Les caroténoïdes sont pour la plupart des pigments, constitués d'une longue chaîne d'hydrocarbures polyènes ou de leurs dérivés oxygénés dont le groupe chromophore (voir annexe 1) est fait de doubles liaisons C=C conjuguées.

Une majorité d'entre eux a huit résidus isoprène, donc 40 atomes de carbone ; ils font partie des isoprénoïdes et on peut les rattacher aux tétraterpénoïdes.

Parmi eux on peut distinguer les carotènes qui sont les hydrocarbures, et les xanthophylles qui sont les dérivés oxygénés.

Dans les végétaux, on trouve des caroténoïdes notamment dans les tissus verts photosynthétiques, mais aussi dans les racines, les fruits, les graines et les fleurs.

Les animaux sont incapables de les synthétiser ; seule une absorption alimentaire explique leur présence notamment chez les crustacés, les poissons, les oiseaux et certains insectes.

1-1) Les carotènes

On peut diviser ces hydrocarbures en deux groupes, les alicycliques comme les α, β, γ, d, ε carotènes et les aliphatiques, par exemple le lycopène ou le ζ-carotène.

1-1-1) Des carotènes alicycliques

alpha carotène

β,ε-carotène

Bêta, epsilon-carotène

C₄₀H₅₆

Masse molaire

536,873 g.mol^-1

Aspect

Cristaux en plaques rouges

Fusion

187,5°C

Densité

1,00 (20°C)

Solubilité

Très soluble dans le benzène, l'éther, le chloroforme.

N° CAS

7488-99-5

alphacarot

Les deux cycles terminaux de la chaîne sont différents ; celui de gauche est appelé β et celui de droite ε.

On peut donc appeler l'α-carotène : le β, ε-carotène.

Ce pigment jaune orangé constitue environ 15% des hydrocarbures des carottes.
On en trouve aussi dans de nombreux autres légumes : patate douce, citrouille, courge, brocoli, épinards, laitues ….

β-carotène

bêta carotène

β,β–carotène

Bêta,bêta carotène

C₄₀H₅₆

Masse molaire

536,873 g.mol^-1

Aspect

Prismes hexagonaux rouge brun

Fusion

183°C

Densité

1,00 (20°C)

Solubilité

Soluble dans le benzène, l'acétone, l'éther.

Légèrement soluble dans l'éthanol et le chloroforme.

Insoluble dans l'eau.

N° CAS

7235-40-7

Les deux cycles terminaux de la chaîne sont identiques et appelés β.

On peut donc appeler le β-carotène : le β, β–carotène.

Numérotation des carbones

Pigment jaune-orangé.
Il constitue environ 85% des hydrocarbures des carottes (6,6mg/100g).

Parmi les autres légumes qui en contiennent :

Choux, épinards, persil, poivrons….

On en trouve aussi dans le jaune d'œuf …

ε-carotène

epsilon-carotène

ε,ε–carotène

Epsilon,epsilon carotène

C₄₀H₅₆

Masse molaire

536,873 g.mol^-1

N° CAS

38894-81-4

Les deux cycles terminaux de la chaîne sont identiques et appelés ε.

On peut donc appeler le ε -carotène : le ε,ε–carotène.

On trouve ce composé à l'état naturel dans plusieurs légumes :

- Psophocarpus tetragonolobus c'est le haricot ailé ou haricot dragon.

- Flammulina velutipes

C'est le collybie à pied velouté, un champignon comestible dont le Japon fournit 80% de la production mondiale ; il est aussi cultivé en Chine et en Corée.

- Les fèves de la famille des fabacées.

γ-carotène

gamma carotène

β,ψ-carotène

Bêta,psi carotène

C₄₀H₅₆

Masse molaire

536,873 g.mol^-1

Aspect

Prismes rouges (si recristallisé dans benzène-méthanol) ; prismes violets (si recristallisé dans l'éther).

Fusion

153°C

Solubilité

Soluble dans le benzène, le chloroforme.

Légèrement soluble dans l'éther et l'éther de pétrole.

Insoluble dans l'eau et l'éthanol.

N° CAS

472-93-5

Cette molécule n'a qu'un cycle β à une extrémité. L'autre extrémité non cyclique est dite ψ.

On peut donc appeler le γ-carotène : le β,ψ-carotène.

