L'exsudation de certaines espèces de plantes est un phénomène naturel qui leur permet de soigner leurs blessures ou de se prémunir contre certaines invasions d'insectes, de champignons voire de micro-organismes ou contre la sécheresse.

La plupart des exsudats végétaux appelés résines sont en fait des oléo-gommes-résines, c'est-à-dire formés de 3 fractions qui peuvent être séparées :

· des huiles essentielles (fraction oléo) qui sont des mono ou des sesquiterpènes accompagnés d'une partie de polymères de monoterpènes. Les huiles essentielles sont souvent volatiles et s'évaporent dès que l'exsudat est à l'air.

· des polysaccharides (fraction gomme) : ce sont des macromolécules osidiques ramifiées contenant souvent des acides uroniques.

Ces deux parties constituant la fraction non résineuse de l'exsudat.

· une partie résineuse, non-volatile formée d'acides diterpéniques ou triterpéniques mélangés avec certains alcools, aldéhydes et esters.

Remarque : Parfois l'une des fractions est soit absente soit présente en quantité très faible :

Si ce sont les huiles essentielles on dit qu'il s'agit d'une gomme-résine.

Si ce sont les polysaccharides on dit qu'il s'agit d'une oléo-résine.

Si c'est la résine on dit que c'est une oléo-gomme.

1-2) Quelques caractéristiques physiques de ces exsudats :

1-2-1) A dominante résine :

A la sortie de l'écorce des végétaux, ce sont des sucs visqueux ; après évaporation des essences et huiles essentielles ces sucs s'épaississent et deviennent des résines ;

Elles sont donc solides ou semi-fluides (cela dépend de la quantité d'huiles essentielles qui les accompagnent). Solides elles sont plus ou moins transparentes, friables, à cassure vitreuse, inflammables, généralement solubles dans l'éthanol et insolubles dans l'eau.

1-2-2) A dominante gomme :

Ce sont des substances mucilagineuses (polysaccharides) présentant plus d'affinité pour l'eau que les résines ; au contact de l'eau certaines se dissolvent partiellement mais toutes augmentent de volume (elles gonflent) et prennent une consistance visqueuse comparable à la gélatine.

Les gommes seraient dues à la transformation de polysaccharides des parois des cellules, certains disent de l'amidon.

Les gommes naturelles sont généralement insolubles dans l'éthanol.

Les gommes-résines sont d'autant plus molles qu'elles contiennent davantage de gommes (à cause de l'humidité qui les ramollit).

1-3) Résine térébenthine, résine mastic, résine dammar, résine sandaraque, la myrrhe, la résine d'encens

1-3-1) La résine térébenthine :

On dit aussi baume térébenthine ou plus simplement térébenthine.

La térébenthine (du latin terebinthina) est le nom donné à certaines oléo-résines souples, semi-liquides extraites de différents arbres :
            Le térébinthe (térébenthine de Chio (île grecque de la mer Egée)), qui est un arbre des régions méditerranéennes (famille des térébinthacées, genre pistachier).
            Le mélèze (térébenthine de Venise).
            Le sapin (térébenthine d'Alsace).
            Le pin maritime (térébenthine de Bordeaux).

La distillation des résines térébenthines fournit l'essence de térébenthine, un liquide à odeur typique et un solide composé d'acides résiniques : la colophane.

La composition moyenne d'une résine térébenthine est environ 15% d'acide abiétique, 55 à 60% d'autres acides résiniques et 20% d'essence.

- Acide abiétique :

- D'autres acides résiniques :

Acide pimarique

Acide sandaracopimarique

Acide isopimarique

Acide lévopimarique

Acide palustrique

Acide néoabiétique

Acide déhydroabiétique

L'essence de térébenthine :

La distillation des résines térébenthines, fournit l'essence de térébenthine, dont les principaux constituants sont des terpènes à odeur caractéristique.


l'α-pinène ou térébenthène.	ainsi que l'α-terpinéol,

La résine est parfois utilisée en médecine comme baume expectorant ou comme antiseptique urinaire ; l'essence sert de solvant pour les peintures à l'huile.

