HUILES ESSENTIELLES

"Produit odorant, généralement de composition complexe, obtenu à partir d'une matière première végétale botaniquement définie, soit par entraînement à la vapeur d'eau, soit par distillation sèche, soit par un procédé mécanique approprié sans chauffage. L'huile essentielle est le plus souvent séparée de la phase aqueuse par un procédé physique n'entraînant pas de changement significatif de sa composition."

Cette définition recoupe la norme ISO9235 (Annexe 1).

1-2) Le point de vue du chimiste :

Il s'agit de mélanges plus ou moins complexes dans lesquels on trouve des hydrocarbures terpéniques, mais aussi des alcools, des aldéhydes, des cétones, des éthers-oxydes, des esters, des phénols …

Au vu de cette composition on peut s'étonner de l'appellation huile, ce terme étant généralement réservé, s'agissant de végétaux, à des triacylglycérides souvent appelés triglycérides, c'est-à-dire des triesters d'acides gras et de glycérol.

C'est vraisemblablement leur très faible solubilité dans l'eau et pour certains leur consistance, caractères qui les rapprochent des huiles végétales, qui ont contribué à l'utilisation de ce terme.

Quoiqu'il en soit, l'expression pourrait être remplacée par "essences végétales" et le qualificatif "essentielles" ne signifie en aucune façon que ces substances sont primordiales, comme c'est le cas pour certains acides aminés indispensables.

2) Origines des huiles essentielles :

2-1) Localisation :

D'origine végétale, ces huiles essentielles peuvent être localisées (et donc extraites) dans différentes parties d'une plante suivant la nature de celle-ci ; par exemple :

- Dans les feuilles pour le romarin, l'eucalyptus, la sauge ….

- Dans l'écorce pour le cannelier …

- Dans le bois pour le cade (genévrier).

- Dans les péricarpes des fruits pour les oranges, les citrons ….

- Dans les graines pour l'aneth.

- Dans les fleurs pour le jasmin, la camomille ….

- Dans les rhizomes pour le gingembre, la valériane …..

Des cellules spécialisées élaborent ces substances. Elles peuvent être réunies pour former des poches ou des canaux sécréteurs, ces derniers sont distincts des vaisseaux conducteurs de sève.

2-2) Techniques d'extraction :

L'entraînement à la vapeur d'eau

On met la substance végétale (fleurs, feuilles, écorces…) dans de l'eau et l'on fait bouillir cet ensemble. La vapeur d'eau "entraîne les essences" du végétal qui sont peu solubles dans l'eau, sous forme de vapeur et ce mélange (vapeur d'eau et essences vaporisées) est ensuite condensé dans un réfrigérant à serpentin. Le mélange hétérogène est décanté (séparation par différence de densité) et l'on obtient d'un côté les essences ou huiles essentielles et de l'autre l'eau florale.

Les techniques évoluant, on peut aujourd'hui améliorer l'extraction en chauffant par un flux micro-ondes de puissance adaptée. L'énergie pénètre aussitôt plus profondément au sein de la matière traitée. On réalise ainsi un entraînement à la vapeur d'eau par l'eau du végétal lui-même. Il n'y a pas introduction de substance étrangère. En outre, la durée de l'opération est notablement raccourcie.

La pyrolyse du bois

C'est le cas de l'huile de cade.

Les morceaux de troncs et de branches de cade (genévrier) sont entassés dans une cuve, avec foyer extérieur. Il s'élève une vapeur qui conduite à l'extérieur, se condense spontanément.

L'expression

On peut soumettre la peau des agrumes (zeste d'orange, de mandarine, de pamplemousse…) à une pression à froid en les faisant passer entre des rouleaux par exemple.

L'incision

C'est une technique utilisée pour certains arbres ; on incise avec une pointe, le tronc et on enlève une étroite bande d'écorce de quelques centimètres de long, pour recueillir une gomme-résine qui durcit en séchant. C'est ainsi par exemple que l'on recueille l'oliban (encens) d'un arbre mâle (3m de haut à maturité) du genre Boswellia qui vit en Somalie au Yémen et en Inde, de la famille des térébinthacées.