Pigment jaune orangé constituant environ 0,1% des hydrocarbures des carottes.

d-carotène

delta carotène

ε,ψ-carotène

Epsilon,psi carotène

C₄₀H₅₆

Masse molaire

536,873 g.mol^-1

N° CAS

472-92-4

Cette molécule n'a qu'un cycle ε à une extrémité. L'autre extrémité non cyclique est dite ψ.

On peut donc appeler le d-carotène : le ε,ψ-carotène.

Carotène liposoluble, apparaissant dans la synthèse des plantes photosynthétiques entre le lycopène et l'α-carotène ou l'ε-carotène.

Toutes ces molécules ont comme formule C₄₀H₅₆, ce sont des isomères, formes cycliques du lycopène présenté en 1-1-2.

Seuls les carotènes α et β apparaissent dans les feuilles vertes.

1-1-2) Des carotènes aliphatiques

Lycopène

Trans-lycopène

ψ,ψ-carotène

Psi,psi-carotène

C₄₀H₅₆

Aspect

Aiguilles ou cristaux prismatiques rouges si recristallisé dans l'éther de pétrole.

Masse molaire

536,873 g.mol^-1

Fusion

175°C

Solubilité

Très soluble dans le benzène, le chloroforme et le sulfure de carbone ; soluble dans l'éther ; légèrement soluble dans l'éthanol et l'éther de pétrole.

N° CAS

502-65-8

LYCOPENE

13 doubles liaisons (dont 11 conjuguées)

Numérotation des carbones

La numérotation "trans" (ou E) se perçoit au niveau de la double liaison 15=15'

Comme les carotènes alicycliques il a comme formule C₄₀H₅₆ mais sa structure est linéaire.

Il donne à la tomate sa couleur rouge. On le trouve aussi dans l'abricot, l'orange, le pamplemousse, la pastèque ...

Phytoène

C₄₀H₆₄

Aspect

Incolore, absorbe dans l'UV à 287 nm.

Masse molaire

544,936 g.mol^-1

N° CAS

13920-14-4

9 doubles liaisons (dont 3 conjuguées)

L'isomère 15 (Z) (isomère représenté ci-dessous) a été isolé de plants de tomates.

Molécule intermédiaire dans la synthèse des caroténoïdes chez les plantes.

C'est un tétraterpène, présent dans la majorité des fruits et des légumes.

Composé utilisé en dermocosmétique.

Phytofluène

C₄₀H₆₂

Aspect

Il absorbe dans les UVA à 348 nm.

Masse molaire

542,920 g.mol^-1

N° CAS

27664-65-9

10 doubles liaisons (dont 5 conjuguées)

Isomère 15 (Z)

Caroténoïde incolore présent dans divers légumes et fruits dont la tomate.

ζ-carotène

zeta carotène

C₄₀H₆₀

Masse molaire

540,920 g.mol^-1

N° CAS

72746-33-9

ZETACAROTENE

11 doubles liaisons (dont 7 conjuguées)

Sa structure se rapproche de celle du lycopène mais la molécule comporte 4 hydrogènes supplémentaires (C₄₀H₆₀) sur les carbones 7-8, 7'-8'.

Neurosporène

C₄₀H₅₈

Masse molaire

538,904 g.mol^-1

N° CAS

502-64-7

12 doubles liaisons (dont 9 conjuguées)

Pigment caroténoïde majoritaire dans Cantharellus infundibuliformis. C'est un intermédiaire dans la biosynthèse du lycopène et d'autres caroténoïdes bactériens.

1-2) Des xanthophylles

Les xanthophylles sont des pigments jaunes ou jaunes-orangés constitués par des dérivés oxygénés de carotènes.

Anthéraxanthine	Astaxanthine	Canthaxantine	Capsanthine	Capsorubine	β-Cryptoxanthine
Lutéine	Lycoxanthine	Néoxanthine	Rubixanthine	Violaxanthine	Zéaxanthine

Lutéine

β,ε–carotène-3,3'-diol, (3R,3'R, 6'R)

C₄₀H₅₆O₂
Aspect

Prismes jaunes ou violets

Couleur:
Absorption à λ_max= 446 nm:
jaune à faible concentration
rouge orangé à plus forte concentration.
Masse molaire

568,872g.mol^-1

Fusion

196°C
Solubilité:
insoluble dans l'eau
soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène, les graisses.

