TP

dans un comprimé de DOLIPRANE®

1) Objectif :
Mesurer la quantité de paracétamol contenue : dans votre préparation et dans un comprimé de Doliprane^®.
Déduire de ces quantités la pureté des deux préparations.

2) Eléments théoriques nécessaires à la compréhension du dosage :
- Le paracétamol contient une fonction amide qui peut s'hydrolyser en milieu acide à chaud : il se forme du para-aminophénol.

- On peut doser le para-aminophénol en l'oxydant par un sel de cérium IV (Ce⁴⁺). Les demi-équations redox sont :

3) Manipulation:
Vous réaliserez les mêmes manipulations sur une masse m'=500 mg de paracétamol préparé et purifié par vos soins au laboratoire et sur un comprimé de Doliprane^®. Vous affecterez le signe (') à toutes les grandeurs concernant votre préparation.
La masse m' de votre préparation sera identique à celle annoncée sur l'étiquette de la boîte du médicament.

La première phase de préparation du dosage (hydrolyse du paracétamol) doit être lancée dès le début de la manipulation et renouvelée immédiatement après pour la deuxième préparation.

            3-1) Hydrolyse du paracétamol:
        - Dissoudre un comprimé de Doliprane^® dans un ballon contenant 40cm³ d'acide sulfurique dilué au 1/3 environ.
        - Chauffer à reflux pendant 45 min environ après avoir ajouté au préalable quelques grains de pierre ponce.

            3-2) Dosage:
        - Refroidir la solution sous un courant d'eau froide.
        - Verser cette solution froide dans une fiole jaugée de 100mL ; compléter à 100,0cm³ avec de l'eau distillée. Cette solution est appelée S₁.
        - Dans un erlenmeyer, prélever V₁ = 10,0cm³ de cette solution S₁ de concentration inconnue C₁. Ajouter 20cm³ d'eau distillée, environ 20g de glace pilée, 12cm³ d’acide sulfurique dilué au 1/3 et 2 gouttes de solution de ferroïne.
        - Doser cette solution par la solution titrée de Ce⁴⁺ (sulfate d’ammonium et de cérium) de concentration C₂ = 0,050mol.L^-1 jusqu'au changement de coloration. Noter le volume V₂ versé à l'équivalence.

Remarque : La ferroïne est un indicateur coloré d'oxydo-réduction. C'est la phénantroline-1,10 de fer (II) : Elle est rouge orangé et vire bleu pâle lorsqu'elle est oxydée en phénantroline-1,10 de fer (III).

- Prévoir deux dosages de la solution S₁.

4) Exploitation des résultats expérimentaux :

Ecrire l'équation bilan du dosage.
En déduire la valeur de la concentration C₁ de la solution S₁dans les deux dosages.La précision des résultats est estimée à 1% ; calculer l'incertitude absolue sur les résultats obtenus. Les deux résultats sont-ils concordants ? Exprimer la valeur retenue pour la concentration C₁ de la solution S₁.De cette valeur de la concentration C₁ et compte tenu de la dilution réalisée pour préparer S₁ en déduire la masse de paracétamol contenu dans le comprimé de Doliprane^®.
Comparer cette valeur calculée, avec celle annoncée sur l'emballage et calculer la pureté de cette préparation.
Comparer la pureté des deux préparations.

5) Données :

Paracétamol ou N-(4 hydroxyphényl) acétamide

Formule brute : C₈H₉NO₂

Formule semi-développée :

    Masse molaire moléculaire : 151,2 g.mol^-1
    Température de fusion : de 168°C à 172°C
    Poudre cristalline blanche assez soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool et très peu soluble dans l'éther.

PREPARATION DU PARACETAMOL