1-3-2) la résine mastic :

C'est une oléo-résine qui suinte du tronc et des branches principales du lentisque ou arbre à mastic (Pistacia lentiscus) que l'on trouve dans les régions méditerranéennes et notamment dans l'île grecque de Chio ou que l'on extrait par incision des tiges ou des branches de plantes de la famille des Anacardiacées.

On y trouve essentiellement :

· des huiles essentielles en petites quantités (environ 2%) avec comme molécules majoritaires

betapinene

de l'α-pinène

du β-pinène

accompagnées d'un polymère, le cis-1,4-poly-β-myrcène

provenant d'un monoterpène le β-myrcène

· on y trouve aussi des triterpénoïdes tels que


l'acide moronique	l'acide oléanonique	l'acide 11-hydroxyoléanonique	l'acide masticadiènoïque

Elle a été utilisée et l'est encore de nos jours, mais très peu, pour fabriquer des chewing-gums ; on la retrouve aussi dans certains dentifrices, parfums, liqueurs et aussi pour aromatiser les pâtisseries.

Elle a été utilisée jadis par les peintres d'art pour fabriquer un gel, le megilp, que l'on ajoutait aux peintures à l'huile pour en accélérer le séchage.

1-3-3) La résine dammar :

Elle peut être considérée comme une gomme-résine.

Il s'agit d'un exsudat des arbres de la famille des Dipterocarpaceae dont Shorea et Hopea.

· On y trouve très peu d'huiles essentielles, sans monoterpène et avec des sesquiterpènes en faible quantité

α-gurjunène

β-gurjunène

(autre formule trouvée dans la littérature)

accompagnées de polycadinène

· une partie saccharidique

· des triterpénoides comme


l'acide oléanonique	l'acide ursonique	l'acide dammarénolique

la dammaradiènone	le dammaranediol	le bétulonal

La résine dammar sert à fabriquer des vernis de protection des peintures à l'huile que les peintres utilisent pour faire leurs tableaux ; les peintres l'utilisent aussi pour obtenir des médiums maigres destinés à modifier la consistance de la peinture.

1-3-4) La résine sandaraque :

Deux définitions pour cette résine qui a été utilisée du XIIème au XVème siècle comme vernis alcoolique (dissoute dans de l'huile de lin et de l'alcool) puis de nouveau au XVIIème siècle et au XVIIIème comme vernis maigre :

La sandaraque allemande issue du genévrier (Juniperus)
La sandaraque commune exsudée d'un conifère Tetraclinis articulata

C'est de cette dernière dont il va être question ici.

Elle est constituée majoritairement de composés diterpéniques (20 carbones) ; des molécules

De type abiétane

De type pimarane

De type labdane

Le principal monomère diterpénique est par exemple l'acide sandaracopimarique (de type pimarane) :

On y trouve aussi de l'acide agathique (de type labdane (voir annexe 3)) :

Ainsi que des phénols comme par exemple le totarol :

Ou des alcools comme le sandaracopimarinol :

SANDARACOPIMARINOL

1-3-5) La myrrhe :

C'est une oléo-gomme-résine brun-rougeâtre à 60% de gomme et 30% de résine qui suinte naturellement du tronc de Commiphora myrrha (Burséracées). Sa distillation conduit à une huile essentielle orangée appelée parfois myrrhol.

De nombreuses molécules composent la résine parmi lesquelles :

- Des hydrocarbures sesquiterpéniques


(+) - α - Elémène	(-) - β - Elémène	(-) - d - Elémène	(-) - α - Copaène

α - Sélinène	β - Sélinène	β – Bourbonène	α - Cubebène

- Des sesquiterpènes à noyau furanne


Lindestrène	Furanoeudesma-1,3-diène

- Des alcools, des cétones


α- Elémol	β- Elémol	Germacrone	Curzérénone

1-3-6) La résine d'encens :

Par incision du tronc de Boswellia carterii (Burséracées) l'arbre à encens ou oliban, des arbustes du nord-est de l'Afrique et de l'Arabie (Nord de la Somalie, Soudan Ethiopie) des régions arides car ces arbres ont besoin de chaleur et de sécheresse pour prospérer, on obtient une oléo-gomme-résine à 75% de résine. La sécrétion de l'arbre se présente comme une substance pâteuse qui se solidifie lentement à l'air libre ; chaque arbre donne environ 1kg de résine par an.