N° CAS

127-40-2

Cette molécule est présente dans de nombreux légumes à feuilles vertes (brocolis, chou vert, épinards, potiron, petits pois, endives crues....) mais aussi dans les algues vertes et rouges, le maïs, le jaune d'oeuf. Son action antioxydante et son rôle de filtre de la lumière bleue, semblent protéger des UV, certaines molécules sensibles des cellules végétales.
Dans l'organisme humain elle semble avoir un rôle retardateur du vieillissement oculaire. On en retrouve ainsi que la zéaxanthine au niveau de la macula; elle est surtout localisée dans les cellules périphériques de celle-ci.
C'est un pigment rouge orangé,

colorant alimentaire sous le code E161b

β-Cryptoxanthine

β,β–carotène-3-ol (3R)

C₄₀H₅₆O

Aspect :

Cristaux prismatiques rouges grenat

Masse molaire :

552,872 g.mol^-1

Fusion :

160°C

Solubilité :

Très soluble dans le chloroforme, le benzène.

N° CAS :

472-70-8

CRYPTOX

Pigment dont la molécule est proche de celle du β-carotène ; il est converti dans l'organisme humain en vitamine A (c'est donc une provitamine A).

C'est un antioxydant.

On en trouve dans les poivrons, les courges, les pommes, le zeste d'orange, le jaune d'œuf, le beurre …

C'est aussi un colorant alimentaire répertorié avec le code E161c.

Zéaxanthine

β,β–carotène-3,3'-diol, (3R,3'R)

C₄₀H₅₆O₂

Aspect :

Cristaux prismatiques jaunes

Masse molaire :

568,872 g.mol^-1

Fusion :

215,5°C

Ebullition :

227 °C (0,06 mm de Hg)

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme, l'acétone, le benzène, la pyridine,et l'éther.

N° CAS :

144-68-3

ZEA

On la trouve dans le maïs d'où son nom. On en trouve aussi dans les poivrons, les courges, les algues vertes et rouges.

Sa molécule est voisine de celle du β-carotène où deux groupes hydroxyles remplacent deux hydrogènes.

C'est une molécule voisine et à action comparable à celle de la lutéine dans l'organisme humain notamment au niveau de l'oeil.
Elle ne diffère de la lutéine que par la position de la double liaison dans un des cycles de la molécule.
De ce fait, la lutéine a trois carbones asymétriques, alors que la zéaxanthine n'en a que deux.

Anthéraxanthine

5,6-dihydro-5,6-époxy-β,β-carotène-3,3'-diol

C₄₀H₅₆O₃

Aspect :

Pigment jaune vif

Masse molaire :

584,871 g.mol^-1

N° CAS :

640-03-09

Xanthine possédant 2 fonctions alcool et une fonction époxyde ; on trouve cette molécule dans de nombreuses plantes et dans des algues.

Violaxanthine

5,6,5',6'-tétrahydro-diépoxy-β,β-carotène-3,3'-diol

C₄₀H₅₆O₄

Aspect :

Pigment jaune vif

Masse molaire :

600,870 g.mol^-1

N° CAS :

126-29-4

Xanthine possédant 2 fonctions alcool et deux fonctions époxyde.

C'est le précurseur de la néoxanthine dans la voie de synthèse des caroténoïdes.

On en trouve dans les oranges, le potiron ….

Utilisé dans certains pays (mais pas dans l'UE) comme colorant alimentaire il est désigné par le code E161e.

Néoxanthine

C₄₀H₅₆O₄

Aspect :

Pigment jaune vif

Masse molaire :

600,870 g.mol^-1

N° CAS

14660-91-4

Molécule dérivant de la violaxanthine, jouant un rôle important dans la protection des plantes contre le stress photo-oxydant.

Astaxanthine

3,3'-dihydroxy-β,β-carotène-4,4'-dione.

C₄₀H₅₂O₄

Etat physique

Solide

Masse molaire

596,839 g.mol^-1

Fusion

216°C

Solubilité

Soluble dans les huiles et les graisses.

N° CAS

472-61-7

ASTAXANTHINE

Pigment violacé à l'état solide qui colore en rose rouge les algues ou microalgues (Haematococcus pluvialis ou Dunaliella salina par exemple) qui en contiennent ainsi que les crabes, crevettes, écrevisses, saumons qui en consomment, ainsi que les flamants roses par exemple.