Remarque :

Les métabolites secondaires des plantes sont très répandus .

Outre les huiles essentielles, on trouve des extraits naturels comprenant certains parfums, des alcaloïdes, des colorants, …..

D’autres procédés peuvent alors s’appliquer pour les obtenir :

- Macération, fréquemment appelée aussi extraction au solvant

On fait macérer à froid les végétaux dans de l'hexane ou de l'éther (éthoxyéthane) puis on filtre et on concentre sous vide. On obtient les concrètes pour les fleurs et les résinoïdes pour les gommes, les résines…

- Extraction par le dioxyde de carbone supercritique

A une température relativement basse (31°C) et sous pression (73,8 bars), le dioxyde de carbone prend un état dit supercritique, intermédiaire entre l'état gazeux et l'état liquide propice à l'extraction par dissolution de certaines molécules (molécules apolaires) contenues dans les végétaux (Un fluide est dit supercritique lorsqu'il est placé dans des conditions de température et de pression au-delà de son point critique. Les fluides supercritiques ont une viscosité proche de celle des gaz, une masse volumique proche de celle des liquides et une diffusivité intermédiaire entre celle des liquides et des gaz. En ce qui concerne le pouvoir solvant, la solubilité des différents composés dans un mélange peut évoluer avec les conditions de température et de pression). Il suffit ensuite d'abaisser la pression (détente) pour éliminer le dioxyde de carbone qui passe à l'état gazeux. L'avantage de cette méthode est de pouvoir extraire les molécules odorantes sans les dénaturer (la température est assez basse et permet de garder toute les facettes olfactives) et d'éliminer le solvant ensuite sans résidu. C'est une technique onéreuse et réservée aux produits de haute valeur ajoutée (notamment dans l'industrie des arômes alimentaires).

On peut considérer que c'est une extraction au solvant avec un solvant vraiment très spécial et dont la séparation est la plus intéressante qui soit.

- Enfleurage

C'est une technique qui peut être utilisée à froid ou à chaud et qui convient pour les fleurs,

Ø A froid pour les fleurs fragiles, celles dont l'odeur disparaît rapidement après la cueillette ; elle consiste à faire absorber par un corps gras olfactivement neutre (aujourd'hui de la vaseline, hier de l'huile végétale ou des graisses animales mélangées) les molécules odorantes. Dans la pratique on enduit de vaseline des plaques de verre et on dispose des fleurs sur la partie grasse pendant une durée variable suivant la nature des fleurs (24h pour le jasmin par exemple), puis on les remplace par de nouvelles fleurs jusqu'à saturation en parfum de la couche de graisse.

Ø A chaud les opérations sont identiques mais la graisse est chauffée au bain-marie.

2-3) Facteurs influençant la composition :

L'abondance relative des composants d'une huile essentielle dépend d'un grand nombre de facteurs parmi lesquels :

- l'environnement de la plante lors de sa croissance : sol, climat, maturité….Ainsi pour la lavande fine on peut donner l'intervalle de composition (en % en masse) des deux principaux constituants de l'huile essentielle en fonction du lieu où la plante a poussé :

* Acétate de linalyle : entre 25 et 45%

* Linalol : entre 25 et 38%,

mais aussi,

- la fraîcheur du végétal au moment de l'extraction qui conditionne la présence plus ou moins importante des composés volatils.

- la technique d'extraction peut aussi modifier certains constituants ; ainsi l'entraînement à la vapeur d'eau, par exemple, peut provoquer une hydrolyse mais aussi des isomérisations, des racémisations, des cyclisations dues à l'eau, à l'acidité du milieu, à la température.

