1. Manipulation
1.1 Préparation
du produit brut :
- Dans un ballon de 250 cm3
muni d'une ampoule de coulée, d'un réfrigérant à reflux, d'un agitateur
mécanique, verser doucement, dans l'ordre et en agitant, 20g de benzoïne, 22 cm3 d'anhydride éthanoïque et
20cm3 d' acide éthanoïque, puis en 3 ou 4 minutes 2cm3
d'acide sulfurique concentré, goutte à goutte et en agitant toujours.
- Chauffer à reflux pendant 10 minutes au
bain-marie et en agitant.
- Refroidir le ballon avec de l'eau du robinet, puis
verser avec précautions, le contenu du ballon, dans un Erlenmeyer
de 500mL, contenant environ 300mL d'eau.Fermer et
agiter énergiquement. Essorer ce produit brut sur büchner.
1.2 Purification
- Recristalliser le produit obtenu dans de l'éthanol
à 95%
- Filtrer, essorer sur büchner,
sécher sur papier filtre. Mettre dans une boïte de
Pétri tarée.
Remarque: Si
le produit reste à l'état huileux, gratter la paroi de l'erlen
avec une spatule pour amorcer la cristallisation, puis agiter à nouveau
vigoureusement.
1.3 Caractérisation
de l'éthanoate de benzoïne :
- Mesurer son point de fusion.
2. Compte-Rendu
On
se limitera à répondre aux questions posées sur la feuille de compte- rendu
ci-jointe.
3. Données
- Acide
sulfurique : très corrosif, provoque de graves brûlures; réaction très
exothermique avec l'eau.
- Acide éthanoïque
: corrosif, provoque des brûlures (peau et yeux);
Téb = 118°C d = 1,05
pureté : 99%
n20D =
1,3716 M = 60 g.mol-1
- Anhydride éthanoïque:corrosif, provoque
des brûlures (peau et yeux);
Téb = 139,6°C d =
1,08 pureté : 99%
n20D =
1,3901 M = 102,1 g.mol-1
- Benzoïne:
Tf = 137°C d = 1,31 pureté : 98%
Soluble dans l'éthanol.
- Ester préparé :
Tf = 83°C
- Masses molaires atomiques en g.mol-1 :
C=12; O=16; H=1.