PREPARATION DU PARACETAMOL
ou N-(4-hydroxyphényl)éthanamide ou N-(4-hydroxyphényl)acétamide
Le
paracétamol est le principe actif de beaucoup de médicaments analgésiques (anti-douleur) et antipyrétiques (il fait baisser la
fièvre): Dafalgan®, Doliprane®....Il est le
concurrent de l'aspirine et a moins d'effets
secondaires.
1) Réaction: acétylation du para-aminophénol par l'anhydride acétique:
2) Mode opératoire:
- Dans un Erlenmeyer, introduire successivement
5,5 g de para-aminophénol
50 cm3 d'eau
3,5 cm3 d'acide acétique pur.
- Le mélange est placé sous
agitation (au moyen d'un agitateur magnétique chauffant ou à défaut à la main)
dans un bain-marie à 80°C environ pendant 10 min. Le para-aminophénol
se dissout rapidement.
- Ajouter 2g de noir animal et chauffer encore pendant 5 minutes, le noir
animal assurera la décoloration du para-aminophénol.
- Filtrer à chaud pour enlever le noir animal.
- La solution est ensuite ramenée à la température ambiante en refroidissant l'Erlenmeyer dans un bain d'eau froide.
- Ajouter cm3 par cm3, 7 cm3
d'anhydride acétique, tout en maintenant
l'agitation. Le mélange s'échauffe un peu.
- Refroidir ensuite dans un bain d'eau glacée et attendre la cristallisation
totale.
- Filtrer les cristaux sur l'entonnoir de Büchner en tirant sous vide à la
trompe à eau.
- Procéder à la recristallisation du produit brut:
. Transvaser les cristaux bruts dans un Erlenmeyer
et les dissoudre dans 40 cm3 d'eau à l'ébullition (s'il reste des
cristaux non dissous, rajouter 10 cm3 d'eau et porter à nouveau à
l'ébullition).
. La solution obtenue est placée dans un bain d'eau glacée pendant 30 min.
Agiter de temps en temps.
. Filtrer sous vide les cristaux obtenus sur büchner.
- Transvaser dans une boîte de Pétri préalablement tarée et porter à l'étuve à
80°C pendant 30 min.
- Après refroidissement peser et déterminer la température de fusion du produit
sec.
3) Données
Para-aminophénol : M = 109,13g.mol-1Solubilités
dans l'eau: 8g.L-1 à 20°C 33g.L-1 à 60°C 80g.L-1 à 100°C
Anhydride éthanoïque:M = 102,09g.mol-1 Masse volumique r =1,08g.cm-3
Totalement soluble dans l'eau.
Paracétamol
: M = 151,17g.mol-1 Solubilités dans l'eau: 10g.L-1
à 20°C 250g.L-1 à 100°C