PREPARATION DE LA DIBENZYLIDENE ACETONE
1,5-diphénylpenta-1,4-diène-3-one Nom anglais: Cinnamon (Cannelle)
- La dibenzylidèneacétone
est préparée à l'état solide ; ce produit est
irritant par contact avec la peau.
- La préparation est une
réaction de condensation en milieu basique du benzaldéhyde et de l'acétone ; elle met en jeu deux moles de
benzaldéhyde par mole d'acétone.
I - Données
Benzaldéhyde
: M = 106,1 g.mol-1 Teb = 178 °C d = 1,041
Peu soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol.
Vapeurs nocives.
Acétone
: M =
58,1 g.mol-1 Teb
= 56 °C d = 0,790
Très soluble dans l’eau
Liquide très inflammable, vapeurs irritantes.
Éthanol:
Teb = 78 °C
Liquide très inflammable, vapeurs irritantes.
Hydroxyde de sodium :
M = 40,0 g.mol-1
Corrosif, hygroscopique
Dissolution dans l'eau exothermique. La solution est corrosive.
Acétate
d’éthyle :
Teb = 77 °C
Peu soluble dans l'eau.
Liquide très inflammable, vapeurs irritantes.
Dibenzylidèneacétone
:
M = 234,3 g.mol-1
Peu soluble dans l'eau, relativement soluble dans l'éthanol, soluble dans l'acétate
d'éthyle à chaud
Irritant par contact avec la peau
II. Mode opératoire
1. Réaction de condensation
- Équiper un réacteur de
250 mL d'une agitation mécanique, d'un réfrigérant
à reflux, d'une ampoule de coulée et d'un thermomètre.
- Introduire dans le
réacteur 9,4 g d'hydroxyde de sodium, et 95 mL d'eau.
- Agiter pour dissoudre
complètement l'hydroxyde de sodium.
- Placez le ballon dans un
bain d'eau du robinet. Refroidir pour introduire ensuite 75 mL d'éthanol à 95%.
- Préparer un mélange de
11,3g de benzaldéhyde et 3,1g d'acétone et l’introduire dans l'ampoule
de coulée.
- Verser la moitié de ce
mélange avec précautions, tout en agitant et en maintenant
la température entre 20 et 25 °C (cette addition doit durer environ 10
minutes).
- Attendre 15 minutes et
ajouter le reste du mélange.
- Laisser réagir 30
minutes après la fin de l'addition.
2.
Séparation du produit brut préparé
- Filtrer sur büchner pour séparer le produit brut obtenu.
- Laver le solide à l'eau
glacée. L'essorer et le peser.
- Mettre environ 5 g de
produit brut à sécher à l'étuve à 80 °C.
3.
Purification
- Recristalliser une masse
de 5 g de produit brut dans de l'acétate d'éthyle.
- Sécher à l'étuve, à
80°C, le produit purifié. Le peser.
4. Contrôles
de pureté
- Mesurer la température
de fusion du produit purifié (en présence de l'examinateur).
- Réaliser une C.C.M. sur
gel de silice :
- effectuer trois dépôts sur la plaque :
benzaldéhyde (1 goutte en solution dans 3 à 4 mL d'éther)
dibenzylidèneacétone brute (
quelques cristaux en solution dans 3 à 4 mL d'éther)
dibenzylidèneacétone purifiée( quelques cristaux en
solution dans 3 à 4 mL d'éther)
- éluer avec un mélange cyclohexane
/ acétate d'éthyle (7/3)
- révéler sous la lampe U.V.(254 nm)