ISOMERIE
1) définition
2) isomères
de constitution
3) stéréo-isomères
1) Définition
:
même formule brute, mais formules développées
différentes.
2) Isomères
de constitution : une représentation plane permet de les distinguer.
a)Isomérie de chaîne:
CH3-CH2-CH2-CH3
(Chaîne linéaire) et
CH2-CH(CH3)-CH3
(Chaîne ramifiée)
ou Isomérie de position d'une fonction dans la chaîne :
CH3-CH2-CH2-CH2OH
(OH sur le carbone n°1)
et CH3-CH(OH)-CH2-CH3
(OH sur le carbone n°2)
b)Isomérie de fonction :
CH3-CH2-CH2-OH
(Alcool) et
CH3-CH2 -O-CH3
(éther-oxyde)
3) Stéréo-isomères:
une représentation dans l'espace est nécessaire pour les distinguer:
On utilise la représentation de Cram
pour représenter le Carbone tétraédrique.
a)Stéréo-isomèresde
configuration:
Les
isomères peuvent être séparés
- énantiomérie: liée à la présence d'un carbone asymétrique (les quatre liaisons
correspondent à 4 groupements différents) dans la molécule ; elle entraîne
une activité optique de la molécule, c'est-à-dire
une action sur la lumière polarisée.
Les 2 molécules sont symétriques l'une de l'autre par
rapport à un plan; elles sont images l'une de l'autre dans un miroir:
On peut montrer qu'elles ne peuvent se superposer en
faisant tourner celle de droite de 180° autour de la liaison C*-1 et en les
mettant l'une au dessous de l'autre:
exemple: CH3-C*H(OH)-COOH acide lactique 
L'un des énantiomères fait tourner le plan de
polarisation (d'une lumière polarisée) vers la droite (pour un observateur
recevant le rayon lumineux), il est dit dextrogyre
ou (+), l'autre le fait tourner d'un même angle vers la gauche il est
dit lévogyre ou (-). Pour distinguer les deux
molécules, il faut déterminer leur configuration absolue en utilisant par
exemple la notation de Cahn-Ingold et Prelog (prix Nobel 1975).
Remarque: On
parle aussi d'énantiomérie, pour les molécules à deux
carbones asymétriques, de configuration absolue
RR,SS ou RS,SR.
- diastéréo-isomérie:
Deux molécules, stéréo-isomères, c'est-à-dire
isomères géométriques, qui ne sont pas des énantiomères, sont des diastéréo-isomères;
* Nous citerons les isomères de molécules ayant deux
carbones asymétriques de configuration
absolue RR SR, SS SR, RR RS, SS RS.
* C'est aussi le cas de l'isomérie Z/E (ou cis/trans)
Z-BUT-2-ENE
E-BUT-2-ENE
b) Stéréo-isomérie de
conformation :
Les
isomères (conformères) ne peuvent être séparés.
La libre rotation autour d'une liaison C-C, permet à
la molécule de se présenter avec des positions relatives différentes, pour les
carbones situés de part et d'autre de cette liaison.
ETHANE ECLIPSE
ETHANE DECALE