Canthaxantine

β,β-carotène-4,4'-dione.

C₄₀H₅₂O₂

Etat physique

Solide

Masse molaire

564,8397 g.mol^-1

N° CAS

514-78-3

CANTAXANTHINE

Pigment orange que l'on trouve dans certains champignons (Cantharellus cibarius, la chanterelle d'où il a été extrait la première fois) mais aussi

dans certains oiseaux comme l'ibis rouge, et certains crustacés et poissons (truites, saumons ….).

Il est utilisé comme additif alimentaire sous le code E161g.

Cette molécule ne diffère de celle de l'astaxanthine que par deux fonctions alcool qui n'existent pas dans la canthaxantine.

Rubixanthine

β,ψ-carotèn-3-ol, (3R)

C₄₀H₅₆O

Masse molaire

552,872 g.mol^-1

Aspect

Aiguilles rouge sombre si recrista llisé dans un mélange benzène-méthanol ; rouge orange si recristallisé dans un mélange benzène-éther de pétrole.

Fusion

160°C

Solubilité

Soluble dans le benzène et le chloroforme ; légèrement soluble dans l'éthanol et l'éther de pétrole.

N° CAS

3763-55-1

RUBIXANTHINE

Pigment rouge-orange présent dans de nombreuses plantes, par exemple dans les cynorrhodons.

Utilisé dans certains pays (mais pas dans l'UE) comme colorant alimentaire et désigné par le code E161d.

Capsorubine

3,3'-dihydroxy-k,k-carotène-6,6'-dione.

C₄₀H₅₆O₄

Masse molaire

600,884 g.mol^-1

Fusion

201°C

N° CAS

470-38-2

Remarque :Lorsqu'on ne dispose pas des lettres grecques on peut les remplacer dans le nom du composé par des lettres latines, bêta devient b, k représente kappa.

C'est un cycle pentagonal.

Pigment présent dans le poivron rouge (capsicum annuum) et l'oléorésine du paprika.

Capsanthine
ou
(3R,3'S,5'R)-3,3'-dihydroxy-b,k-carotène-6'-one
C₄₀H₅₆O₃
Masse molaire :
584,85 g.mol^-1
Fusion :
181-182 °C

L'association capsanthine/capsorubine est utilisée sous la désignation E160c comme colorant alimentaire (saucisses, fromages...) ; en fonction de sa concentration dans les aliments, la couleur de ceux-ci peut varier du rouge sombre au jaune.
Cette association provenant du paprika est donnée à raison de 16 mg par kg d'aliment aux poules pondeuses en vue de colorer le jaune de l'oeuf. Une teneur deux fois supérieure conduit à une pigmentation jaune de la peau de la volaille.

Caroténoïde principal de l'oléorésine (huile) extraite du paprika (capsicum annuum)

Cette molécule existe dans le paprika sous forme d'esters d'acides gras (estérification des deux fonctions alcool en 3 et 3').
Elle est accompagnée dans l'oléorésine d'autres caroténoïdes dont principalement la capsorubine.

Lycoxanthine

ψ,ψ-carotèn-16-ol

C₄₀H₅₆O

Masse molaire

552,872 g.mol^-1

Aspect

Plaques rouges si recristallisé dans un mélange benzène-méthanol.

Fusion

168°C

Solubilité

Soluble dans le benzène et le sulfure de carbone ; légèrement soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

N° CAS

19891-74-8

Pigment présent dans de nombreuses plantes comme par exemple la tomate mais en très petite quantité.

Lactucaxanthine

LACTUCAXANTHINE

Xanthine existant en très faible quantité (état de traces) dans les plantes et les algues.

Dans la laitue (Lactuca sativa) on la trouve en quantité non négligeable.

1-3) Les couleurs des caroténoïdes

Une molécule possédant un groupement chromophore (voir annexe 1) absorbe dans l'ultra-violet ; elle est incolore.

S’il y a plusieurs chromophores et notamment des doubles liaisons conjuguées , l’absorption se déplace vers les grandes longueurs d’onde c’est-à-dire de l’UV vers le visible ; la molécule peut devenir colorée (molécule chromogène) ; c'est le cas des caroténoïdes dont la couleur devient perceptible lorsqu'ils possèdent au moins 7 doubles liaisons conjuguées ; le premier caroténoïde coloré dans la série aliphatique donnée plus haut est donc le zéta carotène.

