MUSC


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On donne le nom de musc à toutes les substances à forte odeur provenant à l'origine de la glande abdominale d'un ruminant, le chevrotain (ou porte-musc) des hautes montagnes d'Asie, produites en période de rut, ou de certains animaux comme la civette ou la loutre. Ils sont utilisés en parfumerie pour rehausser les senteurs des parfums et pour en faire persister l'odeur.
La muscone est le constituant majeur des muscs naturels.
La source de l'odeur semble être la cétone cyclique (cyclopentadécanone). Cependant on trouve plusieurs classes de muscs synthétiques, certains étant des composés nitrés et d'autres des composés polycycliques, dont les structures sont éloignées de celles des molécules des muscs naturels.

Composés nitrés:
 

Musc xylol

2,4,6-trinitro-1,3-diméthyl-5-tertiobutylbenzène

Musc cétone 

4'-tertiobutyl-2',6'-diméthyl-3',5'-dinitroacétophénone

Musc ambrette

4-tertiobutyl-2,6-dinitro-3-méthoxytoluène

Musc tibetene

5-tertiobutyl-1,2,3-triméthyl-4,6-dinitrobenzène

Musc moskene

2,3-dihydro-1,1,3,3,5-pentaméthyl-4,6-dinitro-1H-Indène

Composés polycycliques :
 
 

1-(5,6,7,8-tétrahydro-3,5,5,6,8,8-hexaméthyl-
2-naphtyl)éthan-1-one

Célestolide

4-acétyl-6-tertiobutyl-1,1,diméthylindane

5-acétyl-1,1,2,3,3,6-hexaméthylindane

5-acétyl-3-isopropyl-1,1,2,6-tétraméthylindane

1,1,4,4-tétraméthyl-6-éthyl-7-acétyl-1,2,3,4-
tétrahydronaphtalène

2,4-Diméthyl-2-
(1,1,4,4-tétraméthyltétralin-6-yl)-1,3-dioxolane

Composés macrocycliques:
 
 

Muscone

3-méthylcyclopentadécanone

Exaltone

Cyclopentadécanone

Cervolide

1,6-dioxacycloheptadécan-7-one

Musc ambrettolide

(Z)-Oxacycloheptadéc-8-en-2-one

Exaltolide

ou

Oxacyclohexadécan-2-one

C15H28O2

Masse molaire :

240,382 g.mol-1

Aspect :

Huile épaisse

Ebullition :

176°C (sous 15 mm de Hg)

Densité :

0,9549 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4708 (à 20°C)

Oxacyclohexadécan-2-one

Musc T

1,4-dioxacycloheptadécan-5,17-dione

Ambrettolide

Oxacycloheptadéc-10-en-2-one

Civettone

(Z)-9-cycloheptadecen-1-one

Ambrettone

5-cyclohexadécénone

1,4-dioxacyclohexadécane-5,16-dione