine antiapoptotique Mcl-1.

1-Benzoylnapelline

C₂₉H₃₇NO₄

Masse molaire :

463,618 g.mol^-1

N° CAS :

198126-85-1

1-Benzoylnapelline

Napelline

Alcaloïde diterpénique synthétisé à partir de la napelline ; celle-ci est extraite de Aconitum karacolicum.

Il a une activité antiarythmique puissante.

Anthranoyllycoctonine

C₃₂H₄₆N₂O₈

Masse molaire :

586,721 g.mol^-1

N° CAS :

22413-78-1

Anthranoyllycoctonine

Lycoctonine

Alcaloïde diterpénique.

Molécule semi-synthétique obtenu à partir de la méthyllycoctonine isolée de Delphinium rotundifolium Afar (renonculacées).

C'est un myorelaxant réversible.

Atidane

C₁₉H₃₁N

Masse molaire :

273,464 g.mol^-1

N° CAS :

Alcaloïde issu de Aconitum. Squelette de nombreux alcaloïdes en C19 (norditerpènes).

Nitrarine

N-[2-(1H-indol-3-yl)éthyl]cyclohexanamine

C₂₀H₂₅N₃

Masse molaire :

307,441 g.mol^-1

N° CAS :

20069-03-8

Alcaloïde naturel extrait des plantes de la famille des zygophyllacées.

(S+) Pinocembrine

C₁₅H₁₂O₄

Masse molaire :

256,25 g.mol^-1

N° CAS :

480-39-7

PINOCEMBRINE

Flavanone extraite de plantes de la famille des fabacées. Action anti-inflammatoire chez le rat.

C'est un antioxydant présent dans le miel, la propolis et turnera diffusa.

Turkestérone

C₂₇H₄₄O₈

Masse molaire :

496,633 g.mol^-1

Polyoxystéroïde extrait de la plante Ajuga turkestanica.

Activateur puissant de la synthèse des protéines.

Danaidone

2,3-dihydro-7-méthyl-1H-pyrrolizin-1-one

C₈H₉NO

Masse molaire :

135,16 g.mol^-1

N° CAS :

6064-85-3

Alcaloïde pyrrolizidinique.

Phéromone utilisée par certains lépidoptères pour communiquer.

Son nom vient de Danainae une sous-famille d'insectes lépidoptères de la famille des nymphalidés.

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