- l'exposition à la lumière après extraction ; les UV peuvent en effet modifier certaines molécules et entraîner leur isomérisation ; ainsi le trans-anéthole

anethol

présent dans l'huile essentielle extraite du fenouil (Foeniculum vulgare) de l'anis vert (Pimpinella anisum) ou de la badiane de Chine (ou anis étoilé)(Illicum verum) et qui sert à fabriquer des boissons alcoolisées anisées, se transforme en cis-anéthole

CISANETHOLE

plus toxique, lorsque ces boissons sont exposées à la lumière. A partir de 10% de cis-anéthole, l'odeur et la saveur des boissons qui les contiennent deviennent désagréables (goût de foin). Pour éviter cet inconvénient certaines de ces boissons sont conditionnées en bouteilles teintées.

On comprend dès lors l'intérêt d'extraire les huiles essentielles de végétaux fraîchement cueillis et de les préserver après extraction, des UV, de l'oxygène de l'air, de la chaleur. Malgré cela il est difficile compte-tenu des nombreux facteurs qui influencent la composition d'une huile essentielle et que nous venons de citer d'obtenir des compositions rigoureusement constantes malgré le soin apporté à chaque stade de l'élaboration.

3) Les grandes familles de composés :

On retrouve, dans les huiles essentielles, deux grandes séries de composés,

- les composés terpéniques : hydrocarbures et leurs dérivés oxygénés.

- les composés aromatiques

· Le p.cymène et des phénols qui en dérivent

· Des dérivés du phénylpropane.

3-1) Les hydrocarbures terpéniques

a) Monoterpènes : Ils ont comme formule moléculaire C₁₀H₁₆

- Monoterpènes acycliques : ils ont 3 liaisons doubles

* Myrcène

qu'on trouve par exemple dans le laurier d'Apollon (Laurus nobilis), le laurier-benjoin (Lindera benzoin), la verveine (Verbena officinalis), l'ylang-ylang (Cananga odorata). C'est une molécule à odeur agréable.

* Ocimènes

Cis-β-ocimène

Trans-β-ocimène

α-Ocimène

On les trouve dans le basilic (Ocimum basilicum).

- Monoterpènes monocycliques : ayant un cycle ils ne possèdent que 2 doubles liaisons.

* Terpinènes

§ α-terpinène

présent dans les huiles essentielles de cardamome (Elettaria cardamomum) de marjolaine (Origanum majorana) de thym (Thymus vulgaris) ….

§ γ-terpinène

qu'on trouve dans les huiles essentielles de coriandre (Coriandrum sativum) de citrons (Citrus limon) de cumin (Cuminum cyminum)…

- Monoterpènes bicycliques : ayant deux cycles ils ne possèdent qu'une double liaison.

*Pinènes

§ α-pinène et β-pinène

présents dans l'essence de térébenthine issue de la résine des pins ; l'α-pinène en est le principal constituant.

*Camphène :

Composant de l'huile essentielle de bergamote (Citrus bergamia), de citronnelle (Cymbopogon citratus), de gingembre (Zingiber officinale).

b) Sesquiterpènes : leur formule moléculaire est C₁₅H₂₄

- Sesquiterpènes monocycliques : ayant un cycle ils ne possèdent que 3 doubles liaisons :

* Humulène

présent dans l'huile essentielle du sapin baumier (Abies balsamea) ou dans celle du houblon (Humulus lupulus).

- Sesquiterpènes bicycliques : ayant deux cycles ils ne possèdent que 2 doubles liaisons :

* Cadinènes


α-cadinène	d-cadinène	γ-cadinène

présents dans de nombreux végétaux et en particulier Juniperus oxycedrus d'où l'on tire l'huile de cade.

3-2) Les composés terpéniques oxygénés :

Ce sont des composés oxygénés ayant la structure des terpènes et appartenant à différentes familles chimiques :

a) Alcools :

- Acycliques :

c'est le cas du géraniol par exemple :

GERANIOL2

présent dans les huiles essentielles de roses (Rosa), de bergamote (Citrus bergamia), d'agrumes (Citrus sp.), de lavande (Lavandula sp.), de jasmin (Jasminum officinale), de géranium. C'est essentiellement le géraniol qui contribue à donner son odeur à la rose.