Le document suivant permet d'apprécier les effets des changements structuraux des caroténoïdes sur leur spectre d'absorption dans l'UV et le visible :

- A - Influence du nombre de doubles liaisons dans la molécule.

- B - Influence de la présence de cycles dans la molécule.

- C - Influence de la présence de groupements hydroxyles dans la molécule.

- D - Influence de la présence de groupements époxydes dans la molécule.

On constate que :

- A - Lorsque le nombre de doubles liaisons conjuguées augmente (neurosporène 9 , lycopène 11) on assiste à un effet bathochrome.

- B - Lorsqu'apparaissent deux cycles dans la molécule (un de chaque côté) (lycopène aucun cycle, β-carotène deux cycles) on assiste à un effet hypsochrome.

- C - L'apparition d'un groupement hydroxyle sur la molécule de β-carotène (β-Cryptoxanthine) puis de deux groupements hydroxyle (Zéaxanthine) se traduit par un effet hypochrome.

- D - La présence d'un groupement époxy (Anthéraxanthine) puis de deux (Violaxanthine) sur une molécule de zéaxanthine conduit à un léger effet hypsochrome.

1-4) La biosynthèse des caroténoïdes

Les voies de biosynthèse des caroténoïdes dérivent de la biosynthèse générale des isoprénoïdes. C'est à partir du phytoène qu'il peut y avoir des divergences conduisant à une grande diversité de caroténoïdes.

C'est la voie du mévalonate qui est la plus courante au départ de ces biosynthèses.

1-4-1) De l'acide mévalonique au phytoène :

- A partir de l'acide mévalonique on passe à une unité isoprène par phosphorylation des 2 groupes alcool de l’acide mévalonique (grâce à l’ATP) puis par élimination d’eau avec formation d’une double liaison C=C, puis par décarboxylation (-CO₂), l’ensemble conduisant au 3-méthylbut-3-ènylpyrophosphate appelé aussi diphosphate d'isopentényle et abrégé en IPP

- Il y a ensuite isomérisation de l'IPP grâce à l'isopentényle diphosphate isomérase qui conduit au diphosphate de diméthylallyle ou DMAPP :

- puis une succession de réactions conduisent d'abord au FPP (Diphosphate de farnésyle) puis au GGPP (Diphosphate de digéranyle).

BIOSCAROT

Dans la réaction -2- intervient l'enzyme géranyldiphosphate synthétase.

Dans la réaction -3- intervient l'enzyme farnésyldiphosphate synthétase

Dans la réaction -4- intervient l'enzyme géranylgéranyldiphosphate synthétase

- La condensation de deux unités GGPP conduit au phytoène qui est le premier tétraterpène et le précurseur des caroténoïdes

BIOSCAROT2

1-4-2) Du phytoène au lycopène

Une série de désaturations enzymatiques (grâce à des enzymes désaturases) vont permettre, à partir du phytoène (3 doubles liaisons conjuguées), d'augmenter ce nombre et d'arriver au zéta carotène (apparition d'une couleur avec 7 doubles liaisons conjuguées) puis au lycopène (11 doubles liaisons conjuguées).

PHYTOLYCO

1-4-3) Du lycopène aux carotènes alicycliques

Le lycopène conduit par cyclisation des extrémités de sa chaîne, à des carotènes alicycliques:

1-4-4) Des carotènes alicycliques aux xanthophylles

Enfin, avec des enzymes d'oxydation spécifiques (enzymes hydroxylases) on passe des carotènes alicycliques aux xantophylles correspondants :

- A partir du β,β–carotène on obtient la zéaxanthine

- A partir du β-ε-carotène on obtient la lutéine

- A partir de l'ε,ε-carotène on obtient la lactucaxanthine

CAROTLACTU

1-5) Quelques propriétés des caroténoïdes

1-5-1) Certains conduisent à la vitamine A

Les carotènes dont une partie de la molécule a la structure β sont source de vitamine A, appelée rétinol ; on les qualifie de provitamine A.

Il s'agit du β-carotène (β, β), de l'α-carotène (β, ε), du γ-carotène (β, ψ) mais aussi d'une xanthophylle, la β-cryptoxanthine.

