PREPARATION DE LA 7-HYDROXY-4-METHYLCOUMARINE
Compte-rendu
1) a) Ecrire les formules:
- du 1,3-dihydroxybenzène
- du 3-oxobutanoate d'éthyle
- de l'acide 4-méthylbenzènesulfonique
- de la 7-hydroxy-4-méthylcoumarine
sachant que la formule de la coumarine est 
b) Donner l'équation bilan de la réaction qui a conduit au produit préparé.
c) La réaction chimique correspondant à cette préparation est une condensation de Pechmann
dont la première étape est une transestérification:
Expliquer
sur cet exemple en quoi consiste une transestérification.
d) Le produit préparé, comme la coumarine d'ailleurs, est une lactone. Donner
la définition d'une lactone.
2) Calcul
du rendement de la préparation :
2-1) Déterminer en justifiant les
calculs les quantités de matière des réactifs introduits (substances figurant
au premier membre de l'équation chimique), puis déterminer s'il y a lieu, le
réactif limitant, la quantité de matière théorique et enfin la masse théorique
du produit préparé.
2-2) Exprimer et calculer le
rendement de la préparation.
3) Tableau
des résultats et des observations:
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Couleur du produit brut |
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Masse de produit brut |
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Volume de solvant utilisé pour la recristallisation |
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Couleur du produit après recristallisation |
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Aspect du produit après recristallisation (aiguilles, poudre,
flocons, huile) |
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Masse du produit après recristallisation |
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Température de fusion du produit |
4) Indiquer pourquoi le mélange eau-éthanol est adapté à la purification par recristallisation du produit préparé.