C'est aussi le cas du linalol

à odeur douce, rappelant le muguet ; on en trouve dans le thym, la lavande ….

- Monocycliques : c'est le cas du menthol (lévomenthol) :

présent notamment dans l'huile essentielle de la menthe poivrée (Mentha piperita)

- Bicycliques : c'est le cas du bornéol :


(+) bornéol	(-) bornéol

Ces deux isomères sont présents en petites quantités dans les essences de lavande, de serpolet (Thymus serpyllum), ….

b) Aldéhydes :

Ils sont acycliques, pour la plupart, à l'exemple du citral :

CITRALGENERAL

Le (E)-Citral ou géranial

CITRALB

a une odeur de citron ; on le trouve dans les huiles essentielles de citron, de verveine de citronnelle….

Le (Z)-Citral ou néral

CITRALA

a une odeur moins prononcée ; il se trouve dans l'essence de néroli produite par les fleurs de bigaradier (le fruit du bigaradier est l'orange amère).

c) Cétones :

Elles peuvent être acycliques ; c'est le cas de la tagétone :

TAGETONE

que l'on trouve dans l'huile essentielle de la tagète des décombres (Tagetes minuta), une plante de la famille des Astéracées, originaire d'Amérique du sud mais présente dans le monde entier. C'est une huile jaune pâle, utilisée en parfumerie (forte odeur de citronnelle, de pamplemousse).

Mais la plupart sont cycliques avec la fonction cétone sur le cycle.

Exemples :

(-) Menthone

présente dans la menthe ; c'est la principale molécule responsable de son odeur.

(+) Carvone

possède une odeur anisée ; on la trouve dans le carvi.

d) Ethers-oxydes :

On peut par exemple citer l'eucalyptol ou cinéol :

que l'on trouve dans l'huile essentielle des eucalyptus, bien sûr, mais aussi dans celle de la sauge, du romarin ou encore des lavandes (26% environ de l'huile essentielle de la lavande aspic, Lavandula latifolia ou spica et 4% environ de l'huile essentielle du lavandin, Lavandula hybrida).

L'usage lui a donné un nom terminé par "ol". Ce n'est pas parce que c'est un éther-oxyde intramoléculaire (époxyde). Dans les huiles essentielles, d'autres éthers-oxydes, à structure classique, ont des noms traditionnels se terminant par "ol" (voir annexe 2).

e) Esters :

C'est le cas de l'acétate de linalyle :

ACETATEDELINALYLE

qu'on trouve dans :

Lavandula augustifolia ou lavande fine (environ 36% de l'huile essentielle).

Lavandula hybrida ou lavandin (environ 31% de l'huile essentielle).

Citrus bergamia (Bergamotier).

3-3) Les composés aromatiques :

a) p.Cymène et dérivés :

Le p.Cymène lui-même

dans le cumin

Et essentiellement des phénols

- Le thymol

THYMOL

dans le thym

- Le carvacrol

CARVACROL

dans l'origan et la sarriette.

b) Composés dérivés du phénylpropane :

Ils sont beaucoup moins fréquents que les terpènes ou leurs dérivés.

On peut citer :

L'anéthole (isomère trans) :

ANETHOLE

présent en particulier dans :

Pimpinella anisum (famille des apiacées) : anis vert (l'huile essentielle en contient 90% environ).

Foeniculum vulgare (famille des apiacées) : fenouil

Illicium verum (famille des magnoliacées) : Badianier ou Anis étoilé

Artemisia dracunculus (famille des Composées) : Estragon

l'estragol :

ESTRAGOL

isomère de l'anéthole et qui constitue 60 à 75% de l'huile essentielle de l'estragon mais présent aussi dans le basilic, le fenouil, l'anis ou les feuilles de thé.