Au niveau des carbones 15 et 15' se produit une coupure oxydante

Il se forme du rétinal

Une réduction enzymatique change la fonction aldéhyde en fonction alcool primaire, plus stable ; ce qui donne du rétinol

Le β, β-carotène conduit à deux molécules de vitamine A, une seule pour les autres.

Remarque :

L'appellation "rétinol" (dans laquelle on perçoit le mot rétine) pour la vitamine A est due à l'importance de ce composé dans la vision.

Le mécanisme de la vision nécessite, au niveau de la rétine, du rétinal, qui se forme par déshydrogénation du rétinol.

1-5-2) Ils interviennent dans la synthèse chlorophyllienne

La phase claire de la photosynthèse a lieu grâce aux pigments contenus dans les membranes des thylakoïdes : chlorophylle A, chlorophylle B, xanthophylles notamment.

La chlorophylle A est le plus important de ces pigments. Les autres et notamment les xanthophylles absorbent la lumière à de plus faibles longueurs d'onde (photons d'énergie supérieure). Ils transmettent une partie de cette énergie aux molécules de chlorophylle A. De cette façon ces pigments que l'on dit accessoires renforcent l'action de celle-ci.

1-5-3) Ils ont des propriétés anti-oxydantes

Le stress oxydant pour un organisme est un type d'agression des constituants des cellules par des espèces réactives oxygénées (ERO) ou par des radicaux dont les plus connus sont l'oxygène singulet ¹O₂, l'anion superoxyde O₂^O-, le radical hydroxyle HO^O ou le radical peroxyle ROO^O^-.

Les caroténoïdes ont des propriétés anti-oxydantes dues essentiellement à leurs nombreuses doubles liaisons. Leur action consiste, comme pour le lycopène par exemple qui est l'un des plus puissants, à piéger l'oxygène singulet ou à neutraliser certains radicaux comme les peroxyles notamment.

2) Les apocaroténoïdes

Les apocaroténoïdes sont des composés terpénoïdes provenant du clivage oxydant des caroténoïdes.

Ce sont généralement les doubles liaisons qui sont oxydées par l'oxygène moléculaire à l'aide d'enzymes CCD (Carotenoid Cleavage Dioxygenase), en formant des aldéhydes ou des cétones de chaque côté de la rupture.

Cette oxydation peut se faire sur l'une quelconque des doubles liaisons conjuguées du caroténoïde, ce qui explique l'extraordinaire diversité de ces composés.

Ils sont très largement distribués dans la nature et remplissent d'importantes fonctions biologiques :

- Chez les animaux le clivage du β-carotène conduit à la vitamine A et aux rétinoïdes.

- Chez les plantes ils donnent lieu à des processus très variés :

x hormonal comme par exemple l'acide abscissique ou ABA.

x attracteur d'insectes pollinisateurs ; c'est le cas de la β-ionone.

x odeurs et saveurs, couleurs des fruits et des fleurs ; c'est le cas du β-cyclocitral, du géranylacétone, de la pseudo-ionone, de la bixine …..

- Chez les champignons, pour certains d'entre eux, un individu reconnaît son partenaire sexuel grâce à des phéromones comme par exemple les acides trisporiques.

Quelques exemples d'apocaroténoïdes :

Acide abscissique	Acides trisporiques	Bixine	β-cyclocitral	Crocétine
β-ionone	Géranylacétone	Pseudo-ionone	Vitamine A

Vitamine A
ou
vitamine A1
ou
rétinol
ou
axérophtol
C₂₀H₃₀O

Aspect :
cristaux jaune pâle
Masse molaire :
286,451 g.mol^-1
Fusion :
63,5 °C
Ebullition :
137°C (à 0,000001 mm de mercure)

N° CAS :

68-26-8

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'acétone, l'éther, le benzène ; insoluble dans l'eau.

Les doubles liaisons sont toutes trans.
Apports :
Huile de foie de morue, beurre, produits laitiers, oeufs, poissons (maquereau, sardine, thon, saumon).

Carence:
Provoque des photophobies ; entraîne une mauvaise vision nocturne par manque de rhodopsine dans la rétine.

L'apport quotidien recommandé (AQR) en vitamine A (soit A1 plus A2) se situe entre 800 et 1000µg.
Propriétés :
Vitamine liposoluble ; elle intervient dans le métabolisme des lipides et des protéines. Elle est nécessaire à la formation du pourpre rétinien.
Utilisations :
Incorporée à certaines crèmes de beauté (anti-rides ; soin régénérateur de la peau).