Parmi les nombreuses molécules identifiées, on trouve :

- dans la partie résine :

· Des hydrocarbures diterpéniques

Cembrène

Isocembrène

Verticilla-4(20),7,11-triène

· Des triterpènes pentacycliques


Acide α-boswellique	Acide β-boswellique	Acide acétyl-α-boswellique	Acide acétyl-β-boswellique

Acide 9,11-déhydro-α-boswellique	Acide 9,11- déhydro-β-boswellique	Acide acétyl-9,11-déhydro-α-boswellique	Acide acétyl-9,11-déhydro-β-boswellique

Acide lupéolique	Acide acétyl-lupéolique	Acide 11-céto-β-boswellique	Acide 3-O-acétyl-11-céto-β-boswellique

α-Amyrine	β-Amyrine	α-Amyrénone	β-Amyrénone

- dans la partie huiles essentielles :

· Des hydrocarbures dont certains terpéniques et d'autres aromatiques


α-Pinène	α-Phellandrène	β - Myrcène	β-Caryophyllène

d-cadinène	allo-Aromadendrène	β - Bourbonène	β – Elémène

Sabinène	Limonène	α-Thuyène	p.Cymène

· Des alcools terpéniques, des esters :


Incensol	α-Terpinéol	Bornéol	t- Cadinol

Cembrénol	Cinéol	Viridiflorol	Ethanoate d'octyle

Ethanoate d'incensyle	Ethanoate de bornyle	Ethanoate de néryle	Ethanoate de géranyle

- Dans la partie gomme :

· Des polysaccharides correspondants aux monomères suivants :


D-Galactose	D-Arabinose	D-Mannose	Acide 4-méthyl-D-Glucuronique

D-Xylose	Digitoxose	Acide galacturonique	L-Rhamnose

1-4) Résines fossiles

1-4-1) L'ambre jaune

L'ambre est une oléorésine durcie provenant de la sève (voir annexe 1) de divers types d'arbres parmi lesquels des conifères Ifs, Cyprès, Araucarias, Pins (Pinus succinifera) qui ont été ensevelis pendant plusieurs millions d'années ; certains de ces arbres constituaient de grandes forêts à l'oligocène, à travers toute l'Europe. Les constituants de la sève soumis à diverses conditions de température et de pression ont évolué chimiquement en subissant des polymérisations.

Les ambres à inclusions (animales ou végétales) sont datées du trias (- 230 millions d'années) pour les plus anciens. Les plus fréquents (ambres cénozoïques) datent de (-64 à -1 millions d'années).

On trouve dans l'ambre :

- Du succinate de méthyle

- Des monoterpènes


Camphre	Bornéol	α-Fenchol	Fenchone

- Des diterpènes et en particulier


L'ester méthylique de l'acide isopimarique	L'acide déhydroabiétique

L'acide communique	L'acide ozoïque

Le communol	L'ozol

La structure polymérique des ambres n'est pas simple à déterminer ; il a été établi que dans l'ambre de la Baltique on trouve entre autres des chaînes d'acide communique et des chaînes d'acide ozoïque :


Polymère de l'acide communique	Polymère de l'acide ozoïque

On trouve également des polymères constitués de chaînes de communol réunies par des molécules d'acide succinique ou des chaînes d'ozol réunies aussi par des molécules d'acide succinique :


Acide succinique réunissant deux chaînes de communol.	Acide succinique réunissant deux chaînes d'ozol.

AMBRE

On classe les ambres en fonction de la quantité de dérivés succiniques qu'ils contiennent ; c'est l'acide succinique (ou ses dérivés) qui donne à l'ambre une odeur balsamique lorsqu'on le ponce.

L'ambre est relativement peu dense ; il flotte dans l'eau de mer. C'est sur les rivages des pays baltes et sur la mer Baltique que l'on retrouve les plus importants dépôts marins.

L'ambre présente naturellement un phénomène de fluorescence ; lorsqu'il est excité par des UV avec des longueurs d'onde variables (365 à 254 nm) en devenant bleu vert ou même rouge.

C'est une substance plutôt tendre (2 à 3 sur l'échelle de Mohs qui compte 10 échelons) ; l'ambre le plus dur permet la fabrication de bijoux.

