Médicaments 17

MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (17)

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Glutaral

Glutaraldéhyde

Aldéhyde glutarique

Pentane-1,5-dial

C₅H₈O₂

Masse molaire :

100,117 g.mol^-1

Fusion :

-14°C

Ebullition :

188°C (se décompose)

Densité :

0,72

N° CAS :

111-30-8

Solubilité :

Miscible à l'eau, à l'éthanol ; soluble dans le benzène.

Risques :

R 23/25- 34- 42/43- 50

S 26-36/37/39- 45- 61

Intermédiaire en synthèse organique.

Agent de réticulation des protéines et de certains composés polyhydroxylés.

Composant de solutions de développement de films de rayons X.

C'est la substance active de produits biocides.

Le glutaral se polymérise dans l'eau en milieu basique ; en milieu acide il se conserve.

La réaction en présence de bases fortes est violente.

Corrosion forte de l'acier, du fer galvanisé, de l'aluminium, du zinc.

C'est un produit facilement biodégradable.

Tricyclène

1,7,7-Triméthyltricyclo[2.2.1.0^2.6] heptane.

C₁₀H₁₆

Masse molaire :

136,234 g.mol^-1

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans l'éthanol).

Fusion :

67,5°C

Ebullition :

152,5°C

Densité :

0,8668 (à 80°C)

Indice de réfraction :

1,4296 (à 80°C)

N° CAS :

508-32-7

Le tricyclène est souvent associé au camphène dans les huiles essentielles ; Il ne se trouve pas obligatoirement présent dans la plante, mais se forme par isomérisation d'autres substances présentes dans les huiles essentielles.

Bronopol

2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol

C₁₀H₁₆

Masse molaire :

199,989 g.mol^-1

Aspect :

Cristaux blancs à jaune clair.

Fusion :

131,5°C

Ebullition :

140°C (se décompose)

N° CAS :

52-51-7

Solubilité :

Très soluble dans le méthanol ; soluble dans l'éthanol, l'isopropanol, l'eau.

C'est un antimicrobien qui a été très utilisé comme agent de conservation de médicaments et de cosmétiques. Mais cette utilisation a considérablement depuis qu'on a découvert qu'il induisait la formation de nitrosamines.

Heptaminol

6-amino-2-méthylheptan-2-ol

C₈H₁₉NO

Masse molaire :

145,2426 g.mol^-1

Ebullition :

250,1°C

Densité :

0,895

N° CAS :

372-66-7

Risques :

R 34

S 45-36/37/39-26

C'est un produit de synthèse, stimulant du système cardio-vasculaire (Heptamyl ®) ; c'est un cardiotonique à action inotrope positive c'est-à-dire qu'il agit sur la contraction de la fibre musculaire, en particulier celle du cœur.

C'est produit dopant au regard de la réglementation sportive.

Clenbutérol

C₁₂H₁₈Cl₂N₂O

Aspect :

Solide blanc cristallisé.

Masse molaire :

277,1901 g.mol^-1

Ebullition :

404,9°C

Densité :

1,25

N° CAS :

37148-27-9

C'est un β₂-agoniste présentant des similitudes avec l'adrénaline, l'albutérol (ou salbutamol). C'est un décongestionnant et un bronchodilatateur utilisé par des asthmatiques pour améliorer la respiration. C'était à l'origine un produit vétérinaire (Chevaux de course) commercialisé sous le nom Ventipulmin.

Acide o.orsellinique

C₈H₈O₄

Masse molaire :

168,148 g.mol^-1

Aspect :

Cristaux en aiguilles (si recristallisé dans l'acide acétique dilué).

Fusion :

176°C (se décompose)

N° CAS :

480-64-8

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther.

Constituant commun des lichens ; est biosynthétisé à partir de la β-polycétone :

Atranorine

4-(3-formyl-2,4-dihydroxy-6-méthylbenzoyloxy)-2-hydroxy-3,6-diméthylbenzoate de méthyle.

C₁₉H₁₈O₈

Masse molaire :

374,35 g.mol^-1

Fusion :

157°C

N° CAS :

479-20-9

C'est un des depsides^*les plus fréquemment trouvés dans les lichens.

Ester diarylique constitué par l'orthoacylation d'une molécule dérivée de l'acide orsellinique par une deuxième molécule de même origine.

^*Remarque : Un depside est un type de composé phénolique formé de deux (ou plus) unités aromatiques monocycliques reliées par une fonction ester. On le trouve le plus souvent dans les lichens.

Atranol

p.orsellinaldéhyde

2,6-dihydroxy-4-méthylbenzaldéhyde

C₈H₈O₃

Masse molaire :

152,16 g.mol^-1

N° CAS :

526-37-4

L'atranol est présent dans des extraits (absolues) de lichens largement utilisés en parfumerie fine et en cosmétique.

L'absolue de pseudevernia prunastri (oak moss ou mousse de chêne) utilisée en parfumerie fine comme fixatif à odeur de violette, est connue pour son fort potentiel allergénique. C'est une des principales causes d'allergie par contact lors de l'utilisation des produits de parfumerie. La composition chimique de cette absolue est complexe et plusieurs constituants ont été soupçonnés d'être responsables des propriétés allergéniques parmi lesquels l'atranorine, la chloroatranorine, l'acide évernique et l'acide usnique.

On a montré que l'atranol et le chloroatranol produits de dégradation respectivement de l'atranorine et de la chloroatranorine sont les allergènes les plus puissants de l'absolue de pseudevernia prunastri.