L'eugénol :

EUGENOL

ou l'acétyleugénol :

ACETYLEUGENOL

Phénols présents dans les clous de girofle (le giroflier : Syzygium aromaticum , famille des myrtacées) ; ce sont des constituants de certains désinfectants utilisés pour les soins dentaires, il sont utilisés dans certains parfums et cosmétiques.

Myristicine, apiole et dillapiole, des composés présents dans la noix de muscade, le persil, l'aneth, le fenouil.

Myristicine	R₁ = H	R₂ =H
Apiole	R₁ = O-CH₃	R₂ = H
Dillapiole	R₁ = H	R₂ = O-CH₃

Les alcools cinnamiques :

ALCOOLTRANSCINNAMIQUE ALCOOLCISCINNAMIQUE

qu'on trouve dans les huiles essentielles extraites des jacinthes sauvages(Hyacinthoides non-scripta) ou du cannelier (Cinnamomum verum ,famille des lauracées),

ou les aldéhydes cinnamiques :

ALDEHYDETRANSCINNAMIQUE ALDEHYDECISCINNAMIQUE

qu'on trouve aussi dans les huiles essentielles du cannelier.

4) Composition de quelques huiles essentielles :

On prendra à titre d'exemple les compositions d'huiles essentielles de menthe, de thym, de lavandes …

4-1) Huile essentielle de menthe :

On donne ci-dessous la composition d'une menthe poivrée (Mentha x piperita).C'est une plante herbacée de la famille des lamiacées connue et utilisée depuis très longtemps (Egyptiens) ; on extrait l'huile essentielle de ses feuilles, le menthol et la menthone sont les principaux responsables de sa forte odeur.

On a classé les composants par familles, les composants les plus abondants sont surlignés :

Monoterpène monocyclique
Limonène	2,32%
Monoterpène bicyclique
β-Pinène	0,61%
α-Pinène	0,55%
Sabinène	0,26%
Sesquiterpène bicyclique
β-Caryophyllène	1,69%
β-Bourbonnène	0,31%
Alcool monoterpénique monocyclique
Menthol	46,68%
α-Terpinéol	1,05%
Cétone monoterpénique monocyclique
Menthone	22,44%
Pulégone	3,19%
Iso-Menthone	2,36%
Pipéritone	0,97%
Ester monoterpénique monocyclique
Acétate de menthyle	6,97%
Oxyde terpénique
Menthofurane	2,02%
Eucalyptol	1,44%
*Total*	92,86%

On a classé dans le tableau ci-dessous ces mêmes composants par ordre d'abondance décroissante afin d'avoir un autre éclairage sur la composition :

Menthol	46,68%	Limonène	2,32%	Pipéritone	0,97%
Menthone	22,44%	Menthofurane	2,02%	β-Pinène	0,61%
Acétate de menthyle	6,97%	β-Caryophyllène	1,69%	α-Pinène	0,55%
Pulégone	3,19%	Eucalyptol	1,44%	β-Bourbonnène	0,31%
Iso-Menthone	2,36%	α-Terpinéol	1,05%	Sabinène	0,26%

Par comparaison on donne la composition d'une menthe verte douce (Mentha spicata var. viridis). C'est une plante herbacée de la famille des lamiacées, très courante dans les jardins très consommée en infusion (feuilles) en Orient.

Monoterpène acyclique
Myrcène	2,34%
Monoterpène monocyclique
Limonène	17,51%
Sesquiterpène bicyclique
β-Bourbonnène	1,10%
β-Caryophyllène	0,79%
Alcool monoterpénique monocyclique
Terpinen-4-ol	1,26%
trans-Carvéol	0,65%
Cétone monoterpénique monocyclique
Carvone	61%
trans-dihydro-Carvone	0,20%
Ester monoterpénique monocyclique
Acétate de cis-Carvyle	1,04%
Oxyde terpénique
Eucalyptol	1,67%
Total	87,56%

Carvone	61%	Terpinen-4-ol	1,26%	trans-Carvéol	0,65%
Limonène	17,51%	β-Bourbonnène	1,10%	trans-dihydro-Carvone	0,20%
Myrcène	2,34%	acétate de cis-Carvyle	1,04%
Eucalyptol	1,67%	β-Caryophyllène	0,79%

4-2) Huile essentielle de thym :

Thymus vulgaris de la famille des labiées (ou labiacées).