1-4-2) Le copal

C'est une oléo-résine provenant de divers arbres ou plantes comme par exemple Hymenaea verrucosa (Madagascar, Tanzanie, Kenya).

Ces résines ont plusieurs milliers d'années ; elles sont donc plus jeunes que les ambres et n'ont pas évolué chimiquement autant que celles-ci.

De couleur plus claire que l'ambre, c'est une substance très tendre (1 sur l'échelle de Mohs), qui présente une fluorescence blanche.

On l'utilise actuellement à la fabrication de vernis gras.

On trouve dans le copal seulement des composés diterpéniques dont le plus important est l'acide déhydroabiétique, mais aussi de l'acide ozoïque et de l'ozol :

Acide déhydroabiétique

Acide ozoïque

Ozol

Acide agathique

Comme dans l'ambre on trouve des chaînes polymères de l'acide ozoïque ainsi que des chaînes d'ozol réunies par des molécules d'acide succinique :

Polymère de l'acide ozoïque

Acide succinique réunissant deux chaînes d'ozol

1-5) Exsudats balsamiques ou baumes

Le baume du Pérou exsudat d'un arbre d'Amérique centrale (Myroxylon balsamum) ou le benjoin du Laos obtenu par incision de Styrax tonkinensis sont des exemples de composés classés comme résines phénoliques car elles sont composées majoritairement de dérivés benzoïques et cinnamiques et non de terpénoïdes (bien que ces composés soient aussi présents).

On trouve entre autres composés aromatiques :


Benzoate de benzyle	Benzoate de p-coumaryle	Benzoate de coniféryle

Cinnamate de benzyle	Cinnamate de cinnamyle	Vanilline

Quelques composés triterpéniques également présents :


Acide siaresinolique	Acide sumaresinolique

1-6) Gomme arabique, gomme adragante, gomme karaya :

1-6-1) La gomme arabique

C'est un exsudat solidifié de la sève de l’Acacia senegal que l'on trouve au Soudan, au Tchad, au Niger, au Sénégal, au Mali et en Mauritanie.

La gomme arabique, poudre jaune clair ou légèrement ambrée, sans odeur, soluble dans l’eau et très peu soluble dans l’éthanol est utilisée comme émulsifiant et comme support d’arômes dans l’industrie agro-alimentaire sous le code E414 ; c’est un polysaccharide dont la masse molaire est comprise entre 3.10⁵ et 10⁶ g.mol^-1.

Les principaux éléments le constituant sont :


Le D-galactose	Le L-arabinose	Le L-rhamnose	L'acide D-glucuronique

L'acide arabique entre aussi dans sa composition :

En peinture d'art on l'utilise essentiellement pour les gouaches et les aquarelles.

L'ensemble eau + gomme arabique à concentration élevée servira de liant ; la gomme arabique facilitera la dispersion des grains du pigment dans l'eau et maintiendra ces pigments en suspension. Elle jouera le rôle de colle et fixera ces pigments sur le support.

1-6-2) La gomme adragante

C'est un exsudat obtenu à partir de la sève de plusieurs espèces de plantes, du genre Astragalus que l'on trouve essentiellement en Iran, en Turquie, en Syrie.

Elle se présente sous forme de rubans translucides blancs ou jaune pâle finement striés.

C'est un mélange de plusieurs polyosides :

· 35% environ de tragacanthine un polyoside ramifié constitué d'unités arabino-galactanes c'est-à-dire des chaînes de D-galactoses liés en β-1,4 et associées à des unités arabinofuranoses.

· 65% environ de bassorine, un polymère formé par des chaînes d'acides α-D-galacturonique liés en α-1,4, substituées par des résidus galactose, xylose et fucose :

La gomme adragante est l'additif alimentaire E 413 (émulsifiant, épaississant, gélifiant). Elle est utilisée également en cosmétique comme émulsifiant des crèmes. On s'en sert parfois pour imperméabiliser les textiles.

C'est un liant utilisé aussi dans la fabrication des aquarelles.

1-6-3) La gomme karaya (ou sterculia)

Exsudat durci à l'air, obtenu par incision du tronc ou des branches de Sterculia urens ou d'autres arbres de la famille des Sterculiacées (Afrique de l'Ouest ou Inde).

Elle se présente en petits "cailloux" irréguliers translucides et légèrement roses ou bruns.

