REPRESENTATION DE HAWORTH
Il
s'agit d'une représentation spatiale symbolique, utilisée principalement
pour faire apparaître les glucides sous forme hémiacétalique, c'est-à-dire cyclique.
On sait que la représentation de Fischer
est surtout utile lorsqu' on représente la forme ouverte.
Par exemple, le glucose se représente ainsi en forme ouverte et selon Haworth:
La cyclisation s'est faite par hémiacétalisation de la fonction aldéhyde du
glucose (Carbone 1) avec la fonction alcool du carbone 5.
Le cycle formé est un hétérocycle hexagonal, qui adopte dans l'espace
sensiblement la configuration chaise du cyclohexane.
Haworth a décidé de simplifier la représentation en utilisant un hexagone
(plan) avec des liaisons verticales à chaque sommet occupé par un carbone, les
unes au dessus du plan du cycle, les autres au dessous du plan du cycle.
Les
OH placés à droite dans la projection de Fischer se retrouveront au
dessous du plan tandis que les OH placés à gauche se retrouveront au
dessus du plan.
Lorsque la cyclisation s'est faite, un nouveau stéréocentre est apparu au
niveau du carbone 1, de sorte que toute chose étant identique par ailleurs (au
niveau des autres carbones) on distinguera deux nouveaux stéréo-isomères désignés par a et b. Ces isomères sont appelés
des anomères
et le carbone 1, carbone anomérique.
L'anomère a sera celui pour lequel
l'hydroxyle du carbone 1 sera vers le bas (dans la série D et vers le haut dans
la série L), tandis que le b
sera celui pour lequel ce même hydroxyle sera au dessus du plan de l'hexagone
(dans la série D et vers le bas dans la série L).
Par convention, le cycle sera représenté de façon à ce que l'oxygène
hémiacétalique soit placé en haut et à droite, et le carbone anomérique à
droite.
Voici les deux anomères du glucose représentés en forme chaise et selon Haworth
:
Les traits épais de l'hexagone représentent des liaisons placées en avant.
Ces structures hexagonales hétérocycliques qui s'apparentent à celle du pyranne correspondent à des
formes pyrannoses.
Certains glucides ont des formes cycliques pentagonales (glucose pour lequel
l'hémiacétalisation s'est faite avec l'hydroxyle du carbone 4 ou bien pour le
fructose par exemple). Dans ce cas l'oxygène hémiacétalique est en haut et le
carbone anomérique à droite.
Ces structures pentagonales hétérocycliques qui s'apparentent à celle du furanne correspondent à des formes
furannoses.
Le fructose en représentation de Fischer (forme ouverte) et en représentation
de Haworth (forme furannose):
VERS LE DOCUMENT "LE SUCRE" DE W.WERNER
VERS LES REGLES DE REPRESENTATION DE HAWORTH