C'est un sous-arbrisseau vivace de 10 à 20 cm de haut, à tiges ligneuses et nombreuses petites feuilles, très commun dans la campagne des régions méditerranéennes ; dans le sud de la France on le nomme "farigoule". En été il donne des fleurs de couleur lilas. Son parfum délicat (dont la note dominante est due au thymol) fait qu'on l'utilise en cuisine comme condiment. En pharmacie il est prescrit comme diurétique, antiseptique et anthelminthique. L'huile essentielle est obtenue à partir de ses feuilles et des sommités fleuries ; sa composition varie un peu en fonction de la nature du sol et de son exposition au soleil. Le tableau ci-dessous donne le résultat de l'analyse chromatographique (CPV) d'un échantillon, le classement étant fait par familles chimiques :

Alcène
Tétradéc-1-ène	0,73%
Monoterpène monocyclique
α-Terpinène	1,50%
Limonène	1,24%
β-Phellandrène	0,60%
Monoterpène bicyclique
α-pinène	12,00%
α-Thujène	0,98%
Trans-sabinène hydraté	0,43%
Camphène	0,30%
Sabinène	0,27%

Sesquiterpène monocyclique
β-Bisabolène	0,72%
Sesquiterpène bicyclique
β-Caryophyllène	2,33%
g-Murolène	0,46%
Valencène	0,45%
g-Cadinène	0,36%
d-Cadinène	0,20%
Alcool monoterpénique acyclique
Linalol	2,70%
Hydrocarbure aromatique
p.cymène	26,20%
Ether aromatique
Thymol méthyl éther	1,10%
Phénol
Thymol	25,40%
Carvacrol	11,30%
Quinone
Thymoquinone	10,42%

On a classé les composants par ordre d'abondance décroissante :

p.cymène	26,20%	Limonène	1,24%	Trans-sabinène hydraté	0,43%
Thymol	25,40%	Thymol méthyl éther	1,10%	g-Cadinène	0,36%
α-pinène	12,00%	α-Thujène	0,98%	Camphène	0,30%
Carvacrol	11,30%	1-Tétradécène	0,73%	Sabinène	0,27%
Thymoquinone	10,42%	β-Bisabolène	0,72%	d-Cadinène	0,20%
Linalol	2,70%	β-Phellandrène	0,60%
β-Caryophyllène	2,33%	g-Murolène	0,46%	Total	99,69%
α-Terpinène	1,50%	Valencène	0,45%	Composés indéterminés	0,31%

Remarque : Thymus vulgaris comme la plupart des espèces de thym et d'ailleurs aussi comme la plupart des autres espèces d'autres genres de plantes, présente des variations chimiques de ses métabolites secondaires en fonction de l'altitude, l'humidité, l'ensoleillement, son biotope … De sorte qu'on peut distinguer des entités chimiques prépondérantes dans ces métabolites qui définissent des sous-ensembles chimiques au sein d'une même espèce appelés chémotypes (ou chimiotypes).

La composition donnée ci-dessus correspond au chémotype thymol, qui est le plus répandu (tout type de sols et climats chauds et secs ou humides).

D'autres chémotypes de Thymus vulgaris :

- Chémotype carvacrol dans les climats très chauds et très secs.

- Chémotype géraniol en montagne avec un climat rude.

- Chémotype linalol

- Chémotype α-terpinéol

- …….

4-3) Huile essentielle de lavande :

Lavandula sp. de la famille des labiées (ou labiacées).