C'est un polysaccharide acétylé de type glycanorhamnogalacturonane (donc composé d'α-D-galactose, de α-L-rhamnose et d'acide D-glucuronique ou D-galacturonique), de masse molaire située entre 5.10⁶ et 8.10⁶ g.mol^-1,


Acide galacturonique	Acide glucuronique

Difficilement soluble dans l'eau, elle est pratiquement insoluble dans l'éthanol.

Principales propriétés : son pouvoir épaississant, sa forte viscosité et son pouvoir émulsifiant.

C'est un additif alimentaire codé E416.

1-6-4) La gomme ghatti

C'est un exsudat visqueux d'un arbre de taille petite ou moyenne des forêts de l'Inde ou du Sri-Lanka, Anogeissus latifolia de la famille des Combretacées.

De couleur jaune pâle cet exsudat est soluble dans l'eau en donnant un mucilage très épais. C'est un bon substitut à la gomme arabique.

C'est un polysaccharide contenant du D-mannose, du D-galactose, du L-arabinose, du D- xylose, du rhamnose, et de l'acide glucuronique.

Autorisée par l'industrie agro-alimentaire elle est répertoriée E419 et sert de stabilisant ou d'émulsionnant.

2) Extractions des oléo- résines :

Nous allons prendre un exemple concret celui de l'extraction du labdanum des cistes.

2-1) Les cistes :

Ce sont des arbrisseaux formant des buissons touffus à feuilles persistantes, du genre Cistus et de la famille des Cistacées.

Ils poussent dans les endroits chauds et ensoleillés. On les trouve notamment sur le pourtour méditerranéen (Sud de la France, Espagne, Maroc, Algérie …) mais aussi au Portugal.

On trouve des cistes

- à fleurs blanches : Cistus ladaniferus (Ciste labdanifère ou à gomme) – Cistus monspeliensis (Ciste de Montpellier) – Cistus salvifolius (Ciste à feuilles de sauge)


Cistus monspeliensis (Ciste de Montpellier)	Cistus salvifolius (Ciste à feuilles de sauge)

(Photographies A. Margarit)

- à fleurs violettes : Cistus albidus (Ciste blanc ou cotonneux) – Cistus crispus (Ciste crépu) – Cistus purpureus (Ciste pourpre) – Cistus creticus (Ciste de Crête)

Cistus albidus (Ciste blanc ou cotonneux)

Les cistes sont des plantes pyrophiles, elles ont besoin de feu pour leur reproduction. Lors d'un incendie la chaleur du feu ou des fumées dégagées permet de lever la dormance de ses graines ; en effet l'imperméabilité à l'eau d'un tégument interne de ces graines est un obstacle à la germination. Lors d'un échauffement (50°C à 150°C) il y a craquellement de ce tégument et la dormance est levée.

Durant la chaleur de l'été, les poils glandulaires des feuilles et des tiges sécrètent une oléo-résine collante, brune, le labdanum qui empêche l'arbrisseau de se déshydrater.

Autrefois on le récoltait en passant des peignes sur la toison des chèvres qui se frottaient contre l'arbuste, au pâturage.

2-2) Les extractions :

Les produits issus des cistes ont été autrefois utilisés à des fins médicinales ; on leur attribuait des propriétés antiseptiques et anti-inflammatoires.

Aujourd'hui ils sont exclusivement réservés à l'industrie des parfums.

Leur odeur chaude ambrée, boisée, musquée, poivrée très forte et persistante se retrouve dans certains parfums de Yves Saint Laurent ou d'Azzaro … comme note de fond. L'odeur de tabac du résinoïde permet d'en faire, en parfumerie, un fixateur qui remplace l'ambre gris.

2-2-1) Différentes fractions extraites :

- Huiles essentielles

On les obtient par entraînement à la vapeur d'eau. On immerge des rameaux feuillus dans de l'eau et on envoie dans ce bain, de la vapeur d'eau sous légère pression.

La vapeur d'eau "entraîne les essences" du végétal qui sont peu solubles dans l'eau, sous forme de vapeur et ce mélange (vapeur d'eau et essences vaporisées) est ensuite condensé dans un réfrigérant à serpentin. Le mélange hétérogène est ensuite décanté (séparation par différence de densité) et l'on obtient d'un côté les essences ou huiles essentielles et de l'autre l'eau florale.