La vitamine A joue un rôle fondamental dans la vision. Elle intervient aussi dans de nombreuses fonctions de l’organisme : développement de l'embryon, croissance des cellules, renouvellement des tissus (peau, muqueuse intestinale), système immunitaire.

Elle fut la première vitamine liposoluble découverte. Ce sont Mac Collum, Davis, Osborne et Mendel qui la découvrirent en 1913.
Synthèse par Karrer, Kuhn et Morris.
La mise au point de la synthèse de cette vitamine par la firme BASF nécessita une réaction de Wittig.

Acide abscissique
ou
acide 2(Z)-4(E)-abscissique
ou
ABA
C₁₅H₂₀O₄
Aspect :

Cristaux blancs (lorsque recristallisé dans un mélange chloroforme, éther de pétrole).

Masse molaire :
264,318 g.mol^-1
Fusion :
160°C

Ebullition :

Se sublime à 120°C

Densité :

1,193

Pouvoir rotatoire spécifique :
[α] = 0° (C = 1, 0,02%H₂SO₄)

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone, l'éther, le chloroforme.
N° CAS :

21293-29-8

ABSCISSIQUE

C'est à partir de l'acide mévalonique que l'acide abscissique est synthétisé dans les plantes.

Les chloroplastes constituent probablement le principal mais pas l'unique site de synthèse de l'ABA.

Phytohormone découverte dans les années 1960 et impliquée dans l'abscission des feuilles et la dormance des bourgeons (on l'a même appelée la dormine). Elle agit sur la réaction au stress hydrique des plantes en provoquant la fermeture des stomates (responsables des échanges gazeux assurant la photosynthèse mais aussi des principales pertes d'eau par évapotranspiration) ; elle agit également sur la régulation de la germination des graines ; elle induit la synthèse des protéines de réserves. C'est également la principale hormone inhibitrice, antagoniste des gibbérellines.

trans-β-Ionone

C₁₃H₂₀O

Masse molaire :

192,297 g.mol^-1

Ebullition :

124°C (10 mm de Hg) ; 73°C (0,1 mm de Hg).

Densité :

0,945 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,5198 (à 20°C)

N°CAS :

79-77-6

Solubilité :

Miscible à l'éthanol et l'éther ; soluble dans le chloroforme ; légèrement soluble dans l'eau.

BIONONE

La β-ionone a une odeur fruitée et boisée de cèdre et de framboise.

EIle existe dans le thé.
EIle est utilisé dans de nombreuses synthèses, notamment celle du phytol et de la vitamine A.

Les ionones proviennent de la dégradation des caroténoïdes dans les végétaux.

Son parfum sert à attirer des insectes pollinisateurs.

β-cyclocitral

2,6,6-triméthylcyclohex-1-ène-1-carboxaldéhyde

C₁₀H₁₆O

Aspect

Liquide huileux

Masse molaire :

152,23 g.mol^-1

Densité :

0,943 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,497 (à 20°C)

Solubilité

Soluble dans le chloroforme, le dichlorométhane, l'acétate d'éthyle et le méthanol

N°CAS

432-25-7

Odeur de tabac.

C'est le terpénoïde volatil qui prédomine dans l'eau où des algues ont proliféré.

(E)-Géranylacétone

Trans-6,10-diméthylundéca-5,9-dièn-2-one

C₁₃H₂₂O

Aspect :

Huile incolore

Masse molaire :
194,32 g.mol^-1

Ebullition :

124°C (sous 10 mm de Hg)

Densité :

0,873

Indice de réfraction :

1,4670

N° CAS :

3796-70-1

Risques :

R 36/37/38

S 26-36

Le géranylacétone est présent dans de nombreuses substances (riz, tomates ….) ; également dans l'huile essentielle extraite de l'écorce du Magnolia (Magnolia officinalis).

C'est une fragrance de type floral.

Pseudo-ionone

6-10-diméthyl-3,5,9-undécatrièn-2-one.

C₁₃H₂₀O

Aspect

Liquide huileux de couleur jaune à jaune sombre.

