L’anthranilate
de méthyle sert de répulsif à oiseaux mais est également utilisé en
parfumerie et dans l’industrie des arômes (on retrouve la molécule dans les
fleurs d’oranger, jasmin, acacia…).
Sa
formule semi-développée est :
Pour
réaliser sa synthèse, on réalise une suite de réactions à partir du benzène.
·
Réaction 1 : on prépare le toluène
à partir de benzène et de chlorométhane.
·
Réaction 2 : le toluène est soumis à l’action du
mélange sulfonitrique à froid pour conduire à deux
composés R1 (dérivé ortho) et R2
(isomère de R1).
·
Réaction 3 : R1 est oxydé par les ions permanganate en
milieu acide ; on obtient le produit S.
·
Réaction 4 : S réagit avec
un réactif approprié, en présence d’acide sulfurique, pour conduire au 2-nitrobenzoate de méthyle, composé T.
·
Réaction 5 : T est réduit
par le dihydrogène en présence de carbonate de cuivre (II) ; on obtient
alors l’anthranilate de méthyle.
1) Obtention du
toluène.
1-1)
Ecrire l’équation de la réaction en
précisant les conditions opératoires.
1-2)
La réaction 1 est une substitution :
préciser si elle est nucléophile, électrophile ou radicalaire.
1-3)
Indiquer le nom de cette réaction.
2) Nitration du toluène.
2-1)
Donner les formules semi-développées de R1 et R2.
2-2)
Indiquer la formule de l’espèce électrophile intervenant dans cette réaction.
3) Oxydation de R1.
3-1)
Après avoir écrit les demi-équations électroniques, donner l’équation de la
réaction 3, sachant que les ions MnO4- sont réduits en
ions Mn2+.
3-2)
Nommer le composé S.
4) Obtention de T.
4-1)
Donner la formule semi-développée et le nom du réactif nécessaire à la réaction
4.
4-2)
Ecrire l’équation de la réaction 4.
4-3)
Indiquer le rôle de l’acide sulfurique dans cette réaction et justifier son utilisation.
4-4)
Préciser comment il est possible d’augmenter le rendement de cette réaction,
tout en gardant les mêmes réactifs.
5) Obtention de l’anthranilate
de méthyle.
5-1)
Ecrire l’équation de la réaction 5.
5-2)
Nommer l’anthranilate de méthyle selon la
nomenclature officielle.