STEREOCHIMIE DES ALDOHEXOSES,  DES CETOHEXOSES

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1) Les aldohexoses

La formule semi-développée du glucose 

FORMULE1.gif

fait apparaître 4 carbones asymétriques soit 24 stéréoisomères que l'on peut représenter en projection de Fischer
 

ALLOSE.gif

D-ALLOSE

DALTROSE.gif

D-ALTROSE

DGLUCOSE.gif

 

D-GLUCOSE

DMANNOSE.gif

D-MANNOSE

DGULOSE.gif

D-GULOSE

DIDOSE.gif

D-IDOSE

DGALACTOSE.gif

D-GALACTOSE

DTALOSE.gif

D-TALOSE

Parmi ceux-là 3 seulement sont naturels: D-glucose, D-mannose, D-galactose.
L'ensemble des molécules ci-dessus sont des diastéréoisomères.
Ci-dessous (placés dans la même colonne) les énantiomères respectifs des molécules précédentes.
L' ensemble des molécules ci-dessous sont également des diastéréoisomères.

DALLOSE2.gif

DALTROSE2.gif

DGLUCOSE2.gif

DMANNOSE2.gif

DGULOSE2.gif

DIDOSE2.gif

DGALACTOSE2.gif

DTALOSE2.gif

L-ALLOSE

L-ALTROSE

L-GLUCOSE

L-MANNOSE

L-GULOSE

L-IDOSE

L-GALACTOSE

L-TALOSE

Le D-glucose est très répandu aussi bien dans le règne animal que dans le règne végétal, à l'état libre ou combiné.
Le D-mannose se rencontre surtout dans le règne végétal. Chez l'homme il est l'un des constituants des glycoprotéines.
Le D-galactose l'un des constituants du sucre du lait ou lactose. Il est l'un des constituants des glycolipides et des glycoprotéines. On le trouve aussi dans les cérébrosides qui sont des lipides complexes du cerveau.

A titre d'exemple on donne dans le tableau ci-dessous la représentation du D-glucose à gauche et du L-glucose à droite pour la forme ouverte, la forme hémiacétalique et en représentation de Haworth :

 

D-Glucose

L-Glucose

Forme ouverte :

GLUCOSENUM.gif

Forme ouverte :

DGLUCOSE2.gif

Forme hémiacétalique :

 

Anomère α :

 

GLUCOSENUM1.gif

 

Anomère β :

 

DANOMEREB.gif

Forme hémiacétalique :

 

Anomère α :

 

LANOMEREA.gif

 

Anomère β :

 

LANOMEREB.gif

Représentation de Haworth :

D-Glucopyranose

 

Anomère α :

 

GLUCOSENUM2.gif

 

Anomère β :

 

BETADGLUCOPYRANOSE2.gif

Représentation de Haworth :

L-Glucopyranose

 

Anomère α :

 

 

ALPHALGLUCOPYRANOSE.gif

 

Anomère β :

 

 

BETALGLUCOPYRANOSE.gif

Représentation de Haworth :

D-Glucofuranose

 

Anomère α :

 

GLUCOSENUM3.gif

 

Anomère β :

 

BETAGLUCOFURANOSE.gif

Représentation de Haworth :

L-Glucofuranose

 

Anomère α :

 

LALPHAGLUCOFURANOSE.gif

 

 

Anomère β :

 

LBETAGLUCOFURANOSE.gif

 

 

2) Les cétohexoses

La formule semi-développée du fructose 

FRUCT.gif

fait apparaître 3 carbones asymétriques soit 23 stéréoisomères que l'on peut représenter en projection de Fischer

 

DPSICOSE.gif

D-PSICOSE

DFRUCTOSE.gif

D-FRUCTOSE

DSORBOSE.gif

 

D-SORBOSE

DTAGATOSE.gif

D-TAGATOSE

Parmi ceux-là 3 seulement sont naturels: D-fructose, L-sorbose, D-psicose (ou D-allulose).
L'ensemble des molécules ci-dessus sont des diastéréoisomères.
Ci-dessous (placés dans la même colonne) les énantiomères respectifs des molécules précédentes.
L' ensemble des molécules ci-dessous sont également des diastéréoisomères.

LPSICOSE.gif

L-PSICOSE

LFRUCTOSE.gif

L-FRUCTOSE

LSORBOSE.gif

 

L-SORBOSE

LTAGATOSE.gif

L-TAGATOSE

Le D-fructose est un ose que l'on trouve principalement dans les fruits et le miel. C'est le monomère de l'inuline ; on le trouve aussi dans le saccharose où il est lié par une liaison osidique au D-glusose.
Le L-sorbose se rencontre dans le règne végétal (par exemple dans les baies de sorbier). Chez l'homme il est l'un des constituants des glycoprotéines.
Le D-galactose l'un des constituants du sucre du lait ou lactose. Il est l'un des constituants des glycolipides et des glycoprotéines. On le trouve aussi dans les cérébrosides qui sont des lipides complexes du cerveau.

 

Voir aussi Oses-Osides