Dans le cas des cistes, les huiles essentielles constituent un liquide brun orangé de densité voisine de 0,95. Le rendement est faible (environ 0,1%)

- Concrète

On procède par extraction aux solvants. On fait macérer à froid les rameaux feuillus dans de l'hexane ou de l'éther (éthoxyéthane), puis on filtre et on concentre sous vide.

On obtient un solide brun foncé à forte odeur ambrée avec des notes épicées. Le rendement est de 5% environ.

- Absolue

On lave la concrète à l'éthanol puis on filtre pour éliminer les cires et on concentre sous vide.

On obtient un liquide très visqueux à odeur comparable à celle de la concrète. Le rendement par rapport à la concrète est d'environ 65%.

- Le résinoïde labdanum

Les rameaux feuillus sont immergés quelques heures dans de l'eau chaude carbonatée afin d'éliminer les cires épicuticulaires et les composés lipidiques.

On acidifie le milieu et on obtient une masse pâteuse, la résine brute qui est essorée et séchée. On traite alors par l'éthanol puis on concentre sous vide.

On obtient un solide pâteux brun foncé à odeur ambrée, boisée, balsamique très persistante. On lui a donné le nom d'ambre végétal.

Remarque : Les traitements mis en oeuvre pour obtenir ces différentes fractions peuvent influer sur les odeurs ; en effet des réactions chimiques dues par exemple à l'utilisation de solvants peuvent intervenir qui transforment certaines molécules ; l'utilisation de l'éthanol peut conduire par réaction avec des fonctions acide à des esters.

2-2-2) Quelque molécules extraites du ciste labdanifère (Cistus ladaniferus) :

Les molécules présentes sont très nombreuses (environ 300 dans la résine de labdanum dont 186 identifiées ; 154 sont neutres et 32 sont acides) et il serait difficile d'en faire un état exhaustif ; on va donc citer les plus importantes :

- Huiles essentielles

95% des huiles essentielles sont constituées par les 186 composés identifiés dans la résine de labdanum. Le tableau ci-dessous en répertorie quelques-unes ; on a placé entre parenthèses le pourcentage extrait pour certaines d'entre elles ; cette composition n'est qu'à titre indicatif car elle dépend de la provenance de l'échantillon analysé et de la façon dont l'extraction a été menée.

· Hydrocarbures :


α-pinène (35%)	Camphène (10%)	Limonène (2,3%)	Guaïa-3,7-diène

(+) Aromadendrène	allo Aromadendrène (1,2%)	(+) Ledène	1,5-cis-Aromadendr-9-ène

· Oxydes :


Eucalyptol	Oxyde de nérol	Oxyde de sclaréol	Oxyde de pinène

6,8-époxymenth-1-ène	(-) cis Oxyde de rose	(-) trans Oxyde de rose	Ambrox ou Ambroxide

Oxyde de linalol	6-oxo-isoambrox	Vitispirane

· Aldéhydes :


Aldéhyde campholénique (0,8%)	Cuminaldéhyde	Nonanal ou pelargonaldéhyde

Tétradécanal ou myristaldéhyde	Myrténal	β-Cyclocitral

Décanal	Undécanal

· Cétones :


2,2,6-Triméthylcyclohexanone (5,7%)	Tagétone	Acétophénone	Trans non-3-èn-2-one

Camphre	Carvone	Pinocamphone	Isopinocamphone

Pinocarvone	6-acétoxy-11-nor-drim-7-èn-9-one	β-Ionone	2,6,6-Triméthylcyclohex-2-ènone

· Alcools :


Linalol	Trans-pinocarvéol (3,4%)	Bornéol (1,0%)	Terpinèn-4-ol (1,8%)

Palustrol	Lédol	Viridiflorol	Cubéban-11-ol

1,2-déhydroviridiflorol	Copabornéol	α-Ambrinol

· Alcools diterpéniques :

15-nor-labdan-8-ol

Labd-8(17)-èn-15-ol

Labd-7-èn-15-ol

Labd-8-èn-15-ol

· Phénols :

THYMOL

Eugénol

Carvacrol

Déhydrocarvacrol

Thymol

· Acides :


