PROJECTIONS DE HAWORTH
REGLES
Il
s'agit de représentations simplifiées des oses cycliques (forme furannose:
cycle à 5 côtés ou forme pyrannose: cycle à 6 côtés).
Règles:
- On place le
cycle de telle sorte que l'oxygène de ce cycle soit en haut (forme
furannose) et en haut et à droite (forme pyrannose):
- Le carbone
anomérique (celui qui dans la forme ouverte porte la fonction aldéhyde)
est placé à droite (position 1).
- Les
substituants des carbones du cycle sont placés à l'extrémité de lignes
verticales tracées au dessus ou au dessous du cycle:
Glucofurannose
Glucopyrannose
- Dans la
représentation spatiale de Haworth la liaison 2-3 doit être vue en
avant du plan:
- Anomérie
: Le carbone 1 est dit anomérique, car il est asymétrique et permet de
définir deux stéréo-isomères
nouveaux par rapport à la forme ouverte, appelés anomères a et b. Dans la représentation
de Haworth, l'anomère a est
celui pour lequel le OH est vers le bas (C'est le cas du glucopyrannose
que nous avons pris pour exemple) ; l'anomère b étant donc celui pour
lequel le OH est vers le haut (cas du glucofurannose que nous avons choisi
pour exemple).
Remarque
1 :
La
règle de position des OH correspondant aux anomères α et β dépendent
de la configuration de l'ose ; Celle que nous avons donnée plus haut est
valable pour la série D. Pour la série L c'est le contraire : l'anomère α
est celui pour lequel le OH est vers le haut et l'anomère β est celui pour
lequel le OH est vers le bas.
Pour
que les choses soient claires nous avons représenté ci-dessous les différentes
formes du glucose (ouverte et pyranose) et leurs anomères :
|
D-glucose |
L-Glucose |
|
Forme
ouverte :
|
Forme
ouverte :
|
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Forme
hémiacétalique
: Anomère
α :
Anomère
β :
|
Forme
hémiacétalique
: Anomère
α :
Anomère
β :
|
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Représentation
de Haworth
: Anomère
α :
Anomère
β :
|
Représentation
de Haworth
: Anomère
α :
Anomère
β :
|
Remarque
2 :
On
peut formuler les choses autrement :
- Pour les hexoses (forme pyrannose)
de la série D, le –CH2OH sera au dessus du plan dans la
représentation de Haworth.
- Pour les hexoses (forme pyrannose)
de la série L, le –CH2OH sera au dessous du plan dans la
représentation de Haworth.
Quant
aux anomères :
- Les anomères α auront le OH-
anomérique opposé au -CH2OH (série D le –OH sera au dessous du plan
et série L au dessus du plan).
- Les anomères β auront le OH-
anomérique de même sens que le -CH2OH (série D le –OH sera au dessus
du plan et série L au dessous du plan).