C'est un sous-arbrisseau vivace à petites feuilles linéaires persistantes. Il en existe 28 espèces.

En été il donne des fleurs disposées en épis et possédant de petites glandes à huile aromatique. Son odeur caractéristique fait qu'on utilise ses fleurs séchées pour parfumer le linge.

L'huile essentielle extraite de ses fleurs est utilisée en parfumerie, mais aussi comme antiseptique, sédatif, antalgique sur les piqûres d'insectes.

Le tableau ci-dessous donne la composition obtenue par CPV de trois échantillons : Lavandula augustifolia ou officinalis : c'est la lavande fine ; Lavandula hybrida : c'est le lavandin ; Lavandula latifolia ou spica : c'est la lavande aspic.

On a classé les composants par ordre d'abondance décroissante dans la lavande fine.

	Lavande fine	Lavandin	Lavande aspic
Nom latin	Lavandula augustifolia	Lavandula hybrida	Lavandula latifolia
Densité (20°C) Pouvoir rotatoire (20°C) Indice de réfraction n_D²⁰	0,8794 -9° 1,4618	0,8887 -4,90° 1,4621	0,9091 +3,40° 1,4662
Composition (%) : Acétate de linalyle Linalol Cis-β-ocimène β –caryophyllène Acétate de lavandulyle Terpinen-4-ol Trans-β-ocimène Octan-3-one Lavandulol Bornéol Acétate de néryle Cinéol-1,8 Myrcène α-pinène α-terpinéol Nérol Camphre Géraniol Acétate de géranyle Limonène Camphène p-cymène β-pinène Sabinène	35,90 25,20 7,20 5,00 4,00 3,50 3,30 0,90 0,70 0,60 0,60 0,40 0,35 0,25 0,18 0,18 0,18 0,16 0,16 0,16 0,09 0,09 0,08 0,04	30,76 31,57 0,73 2,28 1,10 3,10 0,29 <0,05 0,55 2,34 0,43 4,30 0,44 0,63 0,22 0,30 6,45 0,08 0,36 0,79 0,37 0,14 0,37 0,14	2,3 27,3 - 1,55 0,30 0,65 - - 0,25 2,50 - 25,50 0,6 1,8 1,0 - 18,5 - - 0,30 0,80 - 1,95 0,60

Les composants les plus abondants de chacun des trois échantillons ont été surlignés. On s'aperçoit que le linalol est présent en grande quantité dans les trois types de lavande. C'est le constituant principal ; ceci est renforcé par le fait que sous forme d'ester (acétate de linalyle) il apparaît aussi en grande quantité dans deux des trois échantillons : la lavande fine et le lavandin.

Le classement ci-dessous recense les composants par famille chimique pour la lavande fine :

Monoterpène acyclique
cis-β-Ocimène	7,20%
trans-β-Ocimène	3,30%
Myrcène	0,35
Monoterpène monocyclique
Limonène	0,16%
Monoterpène bicyclique
α-Pinène	0,25%
Camphène	0,09%
β-Pinène	0,08%
Sabinène	0,04%
Sesquiterpène bicyclique
β-Caryophyllène	5,00%
Alcool monoterpénique acyclique
Linalol	25,20%
Lavandulol	0,70%
Nérol	0,18%
Géraniol	0,16%
Alcool monoterpénique monocyclique
Terpinen-4-ol	3,5%
α-Terpinéol	0,18%
Alcool monoterpénique bicyclique
Bornéol	0,60%
Cétone monoterpénique bicyclique
Camphre	0,18%
Ester monoterpénique acyclique
Acétate de linalyle	35,90%
Acétate de lavandulyle	4,00%
Acétate de néryle	0,60%
Acétate de géranyle	0,16%
Oxyde terpénique
Cinéol-1,8	0,40%
Cétone
Octan-3-one	0,90%
Hydrocarbure aromatique
p.cymène	0,09%