Acide α-campholénique	Acide α-campholytique	Acide dihydrocinnamique

Acide géranique	Acide décanoïque	Acide nonanoïque

Acide labd-7-ènoïque	Acide myrténique	Acide labd-8 (17)-ènoique

Acide palmitique	Acide labd-8-ènoïque	Acide octanoïque

Acide myristique	Acide laurique	Acide undécanoïque

· Esters :


Ethanoate de bornyle (3,7%)	Ethanoate de trans-pinocarvényle	Ethanoate de myrtényle

Dihydrocinnamate d'éthyle	Dihydrocinnamate de méthyle	Massoia lactone

Tubérolactone

Les hydrocarbures participent peu à l'odeur de l'huile essentielle ; ce sont les composés oxygénés et en particulier les diterpéniques qui donnent à ces huiles leur note ambrée.

- Concrète et absolue :

Outre la fraction volatile dans laquelle on retrouve de nombreux composés déjà cités dans l'huile essentielle :

Aromadendrène, allo-aromadendrène, lédène, bornéol, trans pinocarvéol, palustrol, lédol, cubéban-11-ol, copabornéol, pinocamphone et iso-pinocamphone ….

mais aussi des composés plus lourds (diterpènes C₂₀) en quantité plus importante :

labd-7-èn-15-ol, labd-8-èn-15-ol, labd-8(17)-èn-15-ol, acide labd-8-ènoïque …

ainsi que des acides aromatiques et en particulier :

Acide anisique

Acide trans-cinnamique

Acide benzoïque

….

et des acides gras :


Acide palmitique (C₁₆)	Acide stéarique (C₁₈)	Acide eicosanoïque (C₂₀)

….

Remarque : dans l'absolue, le lavage de la concrète à l'éthanol fait qu'une partie des acides sont estérifiés.

- Résinoïde labdanum :

C'est un ensemble très complexe.

Les molécules présentes dans l'huile essentielle, la concrète et l'absolue se retrouvent pour la plupart dans le résinoïde ; mais sont présents aussi un grand nombre de diterpènes à structure labdane (voir annexe 3) tels que :


Acide labdanolique	15-acétoxy-labdan-8-ol	15-acétoxy-labd-8,9-ène

….

Certaines données sur les cistes produites ci-dessus proviennent du site www.albertvieille.com

2-2-3) Matière extractible de différents cistes :

Une étude ancienne (1933), très intéressante, faite par un pharmacien de Béziers (voir annexe 2) nous permet d'avoir un ordre de grandeur de la quantité de matière extractible dans les sommités feuillées de différents cistes que l'on trouve couramment dans le midi de la France.

Le mode opératoire suivi a été le suivant :

- Sommités feuillées recueillies 2 jours après la cueillette.

- Macération durant deux jours dans le solvant qui allait servir à l'extraction.

- Extraction au Soxhlet.

- Distillation du solvant pour le chasser.

- Le résidu concentré obtenu est évaporé à sec dans une capsule tarée.

- On pèse la capsule.

Le tableau ci-dessous résume les résultats obtenus ; on peut ainsi voir que l'éthanol semble le meilleur solvant d'extraction et Cistus ladaniferus le ciste le plus riche en résine.

Pour 100 g de matière (dessication naturelle)	Ethanol On a recueilli	Ethoxyéthane On a recueilli	Benzène On a recueilli
Cistus ladaniferus	50 g de matière	14,78 g de matière	12,30 g de matière
Cistus laurifolius	Très peu	8,77 g	9,89 g
Cistus monspeliensis	40 g	6,98 g	8,23 g
Cistus albidus	Très peu	4,40 g	4,00 g
Cistus salvifolius	35 g	2,96 g	3,70 g
Cistus crispus	26,90 g	4,40 g	3,54 g

Annexe 1 La sève d'un végétal

On distingue :

- La sève brute constituée d'eau et de sels minéraux qui circule des racines vers les organes donnant lieu à la photosynthèse.

- La sève élaborée qui contient de l'eau et des substances nutritives principalement des glucides formés lors de la photosynthèse et qui va des feuilles vers les organes de la plante.

Annexe 2 Extraction du labdanum de différents cistes

Documents fournis par M. André Margarit que je remercie vivement.

LABDANUM3B

Annexe 3

Le noyau labdane :