Masse molaire
192,302 g.mol^-1

Densité :

0,900

Indice de réfraction

1,530

Solubilité

Soluble dans l'éthanol, insoluble dans l'eau.

N° CAS

3548-78-5 ou 141-10-6

PSEUDOIONONE

Cétone dont la cyclisation en milieu acide conduit aux ionones.

C'est un agent de saveur.

Odeur de type floral et balsamique.

Crocétine

Acide 8,8'-Diapo-ψ,ψ-carotènedioïque.

C₂₀H₂₄O₄

Aspect

Poudre rouge brique.

Masse molaire
328,403 g.mol^-1

Fusion:

286°C

Solubilité

Très soluble dans la soude ; soluble dans la pyridine ; légèrement soluble dans l'eau et dans l'éthanol ; insoluble dans l'éther et le benzène.

N° CAS

27876-94-4

Crocétine

Crocine

Caroténoïde ayant une fonction acide carboxylique à chaque extrémité de sa molécule.

Il participe à la couleur du safran qui provient des stigmates de la fleur d'un crocus (Crocus sativus).

La crocine représentée ci-contre, correspond à un diester de la crocétine avec un diholoside, le gentiobiose.

Cette molécule présente aussi dans le safran est la principale responsable de sa couleur rouge brique.

La présence de ces diholosides aux extrémités rend la molécule soluble dans l'eau ; on obtient une solution orange.

Bixine

C₂₅H₃₀O₄

Aspect :

Prismes violets si la bixine est recristallisée dans l'acétone.

Masse molaire :

394,504 g.mol^-1

Fusion :

198°C

N° CAS :

6983-79-5

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol et l'acétone ; légèrement soluble dans l'éther, le benzène et le méthanol.

Bixine

Norbixine (all trans)

C₂₄H₂₈O₄

Masse molaire :

380,47672 g.mol^-1

N° CAS :

542-40-5

Constitue avec la norbixine, un colorant naturel, le rocou (ou annatto en anglais), extrait des graines (arilles) de l'arbre d'annatto (Bixa orellana) et dont la couleur varie entre l'orangé et le rouge.

Il est autorisé sous le nom de code E 160b comme colorant des margarines, des minarines (margarines à faible teneur en matières grasses : 39 à 41%) et des autres émulsions de matières grasses et des matières grasses non émulsionnées.

Il est également utilisé comme colorant dans l'industrie cosmétique

: vernis à ongles, huiles capillaires, rouges à lèvres, produits de la maison tels que la cire à parquets, l’encaustique, le cirage, la laque pour le cuivre et la teinture à bois.

La bixine est liposoluble, la norbixine est hydrosoluble.

Acides trisporiques

-A-

C₁₈H₂₆O₃

Masse molaire :

290,40 g.mol^-1

N° CAS

161023-29-6

-B-

C₁₈H₂₄O₄

Masse molaire :

304,39 g.mol^-1

N° CAS

26057-02-3

-C-

C₁₈H₂₆O₄

Masse molaire :

306,40 g.mol^-1

N° CAS

26055-09-4

-A-

-B-

Des champignons faisant partie de l'ancienne division des zygomycètes, synthétisent à partir du β-carotène des terpénoïdes en C₁₈, les acides trisporiques, qui sont des phéromones responsables de la différenciation sexuelle dans ces organismes.

Annexe 1

Chromophore, effet hypsochrome, effet bathochrome, effet hyperchrome, effet hypochrome

- Chromophore :

Se dit d’un ensemble d’atomes à l’origine de la couleur d’une entité moléculaire et, par extension et plus généralement, à l’origine d’une transition électronique donnée.

Quelques exemples de chromophore :

- Effet hypsochrome :

On appelle effet hypsochrome tout effet qui provoque un déplacement du spectre électronique d'absorption ou d'émission, d'une entité moléculaire, vers des fréquences plus élevées (λ plus courtes).

- Effet bathochrome :

On appelle effet bathochrome tout effet qui provoque un déplacement du spectre électronique d'absorption ou d'émission, d'une entité moléculaire, vers des fréquences plus basses (λ plus longues).

- Effet hyperchrome :

On appelle effet hyperchrome tout effet qui provoque une augmentation de l'absorption optique (ou de l'intensité de la coloration).

- Effet hypochrome :

On appelle effet hypochrome tout effet qui provoque une diminution de l'absorption optique (ou de l'intensité de la coloration).