Chloroatranol

3-chloro-2,6-dihydroxy-4-méthylbenzaldéhyde

C₈H₇O₃Cl

Masse molaire :

186,59 g.mol^-1

N° CAS :

57074-21-2

Le chloroatranol est présent dans des extraits (absolues) de lichens largement utilisés en parfumerie fine et en cosmétique.

Acide évernique

C₁₇H₁₆O₇

Masse molaire :

332,31 g.mol^-1

Fusion :

166,5°C

Ebullition :

531,8°C

N° CAS :

537-09-7

L'acide évernique est présent dans des extraits (absolues) de lichens largement utilisés en parfumerie fine et en cosmétique.

L'absolue de pseudevernia prunastri (oak moss ou mousse de chêne) est connue pour son fort potentiel allergénique. C'est une des principales causes d'allergie par contact lors de l'utilisation des produits de parfumerie. La composition chimique de cette absolue est complexe et plusieurs constituants ont été soupçonnés d'être responsables des propriétés allergéniques parmi lesquels l'atranorine, la chloroatranorine l'acide évernique et l'acide usnique.

Diazonamide A

Molécule découverte aux Philippines dans l'organisme d'un animal marin, une ascidie (Diazona angulata).

On a découvert que le diazonamide A permet d'inhiber l'assemblage de la tubuline et trouve des applications dans la lutte contre les tumeurs et notamment celles du côlon.

Sa synthèse a été réalisée par couplage croisé catalysé par le Palladium, méthode découverte par trois chercheurs Heck, Negishi Suzuki et qui leur a valu le Prix Nobel en 2010.

2,4-DP

Acide 2-(2,4-dichlorophénoxy)propanoïque

Dichlorprop

C₉H₈Cl₂O₃

Masse molaire :

235,064 g.mol^-1

Fusion :

117,5°C

N° CAS :

120-36-5

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol et l'éther ; légèrement soluble dans l'eau.

Herbicide sélectif, faisant partie de la famille des acides phénoxyalcanoïques qui ont la propriété de détruire les plantes à larges feuilles.

Leurs synthèses industrielles sont réalisées à partir du phénol.

Xamotérol ®

C₁₆H₂₅N₃O₅

Masse molaire :

339,387 g.mol^-1

N° CAS :

81801-12-9

Stimulant cardiaque ; c'est un β-bloquant de deuxième génération.

Crocétine

Acide 8-8'-Diapo-Ψ,Ψ'-carotènedioïque

C₂₀H₂₄O₄

Aspect :

Cristaux orthorhombiques de couleur rouge brique.

Masse molaire :

328,403 g.mol^-1

Fusion :

286°C

N° CAS :

27876-94-4

Solubilité :

Très soluble dans la soude ; soluble dans la pyridine ; légèrement soluble dans l'eau et l'éthanol ; insoluble dans l'éther et le benzène.

Caroténoïde présent dans la fleur de safran (Crocus sativus L.de la famille des iridacées) et responsable de la couleur du safran.

C'est un diacide carboxylique.

p.Cymène

1-Isopropyl-4-méthylbenzène

C₁₀H₁₄

Masse molaire :

134,218 g.mol^-1

Aspect :

Liquide

Fusion :

-67,94°C

Ebullition :

177,1°C

Densité :

0,8573 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4909 (à 20°C)

N° CAS :

99-87-6

Solubilité :

Miscible à l'éthanol, l'éther, acétone, benzène ; insoluble dans l'eau.

Le composant le plus abondant de l'huile essentielle de thym (Thymus vulgaris L.).

Sabinène

bicyclo[3,1,0]hexane,4-méthylène-1-(1-méthyléthyl)-

C₁₀H₁₆

Masse molaire :

136,23 g.mol^-1

Ebullition :

164°C

Densité :

0,8573 (à 20°C)

N° CAS :

3387-41-5

Cardamome (bambouseraie d'Anduze 2011)

Monoterpène bicyclique qui existe dans l'huile essentielle de diverses plantes dont :

- Sabine ou genévrier Sabine (Juniperus Sabina L.) arbrisseau à buisson bas vert sombre, du midi de la France mais qui existe aussi en Europe centrale. Possède une odeur forte. Son huile essentielle ne doit pas être consommée, elle est mortelle.

- Cardamome de Ceylan (Elettaria cardamomum, var. major) une zingibéracée qui donne une épice coûteuse la cardamome surtout utilisée dans les pays arabes.

- Marjolaine (origanum majorana) plante de la famille des Lamiacées proche de l'origan.

- Pilea arbuste de la famille des urticacées.

Carvacrol

Cymophénol

5-isopropyl-2-méthylphénol

C₁₀H₁₄O

Masse molaire :

150,217 g.mol^-1

Aspect :

Cristaux en aiguilles

Fusion :

1°C

Ebullition :

237,7°C

Densité :

0,9772 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,5230 (à 20°C)

N° CAS :

499-75-2

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone ; soluble dans l'éthanol et l'éther ; légèrement soluble dans l'eau.

C'est un inhibiteur de croissance de plusieurs souches bactériennes (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa ….) en provoquant des lésions de leur membrane.

Sa molécule correspond à celle du p.cymène avec une fonction phénol en plus.

On la trouve en particulier dans :

- l'huile essentielle de marjolaine (60%) (origanum majorana) plante de la famille des Lamiacées proche de l'origan.

- l'huile essentielle d'origan (origanum vulgare) de la famille des Lamiacées.

- L'huile essentielle de thym (Thymus vulgaris).

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