Cette composition varie, comme cela a été dit pour le thym, en fonction des sols et du climat. On peut cependant donner les intervalles entre lesquels ces compositions varient pour les principaux constituants :

Caractéristiques		Compositions en masse (en %)
Constituant	Température d'ébullition	Lavande fine	Lavandin	Lavande aspic
Acétate de linalyle	220°C	25-45	28-38	Traces-3
Linalol	198°C	25-38	24-35	25-50
Cinéol-1,8	176,4°C	Traces-1	4-7	20-35
Camphre	207,4°C	Traces-0,5	6-8	8-20
Cis-β-ocimène	177°C	4-10	0,5-1,5	-0
Trans-β-ocimène	177°C	1,5-6	Traces-1	-0

5) Rôle des huiles essentielles dans la plante :

L'intervention de ces substances, qui sont en marge du métabolisme fondamental de la plante, n'est pas très bien connu.

On pense à un rôle défensif, au pouvoir attracteur facilitant la pollinisation et à la communication des plantes entre elles.

6) Utilisation des huiles essentielles :

Elles sont omniprésentes dans notre vie quotidienne et on les trouve en cuisine (aromates), en parfumerie pour leur senteur, dans les produits cosmétiques, en parapharmacie et même en pharmacie.

On leur prête beaucoup de vertus sans souvent que cela soit scientifiquement prouvé :

- Décongestionnant des voies respiratoires (Eucalyptus).

- Apaise, détend, combat le stress et l'anxiété (Lavande fine).

- Renforce "la résistance" de l'organisme (Origan).

- Combat les céphalées (Menthe poivrée)

- Contre les maux de dents (Girofle).

- Aide à la digestion (Citron).

- Contre les inflammations de la bouche, de la gorge (Basilic).

- Antiseptique, antifongique (Thym).

………………..

La liste n'est bien sûr pas exhaustive.

7) La biosynthèse des terpènes :

On vient de voir l'importance des terpènes dans les huiles essentielles ; il semble dès lors naturel de s'intéresser à leur biosynthèse :

Elle commence, comme celle des acides gras, à partir de l’acide éthanoïque et du coenzyme A qui est un thiol (CoASH) :

Puis un composé à chaîne ramifiée se forme ; en effet l’acétoacétylcoenzyme A donne une addition aldolique avec la fonction cétone de l’acétylcoenzyme A, pour donner un dérivé de l’acide glutarique :

Par réduction on passe ensuite à l’acide mévalonique :

La formation de l’unité isoprène se fait d’abord par phosphorylation des 2 groupes alcool de l’acide mévalonique (grâce à l’ATP) puis il y a élimination d’eau avec formation d’une double liaison C=C, puis décarboxylation (-CO₂), l’ensemble conduisant au 3-méthylbut-3-ènylpyrophosphate :

Il y a ensuite isomérisation du composé obtenu grâce à un enzyme ayant un groupement S-H (E-SH)

Puis il y a formation d’un carbocation :

Ce carbocation agit sur une autre molécule de 3-méthylbut-3-ènylpyrophosphate et l’on obtient du géranylpyrophosphate après élimination d’un ion H⁺ :

Le composé obtenu est trans, mais lors de l’élimination de H⁺ la double liaison créée peut être de configuration cis, il s’agit alors du nérylpyrophosphate :

On peut écrire ces deux molécules un peu différemment :

Une autre réaction de ce type peut avoir lieu entre le géranylpyrophosphate et le 3-méthylbut-3-ènylpyrophosphate pour conduire au farnésylpyrophosphate :

On arrive ainsi à deux monoterpènes, le géraniol et le nérol et à un diterpène, le farnésol.

Annexe 1 Norme ISO 9235

Produit obtenu à partir d'une matière première naturelle d'origine végétale, soit par entraînement à la vapeur d'eau, soit par des procédés mécaniques à partir de l'épicarpe de fruits de citrus (agrumes), soit par distillation sèche, après séparation de l'éventuelle phase aqueuse par des procédés physiques.